O documento resume os principais tópicos de uma aula de química orgânica, incluindo grupos funcionais, alcanos e cicloalcanos, estereoquímica, isômeros e nomenclatura de enantiômeros.

1. Revisão da aula anterior
• Distribuição eletrônica
• Teoria do orbital atômico
• Teoria do orbital molecular
• Hibridização sp3, sp2, sp
• Ligações  e 
• Ligações químicas
• Ligações covalentes polares e apolares
• Polaridade das moléculas
•Propriedades físicas e químicas
• Solubilidade
• Tipos de Reações químicas orgânicas
• Substituição, adição, eliminação e rearranjo
• Mecanismos de reação
• Uso de setas para representar os mecanismos
• Reações ácido-base

2. Aula de Hoje
• Grupos funcionais
• Alcanos e Cicloalcanos
• Estereoquímica
• Estabilidade da conformação
• Isômeros
• Constitucionais
• Estereoisômeros: diasterômeros, enantiômeros
• Alcenos
• Haletos de Alquila

3. GRUPOS FUNCIONAIS
• Carbono pode se ligar ao átomo de: C
H
O
S
N
Halogênios
• Existência de inúmeras moléculas diferentes
• Organização dos compostos orgânicos em famílias: Grupos funcionais
• São esses grupos que determinam a maioria das propriedades químicas e
físicas de cada família

7. Hidrocarbonetos – Grupo do símbolo R
Grupo Alquila: São provenientes dos alcanos. Existem para facilitar a
nomenclatura dos compostos. São grupos que seriam obtidos pela remoção de
um átomo de hidrogênio de um alcano.
Alcano Grupo alquila Abreviação
CH4 (metano) CH3- (Grupo metila) Me-
CH3CH3 (etano) CH3CH2- (Grupo etila) Et-
CH3CH2CH3 (propano) CH3CH2CH2-
(Grupo propila)
Pr-
CH3CH2CH3 (propano) CH3CHCH3
(Grupo isopropila)
i-Pr-
CH3CH2CH2CH3 (Butano) CH3
CH3-C-CH3
(Grupo terc-butila)

8. Grupo Fenila e benzila: Quando o anel do benzeno está ligado a algum
outro grupo de átomos em uma molécula ele é chamado de grupo fenila
A combinação de um grupo fenila e um grupo –CH2- são chamados de
grupo benzila
C6H5
ou ou
CH2 CH2 C6H5 CH2
ou ou
Compostos Aromáticos - Grupo do símbolo R

9. Haletos de alquila ou haloalcanos: São compostos nos quais um
átomo halogênio (F, Cl, Br ou I) substitui um átomo de hidrogênio de
um alcano
• Os haloalcanos são classificados como primários, secundários
ou terciários.
C X
C
H
H
H
C
H
Cl
C
H
H
H C Cl
CH3
H3C
CH3
Cl
H
H
C
H
H
H
C
Carbono primário
Carbono secundário
Carbono terciário
Haletos de Alquila ou Haloalcanos

10. Álcoois: O grupo funcional característico para esta família é a hidroxila (-
OH) ligada a um átomo de carbono com hibridização sp3.
• Assim como os haloalcanos, os álcoois são classificados em três
grupos: primários, secundários ou terciários. Esta classificação
baseia-se no grau de substituição do carbono ao qual o grupo
hidroxila está diretamente ligado, de modo análogo ao haleto de
alquila.
Álcoois
CH3CH3 CH3CH2
O
H
O
H
H
CH3CH2
O
H

11. Éteres: possui a fórmula geral R-O-R ou R-O-R’, onde R’ pode ser um
grupo alquila (ou fenila) diferente de R.
Éteres
O
H
H
R
O
R
H2C CH2
O O
Óxido de etileno Tetraidrofurano (THF)

12. Aminas: Assim como os álcoois e éteres podem ser considerados como
derivados orgânicos da água, as aminas podem ser consideradas como
derivados orgânicos da amônia.
• As aminas podem ser classificados em primários, secundários e
terciários. Esta classificação baseia-se no número de grupos
orgânicos que estão ligados ao átomo de nitrogênio.
Aminas
N H
H
H
N H
R
H
N H
R
R
N R
R
R
Amônia Amina primária Amina secundária Amina terciária

