O documento discute as propriedades e reações dos ácidos carboxílicos e seus derivados. Os ácidos carboxílicos são substâncias polares que podem formar ligações de hidrogênio. Eles dissociam levemente em solução aquosa para formar íons carboxilato. As propriedades físicas e químicas dos ácidos carboxílicos dependem da presença de substituintes.

1. O grupo carboxila –COOH, é um dos mais presentes, grupo
funcional, na química e bioquímica.
Os Derivados de Ácido Carboxílico são obtidos por
substituição do grupo –OH do ácido, por algum outro grupo
R (–NH2, –NHR’, –NR’R”, –Cl , –OR ,CN ( –Nitrila) e OCOR ( –
Anidrido ácido)
Ácidos Carboxílicos
Fórmula geral de um Ácido Carboxílico:

2. Derivados de Ácido Carboxílico

3. CH3CH2CHCH2CH2COH
O
CH3
1
2
3
4
5
6
Ácido 4-metilexanóico Ácido hex-4-enóico
6 1
2
3
4
5
CH3CH CHCH2CH2COH
O
HOC COH
O O
Ácido etanodióico
CO2H
NO2
Ácido 3-nitrobenzóico
Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos

4. ESTRUTURA NOME SISTEMÁTICO NOME COMUM
HCO2H Ácido metanóico Ácido fórmico
CH3CO2H Ácido etanóico Ácido acético
CH3CH2CO2H Ácido propanóico Ácido propiônico
CH3(CH2)2CO2H Ácido butanóico Ácido butírico
CH3(CH2)3CO2H Ácido pentanóico Ácido valérico
CH3(CH2)4CO2H Ácido hexanóico Ácido capróico
CH3(CH2)6CO2H Ácido octanóico Ácido caprílico
CH3(CH2)8CO2H Ácido decanóico Ácido cáprico
CH3(CH2)10CO2H Ácido dodecanóico Ácido láurico
CH3(CH2)12CO2H Ácido tetradecanóico Ácido mirístico
CH3(CH2)14CO2H Ácido hexadecanóico Ácido palmítico
CH3(CH2)16CO2H Ácido octadecanóico Ácido esteárico
HO2C-CO2H Ácido etanodióico Ácido oxálico
HO2CCH2CO2H Ácido propanodióico Ácido malônico
HO2C(CH2)2CO2H Ácido butanodióico Ácido succínico

9. Ácidos Graxos
saturados insaturados
ácido mirístico
6
COOH
3
ácido linolênico
(ômega-3)
COOH
3
ácido linoleico
(ômega-6)
COOH
CH3(CH2)24CO(CH2)29CH3
O
componente principal
da cera de abelha
gordura ou óleo
Ceras, Óleos e Gorduras
7
ácido palmítico
COOH

10. A hibridização sp2 do oxigênio da hidroxila permite que um de
seus pares de elétrons sejam deslocalizados por sobreposição
do orbital no sistema do grupo carbonila. Em termos de
ressonância, esta deslocalização do elétron é representado
como:
A deslocalização do par de elétrons do oxigênio hidroxila
torna o grupo carbonila menos eletrofílico do que o de um
aldeído ou cetona.
Os ácidos carboxílicos são bastante polares, como o ácido
acético, ácido propanóico e ácido benzóico apresentam
momentos de dipolo num intervalo de 1,7-1,9 D.
Estrutura e ligação

11.  Os ácidos carboxílicos são substâncias polares;
 Suas moléculas podem formar fortes ligações de
hidrogênio uma com as outras, ou com a água.
Propriedades Físicas
 A solubilidade dos ácidos carboxílicos são semelhantes
as dos álcoois. Ácidos carboxílicos de quatro átomos de
carbono ou menos são miscíveis com água.

13. Acidez de ácidos carboxílicos
Propriedades Químicas
• Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua
ionização em água.
R-COOH + H2O R-COO- + H3O+.
• A força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo
de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à
carboxila.

14. Dissociação de ácidos carboxílicos
• Dissociam-se levemente em água para gerar o
H3O+ e os ânions carboxilatos, RCO2
-
pKa = 4,75 (para a maioria dos ácidos carboxílicos)

15. EFEITOS DOS SUBSTITUINTES NA ACIDEZ DOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Grupos que retiram elétron ligado à carbonila diminuem a densidade
eletrônica, estabiliza o ânion carboxilato e aumenta a acidez.
•Grupos que doam elétron desestabilizam o ânion carboxilato e enfraquece o
ácido

16. EFEITOS DOS SUBSTITUINTES NOS
ÁCIDOS BENZÓICOS SUBSTITUÍDOS
(a) grupo NO2, retirador de elétrons, pode estabilizar o ânion carboxilato por
efeito indutivo  aumenta a acidez do ácido benzóico.
(b) grupo CH3O é doador de elétrons (efeito oposto ao grupo NO2)  diminui a
acidez do ácido benzóico

19. Preparação de Ácidos Carboxílicos

20. Preparação de Ácidos Carboxílicos

21. Preparação de Ácidos Carboxílicos

22. Reações de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados
Aldeídos e Cetonas
Ácidos carboxílicos e derivados

26. Reações de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados
 Reações de Cloretos de Acila

27. Reações de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados
 Reações de Anidridos de Ácidos Carboxílicos

28. Reações de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados
 Reações de Ésteres

29. Reações de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados
 Reações de Amidas

30. Reações de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados
 Reações de Amidas

31. Reações de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados
 Reações de Amidas

32. Reações de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados
 Reações de Nitrilas

33. Reações de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados
 Reações de Nitrilas