O documento discute isomeria plana ou constitucional, especificamente isomeria de função e tautomeria. É dividido em seções sobre isomeria de função entre álcool e éter, aldeído e cetona, e ácido carboxílico e éster. A seção final discute tautomeria entre aldeído e enol, e cetona e enol. Exemplos ilustram cada tipo de isomeria. Atividades práticas no final avaliam a compreensão dos conceitos.

1. QUÍMICA
PROFº ROBERT GESSNER JR
3ª SÉRIE
ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL – PARTE II
37

3. 1. Retomada de Isomeria Plana ou Constitucional
2. Isomeria plana de função;
3. Isomeria plana de tautomeria.
Química – 3ª Série – Aula 37
Profº Robert Gessner JR.

4. Retomada de Isomeria Plana ou Constitucional
Critérios:
• Fórmula molecular iguais;
• Fórmula estrutural diferentes;
• Propriedades diferentes.

5. ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL
1. Isomeria plana de cadeia
2. Isomeria plana de posição
3. Isomeria plana de
compensação ou metameria

6. ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL
4. Isomeria plana de função
5. Isomeria plana de
tautomeria

7. 4. ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO
Apresenta compostos químicos que possuem a
mesma fórmula molecular, mas que pertencem a funções
orgânicas completamente diferentes.
Principais pares de isômeros planos de
função:
http://old.agracadaquimica.com.br/index.php?&ds=1&acao=quimica/ms2&i=8&id=677

8. 4. ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO
1. Isomeria plana de função entre álcool e éter:
• Fórmula molecular (2 compostos): C2H6O;
são isômeros.
• Fórmulas estruturais ≠.

9. 4. ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO
2. Isomeria plana de função entre aldeído e cetona:
• Fórmula molecular (2 compostos): C4H8O;
são isômeros.
• Fórmulas estruturais ≠.
e
Butanal Butanona

10. 4. ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO
3. Isomeria plana de função entre ácido carboxílico e éster:
• Fórmula molecular (2 compostos): C4H8O2;
são isômeros.
• Fórmulas estruturais ≠.
e
Ácido Butanóico Propanoato de metila

11. 4. ISOMERIA PLANA DE TAUTOMERIA
Trata-se de um caso particular de isomeria funcional em
que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico
dinâmico. Tautômeros são as moléculas que realizam a
isomeria e tautomerização refere-se à reação de
tautomeria (equilíbrio químico abaixo).

12. 4. ISOMERIA PLANA DE TAUTOMERIA
Os casos mais comuns de Tautomeria são:
1. Aldeído e enol
1. Cetona e enol
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13. 4. ISOMERIA PLANA DE TAUTOMERIA
1. Tautomeria aldeído e enol
Tautomeria aldoenólica, em que temos no
equilíbrio o propanal (aldeído) e o propenol (enol), cujas
fórmulas moleculares são: C3H6O.

14. 4. ISOMERIA PLANA DE TAUTOMERIA
2. Tautomeria cetona e enol
Ocorre entre cetonas e enóis em meio aquoso.
Fórmulas moleculares: C3H6O

15. HORA DE PRATICAR

16. Atividade 1
As substâncias ácido heptanóico e o propanoato de
isobutila apresentam propriedades diferentes. Assinale a
opção que apresenta correta e respectivamente suas
fórmulas moleculares, função orgânica a que elas
pertencem e o tipo de isomeria constitucional existentes
nessas substâncias.

17. Atividade 1
Ácido heptanóico e propanoato de isobutila
a) C7H14O2, C7H14O2; ácido carboxílico e éster; isomeria de
função.
b) C8H16O2, C7H14O2; éter; isomeria de metameria.
c) C8H16O2, C7H14O2; éster; isomeria de posição.
d) C8H18O2, C6H14O2; éster; isomeria de
compensação.

18. Atividade 1 - Correção
Ácido heptanóico e propanoato de isobutila
a) C7H14O2, C7H14O2; ácido carboxílico e éster; isomeria de
função.
b) C8H16O2, C7H14O2; éter e éster; isomeria de metameria.
c) C8H16O2, C7H14O2; aldeído e éster; isomeria de posição.
d) C8H18O2, C6H14O2; éster e cetona; isomeria de
compensação.

19. (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se
afirmar que:
Atividade 2
a) Isômeros de posição.
b) São metâmeros.
c) São isômeros funcionais.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o
composto II é um éter.

20. (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se
afirmar que:
Atividade 2 - Correção
a) Isômeros de posição.
b) São metâmeros.
c) São isômeros funcionais.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o
composto II é um éter.

21. O equilíbrio abaixo representado ocorre entre as formas
amida e imida ácida, respectivamente:
Atividade 3
a) Isômeros de posição.
b) São metâmeros.
c) São isômeros funcionais.
d) Ambos são ácidos carboxílicos.
e) Tautomeria

22. O equilíbrio abaixo representado ocorre entre as formas
amida e imida ácida, respectivamente:
Atividade 3 - Correção
a) Isômeros de posição.
b) São metâmeros.
c) São isômeros funcionais.
d) Ambos são ácidos carboxílicos.
e) Tautomeria

23. (Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são casos típicos de
isomeria:
Atividade 4
a) Isômeros de posição.
c) São metâmeros.
d) São isômeros funcionais.
e) Ambos são ácidos carboxílicos.
b) Tautomeria

24. (Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são casos típicos de
isomeria:
Atividade 4 - Correção
a) Isômeros de posição.
c) São metâmeros.
d) São isômeros funcionais.
e) Ambos são ácidos carboxílicos.
b) Tautomeria

25. MUITO OBRIGADO
PROF. ROBERT GESSNER
JR.
Suporte Técnico:
David de Paula Tomaz
Elizabete Maria Bellini