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ESTUDO DOS
ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS
M J da Mata
Set/2016
manueldamata.blogs.sapo.pt
Tema:
Ácidos Dicarboxílicos
Sumário:
 Estudo dos ácidos Dicarboxílicos.
 Fórmulas estruturais.
 Nomenclatura.
 Obtenção
 Propriedades físicas e químicas
 Efeito do calor sobre os ácidos dicarboxílicos.
 Estudo do ácido etanodióico.
Desenvolvimento
Os ácidos dicarboxílicos (função múltipla) estão formados por moléculas que
possuem dois grupos funcionais carboxílicos, por isso podem formar sais ácidos
ou sais neutros.
Estrutura geral
O O
C – (CH2)n – C
HO OH
ObS: Excepto para o ácido que possui (2) dois átomos de carbono:
O O
C – C
HO OH
SÉRIE HOMOLOGA dos Ácidos Dicarboxílicos
FORMULA ESTRUTURAL
FORMULA
GLOBAL
NOMENCLATURA
HOOC - COOH C2H2O4 Ácido etanodióico Ácido Oxálico
HOOC–CH2- COOH C3H4O4 Ácido propanodióico Ácido Malónico
HOOC–CH2-CH2- COOH C4H6O4 Ácido butanodióico Ácido Sucínico
HOOC–CH2-CH2-CH2- COOH C5H8O4 Ácido pentanodióico Ácido Glutâmico
HOOC–CH2-CH2-CH2-CH2- COOH C6H10O4 Ácido Pentanodióico Ácido Adípico
HOOC–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- COOH C7H12O4 Ácido hexanodióico Ácido Pimélico
HOOC–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH C8H14O4 Ácido octanodióico Ácido Subérico
HOOC–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH C9H16O4 Ácido nonanodióico Ácido Azelaico
 Os ácidos dicarboxílicos são sólidos,
 solúveis em água,
 os primeiros membros da serie homologa são ligeiramente
solúveis em solventes orgânicos,
 Possuem sabor azedo,
 Alguns membros são venenosos.
PROPRIEDADES FÍSICAS
1. Os ácidos dicarboxílicos mostram o mesmo
comportamento químico que os ácidos
monocarboxílicos. Podem converter-se em sais, ácidos
clorídricos, ésteres, amidas e anidridos de ácidos.
2. Podem reagir com um ou com os seus dois grupos
funcionais, para dar lugar a formação de sais e derivados
de ácidos carboxílicos.
PROPRIEDADES QUÍMICAS
3. Estes ácidos dicarboxílicos têm tendências a ciclização para
formar anidridos de ácido e imidas:
a) Formação de anidridos de ácido
- H2O
+ H2O
Anidrido butanodióico
HOOC-CH2-CH2-COOH
O
Ácido butanodióico
CH2 - C
CH2 - C
O
O
b) Formação de imidas
CalorH4N-OOC-CH2-CH2-COO-NH4 NH + NH3 + 2H2O
butanodiato de amônio
CH2 - C
CH2 - C
O
O
Butanoimida
 Os ácidos dicarboxílicos quando submetidos á acção do calor
perdem facilmente uma mole de anidrido carbónico (CO2);
 o átomo de hidrogénio do grupo funcional que se destruiu,
une-se ao resto da cadeia carbonada formando um grupo
metila (CH3),
 produzindo assim um ácido monocarboxílico com um átomo
de carbono a menos que o ácido dicarboxílicos original.
4) Efeito do calor
Este processo de perda de um mole de anidrido
carbónico de um dos dois grupos funcionais
carboxílico por efeito do calor denomina-se
DESCARBOXILAÇÃO.
- CO2
Calor
CH2 – COOH
CH2 – COOH
CH3
CH2 - COOH
+ CO2 (g)
Ácido Butanodióico ácido propanóico
Estrutura
ESTUDO DO ÁCIDO ETANODIÓICO
O O
C – C
HO OH
O ácido etanodióico ou ácido oxálico é o ácido mais simples da
família dos ácidos dicarboxílicos.
Fórmula molecular:
HO2C - CO2H ou H2C2O4
Ácido etanodióico di-hidratado
O ácido etanodióico ou ácido oxálico é um ácido dicarboxílico descoberto no
ano de 1760 pelo químico experimental sueco Carl Wilhelme Scheele.
Ele recebeu o nome de ácido oxálico porque vem do latim oxalis (gênero da
família da madeira-azeda), pois a primeira vez que foi isolado foi a partir do
trevo azedo (Oxalis acetosella).
