Breve resumo da isomeria

1. Química
Orgânica
ISOMERIA

2. Conceito
É o fenômeno através do
qual dois ou mais compostos
apresentam mesma fórmula
molecular e propriedades
diferentes em virtude da
disposição diferente dos
átomos na molécula.

3. Conceito
Com a fórmula C2H6O temos duas
substâncias:
H3C – CH2 – OH
Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5 C,
apresenta moderada reatividade
química.
H3C – O – CH3
Função éter, gás incolor, liquefaz a -23 C,

4. Tipos de Isomeria
Isomeria Plana – Os isômeros podem
ser diferenciados pela fórmula
estrutural plana.
Isomeria Espacial ou Estereoisomeria
– Os isômeros são diferenciados
pelas suas estruturas espaciais.
• Isomeria Geométrica
• Isomeria Óptica

5. Isomeria Plana
A isomeria plana é dividida em 5 partes:
isomeria de função, de cadeia, de posição,
metameria e tautomeria.
Isomeria de Função ou Funcional
Na isomeria de função os compostos possuem
diferenças apenas entre a função química. Veja
alguns exemplos:
Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster
C3H6O C4H8O2
Propanal Propanona Ácido Butanóico Etanoato de Etila
Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e
éter, álcool aromático e fenol.

6. Isomeria Plana
Isomeria de Cadeia ou Núcleo
Os compostos possuem a mesma função, mas
possuem diferenças entre as suas cadeias.
Hidrocarboneto Hidrocarboneto
C4H10 C 3H6
Butano Metilpropano Propeno Ciclopropano
cadeia
Cadeia aberta, cadeia aberta, cadeia aberta,
fechada,
normal, ramificada, normal,
normal,
saturada e saturada e insaturada e
saturada e
homogênea homogênea homogênea
homogênea

7. Isomeria Plana
Isomeria de Posição
Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e
possuem a mesma função, mas possuem diferenças na
posição do grupo funcional, ramificação ou insaturação.
Álcool Alcino
C3H7OH C 4H6
2-Propanol 1-Propanol 1-Butino 2-Butino

8. Isomeria Plana
Metameria ou Isomeria de Compensação
A metameria é um caso particular da
isomeria de posição. Nela, os metâmeros
pertencem à mesma função, possuem cadeias
iguais e a única diferença é a posição de um
heteroátomo.
Éter Éster
C4H10O C3H6O2
Metanoato de Etanoato de
Etóxi Etano Metóxi Propano
Etila Metila
Outros exemplos de metameria são entre as
aminas ou entre as amidas comuns e
substituídas.

9. Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
Este é um caso especial da isomeria de
função, onde os isômeros coexistem em um
equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns
são os enóis e as cetonas ou os enóis e os
aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila
insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído
e em um carbono localizado no meio de uma
cadeia ela gera uma cetona. Exemplos:
Aldeído Enol Cetona Enol
C2H 4O C3H 6 O
Etanal Etenol Propanona Propen-2-ol

10. Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
A explicação pode ser dada através de conceitos simples
como densidade eletrônica e carga parcial, como na
animação abaixo. O exemplo utilizado será de um
aldeído, mas também é possível explicar a tautomeria
ceto-enólica.

11. Isomeria Geométrica
A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata de
casos onde há diferenças apenas na posição
de alguns átomos em uma estrutura
tridimensional.
Condições para ocorrência:
1- Compostos com ligação dupla e cada carbono
do laço duplo deve possuir os dois radicais
diferentes.
2- Compostos cíclicos que possuam dois
carbonos com dois radicais diferentas em cada
um.

12. Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:
R1 ≠ R2 e R3 ≠
R4
Estruturas diferentes = Características diferentes.
Como diferenciar as duas estruturas?

13. Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de
seus átomos ou radicais.
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.
Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados
opostos.
A orientação é sempre dada a partir do maior número
atômico para átomos diferentes e de tamanho, quando os
números atômicos forem iguais, para radicais. O prefixo
cis- indica que as partes de maior prioridade estão em
uma mesma parte de um plano imaginário que corta a
molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior
prioridade estão em lados opostos da molécula.

14. Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Escreva o nome e
diferencie os
isômeros
geométricos abaixo:

15. Isomeria Geométrica
Compostos Cíclicos
Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma
ligação dupla.
A regra para determinar quem é
cis e quem é trans é a mesma
dos compostos acíclicos: traçar
uma linha imaginária entre os
carbonos onde há isomeria
geométrica e observar, pelas
prioridades, quem é cis e trans.

16. Isomeria Geométrica
Compostos
Escreva oCíclicos
nome e diferencie os isômeros
geométricos abaixo:

17. Isomeria Óptica
Todos os isômeros possuem propriedades
físicas diferentes, tais como PF, PE e
densidade, mas os isômeros ópticos não
possuem esta diferença, ou seja, as
propriedades físicas dos isômeros ópticos são
as mesmas. Então o que faz eles serem
diferentes?
É possível diferenciá-los?
Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas
quando eles estão frente à luz polarizada.
Os isômeros ópticos são compostos capazes
de desviar a luz polarizada.

18. Isomeria Óptica
Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca
o giro da luz polarizada para a direita.
Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o
giro da luz polarizada para a esquerda.
Mistura Racêmica - ópticamente inativa
(mistura de 50% de dextrógiro com 50%
de levógiro.

19. Isomeria Óptica
Condição para que um composto tenha
atividadeassimétrico ou quiral ou estereocentro.
• Carbono óptica:
O carbono quiral é
* marcado
com um asterísco (*),este
carbono possui todos os
ligantes diferentes.
Nos compostos
enantioméricos, um é a
imagem especular do outro, ou
seja, um é a imagem refletida
do outro. No entanto, eles não
são superponíveis.

20. Isomeria Óptica
Determinação do número de isômeros ópticos
(lei de van't Hoff) :
Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro
e um racêmico (formado por quantidades equimolares do
dextrógiro e levógiro).
Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros
dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares
de antípodas ópticos e dois racêmicos.
Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um
dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo
por compensação interna).
Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente
n-1 n-1 n-1

21. Isomeria Óptica
Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol,
responda:
2 estereocentros
a) Quantos enantiomorfos possui a molécula?
IOA = 2n= 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos
b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula?
IOA(-) = 2n-1 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros
=