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Bioquímica 1
Lipídios
Introdução
• Os lipídios definem um conjunto de substâncias que,
ao contrário de outras classes de compostos
orgânicos, não são caracterizadas por algum grupo
funcional em comum, e sim pela sua alta solubilidade
em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água.
• Juntamente com as proteínas, ácidos nucléicos e
carboidratos, são componentes essenciais das
estruturas biológicas, e fazem parte de um grupo
conhecido como biomoléculas.
Introdução
• Os lipídios se encontram distribuídos em todos os
tecidos, principalmente nas membranas celulares e
células do tecido adiposo.
• Podem ser utilizados como fonte de energia nos
seres vivos.
• Podem causar doenças vasculares levando a
entupimento de artérias e veias.
• Muitos lipídios são formados pela esterificação de
ácidos orgânicos e com um álcool.
Gorduras
• Substâncias orgânicas , em geral, insolúveis
em água e solúveis em solventes orgânicos.
• Contém, C,H e O e às vezes, N e P.
• São ésteres de ácidos graxos.
• Fazem parte dos metabolismos vegetal e
animal.
Importância dos Lipídios
• Reserva energética
• Componentes estruturais de membranas
• Isolantes térmicos
• Proteção contra choques mecânicos
• Precursores de alguns hormônios
• Palatabilidade e Saciedade da Fome
• Absorção de vit. lipossolúveis ADEK
2
Necessidade diária
• 20 a 30% das calóricas da dieta
• Relação poliinsaturadas/saturadas
P/S > 1
• Relação ômega-6/ômega-3
ωωωω-6/ωωωω-3 ≅≅≅≅ 6
Ácidos Graxos
Ácidos orgânicos de cadeia linear.
• Os ácidos graxos encontrados nas
gorduras possuem cadeia longa de
hidrocarbonetos (normalmente entre 14 a
22 átomos de carbono).
• Possuem um grupamento carboxila em
uma das extremidades.
• Podem ser saturados ou insaturados.
Ácidos Graxos
• Em geral, não existem livres dentro das
células em alta concentração.
• Estão quase sempre combinados com
glicerol.
• Glicerol: poliálcool com 3 C e 3 grupos OH.
Principais séries graxas
Série saturada: CnH2n+1COOH
Ex: C17H35COOH
IUPAC: Ác. octadecanóico
nome comum: ác. esteárico
Série monoinsaturada: CnH2n-1COOH
Ex: C17H33COOH
IUPAC: Ác. cis-9-octadecenóico
nome comum: ác. oléico ω-9
Série diinsaturada: CnH2n-3COOH
Ex: C17H31COOH
IUPAC: Ác. cis-9-12-octadecadienóico
nome comum: ác. linoléico ω-6
3
Principais séries graxas (cont.)
Série triinsaturada: CnH2n-5COOH
Ex: C17H29COOH
IUPAC: Ác. cis-9-12-15-octadecatrienóico
nome comum: ác. linolênico ω-3
Série tetrainsaturada: CnH2n-7COOH
Ex: C19H31COOH
IUPAC: Ác. cis-5,8,11,14-eicosatetraenóico
nome comum: ácido araquidônico ω-6
Série pentainsaturada: CnH2n-9COOH
Ex: C19H29COOH cis-5-8-11-14-17-EPA ω-3
Série hexainsaturada: CnH2n-11COOH
Ex: C21H31COOH cis-4-7-10-13-19-DHA ω-3
Alguns ácidos graxos saturados
comuns:
ToucinhoC18H36O2Esteárico
Óleo de palmaC16H32O2Palmítico
Óleo de cocoC8H16O2Caprílico
ManteigaC4H8O2Butírico
fontesfórmulasnomes
Alguns ácidos graxos insaturados
comuns:
Peixes de águas
frias
C22H32O2DHA
Peixes de águas
frias
C20H30O2EPA
Linhaça e sojaC18H30O2Linolênico
Gordura animalC20H32O2Araquidônico
Óleos vegetaisC18H32O2Linoléico
Óleo de olivaC18H34O2Oléico
fontesfórmulasnomes
Ácido Oléico
• Ocorre na natureza na forma cis.
