Hidrocarbonetos e fórmulas gerais, Nomenclatura IUPAC

1. Capítulo
A nomenclatura de compostos
orgânicos segue regras
determinadas pela União
Internacional de Química Pura e
Aplicada [IUPAC).
) tI.l Hidrocarbonetos: subgrupos
e fórmulas gerais
Os hidrocarbonetos são divididos em
subgrupos. Os membros de um subgrupo
têm a mesma fórmula geral.
) tI.2 Noção fundamental
da nomenclatura IUPAC
Prefixos, infixos e sufixos são usados na
nomenclatura IUPAC. O prefixo indica
o número de carbonos. O infixo está
relacionado às ligações entre carbonos.
O sufixo revela qual é o grupo ao qual a
substância pertence (classe funcional).
) tI.S Nomenclatura de hidrocarbonetos
alifáticos não ramificados
Na nomenclatura de hidrocarbonetos, o
sufixo é "o".
) tiA Nomenclatura de hidrocarbonetos
cíclicos sem cadeia lateral
Na nomenclatura de hidrocarbonetos
cíclicos utiliza-se "ciclo-" antes do prefixo
indicativo do número de carbonos.
Nomenclatura de
hidrocarbonetos
não ramificados

2. Seção LI.I
I Objetivos
~passificar os
hidrocarbonetos em
subgrupos.
~Conhecer e utilizar
a fórmula geral
dos subgrupos de
hidrocarbonetos.
~Classificar
hidrocarbonetos
aromáticos quanto
ao número de
núcleos benzênicos
e quanto à presença
de anéis isolados ou
condensados .:
I Termos e conceitos
<alcann
-alceno
-alclno
-alcadleno
-clclano
-clcleno
o hidrocarboneto
aromático
Hidrocarbonetos: subgrupos
e fórmulas gerais
Subdivisões dos hidrocarbonetos
podem
ter
podem
ser
podem
ter
podem
ter
Cadeia
fechada e
não aromática
Cadeia
aromática
são
denominados
hidrocarbonetos
podem
ser
Os nomes alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos
e aromáticos designam grupos aos quais os hidrocarbonetos pertencem.
Um hidrocarboneto é enquadrado em um desses grupos de acordo com as
características de sua molécula.
AgCANO AN indica que só há ligações
(J1
simpleso
""'QJ
"ÃlC EN O ENindica uma ligação duplac
Cadeiao 'Ç'
1: ALifática isto é,co
u
aberta A[CINO IN indica uma ligação tripla
E'"O
:i:
to .A~rCAD I ENO DIEN indica duas ligações
QJ duplas""O
co
""O
-[cmANO'E AN indica que só há ligações
::l
Cadeia
;CI~~EENO
simples
~
CÍCLica .::-~
EN indica uma ligação
•••
~.~~>,.;/
dupla
Sq

3. Há outros grupos menos importantes para o nosso estudo 1'--- --...
Embora existam outras subdivisões dos hidrocarbonetos, elas não são tão relevantes para
o nosso estudo. Além disso, com a lógica explicada na página anterior, é possível compreender
o nome dessas outras subdivisões. Assim, por exemplo, você consegue "decifrar" o que seria
um alcatrieno? E um ciclino?
.•. ... .. Algumas subdivisões importantes dos hidrocarbonetos
Subgrupos Característica Exemplos Fórmula geral
H3C - CH2 - CH2 - CH3
Alcanos ou Cadeia aberta CHa
parafinas Ligações simples
[ CnH2n+2
HaC - C - CH2 - CH - CHa
[ [
I
CHa CHa
IeoO>
~Q>
H2C = CH - CH2 - CHa"C
e Alcenos,.~
Cadeia aberta
j alquenos ou - HaC - C = CH - CHa CnH2n
Q>
olefinas
1 ligação dupla
["C
~
I CHaQ>
"C
o
iõ
'":3Q>
1ij HC == C - CH2 - CHac
Q>
Q.
o
O>
CHa'8 Alcinos ou Cadeia aberta
o [ CnH2n-2o alquinos 1 ligação tripla"C
HaC - C - CH2 - C == C - CHa-e
~ [
"« CHaoi
"C
:o
'êQ.
o,~
!5
"C
cne
I
H2C = C = CH2Q. o
Q> Alcadienos ou Cadeia aberta TI
a::
CnH2n-2
eu
dienos 2 ligações duplas
o
H2C =CH - CH = CH2 ~
E
~
o
-eu
c::
cn
O O
o-!-J
Cadeia fechada UJ
Cicia nos CnH2n
c::
Ligações simples
o
-E'
eu
ü
t'TI
s:
I
O
UJ
Cadeia fechada
D
TI
Ciclenos CnH2n-2
~
1 ligação dupla '"-!-J
eu
li
c::
OJ
E
o
o- z
::r
I Contêm anel benzênico
o
'"Aromáticos ou ;t=
- c.
arenos
go eu
U
I
:=;::
•••65

4. 66
Não decore a fórmula geral. Compreenda-a!
A tabela 1 apresenta as fórmulas gerais de alcanos, alcenos etc. Em vez de memorizá-Ias,
vamos mostrar que é possível compreendê-Ias.
Comecemos com um alcano não ramificado com n carbonos.
Os n carbonos têm 2n hidrogênios (em
magental mais 2 hidrogênios (em azul]
nas pontas
Assim, a fórmula geral desse alcano é CnH2n + 2'
Se um alcano tiver n carbonos e for ramificado, a fórmula também será CnH2n + 2' pois o número
total de carbonos e hidrogênios será o mesmo, apenas estarão dispostos de modo diferente.
Veja o exemplo:
r--------------
I
H I
I I
H-C-H :
I ~ I ~ ~:H-rC-C- ...-C-C--}-H
: I I I I I
I H H H I
I I
I H-C-H I
I I I
I I
I H I
o.. J
Os n carbonos têm 2n hidrogênios (em
magental mais 2 hidrogênios (em azul]
nas pontas
Assim, concluímos que:
[ Alcanos têm fórmula geral CnH2n + 2' J
Agora vamos mostrar que alcenos e ciclanos têm o mesmo tipo de fórmula geral, CnH2n. Para
isso, vamos imaginar um alcano com n carbonos e, a partir dele, retirar dois hidrogênios para
fazer a dupla C = C ou o ciclo:
H H H H
I I I I
H-C-C- ...-C-C-H
I I I I
H H H H
alcano
H H
. I I
~ H-C=C- ...-C-C-H
I I I I
H H H H
alceno
CnH2n + 2 CnH2n
~ rRemovendo dois
hidrogênios chegamos a -----------
H H H H
I I I I
H-C-C- ...-C-C-H
I I I I
H H H H
alcano
CnH2n + 2 CnH2n
~ rRemovendo dois
hidrogênios chegamos a -----------

