Profa. Bianca de Sousa Leal
Disciplina: Bioquímica Estrutural
Curso: Biomedicina
Lipídeos englobam todas as substâncias gordurosas existentes no reino
animal e vegetal (do grego “lipos” = gordura)
Quimicamente  Os lipídeos são moléculas orgânicas
que resultam da associação entre ácidos graxos e álcool
Éster
Adipócitos
Membranas celulares
Lipídeos biológicos são compostos quimicamente diversos, com uma
característica marcante, a insolubilidade em água
Em solução aquosa, tendem a agregar-se  lipossomas e micelas
Funções:
- Fornecer energia;
- São percursores de hormônios  esteroides (testosterona e progesterona);
- Auxiliar na absorção e no transporte das vitaminas lipossolúveis (A, D, E e
K);
- Compõem a membrana plasmática;
- Isolante térmico, físico e elétrico
Classificação dos Lipídeos
Os lipídeos são frequentemente classificados nos seguintes
grupos:
1. Ácidos graxos e seus derivados
2. Triacilglicerídeos
3. Ceras
4. Fosfolipídeos
5. Esfingolipídeos
6. Isoprenóides (esteróides, vitaminas lipídicas)
Mais relevantes do ponto de vista clínico e fisiológico
Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de longas cadeias de hidrocarbonetos (4 a
36 C) acíclicas, não-polares, sem ramificações e, em geral, número par de átomos de
carbono
Podem ser SATURADOS (maioria) ou INSATURADOS
Monoinsaturados
ou
Poliinsaturados
Ácidos Graxos
Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados
Cadeia
curta
Cadeia
longa
 C6-C12
 Coco
 Tucum
 Óleos de
amêndoas
 C14-C24
 Cacau
 Leite
 Banha
 Dendê
Ômega 9
 Oliva
Canola
 Amendoim
Girassol
Abacate
Ômega 6 Ômega 3
 Milho
 Algodão
 Soja
 Açafrão
Girassol
 Linhaça
 Óleo de
pescado
 Atum
 Cavala
 Salmão
 Arenque
Ácidos graxos saturados
 Forma sólida ou semissólida a temperatura ambiente.
 Está presente sobretudo em produtos de origem animal, mas também pode ser
encontrado em alguns produtos vegetais.
Exemplos:
Encontrado no leite, manteiga e outros seus derivados;
Gordura animal e no óleo de palma;
Presente na gordura do cacau.
Sociedade Brasileira de Cardiologia: os que influenciam os níveis de colesterol são
os de cadeia longa (acima de 14 átomos de carbono na cadeia).
Ácidos graxos insaturados
 Frequentemente encontrada em estado líquido a temperatura ambiente no
formato de óleos vegetais.
1. Monoinsaturados:
Possuem apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono ao longo da cadeia
hidrocarbônica;
Azeite de oliva, azeitona, abacate e
oleaginosas (amendoim, nozes,
castanhas e amêndoas.
Ácidos graxos insaturados
2. Poli-insaturados:
Possuem múltiplas ligações duplas ao longo da cadeia hidrocarbônica;
Ômega 3 (Salmão, sardinha, semente e
óleo de linhaça, semente de chia) e ômega
6 (óleo de soja, milho e girassol, cereais,
nozes, castanhas, amêndoas e avelã).
Saturada
Colesterol
Origem animal
Insaturada
Hidrogenada
Origem vegetal
Gordura trans?
Configuração cis e trans
As gorduras trans são um tipo específico de gordura formada por um processo de
hidrogenação natural (ocorrido no rúmen de animais) ou industrial
São lipídeos insaturados que contêm uma ou mais ligações duplas isoladas
(não-conjugadas) em uma configuração trans e estão presentes principalmente
nos produtos industrializados
Os alimentos de origem animal, como carne e leite, possuem apenas
pequenas quantidades dessas gorduras.
Configuração cis e trans
Gordura hidrogenada é o mesmo que gordura trans?
