Aula 1 ligação química e funções orgânicas

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Aula 1 ligação química e funções orgânicas

  1. 1. Química Orgânica
  2. 2. Química Orgânica “Orgânico” – deriva de organismos vivos (1770, Torbern Bergman, Químico Sueco) ⇒ O estudo de compostos extraídos dos organismos vivosSubstâncias orgânicas são substâncias que contêmcarbono• Substâncias centrais de todos os organismos vivos do planeta:1) DNA: grandes moléculas que contem toda a informação genética.2) proteínas: presente no sangue, musculos e pele.3) enzimas: função de catalisar as reações que ocorrem em nossos corpos.
  3. 3. “We live in an Age of Organic Chemistry:”Roupas: natural ou sintética.Ítens casa:Automóveis:Medicina:Corantes e tintas:Aromatizantes e perfumes:Pesticidas
  4. 4. Química Orgânica• O carbono não libera nem aceita elétrons prontamente• O carbono compartilha elétrons com outros átomos de carbono bemcomo com outros átomos• O compartilhamento de elétrons ocorre através de ligações químicas
  5. 5. Estruturas de Lewis
  6. 6. Ligação Covalente
  7. 7. Ligação Covalente• Igual compartilhamento de elétrons, resulta em uma distribuição regular decargas : ligação covalente apolar (F-F; H-H)• Compartilhamento de elétrons entre átomos com eletronegatividadediferente: ligação covalente polar (H-F; H-O-H)Eletronegatividade – tendência de um átomo tem de atrair elétrons queestão sendo compartilhados
  8. 8. Ligação Covalente Polar - Dipolo• A diferença na eletronegatividade entre dois átomos é uma medidada polaridade de ligação.• Uma ligação polar tem uma extremidade positiva e uma extremidadenegativa Momento de dipolo (D) = µ = e x d(e) : grandeza da carga no átomo(d) : distância entre as duas cargas
  9. 9. Mapas de potencial eletrostático
  10. 10. Teoria de ligação de valência• Como uma ligação covalente se forma?
  11. 11. Orbital Atômico – orbital s
  12. 12. Orbital Atômico – orbital p
  13. 13. Orbitais Moleculares• Combinação de orbitais atômicos resulta em um orbital molecular.• Orbitais moleculares pertencem a molécula como um todo.• Ligação σ: formada pela sobreposição de dois orbitais s.• Comprimento da ligação/dissociação da ligação: energia necessáriapara quebrar uma ligação ou energia liberada para formar umaligação.
  14. 14. Energia dedissociação436 kJ/mol
  15. 15. Comprimento daligação
  16. 16. Ligação covalente e superposição de orbitais
  17. 17. Sobreposição em fase forma um OM ligante;Sobreposição fora de fase forma um OM antiligante
  18. 18. Ligação sigma (σ) é formadapela sobreposição fim-iníciode dois orbitais pLigação pi (π) é formada pelasobreposição lado-a-lado dedois orbitais p paralelos Uma ligação σ é mais forte do que uma ligação π
  19. 19. Horbitais Híbridos• Quando orbitais de um mesmo átomo interagem, eles produzemorbitais atômicos híbridos, que definem a geometria das ligaçõesformadas.• Quando misturamos n orbitais atômicos, devemos obter n orbitaishíbridos.
  20. 20. Ligação em Metano: Ligações Simples Hibridização de orbitais: sp3• A combinação de um orbital s e três orbitais p com sinais de fase diferentes resultana formação de quatro orbitais híbridos sp3.• Os orbitais sp3 têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têmângulo de 109,5º entre eles (tetraédrica).
  21. 21. Ligação no Eteno: Uma Ligação Dupla Hibridização sp2• A combinação de um orbital s e dois orbitais p resulta na formação de três orbitaishíbridos sp2.• Os orbitais sp2 têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm ângulode 120°entre eles (trigonal planar).
  22. 22. Ligação no Eteno: Uma Ligação Dupla• A ligação σ(C-C) é formada pela sobreposição frontal dos orbitais sp2, cada um de umcarbono• O orbital 2p que não participou da hibridação permanece perpendicular ao planoocupado pelos orbitais sp2.• A sobreposição lateral entre os orbitais 2p resulta na ligação π (mais fraca).
  23. 23. Ligação no Etino: Uma Ligação Tripla• A combinação de um orbital se um orbital p com sinais de fase diferentes resulta naformação de dois orbitais híbridos sp.• Os orbitais sp têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têmângulo de 180°entre eles (linear).
  24. 24. Ligação no Etino: Uma Ligação Tripla• A ligação σ(C-C) é formada pela sobreposição frontal dos orbitais sp, cada um de umcarbono.• As duas ligações π são formadas pela sobreposição lateral entre os orbitais 2pparalelos de cada carbono.
  25. 25. Funções Orgânicas
  26. 26. Hidrocarbonetos: alcanos• Alcanos são hidrocarbonetos que têm unicamente ligações simples• Fórmula geral: CnH2n+2• Fonte de alcanos: Petróleo Frações típicas obtidas através da destilação do petróleo Faixa de ebulição da Número de átomos de Uso ° fração (°C) carbono por moléculas Gás natural, gás engarrafado, reagentes Abaixo de 20 C1–C4 petroquímicos 20–60 C5–C6 Éter de petróleo, solventes 60–100 C6–C7 Ligroiína, solventes 40–200 C5–C10 Gasolina (gasolina destilada) 175–325 C12–C18 Querosene e combustível de aviões 250–400 C12 e mais Gasóleo, óleo combustível e óleo diesel Líquidos não-voláteis C20 e mais Óleo mineral refinado, óleo lubrificante e graxa Sólidos não-voláteis C20 e mais Cera de parafina, asfalto e alcatrão
