Aula 8 9 nomenclatura compostos orgânicos

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Aula 8 9 nomenclatura compostos orgânicos

  1. 1. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo COMPOSTOS ORGÂNICOS: ALCANOS E CICLOALCANOS Nomenclatura Prof. Gustavo Pozza Silveira gustavo.silveira@iq.ufrgs.br www.iq.ufrgs.br/biolab 1
  2. 2. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL: ALCANOS • Todas as ligações C-C são saturadas (símples) • Fórmula geral: CnH2n+2 • Alcanos podem apresentar ramificação H H H H H H H C C C C H H C H H H H H Butane, C4H10 H C H C H C H H H Isobutane, C4H10 www.iq.ufrgs.br/biolab 2
  3. 3. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ALCANOS: CADEIA PRINCIPAL • Ache a cadeia com o maior número de átomos de carbono. • Se houver duas possibilidades de cadeia principal com o mesmo número de átomos de carbono, escolha a que conter o maior número de ramificações. H3C CH CH2 CH3 CH3 H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH3 CH3 www.iq.ufrgs.br/biolab 3
  4. 4. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ALCANOS: NUMERAÇÃO • Comece a numeração o mais próximo da primeira ramificação. • Se os dois primeiros substituintes estão equidistantes, procure pela próxima ramificação. 1 H3C CH3 3 4 CH CH CH2 2 5 CH2 CH2CH3 www.iq.ufrgs.br/biolab CH3 CH CH3 6 7 4
  5. 5. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ALCANOS: NOME IUPAC • Coloque de ordem alfabética os substituintes. • Não considere os indicadores de quantidade (di, tri, etc). 2,6-dimetil CH3 H3C 1 4 3 CH CH CH2 5 CH2 CH3 CH CH3 6 2 7 CH2CH3 3-etil 3-etil-2,6-dimetilheptano www.iq.ufrgs.br/biolab 5
  6. 6. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ALCANOS: NOME IUPAC • Escreva o prefixo do no de átomos de carbono da cadeia principal + terminação ano. 2,6-dimetil CH3 H3C 1 4 3 CH CH CH2 CH3 5 CH2 CH CH3 6 2 7 CH2CH3 3-etil 3-etil-2,6-dimetilheptano www.iq.ufrgs.br/biolab 6
  7. 7. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS • Verifica-se o número de carbonos que formam o ciclo (este dará o nome do composto) Ciclopentano Ciclohexano www.iq.ufrgs.br/biolab 7
  8. 8. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS • Numera-se os substituintes de modo a obterem a menor numeração possível e por prioridade alfabética 5 3 4 2 3 1 2 www.iq.ufrgs.br/biolab 8
  9. 9. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS • Nomeia-se os substituintes em ordem alfabética usando numeração • Escreva ciclo + prefixo no átomos de C da cadeia principal + ano. 3 2 1 1-etil-3-metil-ciclohexano www.iq.ufrgs.br/biolab 9
  10. 10. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ALCANOS: RESUMO • Encontre a mais longa cadeia de carbono contínua • Numere os carbonos começando o mais próximo possível da primeira ramificação • Nomeie os grupos ligados aos átomos de carbono, usando a numeração como indicador de posição • Ordene os substituintes em ordem alfabética • Use di-, tri-, etc., para mais de 1 do mesmo substituinte www.iq.ufrgs.br/biolab 10
  11. 11. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Exercícios: Dê a nomenclatura IUPAC para os seguintes hidrocarbonetos www.iq.ufrgs.br/biolab 11
  12. 12. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Fórmula Molecular dos Alcenos Alcenos Acíclicos: CnH2n Alcenos Cíclicos: CnH2n–2 CH3CH2=CH2 www.iq.ufrgs.br/biolab 12
  13. 13. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Nomenclatura Sistemática de Alcenos • A cadeia mais longa de carbonos deve conter o grupo funcional (ligação dupla). www.iq.ufrgs.br/biolab 13
  14. 14. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Citar os substituintes em ordem alfabética Numere os grupos presentes com os menores números possíveis www.iq.ufrgs.br/biolab 14