• É o ácido graxo insaturado natural ωωωω-9
mais abundante.
Ácidos graxos essenciais:
PUFA’s
• ácido linoléico (LA) (ômega-6)
• ácido araquidônico (AA) (ômega-6)
• ácido gama-linoléico (GLA) (ômega-6)
• ácido dihomogama-linoléico (DGLA) (ômega-6)
• ácido alfa-linoléico (ALA) (ômega-3)
• ácido alfa-linolênico (LNA) (ômega-3)
• ácido eicosapentaenóico (EPA) (ômega-3)
• ácido docosahexaenóico (DHA) (ômega-3) Ácido docosapentaenóico
22:5 (ωωωω-6)
ácido docosahexaenóico
(DHA) 22:6 (ωωωω-3)
↓↑← ∆∆∆∆-4 dessaturase →↓↑
Ácido docosatetraenóico
22:4 (ωωωω-6)
Ácido docosapentaenóico
(DPA) 22:5 (ωωωω-3)
↓↑← Elongase →↓↑
Ácido araquidônico (AA)
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Ácido eicosapentaenóico
(EPA) 20:5 (ωωωω-3)
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(DGLA) 20:3 (ωωωω-6)
Ácido eicosatetraenóico
20:4 (ωωωω-3)
↓← Elongase →↓
Ácido γγγγ-linoléico
(GLA) 18:3 (ωωωω-6)
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Ácido linoléico
(LA) 18:2 (ωωωω-6)
Ácido αααα-linolênico
(LNA) 18:3 (ωωωω-3)
Obs: Ácido αααα-linoléico (ALA) 18:2 (ωωωω-3) Ácido αααα-linolênico (LNA) 18:3 (ωωωω-3)
4
Ácido Graxo Essencial: ácido
linoléico
• Não é sintetizado no organismo, devendo
ser fornecido pela alimentação.
• Fontes: óleos de milho, algodão,
amendoim, óleo de soja, girassol, etc.
• Uma das funções é a síntese de
prostaglandinas.
• A carência causa perda de peso e
eczema.
Gordura Saturada
• Fontes principais: carnes, produtos
lácteos e banhas animais e vegetais.
• Dieta saudável: baixa quantidade.
• Excesso: aumento dos níveis de LDL.
Gordura Trans
• Óleos vegetais naturais contêm
principalmente isômeros cis.
• A hidrogenação parcial produz uma mistura
de isômeros cis e trans.
• Os isômeros trans reduzem os níveis de HDL
e aumentam os de LDL e colesterol total.
Lipídios: classificação
• Lipídios simples
• Lipídios complexos
• Lipídios precursores e derivados
5
Lipídios simples
• A hidrólise produz ácido (s) graxo (s) e um
tipo de álcool.
• Gorduras e óleos : 3 ácidos graxos e glicerol.
• Ceras: um ácido graxo e um álcool
monoidroxílico de alta massa molar - M.
Óleos e Gorduras
• São chamados conjuntamente de glicerídios.
• Óleos (azeites): na temperatura ambiente,
são líquidos.
• Gorduras (banhas): na temperatura
ambiente, são sólidos (pastosos).
Triacilglicerídios (gorduras)
• São os lipídios mais abundantes.
• São ésteres do álcool glicerol ligado a
três cadeias de ácidos graxos.
• Reserva de energia para animais e
vegetais.
Glicerol
Triacilglicerídios
Ceras
São ésteres de ácidos graxos superiores e monoálcoois
superiores.
As ceras classificam-se em vegetais (ex: cera de
carnaúba) e ceras animais (ex: cera de abelhas).
Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir
suas folhas, evitando assim a evaporação excessiva de
água.
