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Química - 2º ano
Professora Analynne Almeida
Isomeria
Isomeria é o fenômeno que consiste em dois ou mais compostos químicos
diferentes apresentarem a mesma fórmula molecular (mesma quantidade de
átomos) e fórmulas estruturais diferentes. Estes compostos são denominados
isômeros (iso = mesmo e meros = partes).
C2H6O
Isomeria
Classificação
1. Isomeria plana
É o caso de isomeria em que os isômeros podem ser diferenciados pelas suas
fórmulas estruturais planas.
Existem cinco casos de isomeria plana: isomeria de função, isomeria de
cadeia ou núcleo, isomeria de posição, isomeria de compensação ou
metameria e isomeria dinâmica ou tautomeria.
2. Isomeria espacial
É o caso de isomeria em que a diferença entre os isômeros só pode ser
verificada mediante o uso de fórmulas espaciais.
Temos dois tipos de isomeria espacial: geométrica ou cis-trans, ou óptica
Isomeria Plana
Isomeria de Função ou Isomeria Funcional - São compostos que apresentam
a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais e pertencem a
funções diferentes.
Isomeria Plana
Isomeria de Cadeia - São compostos de mesma fórmula molecular e fórmulas
estruturais diferentes que pertencem à mesma função, porém diferem entre si
pelo tipo de cadeia carbônica.
Isomeria Plana
Isomeria de Posição - É o caso de isomeria plana em que os isômeros são da
mesma função química, apresentam o mesmo tipo de cadeia, porém diferem
na posição de um grupo funcional, radical ou uma insaturação.
Isomeria Plana
Isomeria de Compensação ou Metameria - É o caso de isomeria plana em que
os isômeros são da mesma função química, apresentam cadeias heterogêneas
e diferem entre si pela posição do heteroátomo na cadeia.
Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica - É um caso particular de isomeria
funcional em que dois ou mais isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em
solução, transformando-se um no outro, pela mudança de posição de H na
molécula.
A tautomeria também pode ser
denominada ceto-enólica ou
aldo-enólica, pois ocorre
principalmente entre cetonas e
enóis ou aldeídos e enóis.
01. São isômeros funcionais:
( ). Butano e metil propano
( ). Etanol e éter dimetílico
( ). 1 cloro propano e 2 cloro propano
( ). 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno
( ). Propanona e propanal
( ). Etanal e propanona
02. Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros
dados com o tipo de isomeria que apresenta.
03. A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funções orgânicas
distintas:
01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona.
02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o composto IV, Butano.
04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de função.
16. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal, homogênea e saturada.
32. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
Os compostos p-nitrotolueno e ácido pamino benzoico (também conhecido como PABA)
possuem a mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém apresentam fórmulas estruturais
muito diferentes: suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o pnitrotolueno é
um composto explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores solares.
Compostos como o PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda
mais nocivos às células da pele. Esses compostos apresentam isomeria de:
a) metameria. b) posição.
c) função. d) tautomeria.
e) cadeia.
Durante uma pesquisa de análise química orgânica, verificou-se a existência de dois
aldeídos isoméricos, cuja fórmula é C3H5BrO. Quais estruturas correspondem à situação
citada?
a) Somente as estruturas I e III.
b) Nenhum composto apresentado é um aldeído.
c) As estruturas I e V.
d) Compostos contendo halogênios são apresentam isomeria.
e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos.
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Isomeria Espacial
Isomeria Geométrica ou cis-trans - Esse tipo de isomeria espacial ocorre
apenas quando há compostos cíclicos ou compostos com uma dupla ligação
entre carbonos, cada um, radicais diferentes, de acordo com o esquema:
OBS: os compostos que apresentam isomeria geométrica são substâncias
diferentes e apresentam propriedades físicas diferentes
Isomeria Espacial
Isomeria geométrica em compostos de cadeia aberta com dupla ligação - Para
que haja esse tipo de isomeria, os compostos deverão ter ligantes diferentes
presos a cada carbono da dupla ligação.
O isômero cis, que espacialmente nos mostra radicais maiores do mesmo lado do plano
estabelecido pela dupla ligação, e o isômero trans, em que os radicais maiores estão em
lado contrário em relação ao referido plano.
Isomeria Espacial
Isomeria geométrica em compostos de cadeias fechadas - Para que haja este
tipo de isomeria, os compostos deverão apresentar pelo menos dois carbonos
do ciclo, contendo ligantes diferentes.
Caso de isomeria também é chamado de isomeria bayeriana. O isômero cis será aquele
que apresentar ligantes iguais do mesmo lado do plano do ciclo e o isômero trans.
Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta isomeria espacial?
a)H3C-CH=CH-C2H5
b)CH3-CH2-CH2-Cℓ
c)H-C≡C-H
d)CH3-NH2
e)CH3-CH2-CH2-CH3
Considere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria
geométrica e, em seguida, represente as estruturas dos isômeros:
a) cis e trans desse alceno;
b) constitucionais possíveis para esse alceno;
Isomeria Espacial
Isomeria Óptica - Tipo de isomeria espacial, ou estereoisomeria, que estuda o
comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz
polarizada.
