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1. Propriedades das Aminas e Síntese da Acetinalida 18 de agostode 2015
1. Objectivos
1.1 Objectivos Gerais
Analisar as Propriedades das Aminas
Sintetizar a Acetanilida
1.2 Objectivos Específicos
Analisar as reacções das aminas
Sintetizar a acetanilida
Parte A
2. Fundamentos Teóricos
Aminas são compostos orgânicos que possuem um, dois ou três gruposorgânicos (alquil ou
aril) ligados a um átomo de nitrogênio. Elas sãoclassificadas como primárias (RNH2),
secundárias (R2NH) e terciárias (R3N).
Aminas são substâncias moderadamente polares, elas têm ponto de ebulição que são mais
altos que os alcanos, mas geralmente menores do que alcoóis de peso molecular comparável.
3. ProcedimentosExperimentais
3.1 Basicidade das Aminas
Em tubo de ensaio a, colocou-se 1 gota de Anilina e adicionou-se 6 gotas de água. Forma-se
uma emulasão de aniline em água.Adicinou-se parte da emulsaonumtubo de ensaio b e
conservou-se para a obtncao do bissulfato de fenillamonio.Deitou-se uma gota das solucoes
aquosas de aniline e Metilamina sobre papel indicador universal.Comparu-se o pH da amina
aromatica com o da amina alifatica. Junto ao tubo de ensaio a 1 gota de HCl (2N).
Observações

2. Propriedades das Aminas e Síntese da Acetinalida 18 de agostode 2015
3.2 Reacção de cor de sais de anilina com bicromato de potássio
Colocou-se 1 gota de fenilamônio( ouclorido de aniline, Experiencia 1, tibo de ensaio a) no
vidro de relógio e adicionou-se 1 gota de K2Cr2O7 (0.5N).
Observações
3.3 Formação da Tribromoanilina
Colocou-se num tubo de ensaio, 1 gota de aniline e 5-6 gotas de agua, gatou-se
energicamente e adicionou-se algumas gotas de agua de Bromo ate aparecer um precipitado
branco de 2,4,6-tribomoanilina.
Observações
Formação e Hidrolise de Bissulfato de difenilamónio
Colocou-se numvidro de relógio alguns cristais de Difenilamina e 1 gota de
H2SO4concertado. Agitou-se os cristais com uma vareta de vidro fina ate a dissolução.
Observações

3. Propriedades das Aminas e Síntese da Acetinalida 18 de agostode 2015
Reacção de cor de Difenilamina com Acido Nitrico
Preparou-se uma soluçãodiluída de acido nítrico (para isso dissolveu-se 1 gota de
HNO3concertado num tubo de ensaio com agua ).Pôs-se 1 gota da soluçãodiluído de
acidoNítrico ao lado de bissulfato de difenilamônio.Em contacto com a agua apareceu uma
color azul carregada.
Observações
Parte B
Fundamentos Teóricos
Procedimentos Experimentais
Usou-se uma proveta graduada de 5 ou10ml. Acrescente 4ml da aniline e pesou-se
mais uma vez;
Deitou/se a Anilina num erlnmeyer (250ml) e pesou/se mais uma vez a proveta
graduada sem Anilina;
Acrentou-se30ml de agua ( destilada) e depois, ao agitar o Erlenmeyer, 5ml do
Anidrido acético em porções pequenas;
Acrescentou-se 100ml de agua e umas pedrinhas de ebulição. Aqueceu-se por meio
dum bico e tripe ate uma soluçãoHomogénea;
Deitou/se uns mililitros (não mais do que 3ml) da solução quente num
bequerpequeno;

