Reação de oxidação

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Reação de oxidação

  1. 1. Reações de Oxidação São denominadas reações de oxidação toda reação que ocorre entre um composto orgânico e o elemento químico oxigênio (O), devido ao fato de haver um aumento do nox dos átomos de carbono envolvidos.
  2. 2. 1. Combustão A combustão é a reação de oxidação mais comum, que ocorre com qualquer tipo de composto orgânico. Nessa reação, o combustível é o composto orgânico e o comburente, é o gás oxigênio (O2). Combustão completa CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O metano Combustão incompleta CH4 + 3/2 O2 CO + 2H2O CH4 + O2 C + 2H2O negro de fumo ou fuligem
  3. 3. 2. Oxidação branda Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxigênio. A principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alcenos e cicloalcanos, que são isômeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrerão esse tipo de reação. C3H6 OH OH H2C = CH  CH3 + [O] H3C  CH  CH2 propeno CH2 H2C CH2 + [O] não reage ciclopropano
  4. 4. 3. Oxidação enérgica Oxidantes enérgicos tais como KMnO4/H2SO4 ; K2Cr2O7/H2SO4 ; etc, oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligação, dando cetonas e/ou ácidos carboxílicos. ALCENO R  C = C  R1 R2 R3 1° Caso: R, R1, R2 e R3  H CH3  C = C  CH2  CH3 [O] CH3  C = O + O = C  CH2  CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2,3-dimetil-2-penteno propanona butanona
  5. 5. 2° Caso: R, R1 e R2 H e R3 = H CH3  C = C  CH3 [O] CH3  C = O + O = C  CH3 CH3 H CH3 OH 2-metil-2-buteno propanona ácido acético 3° Caso: R e R1 H e R2 e R3 = H CH3  C = C  CH2  CH3 [O] CH3  C = O + O = C  CH2  CH3 H H OH OH 2-penteno ácido acético ácido propiónico 4°Caso: Alceno com dupla ligação na extremidade CH3  C = CH2 [O] CH3  C = O + CO2 + H2O CH3 CH3 isobuteno propanona CH3  C = CH2 [O] CH3  C = O + CO2 + H2O H OH propeno ácido acético
  6. 6. 4. Ozonólise É a reação dos alcenos com ozônio (O3) seguida de hidrólise. Há ruptura da dupla ligação formando-se aldeídos e/ou cetonas 1° Caso CH3  C = C  CH3 O3 CH3  C = O + O = C  CH3 CH3 CH3 H2O CH3 CH3 2,3-dimetil-2-buteno propanona propanona 2° Caso CH3  C = C  CH3 O3 CH3  C = O + O = C  CH3 CH3 H H2O CH3 H 2-metil-2-buteno propanona etanal
  7. 7. 3° Caso CH3  C = C  CH3 O3 CH3  C = O + O = C  CH3 H H H2O H H 2-buteno etanal etanal
  8. 8. Reações dos álcoois 1. Combustão H3C  CH2 + O2 CO2 + H2O OH etanol 2. Oxidação
  9. 9. [O] [O] Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico parcial total OH [O] [O] H3C  C  H H3C  C = O H3C C = O H H OH etanol ou álcool etílico etanal ou aldeído acético ácido etanóico ou ácido acético
  10. 10. [O] Álcool secundário Cetona OH [O] H3C  C  CH3 H3C  C  CH3 H O 2-propanol propanona ou acetona [O] Álcool terciário não reage
  11. 11. 3. Desidratação desidratação intramolecular desidratação intermolecular 1 mol de álcool Alceno 2 mol de álcool Éter H OH H2SO4 H CC H H C = C H + H2O H H 170 °C H H etanol etileno
  12. 12. H3C CH2 OH H2SO4 140°C H3C CH2  OCH2  CH3 H2O H3C CH2  OH etanol éter dietílico 4. Esterificação esterificação Ácido Carb. + Álcool Éster + Água hidrólise
  13. 13. H3C C = O + H  O  CH2  CH3 H3C C = O + H2O OH O CH2 CH3 ácido acético etanol acetato de etila

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