Reação de Substituição Eletrofílica AromáticaReatividade benzenos substituidos - substituição eletrofílica aromática      ...
Efeito substituintes substituição eletrofílica aromática: Grupos ativantes                                                ...
Efeito substituintes substituição eletrofílica aromática: Grupos desativantesDesativantes fortes (-R)                     ...
Efeito do substituinte na orientação da reaçãoGrupo ativante CH3 orienta orto e paraGrupo desativante CF3 orienta meta
Grupo ativante       +I                  Posições                  favorecidas                 Posição não                ...
Grupo desativante        -I                        Posições                        desfavoráveis                    Posiçã...
Efeito do substituinte na orientação da reaçãoGrupos ativantes +R - orientadores orto e para                              ...
Efeito do substituinte na orientação da reaçãoGrupos ativantes muito fortes podem promovem reações indesejadas            ...
Efeito do substituinte na orientação da reaçãoGrupos desativantes - orientadores meta
Efeito do substituinte na orientação da reaçãoGrupos desativantes - orientadores orto e para HALOGÊNIOS                   ...
Efeito estérico da posição orto
Efeito de múltiplos substituintesSubstituinte ativante controla aregiosseletividade da reação                             ...
Efeito de múltiplos substituintes                                       Impedimento estérico                              ...
Síntese regiosseletiva de substâncias aromáticas
Síntese regiosseletiva de substâncias aromáticas                                     Não ocorre reação                    ...
Reações na cadeia lateral de sistemas aromáticosOxidação do grupo metilaRedução do grupo nitro
Estratégias de Síntese                          Como produzir a partir do benzeno ????                                    ...
Estratégias de Síntese                       NH2                                                          NH2             ...
Exemplo de síntese orgânica                              Orgânica 2- Reação de                              eliminação
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Aula 11 substituição eletrofílica aromática

  1. 1. Reação de Substituição Eletrofílica AromáticaReatividade benzenos substituidos - substituição eletrofílica aromática -I +I Grupo desativante Grupo ativante Menos reativo (40.000 vezes Mais reativo (20 vezes mais menos reativo que o benzeno reativo que o benzeno)
  2. 2. Efeito substituintes substituição eletrofílica aromática: Grupos ativantes Aumentam a densidadeAtivantes fortes (+R) eletrônica do anel Posições mais reativas, ricas em elétrons : orto e paraAtivantes moderados (+R) Ativantes fracos (+I)
  3. 3. Efeito substituintes substituição eletrofílica aromática: Grupos desativantesDesativantes fortes (-R) Diminuem a densidade eletrônica do anel Posição menos prejudicada: metaDesativantes moderados (-R) Destivantes fracos (-I)
  4. 4. Efeito do substituinte na orientação da reaçãoGrupo ativante CH3 orienta orto e paraGrupo desativante CF3 orienta meta
  5. 5. Grupo ativante +I Posições favorecidas Posição não favorável
  6. 6. Grupo desativante -I Posições desfavoráveis Posição menos desfavorável
  7. 7. Efeito do substituinte na orientação da reaçãoGrupos ativantes +R - orientadores orto e para Não necessita catalisador meta orto para Qual o mais forte ativante?
  8. 8. Efeito do substituinte na orientação da reaçãoGrupos ativantes muito fortes podem promovem reações indesejadas Muito reativo
  9. 9. Efeito do substituinte na orientação da reaçãoGrupos desativantes - orientadores meta
  10. 10. Efeito do substituinte na orientação da reaçãoGrupos desativantes - orientadores orto e para HALOGÊNIOS Porque? F Cl Br 0,223 0,223 0,0972 0,0972 0,0838 0,0838 0,0056 0,0056 0,0023 0,0023 0,0032 0,0032 3,93 0,406 0,310
  11. 11. Efeito estérico da posição orto
  12. 12. Efeito de múltiplos substituintesSubstituinte ativante controla aregiosseletividade da reação Grupo ativante mais forte controla a regiosseletividade
  13. 13. Efeito de múltiplos substituintes Impedimento estérico Impedimento estérico
  14. 14. Síntese regiosseletiva de substâncias aromáticas
  15. 15. Síntese regiosseletiva de substâncias aromáticas Não ocorre reação Grupo ativante aminoAcilação Friedel-Crafts -grupos desativantes Grupo ativante OH ou OR ocorre reação
  16. 16. Reações na cadeia lateral de sistemas aromáticosOxidação do grupo metilaRedução do grupo nitro
  17. 17. Estratégias de Síntese Como produzir a partir do benzeno ???? Produto desejado Como produzir a partir do fenol ???? Produto desejado
  18. 18. Estratégias de Síntese NH2 NH2 NO2 Como produzir a partir do benzeno ???? NO2 O O O NH2 HNO3 NO2 NH2 HN CH3 HNO3 HN CH3 H2SO4 H2 / Pd Cl CH3 H2SO4 H3O NO2 NO2 + H2SO4 O HO CH3 O O NH2 HN CH3 HN CH3 O2 N H3O HNO3 O2N H2SO4 SO3H SO3H
  19. 19. Exemplo de síntese orgânica Orgânica 2- Reação de eliminação

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