  15. 15. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Não há necessidade de numerar o grupo funcional em um alceno cíclico www.iq.ufrgs.br/biolab 15
  16. 16. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Nomenclatura Especial www.iq.ufrgs.br/biolab 16
  17. 17. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Estrutura de Alcenos www.iq.ufrgs.br/biolab 17
  18. 18. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Isômeros de Alcenos www.iq.ufrgs.br/biolab 18
  19. 19. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Isômeros E e Z www.iq.ufrgs.br/biolab 19
  20. 20. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Nomeando pelo Sistema E,Z Regra 1: Considere o número atômico do átomo ligado diretamente ao carbono sp2. Maior número atômico, maior a prioridade. www.iq.ufrgs.br/biolab 20
  21. 21. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Regra 2: Se houver ramificações, considere os átomos ligados e veja qual possui maior número atômico. …não podemos somar os números atômicos; devemos apenas usar o átomo que possuir maio número atômico… www.iq.ufrgs.br/biolab 21
  22. 22. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Regra 3: Se um átomo está ligado duplamente com outro átomo, o sistema de prioridades trata como se estivesse usando ligações simples a dois daqueles átomos. Se um átomo está ligado triplamente com outro átomo, o sistema de prioridades trata como se estivesse usando ligações simples a três daqueles átomos. HO www.iq.ufrgs.br/biolab 22
  23. 23. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Regra 4: O isótopo de maior massa tem prioridade. www.iq.ufrgs.br/biolab 23
  24. 24. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Outras regras de Nomenclatura Quando os grupos funcionais são uma ligação dupla e uma ligação tripla, a cadeia é numerada de modo a fornecer o menor número possível ao nome da substância, independente de qual grupamento funcional adquire o menor número. Se ocorrer empate entre uma ligação dupla e uma ligação tripla, a ligação dupla adquire o menor número. www.iq.ufrgs.br/biolab 24
  25. 25. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ALCENOS: CICLOALCENOS No caso de alcenos cíclicos, utiliza-se a numeração 1 e 2 correspondente aos carbonos da ligação dupla levando em consideração a proximidade dos substituintes seguintes. CH3 CHCH2CH3 H3C 3-metilciclopenteno 2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno www.iq.ufrgs.br/biolab 25
  26. 26. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Exercícios: 1. Dê o nome IUPAC para os seguentes alcenos: 2. Escreva a fórmula estrutural (cavalete) para: www.iq.ufrgs.br/biolab 26
  27. 27. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Compostos Orgânicos Oxigenados: Nomenclatura •Álcoois, Éteres, Epóxidos e Compostos Análogos de Enxofre •Compostos Carbonílicos •Ácidos Carboxílicos e Derivados www.iq.ufrgs.br/biolab 27
  28. 28. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CLASSIFICAÇÃO • Primário: carbono com –OH é ligado a um carbono CH3 CH3 CH CH2OH • Secundário: carbono com –OH é ligado a dois carbonos OH CH3 CH CH2CH3 www.iq.ufrgs.br/biolab 28
  29. 29. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CLASSIFICAÇÃO •Terciário: carbono com –OH é ligado a três carbonos. CH3 CH3 C OH CH3 Aromático (fenol): –OH é ligado a um grupo arila. OH www.iq.ufrgs.br/biolab 29
  30. 30. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CADEIA PRINCIPAL • Encontre a mais longa cadeia de carbono contínua que contenha o grupo –OH. HO www.iq.ufrgs.br/biolab 30
