Aula 2b -_alcenos,_alcinos

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Aula 2b -_alcenos,_alcinos

  1. 1. Alcenos
  2. 2. Nomenclatura Sistemática de Alcenos• A cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional
  3. 3. • Cite os substituintes em ordem alfabética• Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno forobtido para ambas as direções, o nome correto é o nome que contém omenor número para o substituinte
  4. 4. • Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para denotar aposição do grupo funcional
  5. 5. Nomenclaturas Especiais
  6. 6. Isomeria em Alcenos – Isomeria PlanaEstruturas conformacionais para alceno de formula geral C4H8
  7. 7. • Em princípio, o cis-2-buteno e o trans-2-buteno poderiam ser interconvertidos atravésda rotação da ligação dupla. Porém, diferente da ligação simples, a interconversão dosisômeros não ocorre sob circunstâncias normais.• A ligação dupla não permite a livre rotação da molécula e portanto o isômero cisnão pode ser convertido no isômero trans.• Diz-se que a rotação da ligação dupla carbono-carbono é restrita.
  8. 8. • Porém, é possível a conversão de um no outro em condições extremas suficientespara quebrar a ligação π.• A conversão de isômeros de alcenos necessita da quebra de uma ligação π entre osdois carbonos sp2
  9. 9. Propriedades Físicas de Alcenos• Alcenos com até 4 carbonos são gases a temperatura ambiente• São relativamente apolares e dissolvem-se em solventes apolares ouem solventes de baixa polaridade• Suas propriedades físicas são dependentes dos substituintes ligadosao carbono da dupla (momento de dipolo) Interação dipolo–dipolo Interações dipolo–dipolo são mais fortes que de Van der Waals
  10. 10. Momentos de Dipolo de Isômeros de Alcenos
  11. 11. Isomeria E / ZCl Br C C cis ou trans?H F
  12. 12. Nomeando pelo Sistema E / ZRegras de Cahn–Ingold–PrelogRegra 1: Número atômico maior Ztem maior prioridade.Regra 2: Se houver empate,considere os demais átomos ligados Eaos átomos empatados.Regra 3: Nunca observe o Zsubstituinte como um grupo e simátomo a átomoRegra 4: Ligações múltiplas são Econsideradas como várias ligaçõessimples.
  13. 13. Estabilidade Relativa de Alcenos• Alcenos podem ser monossubstituidos, dissubstituidos, trissubstituidosou tetrassubstituidos e tem estabilidades distintas. Isômeros cis e transtambém não possuem a mesma estabilidade.• A estabilidade de alcenos pode ser medida comparando dadostermodinâmicos de experimentos como calor de combustão e calor dehidrogenação
  14. 14. Calor de combustão de alcenosMenosestável Mais estável
  15. 15. •A tensão provocada por dois grupos alquila volumosos no mesmo ladoda ligação dupla torna os isômeros cis menos estável que os isômerostrans.
  16. 16. Calor de hidrogenação de alcenos
  17. 17. Estabilidade relativa de alcenos• Quanto mais substituido forem os carbonos da dupla, mais estávelserá o alceno• Ordem de estabilidade: R R R R R H R H R R R H H H > > > > > > R R R H R H H R H H H H H H Tetrasubstituted Trisubstituted Disubstituted Monosubstituted Unsubstituted
  18. 18. Alcinos
  19. 19. Nomenclatura• Na nomenclatura comum, os alcinos são nomeados como acetilenossubstituídos• Relação aos substituintes é semelhante aos alcenos
  20. 20. Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados• Alcinos são mais lineares que alcenos e a ligação tripla é mais polarizável que a dupla.As interações Van der Waals nos alcinos são mais fortes e um alcino possui ponto deebulição maior do que um alceno com o mesmo número de carbonos.• Alcinos internos possuem p.e. mais altos que alcinos terminais
  21. 21. Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados

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