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Química
Prof. Marcelo Mateus Colégio Adventista de
São José dos Campos
ISOMERIAISOMERIA
• São compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, porém
fórmulas estruturais diferentes.
• Em geral, são compostos que apresentam:
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• Em geral, são compostos que apresentam:
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• o butano e o metilpropano são isômeros, pois apresentam a
mesma fórmula molecular (C4H10) e estruturas diferentes.
Isomeria Plana
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Também chamada de isomeria estrutural ou constitucional, são
isômeros que podem ser diferenciados por meio de suas fórmulas
estruturais representadas no plano.
São 5 tipos:
• Isomeria de cadeia
• Isomeria de posição
• Isomeria de compensação (ou metameria)
• Isomeria de função (ou funcional)
• Tautomeria (ou isomeria dinâmica)
1º Isomeria de Cadeia
Prof. Marcelo - @marceloteus
Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma
função orgânica, mas cadeias carbônicas diferentes.
Exemplo:Exemplo:
• o propeno e o ciclopropano são isômeros de cadeia, pois
apresentam a mesma fórmula molecular (C3H6), mesma função
orgânica (hidrocarbonetos), mas cadeias carbônicas diferentes.
2º Isomeria de Posição
Prof. Marcelo - @marceloteus
Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma
função orgânica e mesmo tipo de cadeia carbônica, mas posição
dos ligantes (grupos funcionais, ramificações) ou
insaturações diferente.
Exemplo:
• o 2-metil-pentano e o 3-metil-pentano são isômeros de
posição, pois apresentam a mesma fórmula molecular (C6H14),
mesma função orgânica (hidrocarbonetos), mesmo tipo de
cadeia (ramificada), mas posições diferentes do radical metil.
3º Isomeria de Compensação
Prof. Marcelo - @marceloteus
Também chamada de metameria, a isomeria de compensação
ocorre somente em compostos heterogêneos, se diferenciando
apenas na posição do heteroátomo (O, N, S, P, etc).
Exemplo:
• o etóxi-etano e o metóxi-propano são isômeros de
compensação, pois apresentam a mesma fórmula molecular
(C4H10O), mesma função orgânica (éter), mesmo tipo de cadeia
(heterogênea), mas posições diferentes do heteroátomo.
4º Isomeria de Função
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Ocorre quando duas moléculas apresentam a mesma fórmula
molecular, mas funções orgânicas diferentes.
Exemplo:Exemplo:
• o ácido butanóico e o propanoato de metila são isômeros de
função, pois apresentam a mesma fórmula molecular
(C4H8O2), mas funções orgânicas diferentes.
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5º Tautomeria
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Também chamada de isomeria dinâmica, a tautomeria é um
equilíbrio químico dinâmico entre dois isômeros de funções
orgânicas diferentes através da migração de átomos de hidrogênio.
Exemplo:
• observe a movimentação do Hidrogênio destacado e a dupla
ligação do oxigênio. Equilíbrio químico de tautômeros de
mesma fórmula molecular e funções diferentes. Coexistem no
mesmo sistema em mistura racêmica (50% de cada).
Isomeria Espacial
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Também chamada de estereoisomeria, a isomeria espacial ocorre
quando não é possível identificar a diferença entre dois compostos
por sua fórmula estrutural plana (2D) e sim por sua estrutura
espacial (em 3D).
São 2 tipos:
• Isomeria geométrica (cis-trans ou diastereoisomeria)
• Isomeria óptica (enantiômeros ou antípodas ópticos)
Isomeria Geométrica (cis-trans)
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Também chamada de diástereoisomeria, ocorre em compostos
de cadeia insaturada ou cíclica que impede a molécula de girar
no próprio eixo da cadeia principal (quando só há ligações simples
na cadeia principal, a molécula gira no próprio eixo normalmente).
Exemplo:
observe a posição dos
ligantes Cℓ e H do
1,2-dicloro-eteno.
Como diferenciar
suas nomenclaturas
oficiais?
EIXO DA CADEIA
Isomeria Geométrica (cis-trans)
Prof. Marcelo - @marceloteus
Observe agora o segundo exemplo (cadeia cíclica):
Em 3D
observe a posição dos
ligantes Cℓ e H do
1,2-dicloro-ciclopropano.