5. Caso o alceno seja ramificado ou o ciclano tenha uma cadeia lateral saturada, a fórmula CnH2n
continuará valendo, pois os átomos estarão apenas ligados de outra maneira, mas continuaremos
a ter n carbonos e 2n hidrogênios.
Então:
)
Alcenos e ciclanos têm fórmula geral CnH2n.
Finalmente, vamos deduzir que alcinos, dienos (alcadienosl e ciclenos têm a mesma fórmula
geral, que é CnH2n- 2.
Para fazer isso, basta remover dois hidrogênios de um alceno ou de um ciclano, como é mos-
trado a seguir:
H H
I I
H-C=C- ...-C-C-H
I I I I
H H H H
aleeno
H H
I I
H-C==C- ...-C-C-H
I I
H H
aleino
C"H
r
' ~C"H'ln - 2
Removendo dois
hidrogênios chegamos a ------------
H H
I I
H-C=C- ...-C-C-H
I I I I
H H H H
alceno
H-C=C- ...-C=C-H
I I I I
H H H H
dieno lalcadiennl
C"H
1
C"H'ln - 2
Removendo dois
hidrogênios chegamos a ------------
H"" /H
/C"" /H
C
II
C
""C/ ""H
H/ ""H
cicleno
Portanto:
r-
I Alcenos, dienos Ialcadienosl e ciclenos têm fórmula geral CnH2n- 2.
t
~--------_.~~~~~~-----.._-----~-~~-~_.~~~---~---_.----/
Ul
o
"C
m
o
~
E
~
o
«o
c
Ul
o....,
Q)
c
o
-E
ro
o
~"C
E
Q)
"C
~:::J....,
co
U
c
Q)
E
o
z
::t
o
3
~0-
co
U
67

6. cn
o
+-'
QJ
C
o
-E'
ro
u
~"D
I
68
Subdivisões dos aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos, os últimos na tabela 1, costumam ser subdivididos em:
a) Mononucleares ou monocíclicos: aqueles com apenas um anel benzênico. Exemplos:
©J benzeno
VC
H3
~ tolueno
. bl Polinucleares ou policíclicos: aqueles com dois ou mais anéis benzênicos. Entre eles, há
os polinucleares com anéis isolados e os com anéis condensados. Veja os exemplos:
Com anéis isolados
Com anéis condensados
00naftaleno gooantraceno
ocigarro e o risco que oferece
É óbvio que inalar fumaça não é saudável para
o organismo. Mas, além disso, que outros males
pode causar o cigarro? O que a nicotina e o alcatrão
apresentam de prejudicial?
nicotina
A nicotina é uma substância que estimula o sis-
tema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressão
sanguínea. Os não fumantes geralmente sofrem enjoo,
vômitos e diarreia após absorver 4 mg de nicotina.
Os fumantes apresentam tolerância um pouco maior.
Na fumaça de um cigarro podem existir até 6 mg de ni-
cotina, da qual ofumante absorve por volta de 0,2 mg.
2 a 10 vezes
O alcatrão, por sua vez, não é uma substância,
mas sim uma mistura. Quimicamente, alcatrão é
o nome que se dá a uma mistura de compostos
aromáticos. Sabe-se, por experiências feitas no
passado com ratos, que alguns desses compostos,
principalmente os hidrocarbonetos contendo
anéis aromáticos condensados, são cancerígenos
ou carcinogênicos, isto é, podem dar origem ao
câncer. A forma como as substâncias cancerígenas
agem no organismo ainda não está totalmente
esclarecida.
A mistura denominada alcatrão não vem
exclusivamente do cigarro. Podemos também
obtê-Ia a partir do carvão mineral, sendo útil para
a indústria química. Devido ao alcatrão, é comum
a ocorrência de câncer entre os trabalhadores das
minas de carvão.
Localização do câncer Aumento do risco
Aumento da chance de câncer associado ao fumo
Pulmão 20 vezes ou mais
Boca e lábios Lj vezes
Laringe 20 a 30 vezes
Esôfago 2 a 9 vezes
Rim e bexiga
Pâncreas
2 a 5 vezes [especialmente consumindo-se
álcool junto)
Fonte dos dados da tabela: S. S. Mader, Biology. 6. ed. Nova Vork, WCB/
McGraw-Hill, 1998. p. 799; J. Goodenough et aI. Human Biology: Personal,
Environmental, and Social Concerns. Orlando, Saunders, 1997. p. 402.
••• Pulmões não saudáveis de um
indivíduo fumante [radiografia com
cor artificial).

