Isomeria química: propriedades e tipos

ISOMERIAISOMERIAISOMERIAISOMERIA
Química
Prof. Marcelo Mateus Colégio Adventista de
São José dos Campos

ISOMERIAISOMERIA
• São compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, porém
fórmulas estruturais diferentes.
• Em geral, são compostos que apresentam:
Prof. Marcelo - @marceloteus
• Em geral, são compostos que apresentam:
- propriedades físicas (pontos de fusão, ebulição, densidade, etc.) e
químicas diferentes (reatividade).
• Estudo fundamental para a Farmacologia e controle de
medicamentos.

Fluxograma: Isomeria

Exemplo:
• o butano e o metilpropano são isômeros, pois apresentam a
mesma fórmula molecular (C4H10) e estruturas diferentes.

Isomeria Plana
Também chamada de isomeria estrutural ou constitucional, são
isômeros que podem ser diferenciados por meio de suas fórmulas
estruturais representadas no plano.
São 5 tipos:
• Isomeria de cadeia
• Isomeria de posição
• Isomeria de compensação (ou metameria)
• Isomeria de função (ou funcional)
• Tautomeria (ou isomeria dinâmica)

1º Isomeria de Cadeia
Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma
função orgânica, mas cadeias carbônicas diferentes.
Exemplo:Exemplo:
• o propeno e o ciclopropano são isômeros de cadeia, pois
apresentam a mesma fórmula molecular (C3H6), mesma função
orgânica (hidrocarbonetos), mas cadeias carbônicas diferentes.

2º Isomeria de Posição
Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma
função orgânica e mesmo tipo de cadeia carbônica, mas posição
dos ligantes (grupos funcionais, ramificações) ou
insaturações diferente.
Exemplo:
• o 2-metil-pentano e o 3-metil-pentano são isômeros de
posição, pois apresentam a mesma fórmula molecular (C6H14),
mesma função orgânica (hidrocarbonetos), mesmo tipo de
cadeia (ramificada), mas posições diferentes do radical metil.

3º Isomeria de Compensação
Também chamada de metameria, a isomeria de compensação
ocorre somente em compostos heterogêneos, se diferenciando
apenas na posição do heteroátomo (O, N, S, P, etc).
Exemplo:
• o etóxi-etano e o metóxi-propano são isômeros de
compensação, pois apresentam a mesma fórmula molecular
(C4H10O), mesma função orgânica (éter), mesmo tipo de cadeia
(heterogênea), mas posições diferentes do heteroátomo.

4º Isomeria de Função
Ocorre quando duas moléculas apresentam a mesma fórmula
molecular, mas funções orgânicas diferentes.
Exemplo:Exemplo:
• o ácido butanóico e o propanoato de metila são isômeros de
função, pois apresentam a mesma fórmula molecular
(C4H8O2), mas funções orgânicas diferentes.
Ácido Carboxílico
Éster

5º Tautomeria
Também chamada de isomeria dinâmica, a tautomeria é um
equilíbrio químico dinâmico entre dois isômeros de funções
orgânicas diferentes através da migração de átomos de hidrogênio.
Exemplo:
• observe a movimentação do Hidrogênio destacado e a dupla
ligação do oxigênio. Equilíbrio químico de tautômeros de
mesma fórmula molecular e funções diferentes. Coexistem no
mesmo sistema em mistura racêmica (50% de cada).

Isomeria Espacial
Também chamada de estereoisomeria, a isomeria espacial ocorre
quando não é possível identificar a diferença entre dois compostos
por sua fórmula estrutural plana (2D) e sim por sua estrutura
espacial (em 3D).
São 2 tipos:
• Isomeria geométrica (cis-trans ou diastereoisomeria)
• Isomeria óptica (enantiômeros ou antípodas ópticos)

Isomeria Geométrica (cis-trans)
Também chamada de diástereoisomeria, ocorre em compostos
de cadeia insaturada ou cíclica que impede a molécula de girar
no próprio eixo da cadeia principal (quando só há ligações simples
na cadeia principal, a molécula gira no próprio eixo normalmente).
Exemplo:
observe a posição dos
ligantes Cℓ e H do
1,2-dicloro-eteno.
Como diferenciar
suas nomenclaturas
oficiais?
EIXO DA CADEIA

Observe agora o segundo exemplo (cadeia cíclica):
Em 3D
ligantes Cℓ e H do
1,2-dicloro-ciclopropano.
Como diferenciar suas
nomenclaturas oficiais?