Como diferenciar suas
nomenclaturas oficiais?
Isomeria Geométrica (cis-trans)
Prof. Marcelo - @marceloteus
Observe agora o segundo exemplo (cadeia cíclica):
Em 3D
Plano 2D
Isomeria Geométrica (cis-trans)
Prof. Marcelo - @marceloteus
Para diferenciar os isômeros, utiliza-se os termos cis e trans para
identificar a posição dos ligantes iguais em relação ao eixo da cadeia
principal.
• cis – ligante iguais no mesmo lado do eixo.
• trans – ligantes iguais em lados opostos do eixo.
observe a posição dos
ligantes Cℓ e H!
Isomeria Geométrica (cis-trans)
Prof. Marcelo - @marceloteus
• cis – ligante iguais no mesmo lado do eixo.
• trans – ligantes iguais em lados opostos do eixo.
observe a posição dos
ligantes Cℓ e H!
trans-1,2-dicloro-eteno
trans cis
cis-1,2-dicloro-eteno
Isomeria Geométrica (cis-trans)
Prof. Marcelo - @marceloteus
• cis – ligante iguais no mesmo lado do eixo.
• trans – ligantes iguais em lados opostos do eixo.
observe a posição dos
ligantes Cℓ e H!
cis-1,2-dicloro-propano
cis trans
trans-1,2-dicloro-propano
Isomeria Óptica
Prof. Marcelo - @marceloteus
Os isômeros ópticos também podem ser chamados de enantiômeros
ou de antípodas ópticos. Se caracterizam:
• Estrutura molecular assimétrica (presença de carbono quiral);
• Se diferenciam pelo desvio de luz polarizada;
• As moléculas ópticamente ativas (que apresentam carbono quiral)• As moléculas ópticamente ativas (que apresentam carbono quiral)
possuem pares de isômeros ópticos de acordo com a quantidade de
carbonos quirais presentes na molécula.
• Isômeros ópticos possuem propriedades físicas semelhantes ou iguais,
mas propriedades químicas diferentes.
• Pares de isômeros são moléculas que são imagens especuladas
(espelhadas) uma da outra e não se superpõem.
Isomeria Óptica
Prof. Marcelo - @marceloteus
ASSIMETRIA (imagem especular)
Isomeria Óptica
Prof. Marcelo - @marceloteus
ASSIMETRIA (imagem especular)
Observe que as duas moléculasObserve que as duas moléculas
são imagens especulares uma
da outra, se diferenciando pela
posição diferente de um
ligante do átomo de carbono
quiral.
São, portanto, isômeros ópticos!
Não se superpõem.
Isomeria Óptica
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CARBONO QUIRAL (ou carbono assimétrico)
• átomo de carbono com 4 ligantes diferentes. É identificado com um
asterisco (C*).
ATENÇÃO: pode haver mais de um carbono
quiral na mesma molécula!
Isomeria Óptica
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CARBONO QUIRAL (ou carbono assimétrico)
• átomo de carbono com 4 ligantes diferentes. É identificado com um
asterisco (C*).
Isomeria Óptica
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QUANTIDADE DE ISÔMEROS ÓPTICOS
• Fórmula: 2n onde n é o número de carbonos quirais da molécula.
Exemplo: essa molécula
apresenta apenas 1 carbono
quiral. Portanto:
2n = 21 = 2 isômeros ópticos
Isomeria Óptica
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QUANTIDADE DE ISÔMEROS ÓPTICOS
• Fórmula: 2n onde n é o número de carbonos quirais da molécula.
Exemplo: essa molécula
apresenta 5 carbonos quirais.
Portanto:
2n = 25 = 32 isômeros ópticos
Isomeria Óptica
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Optical Isomerism – University of Surrey
Isomeria Óptica
Prof. Marcelo - @marceloteus
DESVIO DE LUZ POLARIZADA
• Luz polarizada é aquela em que todos os raios vibram paralelamente
a um mesmo plano.a um mesmo plano.
