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Polímeros

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Polímeros de Adição

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Polímeros

  1. 1. fJ) o o :;:; -aJ.., C '(jj fJ) eQJ .ê oD... 360 Seção 21.1 ) Objetivos ~ Conhecer os principais polímeros etilênicos e relacioná- -Ios aos respectivos monômeros. ~ Equacionar polimerizações que produzam polímeros . etilênicos. »Termos e conceitos •polimerização ·monômero ·polímero •polímero etilênico ••••A polimerização é análoga à queda dessa sequência de peças de dominá. Polímeros etilênicos Os químicos conseguiram, na primeira metade do século XX, por meio de reações de adição, unir várias moléculas de eteno (nome trivial: etilenoJ criando um composto de alta massa molecular, o polietileno. Nesse processo, o reagente é chamado de monômero, o produto recebe o nome de polímero e a reação é denominada polimerização. Equação da reação de polimerização do etileno etileno Monômero polietileno Polimero ~gem das palavras I~--------------------------------~ Polímeror do grego po/ys, "muito", e meros, "parte". Monômero: do grego monos, "único", e meros, "parte" . Essa reação de polimerização é, na verdade, uma reação de adição na qual tomam parte muitas moléculas do reagente ln é um número muito grande, geralmente por volta de 100 mil). As moléculas vão-se unindo su- cessivamente umas às outras numa sequência que pode ser comparada à queda de peças de dominó colocadas em fila. O polietileno é de grande utilidade em nossa vida cotidiana, sendo o material usado, por exemplo, para t?bricar alguns brinquedos e sacos plásticos para embalar compras e acondicionar lixo. Alterando as condições em que ocorre a polimerização, as indústrias conseguem variar bastante a aparência e as propriedades de um polímero. Assim, a formação de lôngas moléculas de polietileno, onde n = 100.000 (ou seja, cada molécula de polímero se forma com a adição de 100 mil moléculas do monômeroJ, conduz a um material em que as moléculas se unem fortemente. O resultado é um sólido compacto de alta resistência, chamado polietileno de alta densidade (PEAO. também representado pela sigla inglesa HDPE, de high density po/yethy/eneJ. Quando, por outro lado, opta-se por condições que levam à formação de moléculas menores e ramificadas, obtém-se um material em que elas não conseguem compactar-se com tanta eficiência. Justamente em virtude dis- so, o produto resultante, chamado polietileno de baixa densidade (PEBD, também representado pela sigla inglesa LDPE, de /ow density po/yethy/eneJ, é mais flexível que o anterior . Você já manuseou o PEBD nos sacos para lixo e nas sacolas plásticas de supermercados. Já o PEAD é o plástico presente no tubo externo de canetas esferográficas. Nesses exemplos é fácil constatar que o PEAD possui maior rigidez que o PEBD. Além do polietileno é possível obter outros plásticos por meio das reações de adição. Vários compostos contendo ligação dupla C = C po- dem ser polimerizados, formando produtos de larga aplicação industrial, conhecidos genericamente como polímeros etilênicos. Os principais estão relacionados nas duas páginas seguintes.