  31. 31. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NUMERAÇÃO •Numere os carbonos começando o mais próximo possível da função –OH 1 HO 2 8 7 6 5 4 www.iq.ufrgs.br/biolab 3 31
  32. 32. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NOME DO COMPOSTO • Nomeie os grupos ligados a cadeia principal em ordem alfabética e usando a numeração como indicador de posição. Troque a terminação o do HC correspondente por ol. 4-propil-2-octanol www.iq.ufrgs.br/biolab 32
  33. 33. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NOME DO COMPOSTO CH3 CH3 OH CH CH2OH CH3 2-metil-1-propanol CH CH2CH3 2-butanol CH3 CH3 OH C OH CH3 Br 2-metil-2-propanol CH3 3-bromo-3-metil-ciclohexanol www.iq.ufrgs.br/biolab 33
  34. 34. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ÁLCOOIS INSATURADOS: NOME DO COMPOSTO • Grupo hidroxila tem prioridade. Numere a cadeia mais próxima da hidroxila. • Use o nome do HC correspondente (alceno ou do alcino). OH CH2 CHCH2CHCH3 4-penten-2-ol www.iq.ufrgs.br/biolab 34
  35. 35. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo ÉTERES C−O−C www.iq.ufrgs.br/biolab 35
  36. 36. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL: ÉTERES • Formula R-O-R onde R é alquila ou arila. • Simétrico ou não-simétrico • Exemplos: CH3 O CH3 O www.iq.ufrgs.br/biolab CH3 36
  37. 37. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ÉTERES: CADEIA PRINCIPAL • Apresenta um átomo central (O) • Grupos ligados ao “O” são as ramificações www.iq.ufrgs.br/biolab 37
  38. 38. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo NOMENCLATURA ÉTERES: NOME DO COMPOSTO • Alquil-alquil éter ou éter alquil-alquílico • Ordene o nome por ordem alfabética • Simétricos: use dialquil ou somente alquil éter. CH3 CH3 CH3CH2 O CH2CH3 dietil éter ou Éter dietílico O C CH3 CH3 Metil t-butil éter ou Éter metil-t-butílico www.iq.ufrgs.br/biolab 38
  39. 39. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo EPÓXIDOS www.iq.ufrgs.br/biolab 39
  40. 40. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Epóxidos Oxirano - IUPAC www.iq.ufrgs.br/biolab 40
  41. 41. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Tiois (RSH) Odor forte característico. Ex. Cebola – 1-propanotiol. CH3CH2CH2SH 1-propanotiol Cheiro de alho = tióis Odor do gambá = tióis www.iq.ufrgs.br/biolab 41
  42. 42. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Compostos de enxofre: Tióis e Sulfetos Cistina (dissulfeto) Cisteína (tiol) Metionina (sulfeto) Nomenclatura CH3 CH3CHCH2CH2SH CH3CH2CH2SH HSCH2CH2OH 3-metil-1-butanotiol 1-propanotiol 2-mercaptoetanol -são ácidos mais fortes (pKa = 10) do que álcoois -não fazem ligação de hidrogênio – O que se espera em relação aos seus pontos de ebulição quando comparados com álcoois? www.iq.ufrgs.br/biolab 42
  43. 43. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo AMINAS www.iq.ufrgs.br/biolab 43
  44. 44. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo Aminas – podem ser consideradas derivadas da amônia Nomenclatura Nomenclatura Comum: Alquilamina. Nomenclatura IUPAC: sufixo –amina. •Aminas podem ser primárias, secundárias e terciárias, de maneira análoga às amidas. Esta classificação é feita de maneira diferente do que com álcoois, haletos, etc. Exemplo: www.iq.ufrgs.br/biolab 44
  45. 45. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo 45
  46. 46. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo DIAMINAS SAIS DE AMÔNIO QUATERNÁRIOS Cloreto de metilamônio N-Etil-N-metilcicloproilAmônio trifuloroacetato www.iq.ufrgs.br/biolab Iodeto de benziltrimetilamônio 46
  47. 47. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014 Prof. Gustavo ARILAMINAS www.iq.ufrgs.br/biolab 47

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