Isomeria

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Breve resumo da isomeria

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Isomeria

  1. 1. QuímicaOrgânica ISOMERIA
  2. 2. Conceito É o fenômeno através doqual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula.
  3. 3. Conceito Com a fórmula C2H6O temos duas substâncias: H3C – CH2 – OHFunção álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5 C, apresenta moderada reatividade química. H3C – O – CH3 Função éter, gás incolor, liquefaz a -23 C,
  4. 4. Tipos de IsomeriaIsomeria Plana – Os isômeros podemser diferenciados pela fórmulaestrutural plana.Isomeria Espacial ou Estereoisomeria– Os isômeros são diferenciadospelas suas estruturas espaciais. • Isomeria Geométrica • Isomeria Óptica
  5. 5. Isomeria PlanaA isomeria plana é dividida em 5 partes:isomeria de função, de cadeia, de posição,metameria e tautomeria. Isomeria de Função ou Funcional Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a função química. Veja alguns exemplos:Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster C3H6O C4H8O2Propanal Propanona Ácido Butanóico Etanoato de Etila Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool eéter, álcool aromático e fenol.
  6. 6. Isomeria Plana Isomeria de Cadeia ou Núcleo Os compostos possuem a mesma função, maspossuem diferenças entre as suas cadeias. Hidrocarboneto Hidrocarboneto C4H10 C 3H6 Butano Metilpropano Propeno Ciclopropano cadeia Cadeia aberta, cadeia aberta, cadeia aberta, fechada, normal, ramificada, normal, normal, saturada e saturada e insaturada e saturada e homogênea homogênea homogênea homogênea
  7. 7. Isomeria Plana Isomeria de Posição Os isômeros de posição possuem cadeias iguais epossuem a mesma função, mas possuem diferenças naposição do grupo funcional, ramificação ou insaturação. Álcool Alcino C3H7OH C 4H62-Propanol 1-Propanol 1-Butino 2-Butino
  8. 8. Isomeria Plana Metameria ou Isomeria de Compensação A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo. Éter Éster C4H10O C3H6O2 Metanoato de Etanoato de Etóxi Etano Metóxi Propano Etila MetilaOutros exemplos de metameria são entre asaminas ou entre as amidas comuns esubstituídas.
  9. 9. Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinâmica Este é um caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxilainsaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos: Aldeído Enol Cetona Enol C2H 4O C3H 6 O Etanal Etenol Propanona Propen-2-ol
  10. 10. Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria DinâmicaA explicação pode ser dada através de conceitos simplescomo densidade eletrônica e carga parcial, como naanimação abaixo. O exemplo utilizado será de umaldeído, mas também é possível explicar a tautomeriaceto-enólica.
  11. 11. Isomeria Geométrica A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns átomos em uma estrutura tridimensional.Condições para ocorrência:1- Compostos com ligação dupla e cada carbonodo laço duplo deve possuir os dois radicaisdiferentes.2- Compostos cíclicos que possuam doiscarbonos com dois radicais diferentas em cadaum.
  12. 12. Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas.O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4 Estruturas diferentes = Características diferentes. Como diferenciar as duas estruturas?
  13. 13. Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas.Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição deseus átomos ou radicais.Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em ladosopostos.A orientação é sempre dada a partir do maior númeroatômico para átomos diferentes e de tamanho, quando osnúmeros atômicos forem iguais, para radicais. O prefixocis- indica que as partes de maior prioridade estão emuma mesma parte de um plano imaginário que corta amolécula. O prefixo trans- indica que as partes de maiorprioridade estão em lados opostos da molécula.
  14. 14. Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:
  15. 15. Isomeria Geométrica Compostos CíclicosPossuem isomeria geométrica sem a necessidade de umaligação dupla. A regra para determinar quem é cis e quem é trans é a mesma dos compostos acíclicos: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.
  16. 16. Isomeria Geométrica CompostosEscreva oCíclicos nome e diferencie os isômerosgeométricos abaixo:
  17. 17. Isomeria ÓpticaTodos os isômeros possuem propriedadesfísicas diferentes, tais como PF, PE edensidade, mas os isômeros ópticos nãopossuem esta diferença, ou seja, aspropriedades físicas dos isômeros ópticos sãoas mesmas. Então o que faz eles seremdiferentes?É possível diferenciá-los?Sim, é possível diferenciá-los, mas apenasquando eles estão frente à luz polarizada.Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada.
  18. 18. Isomeria ÓpticaEnantiômero Dextrógiro (D, +) - provocao giro da luz polarizada para a direita.Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca ogiro da luz polarizada para a esquerda.Mistura Racêmica - ópticamente inativa(mistura de 50% de dextrógiro com 50%de levógiro.
  19. 19. Isomeria ÓpticaCondição para que um composto tenhaatividadeassimétrico ou quiral ou estereocentro.• Carbono óptica: O carbono quiral é * marcado com um asterísco (*),este carbono possui todos os ligantes diferentes. Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.
  20. 20. Isomeria ÓpticaDeterminação do número de isômeros ópticos (lei de vant Hoff) :Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiroe um racêmico (formado por quantidades equimolares dodextrógiro e levógiro).Compostos com 2C* diferentes - Dois isômerosdextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois paresde antípodas ópticos e dois racêmicos.Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, umdextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativopor compensação interna).Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente n-1 n-1 n-1
  21. 21. Isomeria ÓpticaSobre a molécula do 3-metil-2-pentanol,responda: 2 estereocentrosa) Quantos enantiomorfos possui a molécula? IOA = 2n= 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativosb) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula? IOA(-) = 2n-1 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros =

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