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ISOMERIA
CONDIÇÕES: Mesma Fórmula
Molecular.
e
EX. H3C C CH3
O
O
H3C CH2 C
H
SÃO ISÔMEROS
ISOMERIA PODE OCORRER:
1. ISOMERIA ESPACIAL OU
ESTEREOISOMERIA.
DIVIDE-SE:
A. ISOMERIA GEOMÉTRICA
B.ISOMERIA ÓPTICA
A. ISOMERIA GEOMÉTRICA:
CONDIÇÕES:
• DEVERÁ HAVER DUPLA
LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS.
• OS LIGANTES DE CADA
CARBONO DA DUPLA DEVEM
SER DIFERENTES.
CADEIA ABERTA
CADEIA FECHADA
( BAYERIANA )
C C
X
Y
W
Z
X = Y/
Z = W/
Z
X
Y
W
W
Z
X
Y
IDENTIFIQUE ONDE HÁ
ISOMERIA GEOMÉTRICA
H3C
C C
H
CH3
H
I.
H3C
C C
H
H
H
II.
C CH HIII.
CH3
H
CH3
H
IV.
TIPO DE ISÔMEROS GEOMÉTRICOS
A. ISÔMERO CIS: Ligantes simples no
mesmo plano.
B. ISÔMERO TRANS: Ligantes simples
em planos opostos.
cis trans
EX.
H3C
C
CH3
C
H H
EX.
H3C
C
CH3
C
H
H
IDENTIFIQUE OS ISÔMEROS
CIS E TRANS
Ácido fumárico
H3C
C
CH3
H3C
CH2
C
CH3CH2
A .
CH3
H
CH3
H
B .
C C
H
H
C .
HOOC
COOH
H3C
C
CH3
H3C
CH2
C
H
D .
GORDURA TRANS – ALTAS
DOSES PODEM PREJUDICAR A
SAÚDE
ISOMERIA E - Z
ABERTA E CÍCLICA
CONDIÇÕES:
C C
a
b
d
e
EX . a = b = d = e///
C C
a a
bd
a
b
d
e
IDENTIFIQUE ONDE HÀ ISOMERIA
GEOMÉTRICA OU E - Z
C C
H H
CH2
CH2 CH3H3C
A . C C
H CH3
Br
B .
Br
H H
OH OH
C . C C
H
CH2
CH3
H3C
H3C
D .
ISOMERIA ÓPTICA
CONDIÇÕES:
PRESENÇA DE CARBONO
ASSIMÉTRICO.
C
a
bd
e
a = b = d = e///
IDENTIFIQUE OS CARBONOS
ASSIMÉTRICOS.
C H
H
H
H
A .
C
H
H3C
OH
B . Cl
CCC C
HH
H H
H
H
CH3OH
C .
O
H
H2C
D .
O
C
OH OHOH OH
CHCH CH
TIPO DE ISÔMEROS ÓPTICOS
ANTÍPODAS ÓPTICOS
A.ISÔMERO DEXTRÓGIRO ( d+
)
B. ISÔMERO LEVÓGIRO ( l-
)
d+
DESVIA O PLANO DE LUZ
PARA À DIREITA .
l-
DESVIA O PLANO DE LUZ
PARA À ESQUERDA .
TALIDOMIDA
UM CASO DE ISOMERIA ÓPTICA
ANALISANDO UMA
SUBSTÂNCIA ORGÂNICA
LUZ
PRISMA POLARÍMETRO
DE
NICOL
FÓRMULA QUE DETERMINA O Nº.
DE ISÔMEROS OPTICAMANTE
ATIVOS ( Le Bel e Van’t Hoff )
X = Nº. I.O.A
n = Nº. C assimétricos diferentes
X = 2n
X = 21
= 2 I.O.A
Logo d+
e 1 l-
é uma mistura racêmica
X=2n
C
H
H3CEX .
OH OH
O
C*
MISTURA RACÊMICA
OU RACEMATO
Mistura de d+
e l-
com a mesma
proporção 50% d+
e 50% l-
OBS: O nº. de mistura racêmica
será sempre a metade do nº. I.O.A
22.data show isomeria

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