Isomeria Óptica

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Isomeria Óptica

  1. 1. ISOMERIA ÓPTICA<br />Profª Juliana M. Roberti<br />
  2. 2. ISOMERIA ÓPTICA<br />Isômeros ópticos são substâncias que possuem mesma fórmula molecular e diferentes arranjos espaciais. Esses arranjos diferenciados tornam os compostos diferentes durante as reações com reagentes assimétricos, produzindo principalmente diferentes efeitos fisiológicos.<br />Condição para ocorrência de Isomeria Óptica: presença de carbono quiral ou assimétrico, que torna a substância opticamente ativa.<br />
  3. 3. CARBONO ASSIMÉTRICO – QUIRAL <br />Carbono Quiral: possui 4 ligantes diferentes.<br />
  4. 4. Atividade Óptica <br />Atividade Óptica está ligada à assimetria molecular. Moléculas que apresentam carbono quiral ou assimétrico são assimétricas: desviam o plano de vibração da luz polarizada.<br />
  5. 5. Polarização da luz<br />
  6. 6. Luz Polarizada<br />O polarizador pode ser um prisma de Nicol<br />
  7. 7. Isômero Opticamente Ativo<br />Uma substância opticamente ativa desvia o plano da luz polarizada. Se o desvio ocorrer para a direita o isômero é denominado Dextrógiro (D), se o desvio ocorrer para a esquerda é denominado Levógiro (L).<br />
  8. 8. ISÔMEROS ÓPTICOS<br />Na isomeria óptica, quando um isômero é a imagem especular do outro os chamamos de antípodas ópticos, enantiomorfos ou enantiômeros<br />
  9. 9. Mistura Racêmica<br />A mistura racêmica ou racemato é uma mistura equimolar dos dois enantiômeros.<br />Opticamente inativa: não desvia o plano da luz polarizada. (inativo por compensasção externa)<br />O isômero (d) desvia o plano da luz polarizada em um ângulo α, e o isômero (l) desvia a luz em um ângulo –α.<br />Desvio racemato: α –α = 0º<br />
  10. 10. Limoneno<br />O Limoneno possui um carbono quiral, logo apresenta dois isômeros ópticos.Um deles é responsável pela fragância de limão e o outro pela fragrância de laranja<br />
  11. 11. Naxopreno<br />O Naproxeno possui um carbono quiral, logo apresenta dois isômeros ópticos. Um deles tem ação antiflamatória e o outro causa danos ao fígado.<br />
  12. 12. Adrenalina<br />A adrenalina ou epinefrinaposui um centro quiral, logo são possíveis dois isômeros ópticos, mas apenas um deles possui efeito fisiológico no nosso organismo ( acelera os batimentos cardíacos numa situação de stress).<br />
  13. 13. Talidomida<br />A talidomida, sintetizada pela primeira vez na forma racêmica, na Alemanha em 1954, é uma substância dotada de propriedades químicas capazes de controlar ansiedade, tensão nervosa e náuseas.<br /> Em 1960, foram descobertos seus efeitos teratogênicos. Os estudos demonstraram que gestantes que consumiram essa substância geraram fetos com má formação e que o causador dessa anomalia é o isômero L-talidomida.<br />
  14. 14. Composto MESO<br />É uma molécula que, apesar de conter centros quirais, não apresenta atividade óptica.<br />Inativo por compensação interna, ou seja possui dois carbonos assimétricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro C* desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a esquerda, portanto o desvio final será nulo.<br />
  15. 15. Cálculo do número de isômeros opticamente ativos<br />Isômeros opticamente ativos: 2n<br />Isômeros opticamente inativos : 2n -1<br />Onde n é o número de C* assimétricos diferentes.<br />
  16. 16. ATENÇÃO <br />Se a molécula apresentar dois C* iguais ela apresentará um destrógiro, um levógiro, um racêmico e um meso (mesógiro).<br />
  17. 17. Diastereoisômeros<br />São isômero ópticos que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro. Em outras palavras, pode-se dizer que diastereoisômeros são compostos que possuem a mesma constituição (átomos ligados na mesma ordem), mas um não é a imagem não sobreponível do outro no espelho.<br />
  18. 18. Diastereoisômeros<br />
  19. 19. Moléculas Assimétricas que não possuem Carbono Assimétrico <br />1.º Caso: Moléculas de alcadienos acumulados ou compostos alênicos<br /> Os alcadieno acumulados são compostos que possuem duas ligações duplas seguidas. <br /> Observando a geometria espacial destes tipos de compostos veremos que não possuem um plano de simetria, ou seja, são assimétricos, consequentemente apresentam atividade óptica e possuem dois isômeros, o dextrógiro e o levógiro e consequentemente uma mistura racêmica.<br />
  20. 20. Moléculas Assimétricas que não possuem Carbono Assimétrico<br />2.º Caso: Moléculas Cíclicas com Isomeria Trans. <br />Quando um composto de cadeia carbônica cíclica apresenta isomeria geométrica, a molécula do isômero trans é assimétrica, isto é, não apresenta plano de simetria e portanto possui atividade óptica, apresentando dois isômero, o dextrógiro, o levógiro e também uma mistura racêmica.<br />

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