Isomeria Óptica
Prof. Marcelo - @marceloteus
DESVIO DE LUZ POLARIZADA
• Quando a luz polarizada passa dentro de uma solução com moléculas
opticamente ativas (isômeros ópticos) ela desvia a luz polarizada para a
direita ou para a esquerda.
• Dextrógiros: moléculas que desviam a luz polarizada para a direita.
São representadas pelo sinal (+) ou pela letra D (ou R) antes da
nomenclatura.
• Levógiros: moléculas que desviam a luz polarizada para a esquerda.
São representadas pelo sinal (-) ou pela letra L (ou S) antes da
nomenclatura.
Isomeria Óptica
Prof. Marcelo - @marceloteus
DESVIO DE LUZ POLARIZADA
Isomeria Óptica
Prof. Marcelo - @marceloteus
DESVIO DE LUZ POLARIZADA
Isomeria Óptica
Prof. Marcelo - @marceloteus
MISTURA RACÊMICA
Quando uma determinada molécula opticamente ativa é produzida, ela
forma uma mistura racêmica de seus isômeros:
• 50% de isômeros dextrógiros• 50% de isômeros dextrógiros
• 50% de isômeros levógiros
• Em cada par de isômero óptico, um é dextrógiro e o outro levógiro.
Isomeria Óptica
Prof. Marcelo - @marceloteus
MISTURA RACÊMICA
Exemplo: Talidomida
Na década de 50, o medicamento
Talidomida foi indicado para enjôos
matinais em grávidas. Porém não se
sabia que a molécula era opticamente
ativa e apresentava um par de isômeros,
um com efeito esperado e outro que
causava deformações em fetos
(teratogênico).
Isomeria Óptica
Prof. Marcelo - @marceloteus
OBSERVAÇÕES FINAIS:
• Naturalmente, os compostos levógiros (L) têm preferência nos
organismos vivos.
• A adrenalina, por exemplo, é opticamente ativa, mas somente o isômero
L altera a frequência cardíaca.
• O aspartame apresenta dois carbonos quirais, portanto apresenta
isômeros ópticos. Mas somente os isômeros L conferem sabor doce à
molécula, já os isômeros D conferem sabor amargo.
Isso é tudo, pessoal!
Prof. Marcelo - @marceloteus
Um abraço,
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Isomeria Plana e Espacial

  • 1. ISOMERIAISOMERIAISOMERIAISOMERIA Química Prof. Marcelo Mateus Colégio Adventista de São José dos Campos
  • 2. ISOMERIAISOMERIA • São compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, porém fórmulas estruturais diferentes. • Em geral, são compostos que apresentam: Prof. Marcelo - @marceloteus • Em geral, são compostos que apresentam: - propriedades físicas (pontos de fusão, ebulição, densidade, etc.) e químicas diferentes (reatividade). • Estudo fundamental para a Farmacologia e controle de medicamentos.
  • 4. Exemplo: Prof. Marcelo - @marceloteus • o butano e o metilpropano são isômeros, pois apresentam a mesma fórmula molecular (C4H10) e estruturas diferentes.
  • 5. Isomeria Plana Prof. Marcelo - @marceloteus Também chamada de isomeria estrutural ou constitucional, são isômeros que podem ser diferenciados por meio de suas fórmulas estruturais representadas no plano. São 5 tipos: • Isomeria de cadeia • Isomeria de posição • Isomeria de compensação (ou metameria) • Isomeria de função (ou funcional) • Tautomeria (ou isomeria dinâmica)
  • 6. 1º Isomeria de Cadeia Prof. Marcelo - @marceloteus Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma função orgânica, mas cadeias carbônicas diferentes. Exemplo:Exemplo: • o propeno e o ciclopropano são isômeros de cadeia, pois apresentam a mesma fórmula molecular (C3H6), mesma função orgânica (hidrocarbonetos), mas cadeias carbônicas diferentes.
  • 7. 2º Isomeria de Posição Prof. Marcelo - @marceloteus Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma função orgânica e mesmo tipo de cadeia carbônica, mas posição dos ligantes (grupos funcionais, ramificações) ou insaturações diferente. Exemplo: • o 2-metil-pentano e o 3-metil-pentano são isômeros de posição, pois apresentam a mesma fórmula molecular (C6H14), mesma função orgânica (hidrocarbonetos), mesmo tipo de cadeia (ramificada), mas posições diferentes do radical metil.