O Ácido Etanodióico, é um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e
relativamente forte, sendo 10.000 vezes mais forte que o ácido etanóico
(acético).
Comercialmente, a forma usual está formada por duas moléculas de água:
C2H2O4·2H2O
 É encontrado nas plantas do género Oxalis.
 O ácido oxálico pode ser encontrado também no espinafre,
no tomate, no inhame, na carambola e outros vegetais.
 Também é encontrado nas folhas da beterraba, na ginguba ou
amendoim, no cacau e, consequentemente, no chocolate.
 Em relação à carambola, o ácido oxálico apresenta-se em
grande quantidade e é o responsável pelo efeito tóxico desta
fruta em pacientes com disfunções renais.
Estado natural
 É um sólido branco,
 sabor azedo,
 venenoso,
 cristalizado com duas moléculas de água na sua constituição
(C2H2O4·2H2O),
 solúvel em água,
 Este ácido e o seu sal (oxalato), apresentam um elevado grau de
toxicidade.
Propriedades Físicas do ácido Etanodióico
(ácido Oxálico)
 O ácido etanodióico é instável e pela acção do calor e em
presença do ácido sulfúrico concentrado, decompõem-se
numa mistura de gases:
Propriedades Químicas do ácido Etanodióico
(calor /H2SO4)
Ácido etanodióico Monóxido de carbono dióxido de carbono água
O O
C – C
HO OH
CO(g)
CO2(g)
H2O(g)
HOOC – COOH CO(g) + CO2(g) + H2O(g)
 Acção redutora do ião etanoato (oxalato) sobre o ião
permanganato
O ácido etanodióico apresenta um caracter redutor
muito notável sobre o ião permanganato (MnO4
-) e
ião Ferro III (Fe3+):
(C2O4) 2-
(aq) 2CO2(g)
(MnO4 )1-
(aq) Mn (aq)
H2C2O4
2-
(aq) C2O4
2-
(aq) + 2H+
(aq)
+ 2e- x 5
+ 8H+ + 5e- + 4H2O x 2
S.E.O:
S.E.R:
+3 +4
+7 +2
 S.E.O: C2O4
2-
(aq) CO2(g)
 S.E.R: MnO4
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(aq) Mn2+
(aq)
3+ 7+ 4+ 2+
Agente redutor Agente oxidante
+ 10e-
+ 16H+ + 10e- + 8H2O
+ 16H+ + 8H2O
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2 2
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2-
(aq) + 2MnO4
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10CO2(g) + 2Mn(aq)Total:
Acção redutora do ião etanoato (oxalato)
sobre o ião ferro(III)
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2-]4-
(aq)+ 5e-
Agente redutor Agente oxidante ião trietanoato de ferro (II)
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3+ 2+3+ 4+
 Em solução aquosa liberta 2 catiões ( 2H+), por molécula,
 O seu grau de ionização é de 60%,
 Reage violentamente com agentes oxidantes fortes,
 Em solução aquosa é sensível à luz e ao ar, formando gás carbónico
 Reage com bases formando oxalatos:
 HOOC - COOH + 2NaOH → 2H2O + NaOOC - COONa
O ácido etanodióico:
Ácido etanodióico
ou oxálico
Etanoato de sódio
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Os ácidos etanodióico obtém-se a partir de um sal de ácido
monocarboxílico:
1ªfase: 2HCOONa NaOOC – COONa + H2(g)
2ªfase: NaOOC – COONa HOOC – COOH + Na2SO4(s)
METÓDO DE OBTENÇÃO do ácido
etanodióico
NaOH
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Metanoato de sódio Etanodiato de sódio
+ H2SO4(aq)
ácido etanodióico
 É um Produto anti-tártaro,
 Utiliza-se na eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras,
 Utiliza-se na fixação de corantes em tecidos (mordente),
 Utiliza-se na obtenção de corantes,
 Utiliza-se na fabricação de tintas de escrever,
 Utiliza-se no branqueamento e curtição industrial de couros,
 Utiliza-se no branqueamento de têxteis, papeis, cortiça e palha,
 Utiliza-se na produção de oxalatos.
Aplicações do ácido oxálico
 Escreva as fórmulas estruturais e as fórmulas
moleculares dos seguintes ácidos carboxílicos:
 a) Ácido prop-2-enodióico;
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 c) Ácido Pentanodióico;
 d) Ácido Hex-3-inodióico;
 e) Ácido octa-6-enodióico;
 f) Ácido dec-6-enodióico.