  2. 2. Monômero etileno Polímero tCH2 -CH2± polietileno Algumas aplicações Brinquedos, objetos moldados, sacos e sacolas. Polímero tCF2 -CF2± teflon ou politetrafluoreti leno Algumas aplicações Revestimento de panelas e frigideiras, veda-rosca usado por encanadores. Monômero tetrafluoretileno Monômero H2C= CH I CH3 propileno Polímero tCH2-~H± CH3 polipropileno Algumas aplicações Para-choques e painéis de automóvel, peças moldadas, tapetes. Monômero estireno Polímero isopor ou poliestireno Algumas aplicações Boias, isolantes térmicos, copos descartáveis, mamadeiras, seringas, capas para CO,talheres descartáveis. O isopor é poliestireno expandido com bolhas de gás. Monômero Polímero H2C= CH I CC cloreto de vinila tCH2-~H± CC PVC polllcloreto de vinila) Algumas aplicações Tubos para encanamento, isolantes elétricos, pisos plásticos, garrafas plásticas e filmes [finas películas) para embalar alimentos. o ,ro .~"O ro QJ "O CJ) ~QJ .ê oO.- •....• ru o :;..., Õ. ro u 361
  3. 3. 1-1 Ql "C rn "C 'c :::J 362 Monômero Polímero tCH2-~Hl CN orlon ou poliacrilonitrilaacrilonitrila Algumas aplicações Fibras têxteis para cobertores, mantas, tapetes, carpetes e bichos de pelúcia. Monômero Polímero H2C= CH I O I C=O I CH3 acetato de vinila tCH2-~Hl O I c=o I CH3 PVA ou polílacetato de vinila) Algumas aplicações Tintas, gomas de mascar, adesivos. Monômero Polímero CH3 I tCH2-~± C=O I 0- CH3 plexiglass CH3 I H2C=C I C=O I 0- CH3 metacrilato de metila Algumas aplicações Artigos moldados, janelas transparentes, globos para lâmpadas. Monômero Polímero CN I H2C=C I C=O I 0-CH3 CN I tCH2-~± C=O I O -CH3 polllcianoacrilato de metila) cianoacrilatc de metila Algumas aplicações Adesivos instantâneos. -~~---- Monômero OH I CH2 I CH2 I H2C=C I C=O I 0- CH3 2-hidróxi-etil-acrilato de metila Algumas aplicações Lentes de contato flexíveis. Polímero OH I CH2 I CH2 I tCH2-~1 C=O I 0- CH3 polllê-htdróxí-etil-acrtlato de metilaJ
  4. 4. Um olhar microscópico sobre PEAD e PEBD Nas duas fórmulas estruturais a seguir, você pode observar, em ter- mos microscópicos, as diferenças entre as duas formas de polietileno . •.• - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - ••• Polietileno de alta densidade (PEAD) Linear ••• - CH2 - CH2 - CH2 I ••• - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - ••• I ••• - CH - CH2 - CH2 I ••• - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH - ••• I CH2 - CH2 - ••• Polietileno de baixa densidade (PEBD) Ramificado ••• Nessa embalagem de sorvete, a tampa é feita de PEBO e o pote, de PEAO. • Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.br Mecanismos: Polimerização por radicais livres, Polimerização catiônica e Polimerização aniônica EXERCÍCIO RESOLVIDO "Alguns sprays destinados a embelezar os cabelos (mousses, laquês) contêm um polímero conhecido tecnicamente como PVP: PVP (polivinilpirrolidona) 000000I I I ... - CH - CH2- CH - CH2- CH - CH2- ... a) Represente a fórmula estrutural da unidade de repetição desse polímero. b) Represente a fórmula estrutural de um monô- mero que permita obter o PVP. Resolução a) 15::J b) F>. ~N):::, O I HC tCH2 Dupla etilênica que sofre a adição na polimerização lEI (UFSCar-SP) Um dos métodos de produção de po- límeros orgânicos envolve a reação geral catalisador tCH2- c H x l 1 1nCH2=CH ) I X onde X pode ser H, grupos orgânicos alifáticos e aromáticos ou halogênios. Dos compostos orgâni- cos cujas fórmulas são fornecidas a seguir Ó := CH2 H2C= CH2 H2t- CH3 H2C= ~: ~ (I) (11) (IlI) (IV) podem sofrer polimerização pelo processo descrito: a) I, apenas. d) I, Ir e IV,apenas. b) Ill, apenas. e) Ir, m e IV,apenas. c) I e Ir, apenas. •(Ufersa-RN) Completa-se adequadamente a tabela a seguir, se A, B e C forem, respectivamente: Fórmula do Nome do polímero Uso monômero H2C= CH2 A Sacos plásticos B Policloreto de vinila Tubulações H2C = CH I Poliacrilonitrila C CN a) polietileno, H3C - CH2Cee tubulações. b) polietileno, H2C= CHce e roupas. c) poliestireno, H2C= CHce e roupas. d) polipropileno, H3C - CH2Cee tubulações. o ,(O Ü" TI (O QJ TI tn 2QJ .ê oD.. ,...., eu o :; :!: c. co U 363