Patos e outros pássaros aquáticos têm suas penas
revestidas por ceras e gorduras, que assim não se
encharcam em água (glândula uropigiana), o que inclusive
facilita a flutuação desses animais.
6
Ceras
Ceras Animais:
• Cera de abelha: constituída
por palmitato de melissila
C15H31 – C = O
O – CH2 – C30H61
Ceras Vegetais
• Cera de carnaúba:
constituída por cerotato de
melissila
C25H51 – C = O
O – CH2 – C30H61
Fosfolipídios e Esfigolipídios
Lipídios complexos
• A hidrólise produz ácido (s) graxo (s) , álcool
e algum outro tipo de composto.
• Entre eles, estão os fosfolipídios e os
glicolipídios (cerebrosídios).
• Os fosfolipídios são os principais
componentes das membranas celulares.
Lipídios precursores
• São compostos produzidos quando
lipídios simples e complexos sofrem
hidrólise.
• Entre eles, estão : ácidos graxos,
glicerol, esfingosina e outros álcoois.
Derivados dos Lipídios
• São formados pela transformação
metabólica dos ácidos graxos.
• Entre eles, estão : esteróides,
prostaglandinas e vitaminas
lipossolúveis.
Esteróides
• Compostos tetracíclicos de alto PM.
• Os que contém um ou mais grupos –OH e
nenhum grupo C=O, são chamados esteróis.
• O esterol mais abundante é o colesterol.
Outros: sais biliares e diversos hormônios
(testosterona e estrógeno, dentre outros).
7
Colesterol
• É encontrado apenas em
gorduras animais.
• É encontrado no cérebro e no tecido
nervoso.
• A maior parte do colesterol do corpo humano
é derivado ou sintetizado a partir de outras
substâncias. O restante provém da dieta.
Colesterol: tipos
• Por ser um lipídio, o colesterol não se dissolve na
água do sangue; por isso, ele é carregado sob a
forma de lipoproteínas.
• É transportado principalmente sob as formas :
- LDL (low density lipoprotein), o “mau”
colesterol;
- HDL (high density lipoprotein), o “bom”
colesterol.
O “Mau” Colesterol
• A maior parte do colesterol é
transportada no sangue sob a forma de
LDL: parte dele é metabolizada no
fígado, outra parte serve para fabricar
membranas celulares. No entanto,
quando em excesso, o LDL se deposita
nas paredes das artérias, causando a
aterosclerose.
O “Bom” Colesterol
• O HDL tem a tendência de retirar o colesterol
das artérias, levando-o ao fígado, onde é
convertido em bile.
• Alguns acreditam que o HDL também remove o
colesterol das placas ateroscleróticas já
existentes, diminuindo a velocidade com que se
formam.
• Taxas maiores de HDL reduz os riscos de
problemas cardiovasculares.
Perfil Lipídico: VR clássicos
• Triglicerídios plasmáticos:
Desejável: até 200 mg/dL
Aumentado: maior de 200 mg/dL
• Colesterol plasmático:
Desejável: até 200 mg/dL
Limiar: de 201 até 239 mg/dL
Elevado: a partir de 240 mg/dl
Perfil Lipídico: VR modernos
Triglicerídios plasmáticos:
Desejável: 〈〈〈〈 150 mg/dL
Níveis elevados podem causar
pancreatite
8
Perfil Lipídico: VR modernos
Risco maior de
doença cardíaca
> 160 mg/dLLDL
Limite
superior
< 160 mg/dLLDL
Desejável> 130 mg/dLLDL
Risco maior de
doença cardíaca
< 35 mg/dLHDL
Desejável> 35 mg/dLHDL
Propriedades físicas e químicas
dos lipídios: PF
Propriedades físicas e
químicas dos lipídios (cont.)
• Viscosidade
• Densidade
• Índice de iodo
• Índice de saponificação
Complementos
Em caso de obesidade infantil, o colesterol
deve ser controlado desde cedo.
