2. Química OrgânicaQuímica Orgânica
O termo surge em 1777 com a Teoria do Vitalismo.
Os compostos são classificados em orgânicos e inorgânicos.
3. Acreditava-se, antigamente, que a química orgânica estudava
os compostos extraídos de organismos vivos,na qual esses
compostos orgânicos precisariam de uma força maior para
serem sintetizados, essa força seria a vida. Porém, um cientista
chamado Friedrich Wöhler derrubou essa teoria ao sintetizar um
composto orgânico a partir de um composto Inorgânico:
Dessa maneira, a definição aceita atualmente para Química Orgânica, proposto pelo
Químico alemão Kekulé, é :
Química orgânica é a parte da Química que
estuda praticamente todos os compostos do
elemento carbono.
O QUE É QUÍMICA ORGÂNICA?
4. QUÍMICA ORGÂNICA
Postulados do Carbono.
• 1º Postulado:1º Postulado:
O carbono é tetravalente em todos os
compostos orgânicos
• 2º Postulado:2º Postulado:
As quatro ligações do carbono são
equivalentes
• 3º Postulado:3º Postulado:
Os átomos de carbono podem ligar-se
entre si, formando cadeias
5. QUÍMICA ORGÂNICA
Classificação do átomo de carbono.
• Carbono primárioCarbono primário
É o carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono.
• Carbono secundárioCarbono secundário
É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono.
• Carbono terciárioCarbono terciário
É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono.
• Carbono quaternárioCarbono quaternário
É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.
6. QUÍMICA ORGÂNICA
Tipos de ligações do carbono
• Ligação simplesLigação simples
Compartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono ou outro
elemento.
• Ligação duplaLigação dupla
Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro
elemento.
7. Tipos de ligações do carbono
• Ligação triplaLigação tripla
Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ou
outro elemento.
ATIVIDADE PÁGINA 20
8. Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia aberta, acíclica ou alifática:Cadeia aberta, acíclica ou alifática:
Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou
pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela.
• Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas:Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas:
Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos,
fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel
não aromático.
9. Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia mista:Cadeia mista:
Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta.
• Cadeia normal, reta ou linear:Cadeia normal, reta ou linear:
Ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia.
Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou
pontas.
10. Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia ramificada:Cadeia ramificada:
São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos
terciários ou quaternários.
• Cadeia saturada:Cadeia saturada:
Classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações
simples entre os carbonos.
11. Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia insaturada:Cadeia insaturada:
Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os
carbonos.
• Cadeia homogênea:Cadeia homogênea:
São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos,
ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos.
12. Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia heterogênea:Cadeia heterogênea:
Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente
são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S).
• Cadeia aromática:Cadeia aromática:
São as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico,
também denominado anel aromático (C6H6).
13. Compostos aromáticos
• Também chamados de arenos, os Compostos Aromáticos são
hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos.
14. Compostos aromáticos
• Condições de aromaticidade:Condições de aromaticidade:
Ser uma molécula plana
Ter duplas ligações conjugadas
Respeitar a regra de Hückel que diz que o número de elétronselétrons ππ deve
ser igual a expressão 4n + 24n + 2, onde nn deve ser inteiro. Exemplos:
3 duplas ligações = 6
elétrons π
4n + 2 = 6
n = 1
Como nn é número
inteiro, essa cadeia
cíclica é aromática.
2 duplas ligações = 4 elétrons π
4n + 2 = 4
n = 0,5
Como nn não é um número inteiro, essa
cadeia cíclica não é aromática.
16. NOMENCLATU
RA
Estrutura dos Nomes (Regra Geral)
Nome: é formado por três partes:
Prefixo – diz o número de carbonos
Parte intermediária – diz o tipo de ligação
Sufixo – diz a função orgânica
17. PREFIXO
Número de C Nome
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
18. NATUREZA DA LIGAÇÃO
Número de Ligações Nome
Simples AN
Dupla EN
Dupla+Dupla DIEN
Tripla IN
Tripla+Dupla DIIN
19. Função química é uma série de compostos que possuem
propriedades químicas semelhantes.