Avaliação
Fim
Set/2016
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  • 1. ESTUDO DOS ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS M J da Mata Set/2016 manueldamata.blogs.sapo.pt
  • 2. Tema: Ácidos Dicarboxílicos Sumário:  Estudo dos ácidos Dicarboxílicos.  Fórmulas estruturais.  Nomenclatura.  Obtenção  Propriedades físicas e químicas  Efeito do calor sobre os ácidos dicarboxílicos.  Estudo do ácido etanodióico.
  • 3. Desenvolvimento Os ácidos dicarboxílicos (função múltipla) estão formados por moléculas que possuem dois grupos funcionais carboxílicos, por isso podem formar sais ácidos ou sais neutros. Estrutura geral O O C – (CH2)n – C HO OH ObS: Excepto para o ácido que possui (2) dois átomos de carbono: O O C – C HO OH
  • 4. SÉRIE HOMOLOGA dos Ácidos Dicarboxílicos FORMULA ESTRUTURAL FORMULA GLOBAL NOMENCLATURA HOOC - COOH C2H2O4 Ácido etanodióico Ácido Oxálico HOOC–CH2- COOH C3H4O4 Ácido propanodióico Ácido Malónico HOOC–CH2-CH2- COOH C4H6O4 Ácido butanodióico Ácido Sucínico HOOC–CH2-CH2-CH2- COOH C5H8O4 Ácido pentanodióico Ácido Glutâmico HOOC–CH2-CH2-CH2-CH2- COOH C6H10O4 Ácido Pentanodióico Ácido Adípico HOOC–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- COOH C7H12O4 Ácido hexanodióico Ácido Pimélico HOOC–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH C8H14O4 Ácido octanodióico Ácido Subérico HOOC–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH C9H16O4 Ácido nonanodióico Ácido Azelaico
  • 5.  Os ácidos dicarboxílicos são sólidos,  solúveis em água,  os primeiros membros da serie homologa são ligeiramente solúveis em solventes orgânicos,  Possuem sabor azedo,  Alguns membros são venenosos. PROPRIEDADES FÍSICAS
  • 6. 1. Os ácidos dicarboxílicos mostram o mesmo comportamento químico que os ácidos monocarboxílicos. Podem converter-se em sais, ácidos clorídricos, ésteres, amidas e anidridos de ácidos. 2. Podem reagir com um ou com os seus dois grupos funcionais, para dar lugar a formação de sais e derivados de ácidos carboxílicos. PROPRIEDADES QUÍMICAS
  • 7. 3. Estes ácidos dicarboxílicos têm tendências a ciclização para formar anidridos de ácido e imidas: a) Formação de anidridos de ácido - H2O + H2O Anidrido butanodióico HOOC-CH2-CH2-COOH O Ácido butanodióico CH2 - C CH2 - C O O
  • 8. b) Formação de imidas CalorH4N-OOC-CH2-CH2-COO-NH4 NH + NH3 + 2H2O butanodiato de amônio CH2 - C CH2 - C O O Butanoimida
  • 9.  Os ácidos dicarboxílicos quando submetidos á acção do calor perdem facilmente uma mole de anidrido carbónico (CO2);  o átomo de hidrogénio do grupo funcional que se destruiu, une-se ao resto da cadeia carbonada formando um grupo metila (CH3),  produzindo assim um ácido monocarboxílico com um átomo de carbono a menos que o ácido dicarboxílicos original. 4) Efeito do calor
  • 10. Este processo de perda de um mole de anidrido carbónico de um dos dois grupos funcionais carboxílico por efeito do calor denomina-se DESCARBOXILAÇÃO. - CO2 Calor CH2 – COOH CH2 – COOH CH3 CH2 - COOH + CO2 (g) Ácido Butanodióico ácido propanóico
  • 11. Estrutura ESTUDO DO ÁCIDO ETANODIÓICO O O C – C HO OH O ácido etanodióico ou ácido oxálico é o ácido mais simples da família dos ácidos dicarboxílicos. Fórmula molecular: HO2C - CO2H ou H2C2O4
  • 12. Ácido etanodióico di-hidratado O ácido etanodióico ou ácido oxálico é um ácido dicarboxílico descoberto no ano de 1760 pelo químico experimental sueco Carl Wilhelme Scheele. Ele recebeu o nome de ácido oxálico porque vem do latim oxalis (gênero da família da madeira-azeda), pois a primeira vez que foi isolado foi a partir do trevo azedo (Oxalis acetosella). O Ácido Etanodióico, é um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e relativamente forte, sendo 10.000 vezes mais forte que o ácido etanóico (acético). Comercialmente, a forma usual está formada por duas moléculas de água: C2H2O4·2H2O