7. )Ji(.
• As fórmulas estruturais a seguir representam que
tipo de hidrocarboneto (alcano, alceno etc.)?
a) H3C - CH2 - CH3
b) H3C-CH=CH2
c) HC ==C - CH3
d) H2C = C = CH - CH3
e) H3C - CH - CH2 - CH2 - CH3
I
CH3
g)
j) H2C - CH2
I I
H2C - CH2
k) CH3 - C = C = CH2
I
CH3
I) H3C - CH2 - CH - CH2 - CH3
I
CH -CH3
I
CH3
m) H2C = CH - CH - CH3
I
CH3
n) H3C - CH - C ssa C - CH3
I
CH3
EXERCÍCIOS RESOLVIDOS
E(Uespi) Os alcinos ou hidrocarbonetos acetilênicos
são compostos que apresentam a seguinte fórmula
geral:
a) CnH2n - 2
b) CnH2n
Resolução
Imaginemos, inicialmente, um hidrocarboneto
não ramificado. Se ele for saturado, cada carbono
terá dois hidrogênios, exceto os dois carbonos das
extremidades (-CH3), que terão três. Assim, para
n carbonos haverá 2n + 2 hidrogênios. Portanto, a
fórmula geral será CnH2n+ 2'
c) CnH2n+ 2
d) CnH2n+ 1
H H H H
I I I I
H-C-C- ... -C-C-H
I I I I
H H H H
Se esse hidrocarboneto for ramificado, haverá apenas
um rearranjo dos átomos, mas o número de ligações
e de átomos se manterá, o que fará a fórmula geral
ser a mesma. Assim, concluímos que um alcano tem
fórmula geral CnH2n+ 2,seja ramificado ou não.
Para escrever a fórmula estrutural de um alceno a
partir da fórmula estrutural de um alcano, preci-
samos remover dois hidrogênios, posicionados em
carbonos vizinhos, o que faz a fórmula geral ter
dois hidrogênios a menos: CnH2n.
H H
I I
H-C=C- ... -C-C-H
I I I I
H H H H
Finalmente, para escrever a fórmula estrutural de
um alcino a partir da fórmula estrutural de um
alce no, precisamos remover mais dois hidrogênios.
Portanto, a fórmula geral de um alcino é CnH2n- 2'
H H
I I
H-C==C- ... -C-C-H
I I
H H
Alternativa a.
E(Unifor-CE) Qual é a série dos hidrocarbonetos que
têm fórmula mínima CH/
a) alcanos. c) alcadienos. e) ciclenos.
b) alcinos. d) ciclanos.
Resolução
A fórmula mínima indica a proporção entre os
átomos presentes por meio dos menores números
inteiros.
xn
CH2
Fórmula mínima
CnH2n
Fórmula molecular
A fórmula CnH2npode corresponder a um alceno
ou a um ciclano.
Alternativa d.
UJ
o
-o
(O
o
~
E
~
o
,(O
c
UJ
o
+J
QJ
C
o
-e
(O
o
E'-o
s:
QJ
-o
~::::l
+J
.!2
o
C
GJ
E
o
z
69

8. tn
o....,
QJ
C
o
-E'
Cll
u
eTI
I
CD
QJ
"'C
ctl
"'C
·c
::::J
~
--70
.:I (UFS-SE) o hidrocarboneto de fórmula
CH2 = CH - CH = CH2 pertence à série dos:
a) alcanos. d) alcadienos.
b) alcenos. e) alcatrienos.
c) alcinos.
• (UFV-MG)A fórmula molecular de um alquino, com
três átomos de carbono, é:
a) C3H,O d) C3H4
b) C3H8 e) C3H2
c) C3H6
(Osec-SP) Quantos carbonos existem no ciclano de
menor massa molecular?
a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 6.
e) 7.
(UEL-PR)Qual das fórmulas moleculares representa
um ciclano?
a) C6H'4
b) C6H12
c) C6H,O
(UFU-MG)A substância de fórmula C8H'6 representa
um:
a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático.
e) alcinó de cadeia fechada.
(Mackenzie-SP) A fórmula geral dos alcinos de cadeia
carbônica acima de 2 carbonos é a mesma dos:
a) ciclanos. d) alcenos.
b) aromáticos. e) alcanos.
c) ciclenos e dienos.
As fórmulas moleculares a seguir podem repre-
sentar que tipo de hidrocarboneto (alcano, alceno
etc.)?
a) C2H6
b) C3H6
c) C4H8
d) C4H,O
e) CSH8
f) C6H'4
g) C7H'4
h) C7H12
i) C,8H38
(UEL-PR)Um dos hidrocarbonetos de fórmula CSH12
pode ter cadeia carbônica:
a) cíclica saturada.
b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.
Alguns alcanos não ramificados são encontrados
na superfície de folhas vegetais, atuando como
camada protetora e impermeabilizante.
Nas folhas do tremoceiro selvagem existem dois
alcanos, um deles com 60 átomos de hidrogênio
na molécula e o outro com 64. Determine quantos
átomos de carbono há na molécula de cada um
desses alcanos.
__A folha do tremoceiro [vegetal do gênero Lupinusl
é impermeabilizada por uma fina camada de alcanos.
(Mackenzie-SP) O hidrocarboneto, que apresenta a
menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramifi-
cada, tem fórmula molecular:
a) CH4 b) C4H8 c) CSH8 d) C4HlO e) C2H4
(Uerj) Além do impacto ambiental agudo advindo do
derramamento de grandes quantidades de óleo em
ambientes aquáticos, existem problemas a longo
prazo associados à presença, no óleo, de algumas
substâncias como os hidrocarbonetos policíclicos
aromáticos, mutagênicos e potencialmente carci-
nogênicos. Essas substâncias são muito estáveis no
ambiente e podem ser encontradas por longo tempo
no sedimento do fundo, porque gotículas de óleo,
após adsorção por material particulado em suspen-
são na água, sofrem processo de decantação.
Um agente mutagênico, com as características
estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte
fórmula:
a)
C)OC©N
b)rYr
r(Uerj) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode
causar câncer de pulmão."
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo
cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura
de substâncias aromáticas, entre elas benzeno,
naftaleno e antraceno.
naftalenobenzeno antraceno
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos
citados são, respectivamente:
a) C6H'2' C12H,2, C,8H20 c) C6H6' C,oH,O, C'4H'4
b) C6H'2' C12H,O, C18H'8 d) C6H6' C,oH8' C14H,O
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Exercícios adicionais

