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Introdução a
Química
Orgânica
Profº Sanmarlon Michel
Há mais de 200 anos surgiu a expressão
compostos orgânicos para designar as substâncias
produzidas por organismos vivos – animais ou
vegetais. Por razões históricas relacionadas com o
próprio desenvolvimento da química como
ciência, os químicos não utilizam mais tal
expressão como esse significado. Atualmente, são
chamados de compostos orgânicos os compostos
que contém carbono, sejam ou não produzidos
por organismos vivos.
Química orgânica é o ramos da Química que estuda os
 compostos que contém carbono, chamados de compostos
 orgânicos.


A Química orgânica possui um papel importantíssimo na
compreensão dos processos que ocorrem nos seres vivos.
Mas essa não é a sua única importância. Plásticos,
detergentes e muitos dos medicamentos são exemplos de
substâncias orgânicas não encontradas em nenhum ser
vivo; ao contrário são fabricados em industrias. Por tanto
não se deixe confundir pela palavra orgânica.
A Química inorgânica (ou Mineral), por sua vez,
é a parte da química que estuda os compostos que
não tem carbono, isto é, os compostos de todos os
demais elementos químicos. Apesar disso o
números de compostos “inorgânicos” conhecidos é
muito menor que o de compostos “orgânicos”.
Química Orgânica é a química dos compostos de
carbono. Durante às aulas, iniciaremos o estudo
desse ramo da química, um assunto interessante ,
moderno, em contínuo desenvolvimento e muito
presente em nosso cotidiano.
Substâncias

                           Podem ser


         Orgânicas                                       Inorgânicas

               exemplos                                         exemplos
•   Metano, CH4                               •   Água, H2O
•   Etano, C2H6                               •   Ácido nítrico, HNO3
•   Etino , C2H2                              •   Ácido sulfúrico, H2SO4
•   Benzeno, CH3CH2OH                         •   Hidróxido de sódio, NaOH
•   Etanol, CH3CH2OH                          •   Cloreto de cálcio, Ca(OH)2
•   Ácido acético, CH3COOH
•   Acetona, CH3OCH3
                          São exemplos de     •   Dióxido de carbono, CO2
                          substâncias         •   Monóxido de carbono, CO
                          Inorgânicas que     •   Ácido carbônico, H2CO3
    CONTÊM carbono
                                              •   Grafite, C (graf)
Cadeia Carbônica
Átomos do elemento carbono estão presentes em
todas as moléculas orgânicas. E átomos do
elemento hidrogênio, na maioria delas. Os átomos
de carbono formam o “esqueleto” de uma molécula
orgânica.
Qualquer átomo em uma molécula orgânica que
não seja de carbono ou de hidrogênio é
denominado heteroátomo.
No lugar da expressão “esqueleto” da molécula, os
químicos utilizaram a expressão cadeia carbônica.
CADEIA CARBÔNICA


Cadeia carbônica é uma estrutura formada por
 todos os átomos de carbono de uma molécula
 orgânica e também pelos heteroátomos que
 estejam posicionados entre esses carbonos.



  H H   H H
H C C O C C H
  H H   H H                      Éter dietílico
Fórmulas estruturais
   simplificadas
Fórmulas
                                                        estruturais



Para poupar tempo e tornar as fórmulas estruturais mais
fáceis de escrever e de ler, os químicos buscaram uma
representação mais sensata: a formula estrutural
simplificada.

  H H   H H                               CH3 CH3 O CH3 CH3
H C C O C C H                  Podem ser representado
                                                             ou
  H H   H H                                H3C CH2 O CH2 CH3
Moléculas com estrutura cíclica possuem uma
representação mais resumida, que alguns
denominam representação ou estrutura de bastão.
                    Subtende-se que cada vértice tem

   H H
                    um carbono.

                                      Cada traço representa uma ligação.