Não. O nome gordura trans deriva da ligação química que a gordura apresenta,
podendo estar presente em produtos industrializados ou in natura, como carnes e
leites
 A gordura hidrogenada é o tipo específico de gordura trans fabricado na
indústria
As gorduras trans formadas durante o processo de hidrogenação industrial que
transforma óleos vegetais líquidos em gordura sólida à temperatura ambiente são
utilizadas para melhorar a consistência dos alimentos e também aumentar a vida
de prateleira de alguns produtos
Configuração cis e trans
A configuração "cis" das duplas ligações provoca uma dobra
de 30o na cadeia, o que dificulta a agregação das moléculas
Além das gorduras provenientes da dieta, o homem pode sintetizar a maioria dos
ácidos graxos, mas é incapaz de produzir o ácido linoléico e o ácido linolênico
A dermatite é um sintoma precoce em indivíduos com dietas pobres em ácidos graxos
essenciais
Outros sinais da deficiência incluem demora na cura de ferimentos, pouca resistência a
infecções, alopecia e trombocitopenia (redução do número de plaquetas)
Ác. Linoléico (Omega 6)
Ác. Linolénico (Omega 3) 18:3 (9,12,15)
18:2 (9,12)
Os triacilgliceróis (triglicerídeos) são ésteres de ácidos graxos com o glicerol
São as principais formas de armazenamento e transporte de ácidos graxos
Armazenados em células especializadas denominadas
adipócitos
Tecido Adiposo - Localizado na camada subcutânea -
Na cavidade abdominal
IMPORTÂNCIA
- Oxidação de Triglicerídeos fornece 2x mais energia
que a dos carboidratos
- Duração dos estoques de energia
- Isolante térmico
Porque utilizar os carboidratos (glicose) como fonte primária de energia e
não as gorduras (lipídeos)?
Sabendo que: 1 g de gordura gera 9 kcal e 1 g de açúcar gera 4 kcal.
Glicose
Triacilglicerol
- Glicogênio pode ser usado na ausência de
O2
- Glicogênio pode manter níveis de glicose
para serem usados por certos tecidos
- Estoques de glicogênio são fontes rápidas
de utilização de energia enquanto gorduras
podem durar vários meses.
Glicogênio como fonte de energia
Formados por ácidos graxos e álcoois superiores, de cadeia mais longa que o glicerol;
Compreendem as ceras (folhas e frutos) impermeabilizadoras que evitam a desidratação
excessiva;
São encontrados na secreção de insetos (cera de abelhas);
Muito utilizada na indústria farmacêutica.
Os fosfolipídeos são os principais componentes lipídicos estruturais das membranas
Os fosfolipídeos exercem essas funções por serem moléculas anfifílicas
Apesar das diferenças estruturais, todos os fosfolipídeos são constituídos de “caudas”
apolares alifáticas de ácidos graxos e “cabeças” polares que contêm fosfato e outros
grupos carregados
Existem dois tipos de fosfolipídeos: os glicerofosfolipídeos e as esfingomielinas
1. Glicerofosfolipídeos ou fosfoglicerídeos
São moléculas que contêm um glicerol, dois ácidos graxos de cadeia longa, acido
fosfórico e nesse grupamento vai se ligar uma outra molécula (exemplo, colina)
São os principais componentes lipídicos das membranas celulares - Tendem a
adotar espontaneamente a organização em bicamada
Alguns dos mais importantes são: fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina,
fosfatidilglicerol e fosfatidilserina
1. Glicerofosfolipídeos ou fosfoglicerídeos
2. Esfingomielinas
As esfingomielinas diferem dos fosfoglicerídeos por conterem esfingosina
(aminoálcool) em lugar de glicerol
Os esfingolipídeos são o segundo maior componente lipídico das membranas animais e
vegetais
As moléculas mais simples desse grupo são as ceramidas, derivadas de ácidos graxos
ligados ao grupo amino (−NH2) no C2 da esfingosina
As ceramidas são precursoras das esfingomielinas e glicoesfingolipídeos
1. Esfingomielina
A esfingomielina é encontrada na maioria das membranas plasmáticas das células
animais e está presente na bainha de mielina que reveste e isola os axônios em
neurônios
2. Glicoesfingolipídeos
As ceramidas são precursoras dos glicoesfingolipídeos (ou glicolipídeos)
São eletricamente neutros
As classes mais importantes dos gliceroesfingolipídeos são os cerebrosídeos, os
sulfatídeos e os gangliosídeos.
Cerebrosídeos = São esfingolipídeos cujas cabeças polares consistem de um resíduo
de monossacarídeo. Os galactocerebrosídeos, são encontrados predominantemente
nas células das membranas do cérebro.