9. ) Objetivo
~ Conheceras principais
prefixos e infixos da
nomenclatura IUPAC.
) Termos e conceitos
·prefixo
·infixo
·sufixo
Noção fundamental da
nomenclatura IUPAC
Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compos-
tos orgânicos, pois é impossível decorar tantos nomes diferentes.
A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas
pela IUPAC (União Internacional de química Pura e Aplicada). Segundo
essas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo três
fragmentos: um prefixo, um infixo e um sufixo.
Uma ideia fundamental na nomenclatura de muitos compostos
orgânicos é a de que um nome pode
prefixo + infixo + sufixo
O prefixo, a parte inicial, indica o número de átomos de carbono
presentes na molécula (veja a tabela 3).
Prefixos q~e indicam o número de carbonos
I I
INúmero de carbonosPrefixo I Número de carbonos Prefixo,
met 1 undec 11
I I
et
I
2 dodec
I 12
3 tridec 13
4 tetradec 14
I
pent
I
5 pentadec 15
I hex 6 hexadec
I 16
I hept
I
7 heptadec 17
I
I oct 8 octadec 18
non 9 nonadec
I
19
10 icosa 20
tn
o
TI
eu
o
~
E
e
o
,eu
c
cn
o
+J
QJ
C
o
-e
eu
o
E'TI
s:
QJ
TI
~::J
+J
~U
C
QJ
E
o
z
O infixo indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono (veja
a tabela LI).
Infíxos para a nomenclatura orgânica
Tipo de ligação
simplesan
dupla
tripla
E o sufixo, a parte final, indica o grupo de substâncias orgânicas a que
o composto pertence (veja a tabela 5), que, em capítulos posteriores, de-
nominaremos classe funcional (ou função) do composto. Por enquanto
conhecemos apenas o grupo dos hidrocarbonetos e, por isso, utilizaremos
apenas o sufixo o, que indica se tratar de um hidrocarboneto.
71

10. Essas e outras
classes
funcionais serão
estudadas
oportunamente
Sufixos para a nomenclatura de
alguns tipos de compostos orgânicos
Sufixo Classe funcional
o
Nesta unidade es-
tudaremos apenas ---
os hidrocarbonetos I----------t-------------I
hidrocarboneto
01 álcool
aldeídoai
cetonaona
ácido carboxílicooico
Veja alguns exemplos:
H3C - CH3 et an o
~
I L- Hidrocarboneto
L-Ligação simples
entre carbonos
2 carbonos
H2C= CH2 et en o
~
I L- Hidrocarboneto
L-- Ligação dupla
entre carbonos
2 carbonos
HgC- CH2 - CHg prop an o
~
I L- Hidrocarboneto
L--. Ligação simples
entre carbonos
3 carbonos
HC== CH et in o
111. . · Hídrocarbonetc
Ligação tripla
entre carbonos
2 carbonos
Este livro e as regras da IUPAC
Asigla inglesa IUPACsignifica União Internacional
de Química Pura e Aplicada. Sua primeira reunião
visando tratar a questão da nomenclatura orgânica
aconteceu em 1892, em Genebra (Suíça). Desde en-
tão, as regras da nomenclatura sistemática (isto é,
segu indo um sistema lógico) de compostos orgânicos
vêm sendo continuamente aprimoradas. Tais regras
são muito abrangentes e, por vezes, de uso complexo
em consequência das enormes variações possíveis em
estruturas orgânicas.
Este livro emprega as regras mais recentes
de nomenclatura da IUPAC. Contudo, três alertas
devem ser feitos.
Primeiramente, em muitos casos, a IUPAC aceita
mais de uma sistemática de nomenclatura. Por isso,
um mesmo composto pode ter mais de um nome
sistemático IUPAC. Mas, para evitar ambiguidade,
um nome IUPAC jamais pode corresponder a dois
ou mais compostos diferentes.
Em segundo lugar, na Química Orgânica há mui-
tos casos de compostos que recebem nomes triviais
(nomes não sistemáticos). Mais de um século após
a primeira reunião da IUPAC visando à unificação
das regras de nomenclatura orgânica, muitos deles
ainda persistem. Sempre que os julgarmos impor-
tantes, serão citados. Inclusive, graças ao amplo
uso e aceitação, alguns nomes triviais são aceitos
pela IUPAC.
Em terceiro lugar, devemos ressaltar que os
enunciados de exercícios de vestibular nem sempre
seguem rigorosamente as regras da IUPAC.
Guia IUPAC para a
UJ
o....,
Q)
c
o
1:eu
u
eTI
I
_.._.,a.,.... W.H.lftdIlIJlI
'-""""-
••
C Quando este livro foi escrito, as
recomendações para a nomenclatura
orgãnica em vigor eram as da IUPAC 1993.
Ela teve trechos traduzidos e adaptados pelo
representante brasileiro junto à IUPAC para
assuntos de nomenclatura orgãnica, publicados
na revista Química Nova na Escola, em 2001.
A tradução do texto, na íntegra, foi elaborada
conjuntamente por membros da Sociedade
Portuguesa de Química e da Sociedade
Brasileira de Ouímíca. para as variantes do
idioma em Portugal e no Brasil, e foi publicada
em 2002.
A Goide to IUPAC • !-
'f~PortUgueA
nasVat1antca Europela e Brasllell1l
LIIi
72

