Isomeria - 2º e 3º

1. Química - 2º ano
Professora Analynne Almeida

2. Isomeria
Isomeria é o fenômeno que consiste em dois ou mais compostos químicos
diferentes apresentarem a mesma fórmula molecular (mesma quantidade de
átomos) e fórmulas estruturais diferentes. Estes compostos são denominados
isômeros (iso = mesmo e meros = partes).
C2H6O

3. Isomeria
Classificação
1. Isomeria plana
É o caso de isomeria em que os isômeros podem ser diferenciados pelas suas
fórmulas estruturais planas.
Existem cinco casos de isomeria plana: isomeria de função, isomeria de
cadeia ou núcleo, isomeria de posição, isomeria de compensação ou
metameria e isomeria dinâmica ou tautomeria.
2. Isomeria espacial
É o caso de isomeria em que a diferença entre os isômeros só pode ser
verificada mediante o uso de fórmulas espaciais.
Temos dois tipos de isomeria espacial: geométrica ou cis-trans, ou óptica

4. Isomeria Plana
Isomeria de Função ou Isomeria Funcional - São compostos que apresentam
a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais e pertencem a
funções diferentes.

5. Isomeria Plana
Isomeria de Cadeia - São compostos de mesma fórmula molecular e fórmulas
estruturais diferentes que pertencem à mesma função, porém diferem entre si
pelo tipo de cadeia carbônica.

6. Isomeria Plana
Isomeria de Posição - É o caso de isomeria plana em que os isômeros são da
mesma função química, apresentam o mesmo tipo de cadeia, porém diferem
na posição de um grupo funcional, radical ou uma insaturação.

7. Isomeria Plana
Isomeria de Compensação ou Metameria - É o caso de isomeria plana em que
os isômeros são da mesma função química, apresentam cadeias heterogêneas
e diferem entre si pela posição do heteroátomo na cadeia.

8. Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica - É um caso particular de isomeria
funcional em que dois ou mais isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em
solução, transformando-se um no outro, pela mudança de posição de H na
molécula.
A tautomeria também pode ser
denominada ceto-enólica ou
aldo-enólica, pois ocorre
principalmente entre cetonas e
enóis ou aldeídos e enóis.

9. 01. São isômeros funcionais:
( ). Butano e metil propano
( ). Etanol e éter dimetílico
( ). 1 cloro propano e 2 cloro propano
( ). 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno
( ). Propanona e propanal
( ). Etanal e propanona

10. 02. Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros
dados com o tipo de isomeria que apresenta.

11. 03. A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funções orgânicas
distintas:
01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona.
02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o composto IV, Butano.
04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de função.
16. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal, homogênea e saturada.
32. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.

12. Os compostos p-nitrotolueno e ácido pamino benzoico (também conhecido como PABA)
possuem a mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém apresentam fórmulas estruturais
muito diferentes: suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o pnitrotolueno é
um composto explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores solares.
Compostos como o PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda
mais nocivos às células da pele. Esses compostos apresentam isomeria de:
a) metameria. b) posição.
c) função. d) tautomeria.
e) cadeia.

13. Durante uma pesquisa de análise química orgânica, verificou-se a existência de dois
aldeídos isoméricos, cuja fórmula é C3H5BrO. Quais estruturas correspondem à situação
citada?
a) Somente as estruturas I e III.
b) Nenhum composto apresentado é um aldeído.
c) As estruturas I e V.
d) Compostos contendo halogênios são apresentam isomeria.
e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos.

14. Os compostos p-nitrotolueno e ácido pamino benzoico (também conhecido como PABA)
possuem a mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém apresentam fórmulas estruturais
muito diferentes: suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o pnitrotolueno é
um composto explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores solares.
Compostos como o PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda
mais nocivos às células da pele. Esses compostos apresentam isomeria de:
a) metameria. b) posição.
c) função. d) tautomeria.
e) cadeia.