Os isoprenóides são um vasto grupo de biomoléculas que contém unidades
estruturais repetidas de cinco carbonos conhecidas como unidades de isoprenos
Esteroides
São complexos derivados dos triterpenos encontrados em células eucarióticas e em
algumas bactérias
Cada esteróide é composto de quatro anéis não-planares fusionados, três com seis
carbonos e um com cinco
O colesterol, uma importante molécula dos tecidos animais, é um exemplo de um
esteróide
Além de ser um componente essencial das membranas biológicas, o colesterol é um
precursor na biossíntese de todos os hormônios esteróides (cortisol, aldosterona,
testosterona, progesterona ), vitamina D e sais biliares
Esteroides
Derivado do ciclopentanoperidrofenantreno com um grupamento hidroxila na posição 3
e uma ramificação alifática de 8 carbonos na posição 17
Hormônios esteroides
Cortisol Aldosterona
Testosterona
Progesterona
Eicosanoides
Importantes moléculas
sinalizadoras  hormônios
parácrinos;
Derivados do ácido araquidônico
originário de lipídeos de
membrana (animais)
Colesterol e lipoproteínas
O colesterol é transportado no plasma na forma de lipoproteínas.
Colesterol e lipoproteínas
O colesterol é transportado no plasma na forma de lipoproteínas.
Colesterol e lipoproteínas
O colesterol é transportado no plasma na forma
de lipoproteínas.
1. LDL (low density lipoprotein) – lipoproteína de
baixa densidade:
Fornece colesterol aos tecidos
Em excesso no sangue  deposita na parece dos
vaso
Colesterol ruim
Colesterol e lipoproteínas
O colesterol é transportado no plasma na forma de
lipoproteínas.
2. HDL (high density lipoprotein) – lipoproteína de
alta densidade:
Remove o excesso de colesterol do sangue e leva
ao fígado (degradado e excretado sob a forma de
sais biliares);
Colesterol bom.
• Níveis elevados ou anormais de lipídeos e/ou
lipoproteínas no sangue;
• Alto fator de risco para doenças cardiovasculares,
devido à influência do colesterol na aterosclerose;
• Dislipidemias primárias: causa genética
• Dislipidemias secundárias: provenientes de outros
quadros patológicos, como por exemplo o diabetes
mellitus
• Diagnóstico: níveis plasmáticos de colesterol total,
LDL, HDL e Triglicerídeos
Lipídeos.pdf.                          .

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  • 1.
    Profa. Bianca deSousa Leal Disciplina: Bioquímica Estrutural Curso: Biomedicina
  • 2.
    Lipídeos englobam todasas substâncias gordurosas existentes no reino animal e vegetal (do grego “lipos” = gordura)
  • 3.
    Quimicamente  Oslipídeos são moléculas orgânicas que resultam da associação entre ácidos graxos e álcool Éster
  • 4.
  • 5.
    Lipídeos biológicos sãocompostos quimicamente diversos, com uma característica marcante, a insolubilidade em água Em solução aquosa, tendem a agregar-se  lipossomas e micelas
  • 6.
    Funções: - Fornecer energia; -São percursores de hormônios  esteroides (testosterona e progesterona); - Auxiliar na absorção e no transporte das vitaminas lipossolúveis (A, D, E e K); - Compõem a membrana plasmática; - Isolante térmico, físico e elétrico
  • 7.
    Classificação dos Lipídeos Oslipídeos são frequentemente classificados nos seguintes grupos: 1. Ácidos graxos e seus derivados 2. Triacilglicerídeos 3. Ceras 4. Fosfolipídeos 5. Esfingolipídeos 6. Isoprenóides (esteróides, vitaminas lipídicas) Mais relevantes do ponto de vista clínico e fisiológico
  • 8.
    Os ácidos graxossão ácidos monocarboxílicos de longas cadeias de hidrocarbonetos (4 a 36 C) acíclicas, não-polares, sem ramificações e, em geral, número par de átomos de carbono Podem ser SATURADOS (maioria) ou INSATURADOS Monoinsaturados ou Poliinsaturados
  • 10.
    Ácidos Graxos Saturados MonoinsaturadosPoliinsaturados Cadeia curta Cadeia longa  C6-C12  Coco  Tucum  Óleos de amêndoas  C14-C24  Cacau  Leite  Banha  Dendê Ômega 9  Oliva Canola  Amendoim Girassol Abacate Ômega 6 Ômega 3  Milho  Algodão  Soja  Açafrão Girassol  Linhaça  Óleo de pescado  Atum  Cavala  Salmão  Arenque
  • 11.