11. Seção LI.3
) Objetivos
~Nomear os
hidrocarbonetos
alifáticos de
cadeia normal.
~ Conhecer informações
relevantes sobre
alguns dos principais
hidrocarbonetos.
) Termos e conceitos
o gás dos pântanos
o biodigestor
-blnqás
-blumassa
-etlleno
-acetíleno
o"butadieno"
•••A atmosfera de Netuno. o oitavo
planeta do Sistema Solar (em
distância a partir do SolJ, contém
grande quantidade de metano. o
mais simples dos hidrocarbonetos.
•••O butano (C4
HlO) é o prtncípal
componente do gás de cozinha e
também do gás de isqueiro.
O propano (CgHa) é o segundo.
Nomenclatura de hidrocarbonetos
alifáticos não ramificados
~Alcanos
Na nomenclatura de alcanos, o infixo será an (ligações simples) e o sufixo
será o (hidrocarbonetol. Veja os exemplos do butano e do pentano:
but an o
I I i. .' Hídrocarboneto
Ligação simples entre carbonos
LI carbonos
ou
pent an o
I I: .' Hldrucarboneto
Ligação simples entre carbonos
5 carbonos
ou
A repetição dos grupos CH2 na cadeia pode ser indicada de modo sim-
plificado utilizando parênteses ou colchetes:
{
CH3(C~2)2CH3
butano ou
CH3[CH212CH3
{
CH3(CH2)3CH3
pentano ou
CH3[CH2laCH3
.-: Nome e fórmula dos 20 primeiros ale anos não ramifieados
Número de
Prefixo
Nome do alcano Fórmula do aicano
carbonos não ramificado não ramificado
1 met metano CHq
2 et etano CH3CH3
3 prop propano CH3CH2CH3
4 but butano CH3(CH2)2CH3
5 pent pentano CH3(CH2)3CH3
6 hex hexano CH3(CH2)qCH3
7 hept heptano CH3(CH2)5CH3
8 oct octano CH3(CH2)6CH3
9 non nona no CH3(CH2)7CH3
10 dec decano CH3(CH2)sCH3
11 undec undecano CH3(CH2)9CH3
12 dodec dodecano CH3(CH2)lOCH3
13 tridec tridecano CH3(CH2)nCH3
14 tetradec tetradecano CH3(CH2)12CH3
15 pentadec pentadecano CH3(CH2)13CH3
16 hexadec hexadecano CH3(CH2)lqCH3
17 heptadec heptadecano CH3(CH2)15CH3
18 octadec octadecano CH3(CH2)16CH3
19 nonadec nonadecano CH3(CH2)17CH3
20 icosa icosano CH3(CH2)lSCH3
tn
o
"D
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o
~
E
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c
Ul
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..c
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73

12. (IJ
o....,
QJ
C
o
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u
o
-o
I
Lembre-se de que:
r;canos têm fórmula geral CnH2n+ 2' Em sua nomenclatura utilizam-se 'cI.II,
I o infixo ane o sufixo o.
l
Biogás
Num brejo, quando animais e vegetais morrem,
acabam indo parar dentro da lama, onde vão sofrer
decomposição ou, como se diz popularmente, vão
apodrecer. A decom posição desses restos, feita por
microrganismos nesse ambiente sem oxigênio, é
chamada de decomposição anaeróbica.
Ela envolve muitas reações químicas nas quais
seformam alguns gases: CH4, CO2,H25etc. Uma des-
sas reações é a fermentação da celulose, substância
presente em grande quantidade nos vegetais:
(C6HlOOs)n + n H20 ~ 3n CH4 + 3n CO2
Fórmula da celulose
(n = número muito grande)
o fato de o metano ser liberado em grande quan-
tidade nesse processo fermentativo que ocorre em
brejos lhe valeu o nome de gás dos pântanos.
Já que o gás dos pântanos é combustível, não
seria possível aproveitá-Io como fonte de energia?
A resposta é sim. Isso pode ser feito colocando
restos de animais e vegetais em um grande reci-
J.. Conteúdo digital Moderna PLUS
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Rode esse modelo em 3D
c: Bolhas de gás metano produzidas no fundo
de lago e aprisionadas quando o lago congelou.
O processo de decomposição da matéria orgânica
lbiornassal em pântanos inspirou a produção de biogás.
piente fechado, chamado de biodigestor, dentro do
qual microrganismos se encarregarão de provocar a
decomposição anaeróbica, liberando uma mistura
gasosa (CH4, C02>H25 etc.) conhecida como biogás.
É o mesmo processo que ocorre nos pântanos.
Os gases CH4 e CO2nãotêm cheiro; H25tem o desa-
gradável odor de ovo podre. Quantoà inflamabilidade,
CH4 e H25são combustíveis; CO2não é. O CH4 e o CO2
são gases com atuação no efeito estufa.
Na produção de biogás podem ser usados ba-
gaço de cana, sobras de comida, casca de frutas,
fezes etc. Esses restos são chamados de biomassa.
(O termo biomassa também é empregado para a
lenha, o carvão vegetal e qualquer outro combus-
tível não fóssil proveniente da natureza viva.)
Dessa forma, boa parte do lixo urbano e até
mesmo do esgoto residencial pode ser aproveitada
na produção de biogás. Algumas fazendas e cidades
brasileiras já exploram esse recurso. Após a libera-
ção do biogás, vão sobrar, dentro do biodigestor, os
resíduos da decomposição, que serão usados como
adubo (fertilizante).
W
'C
e.~
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"'C
O>
"'C
o
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oi
:3
"ê
"c,
o
c»
'8
o
o
'C
ci
Decomposição
em biodigestor
__ Pequeno biodigestor de plástico
usado para obter fertilizante para
horta doméstica.
__ Queima de meta no formado em
aterro sanitário.
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Texto: "Trapaça sexual" por meio de imitação química

13. Alcenos
Para nomear alcenos, devemos usar o infixo en (ligação dupla) e o sufixo o (hidrocarbonetoJ.
Veja os exemplos:
H2C=CH2
[O eteno é
conhecido
tr-ivialmente
como etileno)
et en o
~
t • Hidrocarboneto
L- Ligação dupla
entre carbonos
2 carbonos
prop en o
~
L- Hidrocarboneto
L Ligação dupla entre
carbonos
3 carbonos
No caso do propeno, perceba que há diferentes modos de escrever a fórmula estrutural:
propeno
MOLÉCULAS IGUAIS
[escritas de modos diferentes)
NOMES IGUAIS
propeno
Note que, nesse exemplo, ambas as posições para a dupla ligação são equivalentes.
!' -...,-~.--o -"~~--~--'~" ,...-~-.-"",
I É necessário indicar no nome a localização da insaturação quando houver mais de uma !
I posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da JI
t extremidade mais próxima da insaturação.t~ ~~~ __~ ~~__________ ~ ~~ ~ ~~~~
Veja um exemplo de numeração:
Numeração correta
"3 2 1 Extremidade
mais próxima
da insaturação
1 2 3 "
Numeração incorreta
Assim, ao escrever o nome devemos colocar, antes do infixo en, o menor dos dois números
que recaem sobre os carbonos da insaturação.
"3 2
H3C - CH2 - CH = CH2
Esse número [chamado de locante ou loca-
ilizadarJ indica a posição da dupla ligação
but-l-eno
Para o but-I-eno, o nome but-3-enoé considerado incorreto, pois, de acordo com a regra, a
numeração teria começado pela extremidade errada.
Nome correto: but-l-eno ~ Numeração correta
"3 2 1
H3C - CH2 - CH = CH2
1 2 3 "
Extremidade
mais próxima
da insaturação
Nome incorreto: Numeração incorreta
Existe um outro alceno não ramificado com quatro carbonos:
2 3
"H3C - CH = CH - CH3 but-2-eno
(J)
o
1:l
ro
o
~
E
e
o
oro
c
(J)
o.•...
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o
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:Q.I::
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~:::l.•...
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(!l
u
75