  27. 27. PetróleoTorre de destilação
  28. 28. Metano• O metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção na natureza ocorre a partir dadecomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem animal, quer deorigem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás natural.• O gás natural é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas nosubsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleo combustível,é 12% mais barato As reservas brasileiras 225 bilhões dem3, concentrando-se principalmente nos concentrando-estados do RJ, RN e AM. Para complementar a produçãonacional, o gás metano é importado daBolívia e da Argentina. O gás importado da Argentina chega aoBrasil por hidrovia. No caso da Bolívia,por um gasoduto. gasoduto.
  29. 29. Hidrocarbonetos: Alcenos (olefinas)Hidrocarbonetos que contêm ligações duplas carbono-carbono Grupo funcional C C Fórmula Molecular de Alcenos Alcenos não-cíclicos: Alcenos cíclicos: CnH2n CnH2n–2 CH3CH=CH2
  30. 30. Alcenos (olefinas)Encontrado em óleos Encontrado em Atraente sexual de de limão e laranja óleo de eucalipto algas pardas Encontrado na Atraente sexual da camada de cera das mosca do cavalo cascas da maça
  31. 31. Hidrocarbonetos: AlcinosAlcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono–carbonoFórmula Geral : CnH2n–2 (acíclico); CnH2n–4 (cíclico)
  32. 32. Uso Comercial do Etino• Grande aplicação do etino é como material de partida para a síntese de polímeros
  33. 33. Reciclagem de polímeros - Símbolos1 (PET) poli(etileno tereftalato)2 (HDPE) polietileno de alta-densidade.3 (V) poli(cloreto de vinila).4 (LDPE) polietileno de baixa-densidade.5 (PP) polipropileno.6 (PS) polistireno.7 outros plasticos.
  34. 34. Hidrocarbonetos: Alcinos Convulsivante usado por índios daAtividade antifungica Amazônia em flechas envenenadas
  35. 35. Haletos de alquila R = alquil; R X X = halogênio• São substâncias em que um átomo de hidrogênio do alcano foi trocado por um halogênio
  36. 36. Álcoois R OH R = alquil• São substâncias quecontem o grupo hidroxila(OH) em um átomo decarbono
  37. 37. Fenóis• Fenóis - moléculas que possuem o grupo hidroxila diretamente ligadoao anel benzênico. OH R = fenil anestésico
  38. 38. Tióis R SH R = alquilOdores desagradáveis SH tert-butil tiol
  39. 39. R O R R = alquil Éteres• Éteres são substâncias que um oxigênio é ligado a dois substituíntesalquilas. C.W. Long na Geórgia, em 1842 usou pela primeira vez o éter como anestésico
  40. 40. ÉteresQuebra-pedra: O chá de quebra-pedra é muito utilizado por suacapacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstruçãodo ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico. hipofilantina.
  41. 41. Aminas• Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foramsubstituídos por grupos alquila.• Aminas menores possuem odor ruim, cheiro de peixe• Tubarão fermentado – prato tradicional da islândia cheira a trietilamina H N H R N H C6H5CH2CHCH3 H2NCH2CH2CH2CH2NH2 H H NH2 Amônia uma amina Anfetamina Putrescina (um estimulante perigoso) (encontrado em carne em decomposição)
  42. 42. Aminas
  43. 43. Ácidos Carboxílicos OR OHR = alquil
  44. 44. Aldeídos e Cetonas O O R H R R aldeído cetona R = alquil• O formol desnatura proteínas tornando- tornando-as resistentes à decomposição porbactérias. Por essa razão, ele é usadocomo fluido de embalsamamento, naconservação de espécies biológicas.• Carnes defumadas submetidas àfumaça provenientes da queima damadeira, que contém aldeído fórmico,são mais resistentes à decomposição.
  45. 45. Aldeídos e Cetonas• A propanona também conhecida poracetona.• A acetona é muito utilizada comosolvente de tintas, vernizes e esmaltes.• Na indústria de alimentos, sua aplicaçãomais importante ocorre na extração deóleos e gorduras de sementes, como soja,amendoim e girassol.
  46. 46. Ésteres O R OR R = alquilAcetato de isopentila – sabor sintético de bananaPentanoato de isopentila – sabor artificial de maçãEritromicina A(antibiótico) Ácido ascórbico (vitamina C)
  47. 47. O AmidasR NH2R = alquil paracetamol
  48. 48. Anidridos e Cloretos ácidos O O R = alquilR O RAnidrido acético é utilizado como precursor Opara a obtenção do Rayon - utilizado naprodução de tecidos, filmes fotográficos e R Clpapel celofane
  49. 49. R C N R = alquil NitrilasAcrilonitrila – preparado industrialmente através da reação do acetilenocom HCNUsada industrialmente na produção de borrachas sintéticas de altaqualidade
  50. 50. Nitrilas - HCN• Em 1916, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento porcianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff ofereceram a Rasputin um pudimcontendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas.Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Poresse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-seuma lenda de sobrenaturalidade.• A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto a glicose ou asacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente semtoxicidade, denominada cianidrina.

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