    Ácidos graxos saturados Forma sólida ou semissólida a temperatura ambiente.  Está presente sobretudo em produtos de origem animal, mas também pode ser encontrado em alguns produtos vegetais. Exemplos: Encontrado no leite, manteiga e outros seus derivados; Gordura animal e no óleo de palma; Presente na gordura do cacau. Sociedade Brasileira de Cardiologia: os que influenciam os níveis de colesterol são os de cadeia longa (acima de 14 átomos de carbono na cadeia).
  • 12.
    Ácidos graxos insaturados Frequentemente encontrada em estado líquido a temperatura ambiente no formato de óleos vegetais. 1. Monoinsaturados: Possuem apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono ao longo da cadeia hidrocarbônica; Azeite de oliva, azeitona, abacate e oleaginosas (amendoim, nozes, castanhas e amêndoas.
  • 13.
    Ácidos graxos insaturados 2.Poli-insaturados: Possuem múltiplas ligações duplas ao longo da cadeia hidrocarbônica; Ômega 3 (Salmão, sardinha, semente e óleo de linhaça, semente de chia) e ômega 6 (óleo de soja, milho e girassol, cereais, nozes, castanhas, amêndoas e avelã).
  • 15.
  • 16.
    Configuração cis etrans As gorduras trans são um tipo específico de gordura formada por um processo de hidrogenação natural (ocorrido no rúmen de animais) ou industrial São lipídeos insaturados que contêm uma ou mais ligações duplas isoladas (não-conjugadas) em uma configuração trans e estão presentes principalmente nos produtos industrializados Os alimentos de origem animal, como carne e leite, possuem apenas pequenas quantidades dessas gorduras.
  • 17.
    Configuração cis etrans Gordura hidrogenada é o mesmo que gordura trans? Não. O nome gordura trans deriva da ligação química que a gordura apresenta, podendo estar presente em produtos industrializados ou in natura, como carnes e leites  A gordura hidrogenada é o tipo específico de gordura trans fabricado na indústria As gorduras trans formadas durante o processo de hidrogenação industrial que transforma óleos vegetais líquidos em gordura sólida à temperatura ambiente são utilizadas para melhorar a consistência dos alimentos e também aumentar a vida de prateleira de alguns produtos
  • 18.
    Configuração cis etrans A configuração "cis" das duplas ligações provoca uma dobra de 30o na cadeia, o que dificulta a agregação das moléculas
  • 19.
    Além das gordurasprovenientes da dieta, o homem pode sintetizar a maioria dos ácidos graxos, mas é incapaz de produzir o ácido linoléico e o ácido linolênico A dermatite é um sintoma precoce em indivíduos com dietas pobres em ácidos graxos essenciais Outros sinais da deficiência incluem demora na cura de ferimentos, pouca resistência a infecções, alopecia e trombocitopenia (redução do número de plaquetas)
  • 20.
    Ác. Linoléico (Omega6) Ác. Linolénico (Omega 3) 18:3 (9,12,15) 18:2 (9,12)
  • 21.
    Os triacilgliceróis (triglicerídeos)são ésteres de ácidos graxos com o glicerol
  • 22.
    São as principaisformas de armazenamento e transporte de ácidos graxos Armazenados em células especializadas denominadas adipócitos Tecido Adiposo - Localizado na camada subcutânea - Na cavidade abdominal IMPORTÂNCIA - Oxidação de Triglicerídeos fornece 2x mais energia que a dos carboidratos - Duração dos estoques de energia - Isolante térmico
  • 23.
    Porque utilizar oscarboidratos (glicose) como fonte primária de energia e não as gorduras (lipídeos)? Sabendo que: 1 g de gordura gera 9 kcal e 1 g de açúcar gera 4 kcal. Glicose Triacilglicerol
  • 24.
    - Glicogênio podeser usado na ausência de O2 - Glicogênio pode manter níveis de glicose para serem usados por certos tecidos - Estoques de glicogênio são fontes rápidas de utilização de energia enquanto gorduras podem durar vários meses. Glicogênio como fonte de energia
  • 25.
    Formados por ácidosgraxos e álcoois superiores, de cadeia mais longa que o glicerol; Compreendem as ceras (folhas e frutos) impermeabilizadoras que evitam a desidratação excessiva; São encontrados na secreção de insetos (cera de abelhas); Muito utilizada na indústria farmacêutica.
  • 26.