14. tn
o...,
QJ
c
o
-E'
ro
u
eTI
I
76
Em Química Orgânica é preciso muita atenção, pois há casos em que duas estruturas repre-
sentam moléculas diferentes e há casos em que representam a mesma molécula .
•.........•
1 2 3 LI
H2C = CH - CH2 - CH3
MOLÉCULAS DIFERENTES
[diferem na posição da dupla)
H3C - CH = CH -CH3
1 2 3 LI
1 2 3 LI
H2C = CH - CH2 - CH3
MOLÉCULAS IGUAIS
[escritas de modos diferentes)
H3C - CH2 - CH = CH2
LI 3 2 1
but-l-eno
NOMES DIFERENTES
but-2-eno
but-l-sno
NOMES IGUAIS
but-l-eno
---Perceba que as regras da
IUPAC foram criadas de modo a
evitar confusões: cada compos-
to deve ter um nome que lhe
seja característico, o qual deve
independer de como a molécula
esteja escrita no papel.
....•...
Importantíssimo: em hidro-
carbonetos insaturados, a nume-
ração começa pela extremidade
mais próxima da insaturação.
Veja outros exemplos da nomenclatura de alcenos não ramificados:
H3C - CH2- CH2- CH = CH - CH3
hex-lJ-
eno
J+=Mesma
hex-2-eno
molécula
hex-3-eno Mesma
..-J I molécula
:::~:~:::~
( ~
! Alcenos têm fórmula geral CnH2n. Em sua nomenclatura utilizam-se o infixo en e o sufixo o. 1
I.. )
o mais simples dos alcenos é o eteno, trivialmente chamado de etileno (nome não reconhecido
pela IUPAC para esse composto).
Ele é uma das substâncias orgânicas mais importantes para as indústrias químicas e é obtido do
petróleo, pri nci palrnente como su bprod uto do craquea mento cata lítico e de outros proced imentos
envolvendo o processamento petroquímico.
O etileno ocorre em pequena quantidade na natureza, sendo liberado por certas plantas e atuando
como hormônio vegetal responsável, entre outras coisas, pelo amadurecimênto de frutos.
Fruticultores se aproveitam dessa propriedade do etileno. Eles podem apanhar frutos ainda
verdes, transportá-Ias sem que haja perda apreciável por apodrecimento e forçar a maturação _
submetendo-os a um ambiente contendo o gás.
C Os dois tomates
estavam igualmente
verdes quando foram
colocados nesses
frascos. E a banana
estava madura. Oetileno
desprendido pela banana
acelerou não só o início do
apodrecimento da própria
banana, como também
o amadurecimento do
tomate que está no
mesmo frasco.
-
. -=----------
oetileno
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15. DAlcinos
No nome dos alei nos são empregados o infixo in (ligação triplaJ e o sufixo o (hidrocarbonetoJ.
HC == CH et in o HC == C - CH3 prop in o
(O etlno é cunhecldo li' ,,' Hldrocarbnnatu I I', " Hidrucarbcnetc
trivialmente como Ligação tripla Ligação tripla
acetilenol entre carbonos entre carbonos
2 carbonos 3 carbonos
Quando houver mais uma possibilidade para a localização de insaturação tripla, deve-se indicar
sua posição, de modo similar ao que foi feito no caso dos alcenos. Veja exemplos:
HC ssa C - CH2 - CH3
H3C - C == C - CH3
H3C - CH2 - C == CH
but-l-ino ]-
but-2-ino Mesma molécula
but-I-ino
Alcinos têm fórmula geral CnH2n _ 2' Em sua nomenclatura utilizam-se o infixo in e o sufixoo.
Fique ligado! Nomes antigos estão por aí! 1'--- ~- __ ....,....,....__..,.
As regras de nomenclatura apresentadas neste livro encontram-se atualizadas com
as recomendações da IUPAC. No entanto, em algumas publicações e alguns exames vesti-
bulares, os nomes de alguns compostos orgânicos ainda seguem recomendações anteriores
da IUPAC.
Por exemplo, em vez das grafias but-l-eno, but-2-eno, pent-l-Ino e hex-3-ino, é comum
encontrarmos l-buteno, 2-buteno, l-pentino e 3-hexino, pois a recomendação anterior da
IUPAC era para que se colocasse o número antes do nome.
Tenha isso em mente ao consultar outras publicações e, sobretudo, ao resolver exer-
cícios de vestibular.
O processo de adaptação a novas determinações sempre envolve tempo, esforço e, por
vezes, gasto econômico. E, enquanto essa adaptação acontece, conviveremos, por um bom
tempo, com ambas as práticas.
oacetileno
oetino éconhecido pelo nome trlvia Ideacetileno (aceito
pela IUPAC).
HC == CH etino ou acetileno
o acetileno possui largas aplicações. Pode ser uti-
lizado como combustível nos chamados maçaricos de
oxiacetileno, uma vez que sua chama é extremamente
quente (3.000 "C). (Essesmaçaricos destinam-se a soldar
ferragens ou cortar chapas metálicas.) O acetileno não
deve ser armazenado puro sob pressão,pois pode explodir
quando comprimido. Costuma serguardado em tambores,
dissolvido em acetona, sendo esse método de estocagem
mais seguro.
Sob o ponto de vista industrial, o acetileno constitui
uma das mais importantes matérias-primas. A partir
dele pode-se obter uma infinidade de outros compostos
usados para fabricar plásticos, tintas, adesivos, fibras
têxteis etc.
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••• Um maça rico de oxiacetileno.
77