  • 13.  É encontrado nas plantas do género Oxalis.  O ácido oxálico pode ser encontrado também no espinafre, no tomate, no inhame, na carambola e outros vegetais.  Também é encontrado nas folhas da beterraba, na ginguba ou amendoim, no cacau e, consequentemente, no chocolate.  Em relação à carambola, o ácido oxálico apresenta-se em grande quantidade e é o responsável pelo efeito tóxico desta fruta em pacientes com disfunções renais. Estado natural
  • 14.  É um sólido branco,  sabor azedo,  venenoso,  cristalizado com duas moléculas de água na sua constituição (C2H2O4·2H2O),  solúvel em água,  Este ácido e o seu sal (oxalato), apresentam um elevado grau de toxicidade. Propriedades Físicas do ácido Etanodióico (ácido Oxálico)
  • 15.  O ácido etanodióico é instável e pela acção do calor e em presença do ácido sulfúrico concentrado, decompõem-se numa mistura de gases: Propriedades Químicas do ácido Etanodióico (calor /H2SO4) Ácido etanodióico Monóxido de carbono dióxido de carbono água O O C – C HO OH CO(g) CO2(g) H2O(g) HOOC – COOH CO(g) + CO2(g) + H2O(g)
  • 16.  Acção redutora do ião etanoato (oxalato) sobre o ião permanganato O ácido etanodióico apresenta um caracter redutor muito notável sobre o ião permanganato (MnO4 -) e ião Ferro III (Fe3+): (C2O4) 2- (aq) 2CO2(g) (MnO4 )1- (aq) Mn (aq) H2C2O4 2- (aq) C2O4 2- (aq) + 2H+ (aq) + 2e- x 5 + 8H+ + 5e- + 4H2O x 2 S.E.O: S.E.R: +3 +4 +7 +2
  • 17.  S.E.O: C2O4 2- (aq) CO2(g)  S.E.R: MnO4 1- (aq) Mn2+ (aq) 3+ 7+ 4+ 2+ Agente redutor Agente oxidante + 10e- + 16H+ + 10e- + 8H2O + 16H+ + 8H2O 5 10 2 2 5C2O4 2- (aq) + 2MnO4 - (aq) 10CO2(g) + 2Mn(aq)Total:
  • 18. Acção redutora do ião etanoato (oxalato) sobre o ião ferro(III) 3(C2O4 )2- (aq) + Fe (aq) [ Fe (C2O4)3 2-]4- (aq)+ 5e- Agente redutor Agente oxidante ião trietanoato de ferro (II) ou ião complexo trioxalatoferroso(II) 3+ 2+3+ 4+
  • 19.  Em solução aquosa liberta 2 catiões ( 2H+), por molécula,  O seu grau de ionização é de 60%,  Reage violentamente com agentes oxidantes fortes,  Em solução aquosa é sensível à luz e ao ar, formando gás carbónico  Reage com bases formando oxalatos:  HOOC - COOH + 2NaOH → 2H2O + NaOOC - COONa O ácido etanodióico: Ácido etanodióico ou oxálico Etanoato de sódio ou oxalato de sódiohidróxido
  • 20. Os ácidos etanodióico obtém-se a partir de um sal de ácido monocarboxílico: 1ªfase: 2HCOONa NaOOC – COONa + H2(g) 2ªfase: NaOOC – COONa HOOC – COOH + Na2SO4(s) METÓDO DE OBTENÇÃO do ácido etanodióico NaOH 300ºc Metanoato de sódio Etanodiato de sódio + H2SO4(aq) ácido etanodióico
  • 21.  É um Produto anti-tártaro,  Utiliza-se na eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras,  Utiliza-se na fixação de corantes em tecidos (mordente),  Utiliza-se na obtenção de corantes,  Utiliza-se na fabricação de tintas de escrever,  Utiliza-se no branqueamento e curtição industrial de couros,  Utiliza-se no branqueamento de têxteis, papeis, cortiça e palha,  Utiliza-se na produção de oxalatos. Aplicações do ácido oxálico
  • 22.  Escreva as fórmulas estruturais e as fórmulas moleculares dos seguintes ácidos carboxílicos:  a) Ácido prop-2-enodióico;  b) Ácido butanodióico;  c) Ácido Pentanodióico;  d) Ácido Hex-3-inodióico;  e) Ácido octa-6-enodióico;  f) Ácido dec-6-enodióico. Avaliação