  5. 5. Ul o u ...., 'OJ...., c -(j) Ul o Q; ,ê o (L 36LJ • (UnB-DF) o quadro a seguir apresenta informações acerca de monômeros e polímeros. monômero polímero aplicações ! brinquedos, I 1 eteno ou etileno tCH2 - CH2 ± sacos e I iaco'as t -t para- 2 propeno CH2 - ~H n l-choques e CH Itapetes de 3 automóveis tubos para H2C = CH pvc - cloreto encanamen- 3 I de polivinila to, garrafas I ce de plástico e pisos H2C = C - O - C - CH3 I PVA - pnliace-" I' látLj I II tinta a ex I H O tato de vinila Com base no quadro mostrado, assinale a opção correta, a) Os polímeros indicados nas linhas 1 e 2 são polietileno e polipropileno, respectivamente. b) O propeno é isômero de cadeia do ciclopropeno, c) O monôrnero do PVCé um halogeneto, alicíclico, saturado. d) O monôrnero do PVAé um éter de nome etóxi- -eteno. e) O PVC é um material que não pode ser defor- mado ou moldado pelo calor. E (Cefet-PI) Os nomes teflon, polietileno, pvc, en- tre outros, são atualmente comuns para muitas pessoas, pois são materiais bastante utilizados no nosso cotidiano, Desse modo, torna-se necessário um melhor entendimento sobre esses materiais conhecidos com polímeros, Portanto, marque a alternativa CORRETAa respeito desses materiais: a) Todos os polímeros são sintéticos. b) A acrilonitrila é o monômero do teflon, c) A polimerização do cloroeteno produz o PVC d) O teflon é um polímero que apresenta baixa re- sistência ao ataque de produtos químicos, e) O monômero formador do polietileno é obtido a partir da desidratação intermolecular do etanoL 11I (UnB-DF)Julgue se a seguinte afirmação é certa ou errada: As moléculas de polipropileno apresentam grupos metil em sua estrutura. • (UnB-DF)Julgue se a seguinte afirmação é certa ou errada: Considerando-se que uma indústria empregue uma mesma quantidade de monômeros para produzir os dois tipos de polietileno - PEADe PEBD- cuj as fórmulas estão apresentadas a seguir, é correto concluir que o PEBDproduzido é apropriado para fabricar recipientes rígidos, como baldes, enquanto o PEAD é mais adequado para produzir materiais flexíveis, como sacos de lixo. , .. - CH,- CH,- CH,- CH,- CH,- CH,- CH,- CH,- CH,- ... polietileno de alta densidade (PEAD) CH3 - CH,- CH,- CH, I "'-CH -CH -CH -CH-CH -CH-CH -CH -CH - ... 2 2 2 2 I 2 2 2 CH3 - CH,- CH, polietileno de baixa densidade (PEBD) E Represente a fórmula estrutural do monômero que você utilizaria para obter, por meio de uma polimerização por adição, os polímeros: a) ce ce ce ce I I I I ... - CH2 - C - CH2 - C - CH2 - C - CH2 - C - ... I I I I CH3 CH3 CH3 CH3 b) ... -CH2- CH- CH2- CH- CH2- CH- CH2- CH- ... I I I I c=o c=o c=o c=o I I I I 0- C2Hs 0- C2Hs 0- C2Hs 0- C2Hs (UFMG)Diversos materiais poliméricos são utilizados na fabricação de fraldas descartáveis. Um deles, o poliacrilato de sódio, é responsável pela absorção da água presente na urina; um outro, o polipropileno, constitui a camada que fica em contato com a pele. Analise a estrutura de cada um desses dois materiais: '"'O e.~ m ~ '"'O cn ttH-CHd~ C02Na poliacrilato de sódio ttH-CHd~ CH3 polipropileno Considerando-se esses dois materiais e suas res- pectivas estruturas, é CORRETOafirmar que a) o poliacrilato de sódio apresenta ligações cova- lentes e iônicas. b) o poliacrilato de sódio é um polímero apoIar. c) o polipropileno apresenta grupos polares. d) o polipropileno tem como monômero o propano. (Ufal) Considere o composto representado pela fórmula estrutural: H O I II C C ~ " / "H2C O CH3 [Julgue os itens como verdadeiros ou falsos.] O - É um éster do ácido metanoico. 1- Por hidrogenação (H2' catalisador) produz o acetato de etila, 2 - Com catalisador adequado, polimeriza dando oPVA t CH2 - CH -t, O I ~ O-C -, CH3 3 - Com catalisador adequado sofre hidrólise pro- duzindo ácido acético e etanoL 4 - Pode existir na forma estrutural eis e na forma estrutural trans. • Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.br Exercícios adicionais