    C
H C C H
                    O número de hidrogênio é
 H   H              deduzido por quem lê, sabendo
                    que o carbono faz 4 ligações.
Nos exemplos anteriores, vimos o carbono
formando uma única ligação – ligação simples –
com cada átomo de hidrogênio ou de oxigênio.
Entretanto, o átomo de carbono pode estabelecer
duas ou três ligações com o segundo átomo,
formando, respectivamente, uma ligação dupla
ou uma ligação tripla. Por exemplo:
ligação dupla entre            Estrutura eletrônica
dois    átomos  de
carbono                C   C        C      C
ligação dupla entre
um carbono e um
oxigênio               C   O        C      O

ligação tripla entre
dois    átomos   de
carbono                C   C        C       C

ligação tripla entre
carbono     e    um
nitrogênio             C   N        C       C
Classificação dos átomos de
  carbono em uma cadeia
Carbono          Carbono         Carbono          Carbono
   primário:      secundário:       terciário:     quaternário:
  Quando está     Quando está     Quando está       Quando está
ligado apenas a   ligado a dois   ligado a três   ligado a quatro
  um átomo de       átomo de        átomo de       outros átomo
    carbono          carbono         carbono        de carbono


                                                        C
 CCCC             C C CC           C C C            C C C
                                     C
                                                         C
Classificação das cadeias
        carbônicas
Para facilitar a comunicação os químicos estabeleceram
uma linguagem apropriada para descrever a maneira como
os átomos estão unidos, formando a cadeia carbônica.
Uma cadeia pode ser aberta ou fechada, pode ser
homogênea ou heterogênea, pode ser insaturada ou
saturada.
Uma cadeia aberta pode ser ramificada ou não ramificada
(também chamada de normal), e uma cadeia fechada pode
ser aromática ou não aromática (também chamada de
alicíclica).
Cadeia aberta ou acíclica
Quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum
fechamento.




             C C C C C
Cadeia fechada ou cíclica
Quando há fechamento na cadeia, formando-se
um ciclo, núcleo ou anel.


              C

          C       C
          C       C
Cadeia normal
Quando o encadeamento segue uma sequência
única só aparecendo carbonos primários e
secundários.




        C C C C C
Cadeia ramificada
Quando na cadeia surgem ramos ou
ramificações. Além de carbonos primários e
secundários devemos ter carbonos terciários e
ou quaternários.



     C C C C C C C
            C
Ramificação     Cadeia principal
            C
Cadeia saturada
Quando só existem ligações simples entre os
átomos de carbono.

        C C C C C
        C C C C C                        OBS:
                 (Esta última é saturada
            O    porque a dupla ligação está
                 fora da cadeia ocorrendo
                           entre o carbono e o oxigênio)
Cadeia insaturada
Quando, além das ligações simples, aparecem
ligações duplas ou triplas.


     C C C C C


     C C C C
Cadeia homogênea
Quando na cadeia só existem átomos de
carbono.

   C C C C C C

   C C C C C C                     OBS:

                        Esta última é homogênea
       O                porque o oxigênio está fora
                        da cadeia.
Cadeia heterogênea
Quando na cadeia, além dos átomos de carbono,
existem outros átomos (heteroátomos).



    C C O C C

    C C N C C
Compostos aromáticos
Dentre as numerosas cadeias cíclicas que aparecem na
 Química Orgânica, uma das mais importantes é a que se
 denomina núcleo (ou anel) benzênico, nome proveniente
 do composto mais simples que apresenta anel – o
 benzeno (C6H6)

 As substâncias que têm anel benzênico na sua
 estrutura são chamados de compostos aromáticos
 H C
H C       C   H
                  Representado por:
H C       C H
      C
      H
O anel benzênico forma os denominados
compostos aromáticos, que se subdividem em:

1.Compostos    aromáticos mononucleares   ou
mononucleados;
2.Compostos aromáticos polinucleares      ou
polinucleados;
Compostos aromáticos mononucleares

É quando contêm um único anel benzênico.
Compostos aromáticos polinucleares


É quando contêm vários anéis benzênicos, que se
subdividem em:
•Polinucleares isolados;
•Polinucleares condensados;
Polinucleares isolados
É quando os anéis não possuem átomos de carbono em
comum.