  • 8. 3º Isomeria de Compensação Prof. Marcelo - @marceloteus Também chamada de metameria, a isomeria de compensação ocorre somente em compostos heterogêneos, se diferenciando apenas na posição do heteroátomo (O, N, S, P, etc). Exemplo: • o etóxi-etano e o metóxi-propano são isômeros de compensação, pois apresentam a mesma fórmula molecular (C4H10O), mesma função orgânica (éter), mesmo tipo de cadeia (heterogênea), mas posições diferentes do heteroátomo.
  • 9. 4º Isomeria de Função Prof. Marcelo - @marceloteus Ocorre quando duas moléculas apresentam a mesma fórmula molecular, mas funções orgânicas diferentes. Exemplo:Exemplo: • o ácido butanóico e o propanoato de metila são isômeros de função, pois apresentam a mesma fórmula molecular (C4H8O2), mas funções orgânicas diferentes. Ácido Carboxílico Éster
  • 10. 5º Tautomeria Prof. Marcelo - @marceloteus Também chamada de isomeria dinâmica, a tautomeria é um equilíbrio químico dinâmico entre dois isômeros de funções orgânicas diferentes através da migração de átomos de hidrogênio. Exemplo: • observe a movimentação do Hidrogênio destacado e a dupla ligação do oxigênio. Equilíbrio químico de tautômeros de mesma fórmula molecular e funções diferentes. Coexistem no mesmo sistema em mistura racêmica (50% de cada).
  • 11. Isomeria Espacial Prof. Marcelo - @marceloteus Também chamada de estereoisomeria, a isomeria espacial ocorre quando não é possível identificar a diferença entre dois compostos por sua fórmula estrutural plana (2D) e sim por sua estrutura espacial (em 3D). São 2 tipos: • Isomeria geométrica (cis-trans ou diastereoisomeria) • Isomeria óptica (enantiômeros ou antípodas ópticos)
  • 12. Isomeria Geométrica (cis-trans) Prof. Marcelo - @marceloteus Também chamada de diástereoisomeria, ocorre em compostos de cadeia insaturada ou cíclica que impede a molécula de girar no próprio eixo da cadeia principal (quando só há ligações simples na cadeia principal, a molécula gira no próprio eixo normalmente). Exemplo: observe a posição dos ligantes Cℓ e H do 1,2-dicloro-eteno. Como diferenciar suas nomenclaturas oficiais? EIXO DA CADEIA
  • 13. Isomeria Geométrica (cis-trans) Prof. Marcelo - @marceloteus Observe agora o segundo exemplo (cadeia cíclica): Em 3D observe a posição dos ligantes Cℓ e H do 1,2-dicloro-ciclopropano. Como diferenciar suas nomenclaturas oficiais?
  • 14. Isomeria Geométrica (cis-trans) Prof. Marcelo - @marceloteus Observe agora o segundo exemplo (cadeia cíclica): Em 3D Plano 2D
  • 15. Isomeria Geométrica (cis-trans) Prof. Marcelo - @marceloteus Para diferenciar os isômeros, utiliza-se os termos cis e trans para identificar a posição dos ligantes iguais em relação ao eixo da cadeia principal. • cis – ligante iguais no mesmo lado do eixo. • trans – ligantes iguais em lados opostos do eixo. observe a posição dos ligantes Cℓ e H!
  • 16. Isomeria Geométrica (cis-trans) Prof. Marcelo - @marceloteus • cis – ligante iguais no mesmo lado do eixo. • trans – ligantes iguais em lados opostos do eixo. observe a posição dos ligantes Cℓ e H! trans-1,2-dicloro-eteno trans cis cis-1,2-dicloro-eteno
  • 17. Isomeria Geométrica (cis-trans) Prof. Marcelo - @marceloteus • cis – ligante iguais no mesmo lado do eixo. • trans – ligantes iguais em lados opostos do eixo. observe a posição dos ligantes Cℓ e H! cis-1,2-dicloro-propano cis trans trans-1,2-dicloro-propano
  • 18. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus Os isômeros ópticos também podem ser chamados de enantiômeros ou de antípodas ópticos. Se caracterizam: • Estrutura molecular assimétrica (presença de carbono quiral); • Se diferenciam pelo desvio de luz polarizada; • As moléculas ópticamente ativas (que apresentam carbono quiral)• As moléculas ópticamente ativas (que apresentam carbono quiral) possuem pares de isômeros ópticos de acordo com a quantidade de carbonos quirais presentes na molécula. • Isômeros ópticos possuem propriedades físicas semelhantes ou iguais, mas propriedades químicas diferentes. • Pares de isômeros são moléculas que são imagens especuladas (espelhadas) uma da outra e não se superpõem.