13. Aldeídos e Cetonas: Aldeídos e cetonas contêm o grupo carbonila, um
grupo no qual um átomo de carbono se liga ao oxigênio por uma ligação
dupla, ou seja um carbono sp2.
• O grupo carbonila nos aldeídos está ligado a pelo menos um
átomo de hidrogênio, e nas cetonas está ligado a dois átomos de
carbono.
Aldeídos e cetonas
C O
Grupo carbonila
Fórmula geral de
um aldeído
Fórmula geral de
cetonas
R C H
O
R C R
O
R C R'
O
ou
R pode ser H também

14. Ácidos carboxílicos: São grupos que como o aldeído também possui
uma carbonila, porém o hidrogênio é substituído por outro grupamento.
Possuem formula geral RCO-OH.
Ácidos Carboxílicos
R C OH
O
Grupo funcional
H C OH
O
CH3 C OH
O
C6H5 C OH
O
Ácido fórmico Ácido acético Ácido benzóico

15. Amidas: Possuem as formulas gerais RCO-NH2,
RCO-NHR’, RCO-NR’R”
Amidas
R C N
O
H
R'
R C NH2
O
R C N
O
R'
R''
Amidas primárias Amidas Secundárias Amidas Terciárias
CH3 C
NH2
O
CH3 C
NH
O
CH3
CH3 C
N
O
CH3
CH3
Acetamida N-Metilacetamida N,N-Dimetilacetamida

16. Éster: como o aldeído, ácido carboxílico, aminas e outros, os ésteres
diferem apenas no grupo ligado a carbonila. Possuem fórmula geral
Éster
R C O
O
R'
R C O
O
R CH3 C
O
O
CH2CH3
Fórmulas gerais Ex: Acetato de etila

17. CH3 C N CH3CH2CH2 C N CH2 CH C N CH2 CHCH2CH2 C N
Etanonitrila butanonitrila propenonitrila 4-Pentenonitrila
Nitrilas
Nitrilas: Possui fórmula geral R-C≡N. O carbono e o nitrogênio de uma
nitrila possuem hibridização do tipo sp
C N C N
Benzenocarbonitrila Ciclohexanocarbonitrila

18. Alcanos e Cicloalcanos

19. Alcanos e Cicloalcanos
• Hidrocarbonetos saturados (ligações simples) também chamados de alifáticos
• Fórmula Geral CnH2n+2
• Compostos apolares, lipídeos
CH2OCCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
O
O
CH2OCCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
O
CH2OCCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Uma típica gordura de origem animal

21. Utilização e Fontes
• São empregados geralmente
como combustíveis:
C1-C2 – gás natural
C3-C4 – GLP
C5-C8 – Gasolina
C9-C16 – Diesel, querosene
• Refinamento do petróleo
• Gás natural

22. Estrutura e Estereoquímica
Metano
• Estereoquímica é o ramo da química que concerne
com os aspectos tridimensionais da molécula.

23. Estrutura e Estereoquímica
Etano

24. Rotação do Grupo Metil

25. Projeção de Newman

26. Estabilidade da conformação
Conformação
Estrela (anti)
Conformação
Estrela (anti)
Conformação
Eclipsada (syn)
+ estável + estável

27. Estabilidade da conformação - Etano

28. Estabilidade da conformação - Propano

29. Estabilidade da conformação - Butano

30. Estrutura e Isomeria em Alcanos
• Tensão angular – Tensão provocada
pela expansão ou compressão dos
ângulos de ligação.
• Tensão de torção – Tensão provocada
pela interação de ligações sobre átomos
vizinhos.
• Impedimento estérico – Tensão
provocada pela interação repulsivas
quando átomos se aproxima muito
um do outro.
C 109,47º
H
CH3
H
H
H3C
H
Conformação
Gauche