Existem remédios eficazes na redução do
colesterol. Ex: estatinas.
Recém-nascido apresenta teor de colesterol de
aprox. 50 mg/dL.
Complementos
O colesterol baixo não traz problemas.
A atividade física regular estimula a
produção do HDL e reduz os
triglicerídios.

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  • 1. 1 Bioquímica 1 Lipídios Introdução • Os lipídios definem um conjunto de substâncias que, ao contrário de outras classes de compostos orgânicos, não são caracterizadas por algum grupo funcional em comum, e sim pela sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água. • Juntamente com as proteínas, ácidos nucléicos e carboidratos, são componentes essenciais das estruturas biológicas, e fazem parte de um grupo conhecido como biomoléculas. Introdução • Os lipídios se encontram distribuídos em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e células do tecido adiposo. • Podem ser utilizados como fonte de energia nos seres vivos. • Podem causar doenças vasculares levando a entupimento de artérias e veias. • Muitos lipídios são formados pela esterificação de ácidos orgânicos e com um álcool. Gorduras • Substâncias orgânicas , em geral, insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos. • Contém, C,H e O e às vezes, N e P. • São ésteres de ácidos graxos. • Fazem parte dos metabolismos vegetal e animal. Importância dos Lipídios • Reserva energética • Componentes estruturais de membranas • Isolantes térmicos • Proteção contra choques mecânicos • Precursores de alguns hormônios • Palatabilidade e Saciedade da Fome • Absorção de vit. lipossolúveis ADEK
  • 2. 2 Necessidade diária • 20 a 30% das calóricas da dieta • Relação poliinsaturadas/saturadas P/S > 1 • Relação ômega-6/ômega-3 ωωωω-6/ωωωω-3 ≅≅≅≅ 6 Ácidos Graxos Ácidos orgânicos de cadeia linear. • Os ácidos graxos encontrados nas gorduras possuem cadeia longa de hidrocarbonetos (normalmente entre 14 a 22 átomos de carbono). • Possuem um grupamento carboxila em uma das extremidades. • Podem ser saturados ou insaturados. Ácidos Graxos • Em geral, não existem livres dentro das células em alta concentração. • Estão quase sempre combinados com glicerol. • Glicerol: poliálcool com 3 C e 3 grupos OH. Principais séries graxas Série saturada: CnH2n+1COOH Ex: C17H35COOH IUPAC: Ác. octadecanóico nome comum: ác. esteárico Série monoinsaturada: CnH2n-1COOH Ex: C17H33COOH IUPAC: Ác. cis-9-octadecenóico nome comum: ác. oléico ω-9 Série diinsaturada: CnH2n-3COOH Ex: C17H31COOH IUPAC: Ác. cis-9-12-octadecadienóico nome comum: ác. linoléico ω-6
  • 3. 3 Principais séries graxas (cont.) Série triinsaturada: CnH2n-5COOH Ex: C17H29COOH IUPAC: Ác. cis-9-12-15-octadecatrienóico nome comum: ác. linolênico ω-3 Série tetrainsaturada: CnH2n-7COOH Ex: C19H31COOH IUPAC: Ác. cis-5,8,11,14-eicosatetraenóico nome comum: ácido araquidônico ω-6 Série pentainsaturada: CnH2n-9COOH Ex: C19H29COOH cis-5-8-11-14-17-EPA ω-3 Série hexainsaturada: CnH2n-11COOH Ex: C21H31COOH cis-4-7-10-13-19-DHA ω-3 Alguns ácidos graxos saturados comuns: ToucinhoC18H36O2Esteárico Óleo de palmaC16H32O2Palmítico Óleo de cocoC8H16O2Caprílico ManteigaC4H8O2Butírico fontesfórmulasnomes Alguns ácidos graxos insaturados comuns: Peixes de