Essa propriedades são determinadas por um grupamento
atômico em comum, chamado de grupo funcional.
Ácido carboxílico
Cetona
Aldeído
Álcool
Apresenta apenas C e
H
Hidrocarboneto
Grupo FuncionalFunção
Função Química ou Função Orgânica
20. HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que
contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio
em suas cadeias.
CH3 CH2 CH3 CH3 C
O
CH3É hidrocarboneto.
É hidrocarboneto.
Não é
hidrocarboneto.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
21. O número de átomos de carbono
é definido pelos prefixos e o tipo
de ligação pelos infixos.
Prefi
xo
Número de
carbonos
Met 1
Et 2
Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10
Infixo Tipo de
ligação
AN Simples
EN Duplas
DIEN Duas duplas
TRIEN Três duplas
IN Tripla
DIIN Duas triplas
Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a
nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry).
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
22. Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas
ligações simples entre carbonos.
Considerando seus números de carbonos:
a)até quatro carbonos: alcanos gasosos;
b)cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos;
c)acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos.
São compostos pouco reativos e apolares, também
chamados de parafinas.
ALCANOS
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
23. A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.
Para nomear os alcanos, basta observar o número
de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O
(característico para hidrocarbonetos).
PREFIXO + AN + O
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
ALCANOS
24. ALCANOS
Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua
nomenclatura é dada utilizando o intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes
dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final.
4 Carbonos + AN
+ O
Butano
3 Carbonos + AN
+ O
Propano
2 Carbonos + AN
+ O
Etano
1 Carbono + AN
+ O
Metano
As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL
CnH2n+2, onde n é um número inteiro.
25. Exemplos:
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Met + an + o = metano
Et + an + o = etano
Prop + an + o = propano
But + an + o = butano
Pent + an + o = pentano
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
ALCANOS
26. Para alcanos ramificados, devemos observar a
presença de radicais ligados à cadeia principal.
CH3 CH CH3
CH3
Os radicais recebem nomes específicos e são
chamados de grupos alquila (-R).
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
ALCANOS
27. Grupo Nome
CH3 – Metila
CH3 – CH2 – Etila
CH3 – CH2 – CH2 – Propila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentila
Principais radicais
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
ALCANOS
28. Exemplo:
Como nomear a cadeia acima?
1) Identificar a cadeia principal e os radicais;
2) numerar os carbonos para dar ao radical metila o
menor número possível;
3) identificar a posição do radical (usar di e tri
quando necessário) e o nome completo da cadeia.
CH3 CH CH2
CH3
CH2 CH3
2–metil-pentano
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
ALCANOS
29. Agora nomeie as seguintes cadeias:
CH3 C CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH
CH3
CH3
CH3
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
ALCANOS
30. PRINCIPAIS ALCANOS
Metano
O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido
como gás dos pântanos ou gás natural. É incolor e
altamente inflamável. Sua fórmula é CH4.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.
31. Metano
É produzido através de processos como a
decomposição de lixo orgânico, digestão de
herbívoros, em vulcões de lama e extração de
combustível mineral.
O metano, juntamente com outros
gases, participa do chamado
efeito estufa, contribuindo para
o aquecimento global.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
Imagem: Antonín Slejška / Creative Commons
Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Unported
32. A fermentação da
biomassa produz o
biogás (o metano é
um dos principais
componentes), que é
utilizado como
combustível.
Biogás
Através de um equipamento chamado biodigestor, é
possível produzir gás natural a partir de matéria
orgânica.
33. Propano e butano
São alcanos que estão
presentes no GLP (gás
liquefeito de petróleo), o gás
de cozinha. O gás de cozinha
é uma mistura desses gases,
estando o propano em maior
quantidade.
Imagem:Chemicalinterest/Domíniopúblico.
34. Os alcanos são os principais compostos presentes no
petróleo e são utilizados na indústria petroquímica e
na produção de combustíveis.
O petróleo, especialmente, merece uma maior
discussão por suas implicações à economia e ao meio
ambiente e por causa das notícias recentes sobre o
pré-sal.
IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
35. Do latim petrus e oleum (óleo de pedra) é um material
viscoso e com textura de óleo.
Foi formado há milhões de anos a partir de matéria
orgânica soterrada.
PETRÓLEO
Os fatores importantes para a
formação do petróleo são: ação
de microrganismos, temperatura
e pressão ao longo do tempo.
Imagem:Meteor2017/CreativeCommonsAttribution-
ShareAlike3.0Unported.
36. A partir de sua localização, a jazida
do petróleo é perfurada por um
processo mecânico, por meio de
dutos.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
Imagem:WarX/CreativeCommonsAttribution-ShareAlike2.5Generic
37. Quando o petróleo é retirado de uma jazida sobre o
mar, a extração acontece nas chamadas plataformas de
petróleo.
Imagem: Agência Barasil / Licença Creative Commons Atribuição 3.0 Brasil.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
38. O processo de refino acontece na torre de destilação
fracionada. Os alcanos mais leves são retirados no topo
da torre e os mais pesados, na base.
REFINO DO PETRÓLEO
GLP
Gasolina
Parafina
Óleo de
Aquecimento
Óleo Pesado
Óleo de lubrificação,
óleo de parafina, asfalto
Bruto
Forno
39. Principais produtos
Produto Quantidade de carbonos
Gases 1 a 5
Gasolina 6 a 10
Querosene 11 a 12
Óleo diesel 13 a 17
Óleos combustíveis 18 a 25
Óleos lubrificantes 26 a 30
Óleos pesados 35 a 38
Resíduo (asfalto)
40. PETRÓLEO DO PRÉ-SAL
Uma reserva brasileira que se estende de SC até o ES é
chamada de pré-sal, pois há uma camada significativa de sal na
jazida. Estima-se que, dentro de alguns anos, o Brasil possa
explorar até 8 bilhões de barris no total.
Imagem: Fdourado / Domínio púbico.
41. Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações
duplas entre carbonos.
Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor
do que o número máximo de átomos de hidrogênio
são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo
a ligação dupla chamada de insaturação.
ALCENOS
CH2 CH2
CH3 CH CH CH3
42. Os alcenos são raros de encontrar na natureza,
sendo mais reativos que os alcanos por causa da
presença de ligações duplas.
C C
H
H
H
H
ALCENOS
43. Para nomear os alcenos, é necessário numerar os
átomos para indicar onde está a insaturação. O número
deve ser colocado antes do infixo.
PREFIXO + número ligação + EN + O
Exemplo:
CH3 CH2 CH CH2
But-1-eno
CH3 CH CH CH3
But-2-eno
ALCENOS
44. Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar
como cadeia principal aquela que contém a maior sequência
que inclui a insaturação. A numeração deve iniciar pela
extremidade mais próxima da dupla ligação.
Exemplo:
6-metil-oct-3-eno
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2
CH3
CH3
ALCENOS
45. Eteno
Também conhecido como etileno, tem fórmula C2H4 e é
o gás utilizado para amadurecer frutas, que são colhidas
verdes e recebem o gás para amadurecer antes de
chegarem ao consumidor.
PRINCIPAIS ALCENOS
C C
H
H
H
H
Imagem: David Monniaux / Creative Commons Attribution-
Share Alike 3.0 Unported
46. Polietileno e Polipropileno
Alguns alcenos como o etileno
e o propileno sofrem uma
reação chamada de
polimerização. A união de
várias unidades desses alcenos
forma os polímeros polietileno
(PE) e polipropileno (PP),
muito utilizados no cotidiano
em sacolas plásticas e
embalagens.
PRINCIPAIS ALCENOS
Imagem:Cjp24/CreativeCommonsAttribution-ShareAlike3.0
Unported.
47. DIENOS
Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas ligações
duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza
antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua
numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham
os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é
necessário numerar. Possuem fórmula geral CnH2n-2.
Ligação dupla no Carbono 1 +
Ligação dupla no Carbono 3 + 5
Carbonos + DIEN + O
Pent-1,3-dieno
Ligação dupla no Carbono 1 +
Ligação dupla no Carbono 2 + 4
Carbonos + DIEN + O
But-1,2-dieno
48. ALCINOS
São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem
nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem
fórmula geral CnH2n-2.
Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.
Ligação tripla no
Carbono 1 + 4
Carbonos + IN + O
But-1-ino
Ligação tripla no
Carbono 2 + 5 Carbonos
+ IN + O
Pent-2-ino
2 Carbonos + IN +
O
Etino
50. HC RAMIFICADOS
Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só
apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia
principal é a seqüência que possui o maior número de
Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o
mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais
ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a
estrutura tenha os menores números para indicar a posição
dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais
iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical
antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua
quantidade e colocamos as suas respectivas posições.
Hidrocarbonetos Saturados
51. HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Saturados
5-etil-5-isopropil-3,4-dimetiloctano
(Note que neste caso a cadeia principal não foi
uma seqüência representada numa linha reta)
metilpropano
(não é necessário numerar pois não há outra
posição para o radical)
Cadeia Principal:
Octano
Radicais:
Metil (Carbonos 3 e
4)
Etil (Carbono 5)
Isopropil (Carbono
5)
Cadeia Principal:
Propano
Radical:
Metil (Carbono 2)
52. HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Insaturados
Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma
ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a
maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o
Carbono mais próximo da insaturação.
3-etil-4-metilex-1-ino3-t-butil-4,5,5-trimetilept-2-eno
Ligação
Tripla:
Carbono 1
Cadeia
Principal:
hexino
Radicais:
metil
(Carbono 4)
etil
(Carbono 3)
Ligação
Dupla:
Carbono 2
Cadeia
Principal:
hepteno
Radicais:
metil
(Carbonos
4,5 e 5)
t-butil
(Carbono 3)
53. HC CÍCLICOS
Ciclos Saturados
Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar.
Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com
que a estrutura tenha os menores números possíveis. A numeração pode girar
em sentido horário ou anti-horário.
2-t-butil-1,3-dimetilciclopentano1-etil-2-metilcicloexano
Cadeia Principal:
Ciclopentano
Radicais:
metil (Carbonos 1 e 3)
terc-butil (Carbono 2)
Cadeia Principal:
Cicloexano
Radicais:
metil (Carbono 2)
etil (Carbono 1)
54. HC CÍCLICOS
Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por
um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1
e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os
menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é
necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição
dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.
Ciclos Insaturados
6-etil-1,3-dimetilcicloexeno3-metilciclopenteno
Ciclo:
cicloexeno
Radicais:
metil (Carbonos 1 e
3)
etil (Carbono 6)
Ciclo:
ciclopenteno
Radical:
metil (Carbono 3)
55. HC CÍCLICOS
Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para
apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o
Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números
possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical
mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores
números possíveis para os outros radicais.
Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas
posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno
Prefixo Posições dos Radicais
orto- ou o- 1 e 2
meta- ou m- 1 e 3
para- ou p- 1 e 4
56. HC CÍCLICOS
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno
fenilbenzeno
1-etil-3-metilbenzeno ou m-metil etil
benzeno
Ciclo:
Benzeno
Radical:
Fenil
Ciclo:
Benzeno
Radicais:
metil (Carbono 3)
etil ( Carbono 1)
57. HC CÍCLICOS
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno
Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido
com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são
divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre
um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar
erros de numeração.
58. HC CÍCLICOS
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno
Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a
posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado
utilizar a numeração.
3-etil-1-metilnaftalenoβ-metilnaftaleno
Ciclo:
Naftaleno
Radicais:
Metil (Carbono 1)
Etil (Carbono 3)
Ciclo:
Naftaleno
Radicais:
metil (Carbono β)
59. ÁLCOOL
É considerado álcool todo composto
que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-
OH) ligado a um Carbono saturado
e não-aromático. Existem três
sistemas de nomenclatura: oficial,
usual e Nomenclatura de Kolbe,
sendo que esta última é menos
utilizada.
60. ÁLCOOL
Nomenclatura Oficial dos Álcoois
É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois
com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade
de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função
álcool. Veja as regras em um resumo:
• O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila.
• Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é
necessário indicar sua posição.
• Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada
através de numeração.
• Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser
indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do sufixo
OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de
Hidroxilas presentes no álcool.
•Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do infixo e a
posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens.
61. ÁLCOOL
Nomenclatura Oficial dos Álcoois
4-etil-6,6-dimetiloctan-2-olEtanodiol3-etilcicloexanol
Hidroxila no
Carbono 2
+ 8 Carbonos
Radicais:
Metil (Carbono
6)
Etil (Carbono 4)
2 Hidroxilas + 2 Carbonos
Hidroxila
+ 6 Carbonos
Cíclicos
Radical:
Etil (Carbono 3)
But-3-en-1,2-diolfenilmetanol2-metilbutan-2-ol
Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) +
Ligação
dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos
Hidroxila + 1
Carbono
Radical
:
Fenil
Hidroxila no
Carbono 2
+ 4 Carbonos
Radical:
metil (Carbono
2)
62. ÁLCOOL
Nomenclatura Usual dos Álcoois
A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois
saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é
necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:
• Antes do nome, colocar a palavra Álcool.
• Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de
numeração e o sufixo -ico.
Álcool t-butílicoÁlcool benzílicoÁlcool etílico
Radical Terc-butilRadical BenzilRadical Etil
63. ÁLCOOL
Nomenclatura de Kolbe
A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono
ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver
ligado a ele como outros radicais. Veja as regras:
• Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado
Carbinol
• Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e
colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de
complexidade.
• Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri
respectivamente
etil metil propil carbinolfenil carbinoldimetil carbinol
Radicais Metil, Etil e PropilRadical Fenil2 Radicais Metil
64. ENOL
Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono
insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque
geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição
da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é
igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre
o prefixo de numeração e o sufixo OL.
2-metilprop-1-en-1-olbut-1-en-2-ol
Radical Metil no Carbono 2 +
Ligação Dupla no Carbono 1 +
Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos
Ligação Dupla no Carbono 1 +
Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos
65. FENOL
Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos
Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e
depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é
necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de
hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da
Hidroxila.
1,3,5-
trihidróxibenzeno
2-etil-4-metil-1-hidróxibenzenoα-hidróxinaftaleno
Ciclo:
Benzeno
3 Hidroxilas:
Carbonos 1,3 e
5
Ciclo:
Benzeno
Hidroxila:
Carbono 1
Radicais:
Etil (Carbono 2)
Metil (Carbono
4)
Ciclo:
Naftaleno
Hidroxila:
Carbono α
66. Éteres
Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais
orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual.
A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples.
1. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de
numeração para radicais seguido do prefixo -óxi, que indica a presença do
Oxigênio.
2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto.
Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior
parte, separada ou não por hífens.
Menor Parte:
2 Carbonos
Maior
Parte:
3
Carbonos
Partes Iguais:
1 Carbono
Menor Parte:
3 Carbonos
Maior Parte:
7 Carbonos
(p-Tolueno)
67. Éteres
A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois.
1. Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função.
2. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio , seguido do prefixo -ílico.
3. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo -ílico. Em
caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com
o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -ílico.
O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical.
Menor Parte:
2 Carbonos
Maior Parte:
3 Carbonos
Partes Iguais:
1 Carbono
Menor Parte:
3 Carbonos
Maior Parte:
7 Carbonos
(p-Tolueno)
Éter Etílico e Propílico
Éter Dimetílico
Éter Propílico e p-Toluílico
68. ALDEÍDOS
É considerado Aldeído todo composto que possuir
o grupo Carbonila ligado a um Carbono
primário, formando o grupo funcional que o
identifica, chamado Formila ou Aldoxila: ,
que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse
grupo funcional estará sempre localizado numa
extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura
oficial e alguns possuem nomenclatura usual.
69. ALDEÍDOS
Nomenclatura Oficial dos Aldeídos
• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o
Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para
as insaturações.
• O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de
duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as
mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.
• Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras
gregas α,β e γ, respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos
com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser
usada para indicar posição de insaturações.
70. ALDEÍDOS
Nomenclatura Oficial dos Aldeídos
Aldeído:
5 Carbonos
Radicais:
Etil (Carbono
2)
Metil
(Carbono 3)
2 Aldoxilas +
2 Carbonos
Aldeído:
3 Carbonos
Ligação
Dupla:
Carbono 2
Aldeído:
4 Carbonos
Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos:
d)c)
a)
b)
c)
d)
b)a)
71. ALDEÍDOS
Nomenclatura Usual dos Aldeídos
Aldeído Benzóico ou
Benzaldeído
Fenil-Metanal
Aldeído Oxálico ou
Oxalaldeído
Etanodial
Aldeído Valérico ou
Valeraldeído
Pentanal
Aldeído Butírico ou
Butiraldeído
Butanal
Aldeído Propiônico ou
Propionaldeído
Propanal
Aldeído Acético ou
Acetaldeído
Etanal
Aldeído Fórmico,
Formaldeído ou Formol
Metanal
FórmulaNome UsualNome Oficial
72. CETONAS
Cetonas são compostos que possuem o
grupo Carbonila ligado a um Carbono
secundário (sendo abreviada para -CO- ),
formando o grupo funcional ,
onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois
radicais, iguais ou não. Possuem
nomenclatura oficial e usual.
73. CETONAS
Nomenclatura Oficial das Cetonas
• Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua
posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na
extremidade mais próxima da Carbonila.
• Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a
cadeia tenha os menores números possíveis.
• Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de
insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).
75. CETONAS
Nomenclatura Usual das Cetonas
A nomenclatura usual das Cetonas é semelhante a nomenclatura de
Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona
e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela.
Radicais Etil e Isopropil 2 Radicais Metil Radicais Fenil e p-Toluil
etil isopropil cetona dimetilcetona fenil-p-toluilcetona
76. Conceito
Os Ácidos Carboxílicos são formados por
uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo
o seguinte grupo funcional:
,que geralmente é abreviado para -COOH ou
em alguns livros para -CO2H. Possuem
nomenclatura oficial e usual e numeração
própria, assim como os Aldeídos.
77. Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos
O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser
acompanhado da palavra Ácido.
• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de
duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as
insaturações e depois para as ramificações.
• Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem
necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se
encontram na extremidade das cadeias.
• Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4
com as letras gregas α,β e γ, respectivamente. Geralmente esta
numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não
é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar
posição de insaturações.
79. Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos
Nome Oficial Nome Usual Origem do Nome Fórmula Estrutural
Ácido Metanóico
Do latim formica (formiga), de
onde o ácido foi extraído pela
primeira vez.
Ácido Etanóico
Do latim acetum (azedo), em
referência ao vinagre (vinho
azedo), de onde foi isolado.
Ácido Propanóico
Do grego propion (precursor
da gordura). Este ácido faz
parte da gordura animal.
Ácido Butanóico
Do grego boutyron (manteiga),
onde é encontrado.
Ácido Pentanóico
Em referência a uma planta
chamada Valeriana, onde este
ácido é encontrado.
Ácido Etanodióico
Do grego Oxys (Ácido), em
referência a acidez do
composto, maior que a dos
outros ácidos acima.
Ácido Fenil-Metanóico
Vem do nome do Aldeído
Benzóico, que é encontrado
em amêndoas.
80. Ésteres
Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde
R1
e R2
são radicais orgânicos, iguais ou não e R1
pode ser um átomo de
Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns
casos -CO2
- Possuem nomenclatura oficial e usual.
Nomenclatura Oficial dos Ésteres
O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras:
• Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o
nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de.
• Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato.
• Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico,
dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais.
Acilato:
4 Carbonos
Oxigênio:
2 Carbonos
Acilato:
3 Carbonos
Ligação Dupla
(Carbono 2)
Oxigênio:
3 Carbonos
Acilato:
4 Carbonos
Radical Metil
no Carbono 3
Oxigênio:
1 Carbono
butanoato de etila prop-2-enoato de propila 3-metilbutanoato de metila
81. Ésteres
Nomenclatura Usual dos Ésteres
Nome Oficial Nome Usual Fórmula Estrutural
Metanoato Formiato
Etanoato Acetato
Propanoato Propionato
Butanoato Butirato
Pentanoato Valerato
Fenil-Metanoato Benzoato
82.