31. Impedimento estérico

32. Conformação
Cadeira
Mais estável
Conformação
Bote (barco)
Menos estável
H
H
H
H
H
H
H
H
CH2
CH2
1 1
2
2
3
3
4
4
5
5
6
6
CH2
CH2
H
H
H
H
H
H H
H
1
1
2
2
3
3
4
4
5
5
6
6

33. H
H H
H H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Axila (perpendicular ao anel) Equatorial (no plano do anel)

34. 1,3 - dimetilcicloexano

35. Isomerismo: isômeros constitucionais e
estereoisômeros
Constitucionais:
(isômero cujos átomos
têm conectividade
diferentes)
Estereoisômeros:
(isômeros que têm a
mesma conectividade,
mas diferem no arranjo de
seus átomos no espaço)
Enantiômeros:
(estereoisômeros que
são imagens
especulares um do
outro, que não se
superpõem)
Diasterômeros:
(estereoisômeros que
não são imagens
especulares um do
outro)
Isômeros

36. Isômeros constitucionais
Fórmula molecular Isômeros constitucionais
C4H10
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3
e
C3H7Cl
CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3
Cl
e
C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3
e
• São compostos diferentes que tem a mesma formula molecular.

37. Estereoisômeros
• São isômeros que diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço.
C
C
Cl H
Cl H
C
C
H Cl
Cl H
Cis-1,2-dicloroeteno Trans-1,2-dicloroeteno

38. Estereoisômeros: Enantiômeros
• São isômeros cujas moléculas são imagens especulares umas
das outras, que não se sobrepõem
molécula
especular
espelho
C
H
Z
X
Y
C
H
Z
X
Y C
H
Z
X
Y
C
H
Z
Y
X
Compostos
diferentes
Enantiômeros

41. Estereoisômeros: Diasterômeros
• São isômeros cujas moléculas não são imagens especulares
umas das outras
C
H Cl
C
H
Cl
C
H Cl
Não são estereoisómeros
C
C
Cl H
Cl H
C
C
H Cl
Cl H
Diastereômeros
Não são imagens especulares
um do outro
Me
H
Me
H
Me
H
H
Me
Não são imagens especulares
um do outro
Diastereômeros

42. Diasterômeros

46. Nomenclatura de Enantiômeros: simetria R-S
C
CH2
CH3
CH3
HO H C
CH2
CH3
CH3
OH
H
2-butanol
• Cahn-Ingold-Prelog desenvolveram o sistema R-S para solucionar o
problema de nomenclatura dos isômeros
• Quatro regras para determinar se é R ou S

47. 1) Observe os quatro átomos ligados ao centro de quiralidade e atribua
prioridades em ordem decrescente de número atômico. O átomo
com número atômico mais alto é o primeiro da série e o de menor
número atômico é o quarto.
2) Se não for possível determinar a prioridade pela aplicação da
regra 1, compare os números atômicos dos átomos seguintes de
cada substituinte e assim por diante.
3) Os átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo
número de átomos com ligações simples:
C
H
O = C
H
O
O C
4) Tendo decidido a ordem dos grupos ligados ao carbono quiral,
posicionamos o grupo (4) apontado para trás, afastado do
observador. Em seguida, atribuímos setas curvas do grupo (1) para
as demais, definindo o sentido de rotação.