16. tn
o....,
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c
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E'
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m
QJ
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ro
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'1:
:::J
78
~_ Dienos (OU alcadienosl
Dienos têm fórmula geral CnH2n _ 2' Em sua nomenclatura utilizam-se oinfixo dien e o sufixo o.
Veja exemplos, atentando ao fato de que se acrescenta a letra "a" ao final do prefixo indicativo
do número de carbonos:
1 2 3 "
H2C = C= CH- CH3
1 2 3 " 5
H2C= C= CH- CH2 - CH3
P""-1,2-
d
T
di [duas) e
en [dupla ligação)
Posição das duplasPosição das duplas
Note a presença do a
di [duas) e
en [dupla ligação)
Note a presença do a
o"butadieno"
o buta-l,3-dieno, conhecido simplesmente pelo
apelido de "butadleno" (que gera dúvida porque não
localiza as lnsaturações), é uma importante matéria-
-prima industrial que vem do petróleo.
HlC = CH - CH = CHl
buta-l,3-dieno
Suaprincipal aplicaçãoé nafabricação de borracha
sintética.
~
Pneus são feitos com borracha
produzida a partir do "butadieno".
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_ Outros casos
Os alcanos, alcenos, alcinos e dienos são os casos mais importantes para o nosso estudo de
hidrocarbonetos alifáticos. Casos com maior número de insaturações não serão tão frequentes,
mas seguem a mesma lógica, como mostra o exemplo:
1 2 3 " 5 6
H2C = CH- CH=CH - CH=CH2 hexa-l,3,5-trieno
1Posição das duplas +--------+---'
tri [três) e
en [dupla ligação)
Note a presença do a

17. 1m (Unama) A substância orgânica que constitui o
biogás é:
a) monóxido de carbono.
b) metano.
c) álcool.
d) biodiesel.
IDJ (ITA-SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornal
favorece o seu processo de amadurecimento devido
ao acúmulo de um composto gasoso produzido
pelas frutas.
Assinale a opção que indica o composto respon-
sável por esse fenômeno.
a) Eteno.
b) Metano.
c) Dióxido de carbono.
d) Monóxido de carbono.
e) Amônia.
1m (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos for-
mados exclusivamente por carbono e hidrogênio,
entretanto sua importância se deve ao fato de suas
moléculas servirem como "esqueleto" de todas as
demais funções orgânicas. Analise as seguintes
afirmações:
I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e satu-
rados, apresentando cadeias abertas e ligações
simples entre seus carbonos.
11. Alcenos são hidrocarbonetos acíclicos conten-
do uma ou mais ligação dupla em sua cadeia
carbõnica.
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos
contendo uma ligação tripla em sua cadeia
carbônica.
IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos,
respectivamente: o metano, o acetileno e o
etileno.
São corretas:
a) I e 11.
b) I e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
1m (UPE)A fermentação anaeróbica da celulose produz
um gás, que, além de combustível, é muito usado
como matéria-prima para a produção de vários
compostos orgânicos. Dentre as alternativas abaixo,
identifique esse gás.
a) bióxido de carbono.
b) anidrido sulfúrico.
c) metano.
d) acetileno.
e) oxigênio.
Em (Unicap-PE) Do petróleo podem-se extrair vários
materiais importantes para o homem, como a ga-
solina, o GLP,a parafina, o metano e outros. Sobre
o petróleo e seus derivados pode-se afirmar [julgue
os itens em verdadeiros ou falsos]:
o. a gasolina é uma mistura de alcanos.
1. GLP é a sigla para Gás Liquefeito de Petróleo e é
basicamente uma mistura homogênea dos gases
propano e butano.
2. a parafina é uma mistura de alcanos superiores,
ou seja, de grandes massas moleculares.
3. o petróleo é uma mistura heterogênea.
4. o gás metano, principal componente do gás
natural e conhecido como gás do lixo, só pode
ser obtido a partir do petróleo.
D (UCSal-BA) Analise o texto abaixo.
Pílula antiarroto para vacas "reduz" efeito estufa
Na luta contra o aquecimento global, o cientista
Winfried Dochner, da Universidade de Hohenheim,
na Alemanha, apresentou uma arma inusitada:
pílulas antiarrotos para vacas.
A solução criada para o problema tem o tama-
nho de um punho fechado: uma superpílula bati-
zada de "Bolus", composta de substâncias micro-
bióticas que se dissolvem no estômago das vacas
durante vários meses, ajudando na digestão.
(http://noticias .terra.com .brlciencia/interna/
0,,0115 I2350-EI8278,00.html.)
Assinale a alternativa em que se justifica a pre-
ocupação do cientista alemão em controlar o ar-
roto das vacas, pois elas liberam em seu processo
digestivo:
a) dióxido de enxofre, um dos gases responsáveis
pelo aquecimento global.
b) gás metano, um dos gases responsáveis pelo
e-feito estufa.
c) óxido de nitrogênio, um dos gases responsáveis
pela chuva ácida.
d) CFC, responsável pelo buraco na camada de
ozônio.
e) monóxido de carbono, um dos gases responsá-
veis pela poluição atmosférica.
EXERCÍCIO RESOLVIDO
B(Vunesp) O octano é um dos principais constituintes
da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos.
A fórmula molecular do octano é:
a) CSH1S c) CSH14 e) C1sH3S
b) CSH16 d) C12H24
Resolução
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Fórmula molecular: CSH1S
(Alcano, CnH2n+ 2,com n = 8.)
Alternativa a.
(J)
o
-o
m
o
E
~
o
'mc
(J)
o....,
QJ
C
o
-E'
m
o
2-o
s:
QJ
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~
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m
o
c
QJ
E
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'"~c.
m
u
79

