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Isomeria Geométrica e seus Tipos
- 1. Prof. Sidnei
- 2. Prof. Sidnei I S O M E R I A É a ocorrência de dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. CH3 – CH2 – OH Fórmula estrutural do etanol CH3 – O – CH3 Fórmula estrutural do metoxi-metano C2H6O
- 3. Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE FUNÇÃO MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
- 4. Prof. Sidnei EXEMPLOS CH3-CH2-OH C2H6O CH3 - O - CH3 C2H6O ÁLCOOL ÉTER
- 6. Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE CADEIA MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS
- 8. Prof. Sidnei CH2=CH-CH3 C3H6 CH2 CH2 CH2 C3H6 HIDROCARBONETOS
- 9. Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE POSIÇÃO MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA MESMA CADEIA CARBÔNICA DIFERENTES POSIÇÕES DA FUNÇÃO, INSATURAÇÃO OU RADICAL
- 10. Prof. Sidnei CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 CH3-CH=CH-CH3 C4H8 HIDROCARBONETOS Diferentes posições da insaturação
- 11. Prof. Sidnei CH3-CH-CH3 OH CH3-CH2-CH2 OH C3H8O C3H8O ÁLCOOL Diferentes posições do grupo funcional
- 12. Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA DIFERENTES CADEIAS HETEROGÊNEAS
- 13. Prof. Sidnei CH3-CH2-O-CH2-CH3 C4H10O CH3-O-CH2-CH2-CH3 MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO ÉTER
- 14. Prof. Sidnei CH3-NH-CH2-CH2-CH3 C4H11N CH3-CH2-NH-CH2-CH3 MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO AMINA
- 15. Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
- 16. Prof. Sidnei ENOL ALDEÍDO CETONA = C - OH O - C - H O R- C -R INSTÁVEL!
- 17. Prof. Sidnei CH2= CH - OH C2H4O O CH3- C -H C2H4O ENOL ALDEÍDO
- 19. Prof. Sidnei São da mesma função ? Sim Não Tem heteroátomo ? Sim Metameria Não Cadeia Posição Estão em equilíbrio dinâmico ? Sim Tautomeria Não Função Cadeias heterogêneas ENOL
- 20. Prof. Sidnei
- 22. Química Estereoisômeros • Iguais fórmulas moleculares • Iguais fórmulas estruturais planas • Diferentes fórmulas espaciais
- 25. Química Isômeros Geométricos • Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou diasteroisômeros. • São estereoisômeros em que um não é a imagem do outro, diante do espelho. • Ocorre em compostos etilênicos e em compostos ciclânicos.
- 26. Química C = C Compostos etilênicos - A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles. - A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo.
- 27. Química Compostos Ciclânicos Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações.
- 28. Química Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; 3) Radicais nos carbonos da dupla. C - C O O H H C - C O O H H Mesmo composto
- 29. Química C = C CH3 CH3 H H C = C CH3 CH3 H H H CH3 H H H CH3 CH3 CH3 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos;
- 30. Química Isômeros CIS e TRANS • CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semi- plano. • TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos. • Em geral, a forma TRANS é mais estável.
- 31. Química C = C CH3 CH3 H H C = C CH3 CH3 H H Cis Trans H CH3 H H H CH3 CH3 CH3 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos;
- 32. Química Cis Trans CH3 CH3 H H CH2 C C H H CH3 CH3 H CH3 H CH3 CH2 C C H CH3 H CH3 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias cíclicas; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos;
- 33. Prof. Sidnei
- 34. Prof. Sidnei CONDIÇÕES LIGANTES DIFERENTES EM CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO
- 35. Prof. Sidnei CH3 – CH = CH - CH3 TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA NÃO TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA CH3-CH=C-CH3 | CH3
- 36. Prof. Sidnei EM PELO MENOS 2 CARBONOS NO CICLO, CARBONOS COM LIGANTES DIFERENTES CONDIÇÕES
- 37. Prof. Sidnei CH2 CH CH Cl Cl POSSUI ISOMERIA GEOMÉTRICA
- 38. Prof. Sidnei LIGANTES MAIS LEVES NO MESMO LADO DO PLANO LIGANTES MAIS LEVES EM LADOS OPOSTOS DO PLANO TIPOS DE ISÔMEROS
- 39. Prof. Sidnei 2-BUTENO C C C C - - H3 H3 H H = DUPLA LIGAÇÃO LIGANTES DIFERENTES LIGANTES DIFERENTES
- 40. Prof. Sidnei C = C H H CH3 CH3 H H 2-BUTENO CIS (Z)
- 41. Prof. Sidnei C = C H CH3 CH3 H H H TRANS (E)
- 42. Prof. Sidnei • Isomeria Geométrica em compostos de cadeia fechada a b; d e C – C d a b e C H2
- 43. Prof. Sidnei Todos os isômeros geométricos têm propriedades físicas diferentes (PF, PE e densidade). CIS-1,2-DIBROMO-ETENO TRANS-1,2-DIBROMO-ETENO P.E.=112ºC P.E.=108ºC
- 44. Prof. Sidnei CADEIA ABERTA CADEIA FECHADA ISOMERIA GEOMÉTRICA DUPLA LIGAÇÃO ligantes diferentes em cada carbono de dupla ligação 2 carbonos com ligantes diferentes TIPOS DE ISÔMEROS CIS TRANS