Módulo com resumo e questões de Química Orgânica preparatória para Enem.

1. CURSINHO ENEM
QUÍMICA III – MÓDULO 01
PROF. KAIRES
Em 1777, o cientista Torbern Olof Bergman,
definiu a Química Orgânica como a química dos
compostos extraídos dos organismos vivos,
vegetais e animais e a Química Inorgânica como
a química dos compostos extraídos do reino
mineral.
Alguns anos depois, em 1784, Lavoisier
verificou que a combustão de diversos
compostos orgânicos originava gás carbônico e
água, com isso deduziu que as plantas e os
animais continham o elemento carbono.
Em 1807, Jöns Jakob Berzelius lançou a
ideia do Vitalismo (Teoria da Força Vital) em
que os compostos orgânicos, só poderiam ser
obtidos a partir de organismos vivos. Uma “força
vital” era necessária para a síntese de um
composto orgânico. Compostos Inorgânicos são
originados de fontes não vivas, como minerais.
A Teoria da Força Vital sofre a primeira
queda, quando o cientista Friedrich Wöhler, que
estudou com Berzellius e se tornou grande
amigo, em 1828, consegue sintetizar um
composto orgânico a partir de um composto
inorgânico.
Em 1858, um conceito, que usamos até hoje,
segundo o qual a Química Orgânica é a parte
da Química que estuda os compostos do
carbono.
Não podemos esquecer que existem compostos
que possuem carbono mas com características de
compostos inorgânicos (CO2, CO, H2CO3...)
estes chamaremos de compostos de transição.
Postulados de Kekulé ou postulados de
Couper-Kekulé
1º) Tetracovalência constante,
2º) As quatro valências do carbono são iguais
entre si,
3°) O carbono forma cadeias carbônicas.
Elementos Organógenos
O átomo de carbono pode ter ligações
covalentes, por exemplo, com hidrogênio,
oxigênio, nitrogênio e com o próprio carbono
(estes são alguns dos elementos organógenos
que formam a maioria dos compostos orgânicos).
Os átomos de carbonos podem apresentar
ligações sigmas ou pi.
Tipos de fórmulas da Química Orgânica
Classificação dos átomos de Carbonos
Hibridização do Carbono

2. EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
1). (UFRGS) A geosmina é a substância
responsável pelo cheiro de chuva que vem do
solo quando começa a chover. Ela pode ser
detectada em concentrações muito baixas e
possibilita aos camelos encontrarem água no
deserto. A bactéria Streptomyces coelicolor
produz a geosmina, e a última etapa da sua
biossíntese é mostrada a seguir.
Considere as seguintes informações, a respeito da
8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina.
I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto
alifático insaturado;
II. A geosmina é um heterociclo saturado;
III. Cada um dos compostos apresenta dois
carbonos quaternários.
Quais estão corretas?
A) Apenas I.
B) Apenas II.
C) Apenas III.
D) Apenas I e II.
E) I, II e III.
2). (UFRGS/2019 – Adaptada) A produção
industrial de antibióticos do tipo β-lactama está
sofrendo uma enorme transformação pela
substituição de processos químicos
estequiométricos convencionais por processos
catalíticos que usam enzimas muito mais
eficientes. Muitas dessas enzimas são obtidas
pelo princípio da evolução dirigida, técnica que
recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de
Química de 2018. As estruturas da Ampicilina e
da Cefalexina, antibióticos que podem ser
sintetizados com o uso de enzimas do tipo
Penicilina Acilase, são mostradas a seguir.
Considere as afi rmações a seguir, em relação à
Ampicilina e à Cefalexina.
I. Ambas apresentam o mesmo número de
átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e
carbono;
II. Ambas contêm 1 anel de 4 membros;
III. Ambas apresentam o mesmo número de
carbonos sp2.
Quais estão corretas?
A) Apenas I.
B) Apenas III.
C) Apenas I e II.
D) Apenas II e III.
E) I, II e III.
3). Na ração operacional do Exército Brasileiro,
é fornecida uma cartela contendo cinco
comprimidos do composto dicloro isocianurato
de sódio, também denominado de dicloro-
striazinotriona de sódio ou trocloseno de sódio,
dentre outros. Essa substância possui a função de
desinfecção da água, visando a potabilizá-la.
Instruções na embalagem informam que se deve
adicionar um comprimido para cada 1 L água a
ser potabilizada, aguardando-se o tempo de 30
minutos para o consumo.
A estrutura do dicloro isocianurato de sódio é
representada a seguir:
Considerando a estrutura apresentada e o texto,
são feitas as seguintes afi rmativas.
I. Em sua estrutura encontramos apenas ligações
covalentes, encontramos apenas um carbono com
geometria trigonal plana, e encontramos apenas
ligações do tipo sigma;
II. Todos os carbonos apresentados na estrutura
possuem hibridização sp2
;
III. Sua fórmula molecular é C3Cl2N3NaO3;
IV. Considerando-se um cantil operacional
contendo 1.000 mL de água, será necessário mais
que uma unidade do comprimido para
desinfecção completa dessa água;
Das afirmativas feitas estão corretas apenas:
A) I e II.
B) III e IV.
C) II e III.
D) I, III e IV.
E) I, II e III.
4). (Uece/2018) A coniina é um alcaloide
venenoso. Suas propriedades tóxicas eram
conhecidas desde a antiguidade e já eram usadas
na época dos gregos como um veneno para ser
administrado àqueles condenados à morte.
Atente ao que se diz a seguir sobre essa
substância.
I. Contém carbono terciário;
II. É um composto aromático;
III. É um composto nitrogenado heterocíclico;