  6. 6. Seção 21.2 JObjetivos ~ Conhecer os principais poltrneros diênicos e relacioná- -Ios aos respectivos monômeros. ~ Equacionar polimerizações que produzam polímeros diênicos. J Termos e conceitos •elastômero •polímero diênico Polímeros diênicos A borracha natural é um polímero resultante da polimerização do mo- nômero 2-metil-buta-1,3-dieno (denominado trivialmente isoprenol, que é um dieno ou alcadieno. ____r-... ~,-. n H2C = C - CH = CH2 I . CH3 2-m etil-buta-l,3-d ien o llsopreno) tCH2 - ~ = CH - CHd~ CH3 poli-isopreno ~orde! 1~------------------------------------------, Reveja,se necessário, as reações de adição conjugada (capítulo 16), que ocorrem com dienos conjugados . A elasticidade é uma propriedade marcante da borracha natural. Po/í- meros que possuem alta elasticidade são conhecidos como elastômeros. Assim, dizemos que a borracha é um elastômero natural. Mais uma vez, na tentativa de imitar a natureza, os químicos produziram elastômeros sintéticos, sendo os exemplos mais significativos o neopreno e o pofibutadieno. Os polímeros obtidos pela polimerização por meio da adição conjugada de dienos conjugados são conhecidos como polímeros diênicos. __ Látex escorrendo do caule sulcado da seringueira (Hevea brasiliensis). Quando endurece, fornece o poli-isopreno ou borracha natural. o «o Ü' -o ro QJ -o cn o Qj .S oc, 365
  7. 7. 366 Monômero Polímero tCH2 - ~ = CH - CHd~ CH3 poli-isopreno H2C= c - CH= CH2 I CHg isopreno Comentário Borracha natural ou cautchu. Monômero Polímero tCH2 - CH = CH- CH2t polibutadienobuta-l,3-dieno Comentário Com algumas modificações (copolimerização e vulcanização, comentadas à frente) constitui a mais importante borracha sintética. Monômero Polímero tCH2 - T = CH- CH2 t ce H2C= C - CH= CH2 I ce cloropreno neopreno Comentário Mais resistente ao calor e aos solventes do que a borracha natural, porém mais caro. Usado, por exemplo, em trajes térmicos de mergulho e mangueiras para combustível. Copolímeros J Objetivo ~ Distinguir polímero normal de copolímero. Quando o polímero é fabricado a partir de um único tipo de monômero, ele recebe o nome de polimero normal. Se mais de um tipo de monômero for usado, será chamado de copolímero. Ul o u :;::; «n..., C Ul Ul 2QJ .ê oD.. J Termos e conceitos •polímero normal ·copolímero Um importante exemplo de copolímero é o fabricado a partir dos mo- nômeros buta-l,3-dieno e estireno, que constitui a mais importante das chamadas borrachas sintéticas. buta-l,3-dieno estireno SBR (uma borracha sintética) Essa borracha, após receber um tratamento especial (a vulcanizaçãol, pode ser usada para a fabricação de pneus. É conhecida industrialmente por vários nomes: SBR(Styrene Butadiene Rubber), GBR(Government Butadiene RubberJ. Buna-S (Butadiene, StyreneJ. J