Observe agora o segundo exemplo (cadeia cíclica):
Em 3D
Plano 2D

Para diferenciar os isômeros, utiliza-se os termos cis e trans para
identificar a posição dos ligantes iguais em relação ao eixo da cadeia
principal.
• cis – ligante iguais no mesmo lado do eixo.
• trans – ligantes iguais em lados opostos do eixo.
ligantes Cℓ e H!

ligantes Cℓ e H!
trans-1,2-dicloro-eteno
trans cis
cis-1,2-dicloro-eteno

ligantes Cℓ e H!
cis-1,2-dicloro-propano
cis trans
trans-1,2-dicloro-propano

Isomeria Óptica
Os isômeros ópticos também podem ser chamados de enantiômeros
ou de antípodas ópticos. Se caracterizam:
• Estrutura molecular assimétrica (presença de carbono quiral);
• Se diferenciam pelo desvio de luz polarizada;
• As moléculas ópticamente ativas (que apresentam carbono quiral)• As moléculas ópticamente ativas (que apresentam carbono quiral)
possuem pares de isômeros ópticos de acordo com a quantidade de
carbonos quirais presentes na molécula.
• Isômeros ópticos possuem propriedades físicas semelhantes ou iguais,
mas propriedades químicas diferentes.
• Pares de isômeros são moléculas que são imagens especuladas
(espelhadas) uma da outra e não se superpõem.

Isomeria Óptica
ASSIMETRIA (imagem especular)

Isomeria Óptica
ASSIMETRIA (imagem especular)
Observe que as duas moléculasObserve que as duas moléculas
são imagens especulares uma
da outra, se diferenciando pela
posição diferente de um
ligante do átomo de carbono
quiral.
São, portanto, isômeros ópticos!
Não se superpõem.

Isomeria Óptica
CARBONO QUIRAL (ou carbono assimétrico)
• átomo de carbono com 4 ligantes diferentes. É identificado com um
asterisco (C*).
ATENÇÃO: pode haver mais de um carbono
quiral na mesma molécula!

Isomeria Óptica
CARBONO QUIRAL (ou carbono assimétrico)
• átomo de carbono com 4 ligantes diferentes. É identificado com um
asterisco (C*).

Isomeria Óptica
QUANTIDADE DE ISÔMEROS ÓPTICOS
• Fórmula: 2n onde n é o número de carbonos quirais da molécula.
Exemplo: essa molécula
apresenta apenas 1 carbono
quiral. Portanto:
2n = 21 = 2 isômeros ópticos

Isomeria Óptica
QUANTIDADE DE ISÔMEROS ÓPTICOS
• Fórmula: 2n onde n é o número de carbonos quirais da molécula.
Exemplo: essa molécula
apresenta 5 carbonos quirais.
Portanto:
2n = 25 = 32 isômeros ópticos

Isomeria Óptica
Optical Isomerism – University of Surrey

Isomeria Óptica
DESVIO DE LUZ POLARIZADA
• Luz polarizada é aquela em que todos os raios vibram paralelamente
a um mesmo plano.a um mesmo plano.

Isomeria Óptica
• Quando a luz polarizada passa dentro de uma solução com moléculas
opticamente ativas (isômeros ópticos) ela desvia a luz polarizada para a
direita ou para a esquerda.
• Dextrógiros: moléculas que desviam a luz polarizada para a direita.
São representadas pelo sinal (+) ou pela letra D (ou R) antes da
nomenclatura.
• Levógiros: moléculas que desviam a luz polarizada para a esquerda.
São representadas pelo sinal (-) ou pela letra L (ou S) antes da
nomenclatura.

Isomeria Óptica

Isomeria Óptica
MISTURA RACÊMICA
Quando uma determinada molécula opticamente ativa é produzida, ela
forma uma mistura racêmica de seus isômeros:
• 50% de isômeros dextrógiros• 50% de isômeros dextrógiros
• 50% de isômeros levógiros
• Em cada par de isômero óptico, um é dextrógiro e o outro levógiro.

Isomeria Óptica
MISTURA RACÊMICA
Exemplo: Talidomida
Na década de 50, o medicamento
Talidomida foi indicado para enjôos
matinais em grávidas. Porém não se
sabia que a molécula era opticamente
ativa e apresentava um par de isômeros,
um com efeito esperado e outro que
causava deformações em fetos
(teratogênico).

Isomeria Óptica
OBSERVAÇÕES FINAIS:
• Naturalmente, os compostos levógiros (L) têm preferência nos
organismos vivos.
• A adrenalina, por exemplo, é opticamente ativa, mas somente o isômero
L altera a frequência cardíaca.
• O aspartame apresenta dois carbonos quirais, portanto apresenta
isômeros ópticos. Mas somente os isômeros L conferem sabor doce à
molécula, já os isômeros D conferem sabor amargo.

Isso é tudo, pessoal!
Um abraço,
Prof. Marcelo

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