3. IV. Tem fórmula molecular C8H17N.
Está correto o que se afi rma somente em
A) III e IV.
B) I e II.
C) I, II e III.
D) IV.
5). (UFSC/2019 - Adaptada) A substância
denominada popularmente Bisfenol A é
utilizada, principalmente, na produção de
policarbonato – um polímero que apresenta alta
transparência e elevada resistência térmica e
mecânica – e de vernizes epóxi. Estudos
levantaram dúvidas quanto à segurança associada
à presença do Bisfenol A, em muitos utensílios
de policarbonato, especialmente em mamadeiras,
considerando fatores como a sua solubilidade em
água (60,0 mg por 100 mL, a 25 ºC). Por
precaução, alguns países, inclusive o Brasil,
optaram por proibir a importação e a fabricação
de mamadeiras que contenham Bisfenol A, tendo
em vista a maior exposição e suscetibilidade dos
indivíduos usuários desse produto. Essa
proibição está vigente desde janeiro de 2012 e foi
oficializada por meio da Resolução RDC no
41/2011.
Disponível em: <http://portal.anvisa.gov.br/>.
Acesso em: 9 set. 2018. Adaptado.
A reação de obtenção do policarbonato é
mostrada a seguir:
Sobre o assunto tratado anterior, é correto
afirmar que
A) A molécula de Bisfenol A é composta por um
átomo de carbono quaternário, quatro átomos de
carbono terciários, oito átomos de carbono
secundários, dois átomos de carbono primários e
oito átomos de hidrogênio.
B) Na molécula de Bisfenol A, os grupos –OH
estão ligados diretamente aos átomos de carbono
da cadeia alifática.
C) O Bisfenol A possui fórmula molecular
C17H18O2.
D) A estrutura do policarbonato não apresenta
elétrons pi.
E) A molécula de fosgênio assume geometria
trigonal plana e o carbono nessa molécula possui
hibridização sp2
.
6). (UFAM) O pau-rosa, típico da região
amazônica, é uma rica fonte natural do óleo
essencial conhecido por linanol, o qual também
pode ser isolado do óleo de alfazema. Esse óleo
apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Sua cadeia carbônica deve ser classificada como:
A) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
B) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
C) alicíclica, ramificada, insaturada e
homogênea.
D) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
E) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
7). (Uece – Modificada) A Ciência, ainda hoje,
não sabe explicar o que desencadeia o processo
químico da paixão, isto é, por que a Maria se
apaixonou pelo José se o João era mais bonito e
tinha um salário melhor? O fato é que quando a
Maria encontrou José, seu corpo imediatamente
começou a produzir feniletilamina, dando início
ao delírio da paixão.
Com relação a este composto, pode-se afirmar,
corretamente, que:
A) Sua cadeia carbônica é heterogênea.
B) O anel benzênico possui carbono terciário.
C) Não possui núcleo aromático.
D) As ligações entre os átomos de carbono do
anel benzênico são saturadas.
8). (Mackenzie-Modificada) A epidemia de
dengue no Brasil, transmitida pelo mosquito
Aedes aegypti e mais recentemente os casos de
microcefalia, causado pela disseminação do zika
vírus, vem preocupando a população brasileira e
principalmente as gestantes. Na tentativa de
evitar o contato com o mosquito, os repelentes
desapareceram das prateleiras das farmácias, mas
a eficácia não está no uso de um repelente
qualquer. Os médicos alertam que o repelente
eficaz contra o Aedes aegypti deve conter um
princípio ativo chamado icaridina. A
Organização Mundial de Saúde (OMS)
acrescenta também outros princípios ativos
eficazes, o DEET e IR3535. Assim, de acordo
com as fórmulas estruturais do DEET e da
icaridina, abaixo representadas, são feitas as
seguintes afirmações:
I. O DEET possui três carbonos terciários;

4. II. A fórmula molecular da icaridina é
C12H22NO3;
III. A molécula de icaridina possui uma ligação
pi;
IV. A molécula do DEET possui 7 carbonos sp2
de geometria trigonal plana.
É correto dizer que apenas as afirmações
A) II, III e IV são verdadeiras.
B) I e II são verdadeiras.
C) I, II e III são verdadeiras.
D) II e IV são verdadeiras.
E) III e IV são verdadeiras.