  8. 8. EXERCÍCIO RESOLVIDO li!!(UFSCar-SP) A borracha é um polímero formado pela condensação do monôrnero 2-metil-l,3-butadieno, sendo o processo representado pela equação genérica ~ ..-----n H2C = C - CH= CH2 ---7 I CH3 2-metil-l,3-butadieno f H2C - ~ = CH - CH21 CH3 borracha n > 2.000 a) Que tipo de isomeria o polímero formado pode apresentar? Justifique. b) Sabe-se que, em presença do oxidante 03, a borracha é atacada quimicamente, tornando-se quebradiça. Com base em seus conhecimentos sobre ligações químicas em compostos orgânicos, justifique esse fato. Resolução a) Isomeria geométrica (cis-trans), pois cada um dos carbonos das duplas C = C apresenta ligantes diferentes. b) O ozônio promove a oxidação das duplas C = C, conduzindo eventualmente ao seu rompimento (ozonólise). IEJ (Faee-GO) Extraída da Hevea brasiliensis, a borracha natural é produzida ainda na seringueira, pela reação de po- limerização do metil-l,3-butadieno. Esse composto é um: a) alcano. c) alquino (ou alcino). e) ciclano. b) alqueno (ou alceno). d) dieno (ou alcadieno). lEI (Esam-RN) O látex extraído do caule de seringueira é uma mistura de muitas substâncias. A substância comer- cialmente importante é um polímero pertencente à função a) cetona. b) aldeído. c) álcool. d) hidrocarboneto. e) aminoácidos. 1m (UFPI)Os polímeros (plásticos, borrachas etc.), relacionados na coluna II, são produzidos a partir da polimerização dos monômeros lista dos na coluna I. a) F2C = CF2 ce I b) H2C = C - CH = CH2 c) H2C = CH2 d)OCH=CH2 I~ ~ 1) polietileno 2) poliestireno 3) politetrafluoretileno 4) polidoropreno Ordenando a coluna I com a coluna II, de modo a determinar o monômero que origina seu respectivo polímero, marque a sequência correta. a) a-4, b-2, c-i e d-3. c) a-3, b-4, c-i e d-2. e) a-i, b-4, c-3 e d-l. b) a-i, b-4, c-2 e d-3. d) a-3, b-4, c-2 e d-l. 11m Aseguir está equacionada a reação química de obtenção do polibutadieno (borracha sintética). H H " /C=C H ···-CH2, /CH2-CH2 CH2-CH2 CH2-··· / ,,/ , "/,, / H C=C ---7 C=C C=C C=C /" /" /" /"H H H H H H H H buta -1,3-dieno polibutadieno a) Observe o arranjo ao redor de cada ligação dupla no polibutadieno e responda: trata-se de um arranjo eis ou trans? n b) Represente a fórmula estrutural da unidade de repetição presente no polímero em questão. o «n o- -o rn Q] -o "'E'Q] .ê o (L 367
  9. 9. 1m Guta-percha é um material polimérico obtido de uma árvore nativa da Ásia, denominada Palaquium. É utiliza- da para fabricar bolas de golfe. Trata-se de um isômero da borracha natural (proveniente da seringueira, Hevea brasiliensis). . .. - CH2 H CH3 CH2 - CH2 H ~ / ~ / ~ / C=C C=C C=C / ~ / ~ / ~ CH3 CH2 - CH2 H CH3 CH2 - ••• guta-percha ... - CH2 CH2 - CH2 CH2 - CH2 CH2 - ••• ~ / ~ / ~ / C=C C=C C=C / ~ / ~ / ~ CH3 H CH3 H CH3 H borracha natural Observando as estruturas mostradas, pode-se perceber que a guta-percha e a borracha natural são isômeros geométricos. a) Qual delas corresponde ao isômero eis e qual correspon- de ao trans? b) Represente a fórmula estrutural do monômero que permite obter a guta-percha. c) Represente a fórmula estrutural do monôrnero que permite obter a borracha natural. d) Os monômeros respondidos por você em b e e são iguais ou diferentes? • Qual a diferença entre um polímero normal e um copolímero? J. Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.br Exercícios adicionais 368 JObjetivo ~ Explicar o que é a vulcanização da borracha e qual a vantagem da borracha vulcanizada comparada à não vulcanizada. (J) o to :.::; 'QJ -I-' c 'u; (J) 2QJ .ê 'Oo... J Termos e conceitos ·vulcanização da borracha •borracha vulcanizada Vulcanizaçãb Em 1493, Cristóvão Colombo, em sua segun- da viagem à América, observou que os nativos tinham como passatempo um jogo no qual utili- zavam bolas feitas com a goma extraída de uma árvore local por meio de cortes no caule. É o pri- meiro relato conhecido sobre a borracha natural, que os nativos chamavam de cautchu (do dialeto nativo coa, "madeira", o-cnu, "que chora"). A árvore que fornece a borracha, conhecida entre nós como seringueira, é cientificamente chamada de Hevea brasiliensis. Ao cortar seu caule, dele escorre um líquido branco conhecido como látex, que endurece gradualmente, forman- do a borracha natural. ~ O enxofre é empregado na vulcanização da borracha.