águas frias C22H32O2DHA Peixes de águas frias C20H30O2EPA Linhaça e sojaC18H30O2Linolênico Gordura animalC20H32O2Araquidônico Óleos vegetaisC18H32O2Linoléico Óleo de olivaC18H34O2Oléico fontesfórmulasnomes Ácido Oléico • Ocorre na natureza na forma cis. • É o ácido graxo insaturado natural ωωωω-9 mais abundante. Ácidos graxos essenciais: PUFA’s • ácido linoléico (LA) (ômega-6) • ácido araquidônico (AA) (ômega-6) • ácido gama-linoléico (GLA) (ômega-6) • ácido dihomogama-linoléico (DGLA) (ômega-6) • ácido alfa-linoléico (ALA) (ômega-3) • ácido alfa-linolênico (LNA) (ômega-3) • ácido eicosapentaenóico (EPA) (ômega-3) • ácido docosahexaenóico (DHA) (ômega-3) Ácido docosapentaenóico 22:5 (ωωωω-6) ácido docosahexaenóico (DHA) 22:6 (ωωωω-3) ↓↑← ∆∆∆∆-4 dessaturase →↓↑ Ácido docosatetraenóico 22:4 (ωωωω-6) Ácido docosapentaenóico (DPA) 22:5 (ωωωω-3) ↓↑← Elongase →↓↑ Ácido araquidônico (AA) 20:4 (ωωωω-6) Ácido eicosapentaenóico (EPA) 20:5 (ωωωω-3) ↓← ∆∆∆∆-5 dessaturase →↓ Ác. dihomo-γγγγ-linoléico (DGLA) 20:3 (ωωωω-6) Ácido eicosatetraenóico 20:4 (ωωωω-3) ↓← Elongase →↓ Ácido γγγγ-linoléico (GLA) 18:3 (ωωωω-6) Ácido estearidônico 18:4 (ωωωω-3) ↓← ∆∆∆∆-6 dessaturase →↓ Ácido linoléico (LA) 18:2 (ωωωω-6) Ácido αααα-linolênico (LNA) 18:3 (ωωωω-3) Obs: Ácido αααα-linoléico (ALA) 18:2 (ωωωω-3) Ácido αααα-linolênico (LNA) 18:3 (ωωωω-3)
  • 4. 4 Ácido Graxo Essencial: ácido linoléico • Não é sintetizado no organismo, devendo ser fornecido pela alimentação. • Fontes: óleos de milho, algodão, amendoim, óleo de soja, girassol, etc. • Uma das funções é a síntese de prostaglandinas. • A carência causa perda de peso e eczema. Gordura Saturada • Fontes principais: carnes, produtos lácteos e banhas animais e vegetais. • Dieta saudável: baixa quantidade. • Excesso: aumento dos níveis de LDL. Gordura Trans • Óleos vegetais naturais contêm principalmente isômeros cis. • A hidrogenação parcial produz uma mistura de isômeros cis e trans. • Os isômeros trans reduzem os níveis de HDL e aumentam os de LDL e colesterol total. Lipídios: classificação • Lipídios simples • Lipídios complexos • Lipídios precursores e derivados
  • 5. 5 Lipídios simples • A hidrólise produz ácido (s) graxo (s) e um tipo de álcool. • Gorduras e óleos : 3 ácidos graxos e glicerol. • Ceras: um ácido graxo e um álcool monoidroxílico de alta massa molar - M. Óleos e Gorduras • São chamados conjuntamente de glicerídios. • Óleos (azeites): na temperatura ambiente, são líquidos. • Gorduras (banhas): na temperatura ambiente, são sólidos (pastosos). Triacilglicerídios (gorduras) • São os lipídios mais abundantes. • São ésteres do álcool glicerol ligado a três cadeias de ácidos graxos. • Reserva de energia para animais e vegetais. Glicerol Triacilglicerídios Ceras São ésteres de ácidos graxos superiores e monoálcoois superiores. As ceras classificam-se em vegetais (ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera de abelhas). Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas, evitando assim a evaporação excessiva de água. Patos e outros pássaros aquáticos têm suas penas revestidas por ceras e gorduras, que assim não se encharcam em água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação desses animais.