                                         H H
                    e                    C C
                                         H H
Polinucleares condensados

É quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.
O número de compostos aromáticos conhecidos é tão
grande que praticamente determinou, dentro da Química
Orgânica, uma nova divisão, denominada Química dos
Compostos Aromáticos. Disso resulta outra
classificação muito comum, que divide os compostos
aromáticos em:
• Compostos alifáticos (os que têm cadeias
  abertas);
• Compostos alicíclicos (os que têm cadeias
  cíclicas que não seja anéis benzênicos);
• Compostos aromáticos (os que têm anéis
  benzênicos.

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Introdução à Química Orgânica

  • 2. Há mais de 200 anos surgiu a expressão compostos orgânicos para designar as substâncias produzidas por organismos vivos – animais ou vegetais. Por razões históricas relacionadas com o próprio desenvolvimento da química como ciência, os químicos não utilizam mais tal expressão como esse significado. Atualmente, são chamados de compostos orgânicos os compostos que contém carbono, sejam ou não produzidos por organismos vivos.
  • 3. Química orgânica é o ramos da Química que estuda os compostos que contém carbono, chamados de compostos orgânicos. A Química orgânica possui um papel importantíssimo na compreensão dos processos que ocorrem nos seres vivos. Mas essa não é a sua única importância. Plásticos, detergentes e muitos dos medicamentos são exemplos de substâncias orgânicas não encontradas em nenhum ser vivo; ao contrário são fabricados em industrias. Por tanto não se deixe confundir pela palavra orgânica.
  • 4. A Química inorgânica (ou Mineral), por sua vez, é a parte da química que estuda os compostos que não tem carbono, isto é, os compostos de todos os demais elementos químicos. Apesar disso o números de compostos “inorgânicos” conhecidos é muito menor que o de compostos “orgânicos”.
  • 5. Química Orgânica é a química dos compostos de carbono. Durante às aulas, iniciaremos o estudo desse ramo da química, um assunto interessante , moderno, em contínuo desenvolvimento e muito presente em nosso cotidiano.
  • 6. Substâncias Podem ser Orgânicas Inorgânicas exemplos exemplos • Metano, CH4 • Água, H2O • Etano, C2H6 • Ácido nítrico, HNO3 • Etino , C2H2 • Ácido sulfúrico, H2SO4 • Benzeno, CH3CH2OH • Hidróxido de sódio, NaOH • Etanol, CH3CH2OH • Cloreto de cálcio, Ca(OH)2 • Ácido acético, CH3COOH • Acetona, CH3OCH3 São exemplos de • Dióxido de carbono, CO2 substâncias • Monóxido de carbono, CO Inorgânicas que • Ácido carbônico, H2CO3 CONTÊM carbono • Grafite, C (graf)
  • 8. Átomos do elemento carbono estão presentes em todas as moléculas orgânicas. E átomos do elemento hidrogênio, na maioria delas. Os átomos de carbono formam o “esqueleto” de uma molécula orgânica. Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono ou de hidrogênio é denominado heteroátomo. No lugar da expressão “esqueleto” da molécula, os químicos utilizaram a expressão cadeia carbônica.
  • 9. CADEIA CARBÔNICA Cadeia carbônica é uma estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula orgânica e também pelos heteroátomos que estejam posicionados entre esses carbonos. H H H H H C C O C C H H H H H Éter dietílico
  • 10. Fórmulas estruturais simplificadas
  • 11. Fórmulas estruturais Para poupar tempo e tornar as fórmulas estruturais mais fáceis de escrever e de ler, os químicos buscaram uma representação mais sensata: a formula estrutural simplificada. H H H H CH3 CH3 O CH3 CH3 H C C O C C H Podem ser representado ou H H H H H3C CH2 O CH2 CH3
  • 12. Moléculas com estrutura cíclica possuem uma representação mais resumida, que alguns denominam representação ou estrutura de bastão. Subtende-se que cada vértice tem H H um carbono. Cada traço representa uma ligação. C H C C H O número de hidrogênio é H H deduzido por quem lê, sabendo que o carbono faz 4 ligações.