18. Ul
o
+J
Q)
c::
o.o•...
m
o
2-o
I
80
1m (FCAP-PA)Assinale a alternativa correta, com rela-
ção à fórmula química do butano.
a) C4H4 d) C3H9
b) C4HlO e) C4H9
c) C2H6
1m Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a
IUPAC:
a) H3C - CH3
b) H2C=CH2
c) HC ==CH
d) H3C - CH2 - CH2 - CH3
e) H2C = CH - CH3
f) H3C -CH = CH-CH2 - CH3
g) HC sss C - CH2 - CH2 - CH3
h) H3C - CH2 - CH2 - CH2 -c ==C - CH3
i) H2C=CH-CH=CH2
Em Dê a fórmula estrutural simplificada dos seguintes
compostos:
a) metano;
b) hexano;
c) propeno;
d) but-I-eno;
e) but-2-eno;
f) pent-2-ino;
g) ciclo-hexano;
h) ciclo-hexeno.
Em De acordo com a IUPAC, o composto prop-l-eno
pode ser chamado apenas de propeno? Explique.
& De acordo com a IUPAC,o composto but-l-eno pode
ser chamado apenas de buteno? Explique.
1m (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mí-
nima (CH2)n e cuja molécula contém 3 átomos de
carbono é o:
a) propano.
b) propino.
c) propeno.
d) isopropano.
e) propil.
1m Considerando o seguinte código de cores:
• preto corresponde ao carbono e
• branco corresponde ao hidrogênio,
analise os modelos moleculares e, para cada um,
dê a fórmula estrutural e o nome IUPAC.
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Rode esses modelos em 3D
EXERCÍCIO RESOLVIDO
EJ (Funrei-MG) A fórmula estrutural simplificada para
um alceno é representada abaixo.
~
Esse alceno é o:
a) hept-2-eno
b) hex-2-eno
Resolução
c) hexa-l,4-dieno
d) hexa-2,S-dieno
531
~
t L- Dupla envolvendo C-I
- Dupla envolvendo C-q
rHidrocarboneto
hexa -1,4- dieno
T t Duas duplas C = C
Posição das duplas
Alternativa c.
Dê o nome dos seguintes compostos:
a)~ c)~
b)~ d)~
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Exercícios adicionais

19. SeçãoLl.LI
JObjetivo
~Nomear
hidrocarbonetos
cíclicos sem cadeias
laterais.
Nomenclatura de hidrocarbonetos
cíclicos sem cadeia lateral
Cicia nos
Ciclanos têm fórmula geral CnH2n· Em sua nomenclatura utilizam-s~ :-1prefixo ciclo- (antes do prefixo indicativo do número de carbonos), o J
infixo an e o sufixo o. ,
Veja exemplos:
H2
/ c ou 6. ciclo-propano
H2C - CH2
Ciclenos,
I
'~j;::~~:~~C~D~O(a~~~:~:~~~;~~in'd~:t~~:;:~ú~~~I,:t~~ac~;~~1
. o infixo en e o sufixo o. , )
Alguns exemplos são:
H
/C~ OH2C CH ou
/
H2C - CH2
Note que, nesse caso, não há necessidade de indicar a posição da dupla
ligação por meio de um número.
ciclo-buteno ciclo-penteno
Mesma molécula escrita de modos diferentes no papel Mesma molécula escrita de modos diferentes no papel
1
602
5 á 3
Lj
ciclo-hexa-l,3-d ieno
Outros casos
Nomear hidrocarbonetos cíclicos que não sejam cicia nos, ciclenos e
aromáticos será algo pouco frequente em nosso estudo. Porém, a lógica
é a mesma aqui apresentada, como você pode acompanhar nos exemplos
apresentados a seguir.
Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações.
A numeração deve ser feita de modo que as insaturações sejam repre-
sentadas com os menores números possíveis.
1 2
803
7 ,1 Lj
6 5
1
602
51 á 3
Lj
clclo-octa-l.a-dieno ciclo-hexa-l,3,5-trieno (também denominado
benzeno, nome aceito pela IUPACe muito
mais utilizado do que esse aqui apresentado)
Ul
o
'O
(O
Ü
~
E
~
o
.(0
<:
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o..,
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c.
ro
u
81

20. Ul
o
+-'
Q)
c
o
-e
ro
o
2
Ll
I
82
EI Escreva o nome proposto pela IUPACpara os seguintes compostos:
a)
D
c)
O
e)
O
g)
O
i)
O
b)
O
d)
O
f)
D
h)
O
j)
O
•(Uniube-MG) O composto aromático de fórmula C6H6 corresponde a:
a) benzeno. b) hexano. c) ciclo-hexano. d) ácido benzoico. e) fenilamina.
l!lI Considere o seguinte esquema de alguns produtos obtidos pela
indústria petroquímica:
I -="'
! Separação dos componentes !
. J,
1 I :r:~ ..,.001'-------...
rEte~ C_Xilenos! CPropeno
d:~;a~~~~l d:~;a~~~~l d:~;a~~~ol
químicas quírnicas químicas
fabricam-se fabricam-se fabricam-se
~~ ~~ i,r _Y_--
l
i de fibras f , de
têxteis I'
I
de vernizes; detergentes
sintéticas a a adesivos I I' a para-
!, sacolas para J!' -choques
" compras ... __
6,
d:~;a~~~ol d:~;a~~~~l
químicas químicas
fabricam-se fabricam-se
r"'"' ~~~"""""-=-""')l r.· de '}
de copinhos r i
descartáveis ' I defensivos i
a plásticos para ,lagrícolas a !eletrodomésticos espumas !
J"
~dieno
por meiol
de reações
químicas
fabricam-se
~~
Ide borracha
. para pneus
a gomas de
mascar
Jr---~
! Benzeno }
a) Dê a fórmula estrutural simplificada do benzeno, do eteno
e do propeno.
b) Qual o nome trivial do eteno?
c) De acordo com a IUPAC,o nome butadieno está correto ou
falta algo?
d) Sabendo que o tolueno e os xilenos apresentam as fórmulas
estruturais ao lado, dê suas fórmulas moleculares. tolueno xilenos
B Considerando o seguinte código de cores:
• preto corresponde ao carbono e
• branco corresponde ao hidrogênio,
analise os modelos moleculares e, para cada um, dê a fórmula estrutural e o nome IUPAC.
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J •
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Exercícios adicionais