OBS: Quando a luz atravessa a solução sem sofrer desvio, a substância é opticamente
inativa. Quando a luz atravessa a solução e sofre desvio, a substância é opticamente ativa e
apresenta isomeria óptica.
Se o desvio foi à direita, o isômero é chamado de dextrogiro; se o desvio foi à esquerda, o
isômero é chamado de levogiro.
Isomeria Espacial
A assimetria molecular é encontrada em moléculas que apresentam carbono
quiral.
Carbono quiral (C*) é aquele que se liga a quatro átomos ou radicais
diferentes entre si.
Isomeria Espacial
Isomeria Óptica com 1 Carbono Quiral
Todo composto que apresenta um carbono quiral na molécula será representado
sempre por dois isômeros opticamente ativos: um dextrogiro e outro levogiro,
cujas moléculas funcionam como objeto e imagem em relação a um espelho
plano.
• Em relação a um espelho plano, o dextrogiro (desvio à direita) é o
objeto e o levogiro (desvio à esquerda) é a imagem.
Isomeria Espacial
Isomeria Óptica com 2 Carbonos Quirais Diferentes
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Isomeria Óptica com n Carbonos Quirais Diferentes
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Fórmulas de Van’t Hoff
Os aldeídos são muito empregados em sínteses orgânicas. A partir do
aldeído de fórmula molecular C5H10O, cuja molécula possui um centro
assimétrico, determine:
a) sua fórmula estrutural indicando o carbono assimétrico desse aldeído.
b) sua nomenclatura IUPAC.
Assinale as proposições CORRETAS. Dada a estrutura da glicose na forma
de cadeia aberta, podemos afirmar que:
01. Apresenta isomeria geométrica.
02. Não é observado qualquer tipo de isomeria.
04. Apresenta isomeria óptica.
08. Apresenta uma função amina em sua cadeia.
16. Contém 4 (quatro) carbonos assimétricos e pode apresentar no máximo
16 (dezesseis) isômeros ópticos.
32. Apresenta apenas 4 (quatro) isômeros ópticos.
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isomeria

  • 1. Química - 2º ano Professora Analynne Almeida
  • 2. Isomeria Isomeria é o fenômeno que consiste em dois ou mais compostos químicos diferentes apresentarem a mesma fórmula molecular (mesma quantidade de átomos) e fórmulas estruturais diferentes. Estes compostos são denominados isômeros (iso = mesmo e meros = partes). C2H6O
  • 3. Isomeria Classificação 1. Isomeria plana É o caso de isomeria em que os isômeros podem ser diferenciados pelas suas fórmulas estruturais planas. Existem cinco casos de isomeria plana: isomeria de função, isomeria de cadeia ou núcleo, isomeria de posição, isomeria de compensação ou metameria e isomeria dinâmica ou tautomeria. 2. Isomeria espacial É o caso de isomeria em que a diferença entre os isômeros só pode ser verificada mediante o uso de fórmulas espaciais. Temos dois tipos de isomeria espacial: geométrica ou cis-trans, ou óptica
  • 4. Isomeria Plana Isomeria de Função ou Isomeria Funcional - São compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais e pertencem a funções diferentes.
  • 5. Isomeria Plana Isomeria de Cadeia - São compostos de mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes que pertencem à mesma função, porém diferem entre si pelo tipo de cadeia carbônica.
  • 6. Isomeria Plana Isomeria de Posição - É o caso de isomeria plana em que os isômeros são da mesma função química, apresentam o mesmo tipo de cadeia, porém diferem na posição de um grupo funcional, radical ou uma insaturação.
  • 7. Isomeria Plana Isomeria de Compensação ou Metameria - É o caso de isomeria plana em que os isômeros são da mesma função química, apresentam cadeias heterogêneas e diferem entre si pela posição do heteroátomo na cadeia.
  • 8. Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinâmica - É um caso particular de isomeria funcional em que dois ou mais isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução, transformando-se um no outro, pela mudança de posição de H na molécula. A tautomeria também pode ser denominada ceto-enólica ou aldo-enólica, pois ocorre principalmente entre cetonas e enóis ou aldeídos e enóis.
  • 9. 01. São isômeros funcionais: ( ). Butano e metil propano ( ). Etanol e éter dimetílico ( ). 1 cloro propano e 2 cloro propano ( ). 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno ( ). Propanona e propanal ( ). Etanal e propanona
  • 10. 02. Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros dados com o tipo de isomeria que apresenta.
