1. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
COMPOSTOS ORGÂNICOS:
ALCANOS E CICLOALCANOS
Nomenclatura
Prof. Gustavo Pozza Silveira
gustavo.silveira@iq.ufrgs.br
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1

2. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ALCANOS
• Todas as ligações C-C são saturadas (símples)
• Fórmula geral: CnH2n+2
• Alcanos podem apresentar ramificação
H
H H H H
H
H C C C C H
H
C
H
H H H H
Butane, C4H10
H
C
H
C
H
C H
H
H
Isobutane, C4H10
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2

3. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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NOMENCLATURA ALCANOS: CADEIA
PRINCIPAL
• Ache a cadeia com o maior número de átomos de
carbono.
• Se houver duas possibilidades de cadeia principal
com o mesmo número de átomos de carbono,
escolha a que conter o maior número de
ramificações.
H3C
CH CH2
CH3
CH3
H3C CH2
C
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
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3

4. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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NOMENCLATURA ALCANOS:
NUMERAÇÃO
• Comece a numeração o mais próximo da primeira
ramificação.
• Se os dois primeiros substituintes estão
equidistantes, procure pela próxima ramificação.
1
H3C
CH3
3
4
CH CH CH2
2
5
CH2
CH2CH3
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CH3
CH CH3
6
7
4

5. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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NOMENCLATURA ALCANOS: NOME
IUPAC
• Coloque de ordem alfabética os substituintes.
• Não considere os indicadores de quantidade (di,
tri, etc).
2,6-dimetil
CH3
H3C
1
4
3
CH CH CH2
5
CH2
CH3
CH CH3
6
2
7
CH2CH3
3-etil
3-etil-2,6-dimetilheptano
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5

6. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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NOMENCLATURA ALCANOS: NOME
IUPAC
• Escreva o prefixo do no de átomos de carbono da
cadeia principal + terminação ano.
2,6-dimetil
CH3
H3C
1
4
3
CH CH CH2
CH3
5
CH2
CH CH3
6
2
7
CH2CH3
3-etil
3-etil-2,6-dimetilheptano
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6

7. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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NOMENCLATURA ALCANOS:
CICLOALCANOS
• Verifica-se o número de carbonos que formam o
ciclo (este dará o nome do composto)
Ciclopentano
Ciclohexano
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7

8. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS
• Numera-se os substituintes de modo a obterem a
menor numeração possível e por prioridade
alfabética
5
3
4
2
3
1
2
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9. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS
• Nomeia-se os substituintes em ordem alfabética
usando numeração
• Escreva ciclo + prefixo no átomos de C da cadeia
principal + ano.
3
2
1
1-etil-3-metil-ciclohexano
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10. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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NOMENCLATURA ALCANOS: RESUMO
• Encontre a mais longa cadeia de carbono contínua
• Numere os carbonos começando o mais próximo
possível da primeira ramificação
• Nomeie os grupos ligados aos átomos de carbono,
usando a numeração como indicador de posição
• Ordene os substituintes em ordem alfabética
• Use di-, tri-, etc., para mais de 1 do mesmo
substituinte
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11. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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Exercícios: Dê a nomenclatura IUPAC para os seguintes
hidrocarbonetos
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12. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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Fórmula Molecular dos Alcenos
Alcenos Acíclicos:
CnH2n
Alcenos Cíclicos:
CnH2n–2
CH3CH2=CH2
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13. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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Nomenclatura Sistemática de Alcenos
• A cadeia mais longa de carbonos deve conter o grupo
funcional (ligação dupla).
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14. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
Citar os substituintes em ordem alfabética
Numere os grupos presentes com os menores
números possíveis
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15. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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Não há necessidade de numerar o grupo funcional em
um alceno cíclico
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15

16. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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Nomenclatura Especial
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16

17. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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Estrutura de Alcenos
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18. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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Isômeros de Alcenos
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19. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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Isômeros E e Z
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20. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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Nomeando pelo Sistema E,Z
Regra 1: Considere o número atômico do átomo ligado
diretamente ao carbono sp2. Maior número
atômico, maior a prioridade.
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21. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
Regra 2: Se houver ramificações, considere os átomos
ligados e veja qual possui maior número atômico.
…não podemos somar os números atômicos; devemos apenas
usar o átomo que possuir maio número atômico…
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22. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
Regra 3: Se um átomo está ligado duplamente com outro átomo, o sistema de
prioridades trata como se estivesse usando ligações simples a dois daqueles
átomos. Se um átomo está ligado triplamente com outro átomo, o sistema de
prioridades trata como se estivesse usando ligações simples a três daqueles
átomos.
HO
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23. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
Regra 4: O isótopo de maior massa tem prioridade.
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24. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
Outras regras de Nomenclatura
Quando os grupos funcionais são uma ligação dupla e uma ligação tripla, a
cadeia é numerada de modo a fornecer o menor número possível ao nome da
substância, independente de qual grupamento funcional adquire o menor número.
Se ocorrer empate entre uma ligação dupla e uma ligação tripla,
a ligação dupla adquire o menor número.
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25. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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NOMENCLATURA ALCENOS:
CICLOALCENOS
No caso de alcenos cíclicos, utiliza-se a numeração 1 e 2
correspondente aos carbonos da ligação dupla levando em
consideração a proximidade dos substituintes seguintes.
CH3
CHCH2CH3
H3C
3-metilciclopenteno
2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
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26. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
Exercícios:
1. Dê o nome IUPAC para os seguentes alcenos:
2. Escreva a fórmula estrutural (cavalete) para:
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27. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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Compostos Orgânicos Oxigenados:
Nomenclatura
•Álcoois, Éteres, Epóxidos e
Compostos Análogos de Enxofre
•Compostos Carbonílicos
•Ácidos Carboxílicos e Derivados
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28. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CLASSIFICAÇÃO
• Primário: carbono com –OH é ligado a um carbono
CH3
CH3
CH CH2OH
• Secundário: carbono com –OH é ligado a dois carbonos
OH
CH3
CH CH2CH3
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29. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CLASSIFICAÇÃO
•Terciário: carbono com –OH é ligado a três carbonos.
CH3
CH3
C OH
CH3
Aromático (fenol): –OH é ligado a um grupo arila.
OH
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30. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CADEIA
PRINCIPAL
• Encontre a mais longa cadeia de carbono contínua
que contenha o grupo –OH.
HO
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31. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NUMERAÇÃO
•Numere os carbonos começando o mais próximo possível
da função –OH
1
HO
2
8
7
6
5
4
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3
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32. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NOME DO
COMPOSTO
• Nomeie os grupos ligados a cadeia principal em ordem
alfabética e usando a numeração como indicador de
posição. Troque a terminação o do HC correspondente
por ol.
4-propil-2-octanol
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33. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NOME DO
COMPOSTO
CH3
CH3
OH
CH CH2OH
CH3
2-metil-1-propanol
CH CH2CH3
2-butanol
CH3
CH3
OH
C OH
CH3
Br
2-metil-2-propanol
CH3
3-bromo-3-metil-ciclohexanol
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33

34. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
NOMENCLATURA ÁLCOOIS INSATURADOS:
NOME DO COMPOSTO
• Grupo hidroxila tem prioridade. Numere a cadeia
mais próxima da hidroxila.
• Use o nome do HC correspondente (alceno ou do
alcino).
OH
CH2
CHCH2CHCH3
4-penten-2-ol
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35. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
ÉTERES
C−O−C
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35

36. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ÉTERES
• Formula R-O-R onde R é alquila ou arila.
• Simétrico ou não-simétrico
• Exemplos:
CH3
O CH3
O
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CH3
36

37. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
NOMENCLATURA ÉTERES: CADEIA
PRINCIPAL
• Apresenta um átomo central (O)
• Grupos ligados ao “O” são as ramificações
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38. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
NOMENCLATURA ÉTERES: NOME DO
COMPOSTO
• Alquil-alquil éter ou éter alquil-alquílico
• Ordene o nome por ordem alfabética
• Simétricos: use dialquil ou somente alquil
éter.
CH3
CH3
CH3CH2 O CH2CH3
dietil éter ou
Éter dietílico
O
C
CH3
CH3
Metil t-butil éter ou
Éter metil-t-butílico
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38

39. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
EPÓXIDOS
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39

40. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
Epóxidos
Oxirano - IUPAC
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40

41. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
Tiois (RSH)
Odor forte característico. Ex. Cebola – 1-propanotiol.
CH3CH2CH2SH
1-propanotiol
Cheiro de alho = tióis
Odor do gambá = tióis
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42. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
Compostos de enxofre: Tióis e Sulfetos
Cistina
(dissulfeto)
Cisteína
(tiol)
Metionina
(sulfeto)
Nomenclatura
CH3
CH3CHCH2CH2SH
CH3CH2CH2SH
HSCH2CH2OH
3-metil-1-butanotiol
1-propanotiol
2-mercaptoetanol
-são ácidos mais fortes (pKa = 10) do que álcoois
-não fazem ligação de hidrogênio – O que se espera em relação aos
seus pontos de ebulição quando comparados com álcoois?
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43. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
AMINAS
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44. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
Aminas – podem ser consideradas
derivadas da amônia
Nomenclatura
Nomenclatura Comum: Alquilamina.
Nomenclatura IUPAC: sufixo –amina.
•Aminas podem ser primárias, secundárias e terciárias, de maneira
análoga às amidas. Esta classificação é feita de maneira diferente do que
com álcoois, haletos, etc. Exemplo:
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44

45. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
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Prof. Gustavo
45

46. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
DIAMINAS
SAIS DE AMÔNIO QUATERNÁRIOS
Cloreto de metilamônio
N-Etil-N-metilcicloproilAmônio trifuloroacetato
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Iodeto de benziltrimetilamônio
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47. Química Orgânica Teórica 1B – QUI02014
Prof. Gustavo
ARILAMINAS
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47