48. C
H
CH3
H5C2
HO
C
H
H3C H5C2
OH
Regra 1)
C
H
CH3
H5C2
HO
(1)
(2) (3)
(4)
Não é necessário aplicalas.
C
H
CH3
H5C2
HO
C
C2H5
CH3
H
HO
(1)
(2)
(3)
(4)
Posicionando o "4"
para trás
Rotação sentido horário
nomenclatura (R)
Rotação sentido Anti-horário
nomenclatura (S)
Posicionando o "4"
para trás
(4)
(2)
(1)
Regra 4)
Não é necessário aplicalas.
Regras 2 e 3)
(4)
(3) (2)
(1)
C
H
H3C H5C2
OH
C
H
H3C H5C2
OH
C
C2H5
H3C H
OH
(3)
C
OH
CH3
H5C2
H
(1)
(2)
(3)
Rotação sentido anti-horário
nomenclatura (s)
C
OH
H3C
H5C2
H
(1)
(2)
(3)
Rotação sentido horário
nomenclatura (R)
C
H
CH3
H5C2
HO
C
H
H3C H5C2
OH
Regra 1)
C
H
CH3
H5C2
HO
(1)
(2) (3)
(4)
Não é necessário aplicalas.
C
H
CH3
H5C2
HO
C
C2H5
CH3
H
HO
(1)
(2)
(3)
(4)
Posicionando o "4"
para trás
Rotação sentido horário
nomenclatura (R)
Rotação sentido Anti-horário
nomenclatura (S)
Posicionando o "4"
para trás
(4)
(2)
(1)
Regra 4)
Não é necessário aplicalas.
Regras 2 e 3)
(4)
(3) (2)
(1)
C
H
H3C H5C2
OH
C
H
H3C H5C2
OH
C
C2H5
H3C H
OH
(3)
C
OH
CH3
H5C2
H
(1)
(2)
(3)
Rotação sentido anti-horário
nomenclatura (s)
C
OH
H3C
H5C2
H
(1)
(2)
(3)
Rotação sentido horário
nomenclatura (R)

49. Atividade ótica
luz
Ângulo 
Fonte de luz
Polarizador amostra Anteparo
graduado
Seleciona a
O feixe de radiação
L- Levógira (-)
D – Dextrógira (+)

50. Importância da estereoquímica

57. C
H
CO2H
H3C
OH
C
H
CO2H
CH3
OH
Ácido lático
(S) (R)
Leite azedo Produzido pelos músculos

60. Alcenos

61. Alcenos
• Hidrocarboneto que contém uma ligação dupla
• Olefinas
• Ocorrem em abundancia na natureza.
• ex: Etileno, induz o amadurecimento de frutas
• Muito utilizado na indústria para a produção de diversos
produtos, álcoois, aldeídos, ácidos carboxílicos, haleto de
alquila e polímeros como polietileno, polipropileno, etc.

62. Isomeria Cis-Trans em alcenos
H3C
C
H
C
CH3
H
H3C
C
H
C
H
CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
baixa
C C
alta
alta
baixa
alta
C
C
baixa
alta
baixa
Ligação dupla E
(grupos de alta prioridade de lados opostos)
Ligação dupla Z
(grupos de alta prioridade do mesmo lado)

63. C C
C C
X
H
C C
X
X
C C
OH
X
C C
OH
H
C C
H
H
C C
OH
HO
C O
C
C C
Haleto
1,2-Di-haleto
Haloidrina
Álcool Alcano
1,2 Diol
Compostos
carbonílicos
Ciclopropano
Reações dos alcenos

64. Reações dos alcenos
C C X Y C
X
C
Y
Adição
Eliminação
Adição de Haleto de alquila – Empregado para determinação de grau de
Insaturação em lipídeos
C C
H3C
H3C H
H
HBr C C
Br
H3C
CH3
H
H
H
+
2-Metilpropeno 2-Bromo-2-metilpropano

65. C C
H3C
H3C H
H
H Br
C
+
C
H
H
H
H3C
H3C
Br
-
C C
H
Br
H
H3C
H
H3C
Carbocátion intermediário
Alceno Haleto de alquila
Mecanismo da reação de adição:
• Regra de Markovnikov: O hidrogênio irá se ligar ao carbono com
menos grupos alquil.

66. Mecanismo da reação de adição:
C C
H
H
H
H
Cl2 C
H
H
C
Cl
H
H
Cl
+
Etileno 1,2-dicloroetano
Reação Geral: Adição de X2
C C
H
H
H
H
Cl Cl
C C
Cl
H
H
H
H
+
C C
H
HH H
Cl
+
Cl
-
C C
Cl
Cl
H
H
H
H
Íon Clorônio
Carbocátion
intermediário

