Isomeria otica

1. ISOMERIA OPTICA

2.  A isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a
um feixe de luz polarizada.
 A luz geralmente não é polarizada, ou seja, ela é constituída de um conjunto de
ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos.
 A luz polarizada, vibra ao longo de um único plano e pode ser obtida ao se fazer
passar a luz não polarizada por algum polarizador, como o cristal espato da
Islândia (uma variedade de cristal transparente do carbonato de cálcio).

4.  Existem, então, algumas moléculas que são capazes de desviar esse
plano de luz polarizada, ou seja, são opticamente ativas.
 Quando o plano é desviado para a direita, dizemos que a molécula é o
isômero dextrogiro, que vem do latim dexter, que significa “direito”.
 Quando o plano da luz polarizada é desviado para a esquerda, temos o
isômero levogiro (do latim laevus, esquerdo).

6. Os isômeros ópticos são substâncias que possuem a mesma
fórmula molecular (os átomos dos mesmos elementos e na mesma
quantidade na molécula), mas que apresentam atividade óptica
contrária, o que designa um tipo de isomeria espacial, mais
corretamente chamada de estereoisomeria.

7. Quando uma substância se comporta das duas formas, ou seja, para
a direita e para a esquerda, ela recebe o nome de enantiômero.
Os enantiômeros apresentam uma estrutura que se assemelha a uma
imagem refletida num espelho, as quais não são sobreponíveis e,
sim, especulares.

8.  Os isômeros ópticos são a imagem especular um do outro, mas não são
sobreponíveis, isto é, são enantiômeros.
 Sendo assim, essas moléculas não podem ser simétricas.
 Uma das formas mais comuns de sabermos se uma molécula é assimétrica e se
ela dá origem a dois isômeros é observar se ela possui um carbono assimétrico
ou quiral (C*), ou seja, um carbono que possui todos os seus quatro ligantes
diferentes entre si.

10.  O carbono central é quiral porque possui todos os seus ligantes diferentes,
originando dois isômeros ópticos que são a imagem especular um do outro,
mas não são sobreponíveis:


11.  O ácido lático, possui um carbono assimétrico, ele possui dois enantiômeros.
 As duas moléculas de ácido lático desviam a luz plano polarizada, porém uma para um lado e a
outra para o outro.
 Ácido lático dextrógiro, ácido d-lático
 Ácido (+) lático ,ácido lático levógiro, ácido l-lático ou ácido (-) lático

12. Por outro lado, se a luz não for desviada, quer dizer que sua atividade óptica é inativa.
Isso acontece quando há misturas de dextrogira e levogira em partes iguais.
Como saber se um composto tem isomeria óptica?
Isso pode ser verificado mediante o uso de um polarizador. Há isomeria óptica quando o composto
contém pelo menos um carbono assimétrico (C*), também chamado de carbono quiral.
O carbono assimétrico possui 4 ligantes diferentes, tal como mostra a imagem abaixo, em que não
há substâncias iguais em torno do carbono:

13. ISOMERIA ÓPTICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS
Para que ocorra isomeria óptica em compostos cíclicos, basta
que haja um carbono com um centro assimétrico, que
aparece quando esse elemento apresenta dois ligantes
diferentes fora do ciclo e as sequências de ligantes ao longo
do ciclo são diferentes entre si em cada direção.
O carbono assimétrico, indicado pelo asterisco, possui dois ligantes diferentes fora do anel: –H e
–CH3, e as sequências de ligantes ao longo do ciclo são diferentes nos dois sentidos: –O–CH2–, no
sentido horário, e –CH2–O–, no sentido anti-horário.

14.  Podemos calcular a quantidade de isômeros opticamente ativos (ou seja, isômeros que
desviam o plano da luz polarizada) de uma substância com base na quantidade de carbonos
assimétricos (n) presentes na molécula, usando a fórmula 2n.
 Quando temos apenas um carbono assimétrico na fórmula estrutural, a substância apresenta
apenas dois isômeros opticamente ativos, o dextrogiro e o levogiro, que desviam a luz em
sentidos opostos, mas com o mesmo ângulo de inclinação.

15.  Quanto mais carbonos assimétricos na molécula, maior a possibilidade de isômeros
possíveis.
exemplo do aspartame

16. ISÔMEROS OPTICAMENTE INATIVOS
Quando uma substância apresenta isômeros que não desviam o plano da luz
polarizada, dizemos que temos isômeros opticamente inativos, que nada mais são do
que uma mistura equimolar entre os isômeros dextrogiro e levogiro,
denominada mistura racêmica.

17.  Caso a molécula possua mais de um carbono assimétrico em sua estrutura, podemos calcular a
quantidade de isômeros opticamente inativos com base na seguinte fórmula:
2n-1
 Em que n é a quantidade de carbonos assimétricos da molécula.
Continuando com o exemplo do aspartame, podemos calcular a quantidade de isômeros opticamente inativos
possíveis na molécula. Utilizando a fórmula e sabendo que o aspartame possui dois átomos de carbono
assimétricos, temos que o aspartame apresenta dois isômeros opticamente inativos. (2n-1 = 22-1 = 2).

18. EXERCÍCIOS

19.  Questão 1 — O lactato apresenta isômeros denominados L- (+) ou D-(–).
Com relação à isomeria, assinale a alternativa INCORRETA
a) No lactato, o carbono quiral é o carbono do grupo carboxila.
b) Os dois isômeros de lactato são isômeros ópticos.
c) A mistura, em partes iguais, dos dois isômeros produz uma mistura racêmica.
d) O número total de isômeros ópticos é 2n, sendo n = número de carbonos
assimétricos.

20.  Questão 1 — O lactato apresenta isômeros denominados L- (+) ou D-(–).
Com relação à isomeria, assinale a alternativa INCORRETA
a) No lactato, o carbono quiral é o carbono do grupo carboxila.
b) Os dois isômeros de lactato são isômeros ópticos.
c) A mistura, em partes iguais, dos dois isômeros produz uma mistura racêmica.
d) O número total de isômeros ópticos é 2n, sendo n = número de carbonos
assimétricos.

21.  A alternativa A está incorreta porque o carbono assimétrico (quiral) não é o carbono do grupo
carboxila e sim o carbono tetraédrico presente no centro da molécula, indicado pelo asterisco.

22.  Questão 2 — Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma hexose, como
representado na figura abaixo, o número máximo de estruturas isoméricas possíveis de serem
encontradas será de:
a) 02
b) 04
c) 06
d) 08
e) 16

23.  Questão 2 — Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma hexose, como
representado na figura abaixo, o número máximo de estruturas isoméricas possíveis de serem
encontradas será de:
a) 02
b) 04
c) 06
d) 08
e) 16

24.  Para calcular o número de isômeros ópticos que possui a molécula, precisamos
identificar a quantidade de carbonos assimétricos presentes na estrutura.
Os quatro carbonos indicados pelo asterisco são carbonos
assimétricos. Com isso, podemos calcular a quantidade de
isômeros ópticos a partir da fórmula , 2n, sendo n a
quantidade de carbonos assimétricos: (2n = 24 = 16).

25.  Questão 3 — Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas
analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula
molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas
estruturas.
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria
a) ótica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) geométrica.
e) de compensação.

26.  Questão 3 — Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas
analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula
molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas
estruturas.
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria
a) ótica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) geométrica.
e) de compensação.