    Os fosfolipídeos sãoos principais componentes lipídicos estruturais das membranas Os fosfolipídeos exercem essas funções por serem moléculas anfifílicas Apesar das diferenças estruturais, todos os fosfolipídeos são constituídos de “caudas” apolares alifáticas de ácidos graxos e “cabeças” polares que contêm fosfato e outros grupos carregados
  • 28.
    Existem dois tiposde fosfolipídeos: os glicerofosfolipídeos e as esfingomielinas 1. Glicerofosfolipídeos ou fosfoglicerídeos São moléculas que contêm um glicerol, dois ácidos graxos de cadeia longa, acido fosfórico e nesse grupamento vai se ligar uma outra molécula (exemplo, colina) São os principais componentes lipídicos das membranas celulares - Tendem a adotar espontaneamente a organização em bicamada Alguns dos mais importantes são: fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina, fosfatidilglicerol e fosfatidilserina
  • 29.
    1. Glicerofosfolipídeos oufosfoglicerídeos
  • 30.
    2. Esfingomielinas As esfingomielinasdiferem dos fosfoglicerídeos por conterem esfingosina (aminoálcool) em lugar de glicerol
  • 31.
    Os esfingolipídeos sãoo segundo maior componente lipídico das membranas animais e vegetais As moléculas mais simples desse grupo são as ceramidas, derivadas de ácidos graxos ligados ao grupo amino (−NH2) no C2 da esfingosina As ceramidas são precursoras das esfingomielinas e glicoesfingolipídeos
  • 32.
    1. Esfingomielina A esfingomielinaé encontrada na maioria das membranas plasmáticas das células animais e está presente na bainha de mielina que reveste e isola os axônios em neurônios
  • 33.
    2. Glicoesfingolipídeos As ceramidassão precursoras dos glicoesfingolipídeos (ou glicolipídeos) São eletricamente neutros As classes mais importantes dos gliceroesfingolipídeos são os cerebrosídeos, os sulfatídeos e os gangliosídeos. Cerebrosídeos = São esfingolipídeos cujas cabeças polares consistem de um resíduo de monossacarídeo. Os galactocerebrosídeos, são encontrados predominantemente nas células das membranas do cérebro.
  • 34.
    Os isoprenóides sãoum vasto grupo de biomoléculas que contém unidades estruturais repetidas de cinco carbonos conhecidas como unidades de isoprenos
  • 35.
    Esteroides São complexos derivadosdos triterpenos encontrados em células eucarióticas e em algumas bactérias Cada esteróide é composto de quatro anéis não-planares fusionados, três com seis carbonos e um com cinco O colesterol, uma importante molécula dos tecidos animais, é um exemplo de um esteróide Além de ser um componente essencial das membranas biológicas, o colesterol é um precursor na biossíntese de todos os hormônios esteróides (cortisol, aldosterona, testosterona, progesterona ), vitamina D e sais biliares
  • 36.
    Esteroides Derivado do ciclopentanoperidrofenantrenocom um grupamento hidroxila na posição 3 e uma ramificação alifática de 8 carbonos na posição 17
  • 37.
  • 38.
    Eicosanoides Importantes moléculas sinalizadoras hormônios parácrinos; Derivados do ácido araquidônico originário de lipídeos de membrana (animais)
  • 39.
    Colesterol e lipoproteínas Ocolesterol é transportado no plasma na forma de lipoproteínas.
  • 40.
    Colesterol e lipoproteínas Ocolesterol é transportado no plasma na forma de lipoproteínas.
  • 41.
    Colesterol e lipoproteínas Ocolesterol é transportado no plasma na forma de lipoproteínas. 1. LDL (low density lipoprotein) – lipoproteína de baixa densidade: Fornece colesterol aos tecidos Em excesso no sangue  deposita na parece dos vaso Colesterol ruim
  • 42.
    Colesterol e lipoproteínas Ocolesterol é transportado no plasma na forma de lipoproteínas. 2. HDL (high density lipoprotein) – lipoproteína de alta densidade: Remove o excesso de colesterol do sangue e leva ao fígado (degradado e excretado sob a forma de sais biliares); Colesterol bom.
  • 43.
    • Níveis elevadosou anormais de lipídeos e/ou lipoproteínas no sangue; • Alto fator de risco para doenças cardiovasculares, devido à influência do colesterol na aterosclerose; • Dislipidemias primárias: causa genética • Dislipidemias secundárias: provenientes de outros quadros patológicos, como por exemplo o diabetes mellitus • Diagnóstico: níveis plasmáticos de colesterol total, LDL, HDL e Triglicerídeos