  • 11. 03. A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funções orgânicas distintas: 01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona. 02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o composto IV, Butano. 04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de função. 16. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal, homogênea e saturada. 32. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
  • 12. Os compostos p-nitrotolueno e ácido pamino benzoico (também conhecido como PABA) possuem a mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém apresentam fórmulas estruturais muito diferentes: suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o pnitrotolueno é um composto explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos como o PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos às células da pele. Esses compostos apresentam isomeria de: a) metameria. b) posição. c) função. d) tautomeria. e) cadeia.
  • 13. Durante uma pesquisa de análise química orgânica, verificou-se a existência de dois aldeídos isoméricos, cuja fórmula é C3H5BrO. Quais estruturas correspondem à situação citada? a) Somente as estruturas I e III. b) Nenhum composto apresentado é um aldeído. c) As estruturas I e V. d) Compostos contendo halogênios são apresentam isomeria. e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos.
  • 14. Os compostos p-nitrotolueno e ácido pamino benzoico (também conhecido como PABA) possuem a mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém apresentam fórmulas estruturais muito diferentes: suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o pnitrotolueno é um composto explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos como o PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos às células da pele. Esses compostos apresentam isomeria de: a) metameria. b) posição. c) função. d) tautomeria. e) cadeia.
  • 15. Isomeria Espacial Isomeria Geométrica ou cis-trans - Esse tipo de isomeria espacial ocorre apenas quando há compostos cíclicos ou compostos com uma dupla ligação entre carbonos, cada um, radicais diferentes, de acordo com o esquema: OBS: os compostos que apresentam isomeria geométrica são substâncias diferentes e apresentam propriedades físicas diferentes
  • 16. Isomeria Espacial Isomeria geométrica em compostos de cadeia aberta com dupla ligação - Para que haja esse tipo de isomeria, os compostos deverão ter ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação. O isômero cis, que espacialmente nos mostra radicais maiores do mesmo lado do plano estabelecido pela dupla ligação, e o isômero trans, em que os radicais maiores estão em lado contrário em relação ao referido plano.
  • 17. Isomeria Espacial Isomeria geométrica em compostos de cadeias fechadas - Para que haja este tipo de isomeria, os compostos deverão apresentar pelo menos dois carbonos do ciclo, contendo ligantes diferentes. Caso de isomeria também é chamado de isomeria bayeriana. O isômero cis será aquele que apresentar ligantes iguais do mesmo lado do plano do ciclo e o isômero trans.
  • 18. Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta isomeria espacial? a)H3C-CH=CH-C2H5 b)CH3-CH2-CH2-Cℓ c)H-C≡C-H d)CH3-NH2 e)CH3-CH2-CH2-CH3
  • 19. Considere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria geométrica e, em seguida, represente as estruturas dos isômeros: a) cis e trans desse alceno; b) constitucionais possíveis para esse alceno;
  • 20. Isomeria Espacial Isomeria Óptica - Tipo de isomeria espacial, ou estereoisomeria, que estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. OBS: Quando a luz atravessa a solução sem sofrer desvio, a substância é opticamente inativa. Quando a luz atravessa a solução e sofre desvio, a substância é opticamente ativa e apresenta isomeria óptica. Se o desvio foi à direita, o isômero é chamado de dextrogiro; se o desvio foi à esquerda, o isômero é chamado de levogiro.
  • 21. Isomeria Espacial A assimetria molecular é encontrada em moléculas que apresentam carbono quiral. Carbono quiral (C*) é aquele que se liga a quatro átomos ou radicais diferentes entre si.
  • 22. Isomeria Espacial Isomeria Óptica com 1 Carbono Quiral Todo composto que apresenta um carbono quiral na molécula será representado sempre por dois isômeros opticamente ativos: um dextrogiro e outro levogiro, cujas moléculas funcionam como objeto e imagem em relação a um espelho plano.
  • 23. • Em relação a um espelho plano, o dextrogiro (desvio à direita) é o objeto e o levogiro (desvio à esquerda) é a imagem.
  • 24. Isomeria Espacial Isomeria Óptica com 2 Carbonos Quirais Diferentes
  • 25. Isomeria Espacial Isomeria Óptica com n Carbonos Quirais Diferentes
  • 27. Os aldeídos são muito empregados em sínteses orgânicas. A partir do aldeído de fórmula molecular C5H10O, cuja molécula possui um centro assimétrico, determine: a) sua fórmula estrutural indicando o carbono assimétrico desse aldeído. b) sua nomenclatura IUPAC.
  • 28. Assinale as proposições CORRETAS. Dada a estrutura da glicose na forma de cadeia aberta, podemos afirmar que: 01. Apresenta isomeria geométrica. 02. Não é observado qualquer tipo de isomeria. 04. Apresenta isomeria óptica. 08. Apresenta uma função amina em sua cadeia. 16. Contém 4 (quatro) carbonos assimétricos e pode apresentar no máximo 16 (dezesseis) isômeros ópticos. 32. Apresenta apenas 4 (quatro) isômeros ópticos. Soma ( )