67. Mecanismo da reação de adição:
Reação Geral: Hidratação – produção de álcoois
CH3
CH3
OH
Hg(OAc)2
NaBH4
C C
H
H3C H
H3C
H A
C C
H
O
H
H
H3C
H3C H
HA
C
+
C
H
H
H3C
H3C H
O
H H
C C
H
O
H
H
H
H3C
H3C H
A
-
+
+
2-metilpropeno 2-metil-2-propanol

68. Haletos de Alquila

69. Haloalcanos ou Haletos de alquila
• São compostos orgânicos contendo halogênios
• São muito comuns na natureza e em processos industriais
• Fármacos, defensivos agrícolas, etc.
C C
H
Cl
Cl
Cl
F C C H
F
F
Br
Cl
C
F
F
Cl
Cl C
H
H Br
H
Tricloroetileno
(solvente)
Haloetano
(anestésico de inalação)
Diclorodifluormetano
(agente refrigerante)
Bromometano
(fumigante)
C C
H
H
H
X
X C C
Haleto vinílico
Haleto de fenila
ou haleto de arila
não ocorre porq
a tendência em
haleto viní

70. Reações Químicas
• Os haletos de alquila podem reagir com o nucleófilo
(base) de duas maneiras:
Nu C X C Nu X
-
+ +
C C
H
X
Nu
-
C C + Nu H X
-
+
Substituição
Eliminação

71. Reações de Substituição Nucleofílica
Nu R X R Nu X
-
+ +
Geral
Nucleófilo Haleto de alquila
(substrato)
Produto íon haleto
Exemplos:
HO
-
CH3 Cl CH3 OH Cl
-
CH3O
-
CH3CH2 Br CH3CH2 OCH3 Br
-
+ +
+ +

72. Reações de Substituição Nucleofílica
C X
H
H
H
C
H
H
H
X
+ -
C
H
H
H
+ + X
-
SN1
C X
H
H
H
Nu
- C
H
H
H
Nu X
+ -
C
Nu
H
H
H
X
-
+ SN2
Intermediário
Intermediário
carbocátion
Mecanismo das reações

73. Reações de Eliminação Nucleofílica
C C
Y Z
eliminação
(-YZ)
C C
Alceno
C C
R
H
R
R X
R
Nu
C
R
C
H
Nu
R R
R X
C C
R
R
R
R
Nu H X
-
+ +
A base (nucleófilo: Nu) ataca um
hidrogênio vizinho e inica a remoção do H
ao mesmo tempo em que a ligação dupla do
alceno se forma e o grupo X deixa a molécula
O alceno neutro é produzido quando
a ligação C-H estiver completamente
rompida e o grupo X partir com o par
de elétrons da ligação C-X.
E2

74. Reações de Eliminação Nucleofílica
E1
C
Cl
H3C CH3
CH3
Lenta
C
+
H3C CH3
CH3
Cl
-
+
O H
H
Rápido
C
+ C
H3C
CH3
H
H
H
C
+ C
H3C
CH3
H
H
H O
+
H
H
C
+ C
H3C
CH3
H
H
H O
+
H
H
Rápido C
H3C
H3C
C
H
H
H O
+
H
H
+
A dissociação espontânea do
cloreto de alquila terciário produz
um carbocátion em uma etapa
lenta-limitante da velocidade
A perda de um hidrogênio
vizinho em uma rápida etapa
gera um alceno neutro. O
par de elétrons da ligação
C-H forma a ligação pi do
alceno.

75. Álcoois

76. Álcoois
• Compostos com grupo hidroxila ligados a átomos de carbonos
saturados com hibridização sp3.
• São abundantes na natureza e muito importante para a industria.
• Diferem dos hidrocarbonetos por formar pontes de hidrogênio.
• Pode se comportar como ácido ou como base.
O
R H
H X O
H
R H
+ X
-
+ +
Álcool Íon oxônio
O
R H O
H
H H
+
+ +
Álcool Íon Hidrônio
O
H H
R O
-
Íon Alcóxido
Base
Nucleófilo
Ácido
Eletrófilo

77. ROH
Alcoóis
C C
R
R
H
H
RX
C
O
R H
C
O
R R´
C
O
R OH
C
O
R OR´
R O R´
Alcenos
Haletos de
alquila
Aldeídos
Cetonas
Ác. carboxílicos
Ésteres
Éter
Reações Químicas