  • 6. 6 Ceras Ceras Animais: • Cera de abelha: constituída por palmitato de melissila C15H31 – C = O O – CH2 – C30H61 Ceras Vegetais • Cera de carnaúba: constituída por cerotato de melissila C25H51 – C = O O – CH2 – C30H61 Fosfolipídios e Esfigolipídios Lipídios complexos • A hidrólise produz ácido (s) graxo (s) , álcool e algum outro tipo de composto. • Entre eles, estão os fosfolipídios e os glicolipídios (cerebrosídios). • Os fosfolipídios são os principais componentes das membranas celulares. Lipídios precursores • São compostos produzidos quando lipídios simples e complexos sofrem hidrólise. • Entre eles, estão : ácidos graxos, glicerol, esfingosina e outros álcoois. Derivados dos Lipídios • São formados pela transformação metabólica dos ácidos graxos. • Entre eles, estão : esteróides, prostaglandinas e vitaminas lipossolúveis. Esteróides • Compostos tetracíclicos de alto PM. • Os que contém um ou mais grupos –OH e nenhum grupo C=O, são chamados esteróis. • O esterol mais abundante é o colesterol. Outros: sais biliares e diversos hormônios (testosterona e estrógeno, dentre outros).
  • 7. 7 Colesterol • É encontrado apenas em gorduras animais. • É encontrado no cérebro e no tecido nervoso. • A maior parte do colesterol do corpo humano é derivado ou sintetizado a partir de outras substâncias. O restante provém da dieta. Colesterol: tipos • Por ser um lipídio, o colesterol não se dissolve na água do sangue; por isso, ele é carregado sob a forma de lipoproteínas. • É transportado principalmente sob as formas : - LDL (low density lipoprotein), o “mau” colesterol; - HDL (high density lipoprotein), o “bom” colesterol. O “Mau” Colesterol • A maior parte do colesterol é transportada no sangue sob a forma de LDL: parte dele é metabolizada no fígado, outra parte serve para fabricar membranas celulares. No entanto, quando em excesso, o LDL se deposita nas paredes das artérias, causando a aterosclerose. O “Bom” Colesterol • O HDL tem a tendência de retirar o colesterol das artérias, levando-o ao fígado, onde é convertido em bile. • Alguns acreditam que o HDL também remove o colesterol das placas ateroscleróticas já existentes, diminuindo a velocidade com que se formam. • Taxas maiores de HDL reduz os riscos de problemas cardiovasculares. Perfil Lipídico: VR clássicos • Triglicerídios plasmáticos: Desejável: até 200 mg/dL Aumentado: maior de 200 mg/dL • Colesterol plasmático: Desejável: até 200 mg/dL Limiar: de 201 até 239 mg/dL Elevado: a partir de 240 mg/dl Perfil Lipídico: VR modernos Triglicerídios plasmáticos: Desejável: 〈〈〈〈 150 mg/dL Níveis elevados podem causar pancreatite
  • 8. 8 Perfil Lipídico: VR modernos Risco maior de doença cardíaca > 160 mg/dLLDL Limite superior < 160 mg/dLLDL Desejável> 130 mg/dLLDL Risco maior de doença cardíaca < 35 mg/dLHDL Desejável> 35 mg/dLHDL Propriedades físicas e químicas dos lipídios: PF Propriedades físicas e químicas dos lipídios (cont.) • Viscosidade • Densidade • Índice de iodo • Índice de saponificação Complementos Em caso de obesidade infantil, o colesterol deve ser controlado desde cedo. Existem remédios eficazes na redução do colesterol. Ex: estatinas. Recém-nascido apresenta teor de colesterol de aprox. 50 mg/dL. Complementos O colesterol baixo não traz problemas. A atividade física regular estimula a produção do HDL e reduz os triglicerídios.