83.
84.
85.
86.
87. Aminas
Nomenclatura de Aminas simples
As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia
(NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo
de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio.
1. Contar quantos radicais estão presentes na amina.
2. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra
AMINA.
3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.
Dois Radicais metil
Radicais Metil + Etil +
Fenil
Radical Propil
dimetilamina etilmetilfenilamina Propilamina
88. Aminas
Nomenclatura de Aminas complexas
Veja quando uma amina é considerada complexa:
1. É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-,
sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH2).
2. É impossível ou muito difícil, através de regras de
nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao
amino.
3. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e
não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de
nomenclatura comum.
89. Aminas
Nomenclatura de Aminas complexas
Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um
hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais
próximo do grupamento amino.
Dois Radicais Metil
(Carbono 2)+ Ligação
Dupla (Carbono 4)+ Amino
(Carbono 3) + 6 Carbonos
Radical Etil (Carbono 4) +
Amino (Carbono 1) +
Benzeno
Amino (Carbono 2) + 5
Carbonos
3-amino-2-dimetilex-4-eno
1-amino-4-etilbenzeno ou
p-AminoEtilbenzeno
2-Aminopentano
90. Amidas
As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional ,
onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio.
Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um
radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de
amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes.
Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem
dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical
R1-CO não são muito comuns.
91. Amidas
A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos
compostos desta função. Veja as regras:
1. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado
ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação
dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao
Nitrogênio.
2. Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais
nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo
N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.
Nomenclatura Oficial de Amidas
2 Carbonos
4 Carbonos + 2
Radicais Metil
(Carbono 3)
2 Carbonos + Radical
Etil (Nitrogênio)
1 Carbono + Radicais
Metil e Fenil
(Nitrogênio)
etanoamida
3,3-
N-etiletanoamida
N-metil-N-fenil-
92. Amidas
As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas
possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos.
Nome Oficial Nome Usual Estrutura
Metanoamida Formamida
Etanoamida Acetamida
Propanoamida Propionamida
Butanoamida Butiramida
Pentanoamida Valeramida
Etanodiamida Oxalamida
93. NITROCOMPOSTOS
Os nitrocompostos são substâncias que contêm
um ou mais grupos nitro (NO2) em sua molécula.
Os nitrocompostos aromáticos são muito
utilizados como explosivos.
Os nitrocompostos são caracterizados pela
presença do grupo funcional a seguir:
94. A nomenclatura dos nitrocompostos obedece à
regra abaixo, estabelecida pela União
Internacional de Química Pura e Aplicada
(IUPAC):
Assim, temos os seguintes nomes para as
estruturas de nitrocompostos abaixo:
H3C__
NO2: nitrometano
H3C__
CH2
__
NO2: nitroetano
H3C__
CH2
__
CH2
__
NO2: 1- nitropropano
95. O nitrobenzeno, é considerado o nitrocomposto aromático
mais importante, pois além de ser muito usado como solvente
orgânico, seus derivados são aplicados como explosivos. Por
exemplo, o TNT (2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6-
trinitrotolueno) é uma molécula de metilbenzeno com três
grupos nitro ligados a ela. O TNT é muito usado hoje em dia
para demolir construções ou por empresas de mineração. Ele
chegou a ser usado também como estopim para desencadear
a reação de explosão da bomba atômica.
96. OUTROS EXEMPLOS:
4 carbonos + radical metil (Carbono 2)+ grupo
Nitro (carbono 2): 2-Metil-2-nitrobutano
6 carbonos + ligação dupla (carbono 3)+ 3 radicais
metil (carbonos 2 e 5)+ 2 grupos Nitro (carbonos
1 e 5): 2,2,5-Trimetil-1,5-Dinitro-Hex-3-eno