  10. 10. No entanto, a borracha natural, tal como é ob- tida, não é de muita utilidade, pois em dias frios ela se torna quebradiça e em dias quentes mole e pegajosa. Em 1839, após cinco anos de contí- nua pesquisa, Charles Goodyear aqueceu em um forno a borracha natural misturada com enxofre e um pouco de litargírio (PbOJ.O que ele obteve foi uma borracha resistente, elástica e estável a variações de temperatura. Estava descoberto o processo que ele chamou de vulcanízação da borracha e que, hoje, é executado essencialmen- te do mesmo modo que há mais de um século e meio (o nome foi inspirado em Vulcano, o deus do fogo na mitologia romana). A invenção do processo de vulcanização por Goodyear, no século XIX, permitiu que a borra- cha natural passasse a ser utilizada industrial- mente, pois aumentava a sua resistência. ••••Concepção artística da invenção do processo de vulcanização por Goodyear. Avulcanização da borracha consiste em aquecer a borracha (natural ou sintética) com cerca de 3% de enxofre na presença de um catalisador apropriado. Isso faz com que algumas ligações duplas se abram e reajam com o enxofre" formando "pontes", constituídas por um ou mais átomos de enxofre, que unem as várias cadeias-do polímero. Cadeia carbônica da borracha 5 / 5 / 5 5 Ligação entre as 1_ cadeias (ponte 5 de enxofre ou ligação cruzada) --~-~ 5 "5 "5 "5 5 1 5 5 / 5 I r Uma borracha não vulcanizada é mole e se rompe facilmente quando esticada. Já a borracha vulcanizada torna-se bem mais resistente e volta ao normal quando cessa I a força que a estica. A tendência de a borracha esticada voltar ao normal quando é solta pode ser percebida, por exemplo, nas "borrachinhas" de amarrar cédulas de dinheiro. Isso é fácil de entender. Quando esticamos a borracha natural (veja o esquema ~ na página seguinte), as cadeias do polímero deslizam e se separam, rompendo o material. É algo parecido com o ato de separar em duas partes uma porção de macarrão. Já na borracha vulcanizada (esquema ~) essas cadeias estão presas umas às outras pelas pontes de enxofre, o que não permite o rompimento quando o material é esticado (esquema [S). Essas pontes de enxofre são também as responsáveis pela volta das cadeias à posição inicial assim que o material pare de ser esticado. Evidentemente, se a tensão for muito grande, mesmo a borracha vulcanizada irá arrebentar. o «o g "D ro Q) "D Ul ~Q) ,s o 0-' ,...., eu o ::J ±:c. ro t.l 369
  11. 11. Utilizando maior teor de enxofre (cerca de 30%) no processo de vulcanização, o número de ligações cruzadas aumenta tanto que a borracha perde a elasticidade. Trata-se da borracha dura ou ebonite, possuidora de alta resistência mecânica. Borracha não vulcanizada A borracha não vulcanizada apresenta moléculas [representadas aqui pelos fios pretos) que podem deslizar e se separar quando ela é esticada. Borracha vulcanizada (não esticada) O processo de vulcanização cria pontes [representadas em magenta), formadas por átomos de enxofre, que unem as moléculas da borracha. Borracha vulcanizada (esticada) quando a borracha é esticada, são as pontes de enxofre que dificultam a ruptura do material. (Mackenzie-SP) A borracha natural, que é obtida a partir do látex extraído da seringueira, apresenta baixa elasticidade, tomando-se quebradiça ou mole conforme a temperatura. Entretando, toma-se mais resistente e elástica quando é aquecida juntamente com compostos de enxofre. Esse processo é chamado de: a) polimerização. b) eliminação. c) vulcanização. d) oxidação. e) esterificação. 1 Em que consiste o processo de vulcanização da borracha? Por que a borracha vulcanizada é mais resistente que a não vulcanizada? J. Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.br Texto: O lixo e seu destino cn o (J :;:; 'Q) .•..• .S tn "'eQ) ,ê on, 370

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