15. Isomeria Espacial
Isomeria Geométrica ou cis-trans - Esse tipo de isomeria espacial ocorre
apenas quando há compostos cíclicos ou compostos com uma dupla ligação
entre carbonos, cada um, radicais diferentes, de acordo com o esquema:
OBS: os compostos que apresentam isomeria geométrica são substâncias
diferentes e apresentam propriedades físicas diferentes

16. Isomeria Espacial
Isomeria geométrica em compostos de cadeia aberta com dupla ligação - Para
que haja esse tipo de isomeria, os compostos deverão ter ligantes diferentes
presos a cada carbono da dupla ligação.
O isômero cis, que espacialmente nos mostra radicais maiores do mesmo lado do plano
estabelecido pela dupla ligação, e o isômero trans, em que os radicais maiores estão em
lado contrário em relação ao referido plano.

17. Isomeria Espacial
Isomeria geométrica em compostos de cadeias fechadas - Para que haja este
tipo de isomeria, os compostos deverão apresentar pelo menos dois carbonos
do ciclo, contendo ligantes diferentes.
Caso de isomeria também é chamado de isomeria bayeriana. O isômero cis será aquele
que apresentar ligantes iguais do mesmo lado do plano do ciclo e o isômero trans.

18. Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta isomeria espacial?
a)H3C-CH=CH-C2H5
b)CH3-CH2-CH2-Cℓ
c)H-C≡C-H
d)CH3-NH2
e)CH3-CH2-CH2-CH3

19. Considere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria
geométrica e, em seguida, represente as estruturas dos isômeros:
a) cis e trans desse alceno;
b) constitucionais possíveis para esse alceno;

20. Isomeria Espacial
Isomeria Óptica - Tipo de isomeria espacial, ou estereoisomeria, que estuda o
comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz
polarizada.
OBS: Quando a luz atravessa a solução sem sofrer desvio, a substância é opticamente
inativa. Quando a luz atravessa a solução e sofre desvio, a substância é opticamente ativa e
apresenta isomeria óptica.
Se o desvio foi à direita, o isômero é chamado de dextrogiro; se o desvio foi à esquerda, o
isômero é chamado de levogiro.

21. Isomeria Espacial
A assimetria molecular é encontrada em moléculas que apresentam carbono
quiral.
Carbono quiral (C*) é aquele que se liga a quatro átomos ou radicais
diferentes entre si.

22. Isomeria Espacial
Isomeria Óptica com 1 Carbono Quiral
Todo composto que apresenta um carbono quiral na molécula será representado
sempre por dois isômeros opticamente ativos: um dextrogiro e outro levogiro,
cujas moléculas funcionam como objeto e imagem em relação a um espelho
plano.

23. • Em relação a um espelho plano, o dextrogiro (desvio à direita) é o
objeto e o levogiro (desvio à esquerda) é a imagem.

24. Isomeria Espacial
Isomeria Óptica com 2 Carbonos Quirais Diferentes

25. Isomeria Espacial
Isomeria Óptica com n Carbonos Quirais Diferentes

26. Isomeria Espacial
Fórmulas de Van’t Hoff

27. Os aldeídos são muito empregados em sínteses orgânicas. A partir do
aldeído de fórmula molecular C5H10O, cuja molécula possui um centro
assimétrico, determine:
a) sua fórmula estrutural indicando o carbono assimétrico desse aldeído.
b) sua nomenclatura IUPAC.

28. Assinale as proposições CORRETAS. Dada a estrutura da glicose na forma
de cadeia aberta, podemos afirmar que:
01. Apresenta isomeria geométrica.
02. Não é observado qualquer tipo de isomeria.
04. Apresenta isomeria óptica.
08. Apresenta uma função amina em sua cadeia.
16. Contém 4 (quatro) carbonos assimétricos e pode apresentar no máximo
16 (dezesseis) isômeros ópticos.
32. Apresenta apenas 4 (quatro) isômeros ópticos.
Soma ( )