  • 13. Nos exemplos anteriores, vimos o carbono formando uma única ligação – ligação simples – com cada átomo de hidrogênio ou de oxigênio. Entretanto, o átomo de carbono pode estabelecer duas ou três ligações com o segundo átomo, formando, respectivamente, uma ligação dupla ou uma ligação tripla. Por exemplo:
  • 14. ligação dupla entre Estrutura eletrônica dois átomos de carbono C C C C ligação dupla entre um carbono e um oxigênio C O C O ligação tripla entre dois átomos de carbono C C C C ligação tripla entre carbono e um nitrogênio C N C C
  • 15. Classificação dos átomos de carbono em uma cadeia
  • 16. Carbono Carbono Carbono Carbono primário: secundário: terciário: quaternário: Quando está Quando está Quando está Quando está ligado apenas a ligado a dois ligado a três ligado a quatro um átomo de átomo de átomo de outros átomo carbono carbono carbono de carbono C CCCC C C CC C C C C C C C C
  • 18. Para facilitar a comunicação os químicos estabeleceram uma linguagem apropriada para descrever a maneira como os átomos estão unidos, formando a cadeia carbônica. Uma cadeia pode ser aberta ou fechada, pode ser homogênea ou heterogênea, pode ser insaturada ou saturada. Uma cadeia aberta pode ser ramificada ou não ramificada (também chamada de normal), e uma cadeia fechada pode ser aromática ou não aromática (também chamada de alicíclica).
  • 19. Cadeia aberta ou acíclica Quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento. C C C C C
  • 20. Cadeia fechada ou cíclica Quando há fechamento na cadeia, formando-se um ciclo, núcleo ou anel. C C C C C
  • 21. Cadeia normal Quando o encadeamento segue uma sequência única só aparecendo carbonos primários e secundários. C C C C C
  • 22. Cadeia ramificada Quando na cadeia surgem ramos ou ramificações. Além de carbonos primários e secundários devemos ter carbonos terciários e ou quaternários. C C C C C C C C Ramificação Cadeia principal C
  • 23. Cadeia saturada Quando só existem ligações simples entre os átomos de carbono. C C C C C C C C C C OBS: (Esta última é saturada O porque a dupla ligação está fora da cadeia ocorrendo entre o carbono e o oxigênio)
  • 24. Cadeia insaturada Quando, além das ligações simples, aparecem ligações duplas ou triplas. C C C C C C C C C
  • 25. Cadeia homogênea Quando na cadeia só existem átomos de carbono. C C C C C C C C C C C C OBS: Esta última é homogênea O porque o oxigênio está fora da cadeia.
  • 26. Cadeia heterogênea Quando na cadeia, além dos átomos de carbono, existem outros átomos (heteroátomos). C C O C C C C N C C
  • 28. Dentre as numerosas cadeias cíclicas que aparecem na Química Orgânica, uma das mais importantes é a que se denomina núcleo (ou anel) benzênico, nome proveniente do composto mais simples que apresenta anel – o benzeno (C6H6) As substâncias que têm anel benzênico na sua estrutura são chamados de compostos aromáticos H C H C C H Representado por: H C C H C H
  • 29. O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos, que se subdividem em: 1.Compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados; 2.Compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados;
  • 30. Compostos aromáticos mononucleares É quando contêm um único anel benzênico.
  • 31. Compostos aromáticos polinucleares É quando contêm vários anéis benzênicos, que se subdividem em: •Polinucleares isolados; •Polinucleares condensados;
  • 32. Polinucleares isolados É quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum. H H e C C H H
  • 33. Polinucleares condensados É quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.
  • 34. O número de compostos aromáticos conhecidos é tão grande que praticamente determinou, dentro da Química Orgânica, uma nova divisão, denominada Química dos Compostos Aromáticos. Disso resulta outra classificação muito comum, que divide os compostos aromáticos em: • Compostos alifáticos (os que têm cadeias abertas); • Compostos alicíclicos (os que têm cadeias cíclicas que não seja anéis benzênicos); • Compostos aromáticos (os que têm anéis benzênicos.