78. Reações Químicas
• As reações dos álcoois dividem-se em dois grupos –
aquelas que ocorrem na ligação C-O e as que ocorrem na
ligação O-H.
• Reações de acidez: (O-H)
ROH + NaH  RO-Na+ + H2
O
R H O
H
H H
+
+ +
Álcool Íon Hidrônio
O
H H
R O
-
Íon Alcóxido

79. • Reações de Desidratação: (C-O)
H3O
+
+
C C
OH
H
C C H2O
+
H3O
+
THF, 50º C
C
H3C
CH3
OH
CH2CH3
C CH CH3
H3C
H3C
C CH2 CH3
H2C
H3C
2-metil-2-butanol
2-metil-2-buteno
majoritário
2-metil-1-buteno
minoritário
C
R
OH
H
H
C
OH
R
R
H C
OH
R
R
R
< <
Reatividade

80. • Reações de oxidação de álcoois: (C-O)
C
OH
H
C
O
oxidação
redução
C
OH
H
R
H
C
O
H
R
[O] [O]
C
O
OH
R
Álcool primário
álcool aldeído ácido carboxílico
cetona
álcool
Álcool secundário
[O]
C
O
R'
R
C
OH
H
R
R'
álcool
Álcool terciário
[O]
C
OH
R''
R
R'
NÃO OCORRE

81. Fenóis

82. Fenóis
• Grupo OH ligado a um anel benzenico
• Utilizado na fabricação de polímero, colas, explosivos, defensivos
agrícolas, conservante de alimentos, outros.
• Encontra-se em abundancia na natureza.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
OH
Cl
Cl
OCH2CO2H
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
OH OH
Pentaclorofenol
(Conservador de madeira)
Ác. 2,4-diclorofenoxiacético
2,4-D (herbicida)
Hexaclorofeno
(anti-séptico)

83. Reações Químicas
• Reações de substituição Aromática Eletrofílica:
• Os fenóis são substratos muito reativos nas reações eletrofílicas
de halogenação, nitração, sulfonação.
• Oxidação de Fenóis: Quinonas
Os fenóis não sofrem oxidação da mesma maneira que os álcoois
porque não tem um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de
carbono que contém o grupo OH.
OH O
O
oxidante
H2O
Fenol Benzoquinona

84. • As quinonas constituem uma classe de compostos muito interessante
e valiosa em razão de suas propriedades de oxidação-redução, ou
propriedades redox.
OH
OH
O
O
Benzoquinona Hidroquinona
SnCl2, H2O
Sal de Fremy
• As quinonas podem ser reduzidas facilmente a hidroquinonas

85. O
O
CH3O
CH3O
CH3
(CH2CH CCH2)nH
CH3
Ubiquinonas (n = 1-10)
• As quinonas são importantes no funcionamento dos organismos vivos,
em que os compostos conhecidos como Ubiquinonas agem como
agentes oxidantes bioquímicos na mediação de processos de
transferência de elétrons envolvidos na produção de energia.
Coenzima-Q
• As ubiquinonas atuam dentro da mitocôndria das células para mediar
o processo respiratório no qual os elétrons são transportados a partir
de um agente redutor biológico, o NADH, para o oxigênio.

86. • Por meio de várias etapas complexas, o resultado final é um ciclo em
que o NADH é oxidado a NDA+, O2 é reduzido em água e energia é
liberada. A ubiquinona age apenas como intermediária e, portanto, não
sofre alteração.
O
O
CH3O
CH3O
CH3
R
NADH + H
+
+
OH
OH
CH3O
CH3O
CH3
R
+ NAD
+
Forma
reduzida
Forma
Oxidada
Etapa 1

87. Etapa 2
+
OH
OH
CH3O
CH3O
CH3
R
1/2 O2
O
O
CH3O
CH3O
CH3
R
+ H2O
Resultado final: NADH O2
2
/
1
+ H
+
+ NAD
+
H2O
+