  • 19. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus ASSIMETRIA (imagem especular)
  • 20. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus ASSIMETRIA (imagem especular) Observe que as duas moléculasObserve que as duas moléculas são imagens especulares uma da outra, se diferenciando pela posição diferente de um ligante do átomo de carbono quiral. São, portanto, isômeros ópticos! Não se superpõem.
  • 21. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus CARBONO QUIRAL (ou carbono assimétrico) • átomo de carbono com 4 ligantes diferentes. É identificado com um asterisco (C*). ATENÇÃO: pode haver mais de um carbono quiral na mesma molécula!
  • 22. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus CARBONO QUIRAL (ou carbono assimétrico) • átomo de carbono com 4 ligantes diferentes. É identificado com um asterisco (C*).
  • 23. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus QUANTIDADE DE ISÔMEROS ÓPTICOS • Fórmula: 2n onde n é o número de carbonos quirais da molécula. Exemplo: essa molécula apresenta apenas 1 carbono quiral. Portanto: 2n = 21 = 2 isômeros ópticos
  • 24. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus QUANTIDADE DE ISÔMEROS ÓPTICOS • Fórmula: 2n onde n é o número de carbonos quirais da molécula. Exemplo: essa molécula apresenta 5 carbonos quirais. Portanto: 2n = 25 = 32 isômeros ópticos
  • 25. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus Optical Isomerism – University of Surrey
  • 26. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus DESVIO DE LUZ POLARIZADA • Luz polarizada é aquela em que todos os raios vibram paralelamente a um mesmo plano.a um mesmo plano.
  • 27. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus DESVIO DE LUZ POLARIZADA • Quando a luz polarizada passa dentro de uma solução com moléculas opticamente ativas (isômeros ópticos) ela desvia a luz polarizada para a direita ou para a esquerda. • Dextrógiros: moléculas que desviam a luz polarizada para a direita. São representadas pelo sinal (+) ou pela letra D (ou R) antes da nomenclatura. • Levógiros: moléculas que desviam a luz polarizada para a esquerda. São representadas pelo sinal (-) ou pela letra L (ou S) antes da nomenclatura.
  • 28. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus DESVIO DE LUZ POLARIZADA
  • 29. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus DESVIO DE LUZ POLARIZADA
  • 30. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus MISTURA RACÊMICA Quando uma determinada molécula opticamente ativa é produzida, ela forma uma mistura racêmica de seus isômeros: • 50% de isômeros dextrógiros• 50% de isômeros dextrógiros • 50% de isômeros levógiros • Em cada par de isômero óptico, um é dextrógiro e o outro levógiro.
  • 31. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus MISTURA RACÊMICA Exemplo: Talidomida Na década de 50, o medicamento Talidomida foi indicado para enjôos matinais em grávidas. Porém não se sabia que a molécula era opticamente ativa e apresentava um par de isômeros, um com efeito esperado e outro que causava deformações em fetos (teratogênico).
  • 32. Isomeria Óptica Prof. Marcelo - @marceloteus OBSERVAÇÕES FINAIS: • Naturalmente, os compostos levógiros (L) têm preferência nos organismos vivos. • A adrenalina, por exemplo, é opticamente ativa, mas somente o isômero L altera a frequência cardíaca. • O aspartame apresenta dois carbonos quirais, portanto apresenta isômeros ópticos. Mas somente os isômeros L conferem sabor doce à molécula, já os isômeros D conferem sabor amargo.
  • 33. Isso é tudo, pessoal! Prof. Marcelo - @marceloteus Um abraço, Prof. Marcelo