4. Propriedades das Aminas e Síntese da Acetinalida 18 de agostode 2015
Acrescentou-se mais ou menos 1g ( meia colher pequena ) de carbono activado ao
liquido principal, agite o erlenmeyer e aqueceu-se por alguns minutos;
Filtrou-se a solução sem arrefecer por meio de um funil com papel (usou-se mais um
erlenmeryer de 250ml ). Usou-se mais ou menos 50ml de agua quente (100ºC) para
anxaguar ;
Arrefeceu-se o filtro no ar (10min), depois com agua da torneira e finalmente numa
mistura da agua e gelo;
Filtrou-se a solução com os cristais por meio dum funil de Buchener e uma trompa
deagua.
Mediu-se por meio de uma proveta graduada grande ( 250ou 500ml) o volume total
do filtrado;
Deitou-se a solução com os cristais sob 5 num papel de filtro e comparou-se cristais
com os cristais .
Deixou-se a secar os cristais obtidos em 9 sobre um ( outro ) papel de filtro ate a
próxima aula laboratorial.
As aminas são compostos orgânicos nitrogenados obtidos através da substituição de um ou
mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais grupos orgânicos (radicais alquila ou arila).
Elas são classificadas em primárias quando há apenas um radical orgânico preso ao
nitrogênio; secundárias se forem dois radicais; e terciárias se forem três radicais.
Aminas são substâncias moderadamente polares; elas têm pontos de ebulição que são mais
altos do que os dos alcanos, mas geralmente menores do que de álcoois de peso molecular
comparável. Moléculas de aminas primárias e seçundárias podem formar fortes ligações
hidrogênio entre si e à água. Moléculas de aminas terciárias não podem formar ligações de
hidrogênio entre si, mas podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de água ou de
outros solventes hidroxilados. Como resultado, aminas terciárias geralmente entram em

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ebulição em temperaturas mais baixas do que aminas primária e secundária de peso
molecular comparável, mas todas as aminas de peso molecular baixo são muito solúveis em
água.
Aminas são bases relativamente fracas. Devido à disponibilidade de um par de elétrons livres,
elas podem se comportar como bases de Lewis, doando esse par de elétrons para espécies
ácidas A basicidade depende do grau de disponibilidade de doação do par eletrônico. Assim,
os efeitos estereoeletrônicos sobre o átomo de nitrogênio influenciam fortemente a basicidade
das aminas. Os efeitos indutivos e de ressonância podem levar a um aumento da densidade
eletrônica sobre o átomo de nitrogênio das aminas, e, com isso, aumentar sua basicidade. Se,
por outro lado, diminuem essa densidade, reduzem sua basicidade, já que o par de elétrons
estará menos disponível para ser doado. Os efeitos estéricos ao redor do átomo de nitrogênio
também influenciam a basicidade, já que a presença de grupos volumosos ao seu redor
dificulta a aproximação da espécie ácida, diminuindo assim a capacidade da base de doar seu
par de elétrons
Aminas alifáticas primárias e secundárias são submetidas à oxidação, embora na maioria dos
casos, produtos úteis não sejam obtidos. Reações laterais complicadas ocorrem
frequentemente, causando a formação de misturas complexas. Aminas terciárias podem ser
oxidadas diretamente a óxidos de amina terciária. Esta transformação pode ser realizada pelo
uso de peróxido de hidrogênio ou de um peroxiácido.
O ácido nitroso reage com todas as classes de aminas. Os produtos que obtemos dessas
reações depende de a amina ser primária, secundária ou terciária e se a amina é alifática ou
aromática. Aminas alifáticas primárias reagem com ácido nitroso através de uma reação
chamada diazotação para levar a sais de diazônio instáveis. Arilaminas primárias reagem com
ácido nitroso para levar a sais de arenodiazônio. Aminas secundárias reagem com ácido
nitroso levando a N-nitrosoamina. Quando uma amina alifática terciária é misturada com
ácido nitroso, um equilíbrio é estabelecido entre a amina terciária, seu sal e um composto de
N-nitrosoamônio. Arilaminas terciárias reagem com ácido nitroso para formar compostos
aromáticos C-nitroso.
O objetivo deste relatório é estudar as propriedades físicas e químicas das aminas e comparar
a reatividade de aminas primárias, secundárias e terciárias.

6. Propriedades das Aminas e Síntese da Acetinalida 18 de agostode 2015