Química orgânica

1. Introdução à Química Orgânica

2. Os compostos orgânicos estão presentes
em nossa vida diária:
Álcool Comum
C2H6O
Vinagre
C2H4O2

3. Petróleo e seus derivados.

4. Ainda na pré-história, tais substâncias
eram utilizadas pelo homem para a
produção de calor, para realização de
pinturas nos corpos, em cerâmicas e em
desenhos nas cavernas.

5. Desde os alquimistas
do século XVI, as técnicas
para extração de
substâncias foram sendo
aperfeiçoadas.
Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7);
Das gorduras animais,
extraiu-se a glicerina (C3H8O3).

6. Em 1777, Bergman
(Torben Olof Bergman),
introduziu a expressão:
COMPOSTOS ORGÂNICOS.
De acordo com Bergman,
tínhamos:
-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias
extraídas dos organismos vivos;
-COMPOSTOS INORGÂNICOS:
Substâncias do reino mineral.

7. Juntamente com a distinção
proposta por Bergman em 1777,
desenvolveu-se a concepção de que
um simples composto orgânico não
poderia jamais ser sintetizado pelo
homem, haja visto que para a
produção desses compostos seria
necessário a existência de "uma
força vital" que somente existiria
nos organismos vivos.
Essa idéia, proposta por Jöns
Jacob von Berzelius no ano de 1807,
deu origem à Teoria da Força Vital
ou simplesmente vitalismo.
Berzelius

8. Em 1828, as
pesquisas em
Química
orgânica
foram
ampliadas,
principalmente
após a
descoberta de
Woller.

9. 1780 : química orgânica
química inorgânica
TEORIA DO VITALISMO
1828: Friedrich Wöhler sintetizou uréia a partir de cianato de
amônio
“Alimento Orgânico”

10. Cianato de amônio + aquecendo = Uréia

11. Conceito atual:
É um ramo da Química que estuda os
compostos do elemento carbono,
denominados compostos orgânicos.
Química orgânica

12. Importante:
Existe um pequeno grupo de compostos
que contém carbono, mas são estudados na
química inorgânica por não apresentarem
certas características comuns aos compostos
orgânicos. São os chamados compostos de
transição. Como exemplos:
NH4CNO – Cianato de amônio;
CO2 – Gás carbônico;
HCN – ácido cianídrico.

13. Propriedades gerais:
• Tipo de ligação: os compostos orgânicos
são moleculares (ligações covalentes), sem
carga (íons). Por isso os compostos
orgânicos não são bons condutores de
eletrólitos (eletricidade).

14. • PF, PE e Estabilidade térmica: Apresentam
baixos PF e PE (por serem moleculares)
com atração entre suas moléculas reduzida,
devido a ausência de cargas elétricas.
O açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e
apresenta maior estabilidade térmica, uma
vez que o açúcar derrete facilmente.

15. • A velocidade de reação dos compostos
orgânicos é lenta, e geralmente necessitam
de catalisadores. Como exemplo: a
hidrogenação de óleos, que melhora a
estabilidade do óleo e modifica a sua
textura.
Uma hidrogenação completa modifica a
textura do óleo endurecendo-o para produzir
a margarina.

16. • Solubilidade: A maioria dos compostos
orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em
água.
As mãos sujas de graxa
devem ser lavadas em
solvente orgânico:
Gasolina

17. • Elementos constituintes: são os
organógenos (C, H, O, N) e em ordem de
frequência: S, P, Cl.

18. Fibras sintéticas, alimentos,
cosméticos, medicamentos e
combustíveis são alguns dos
produtos que envolvem milhões de
substâncias em que o principal
componente é o mais
extraordinário dos elementos
químicos, o:
Carbono.

20. Friedrich August
Kekulé von
Stradonitz foi um
químico alemão.
Em 1857, ele
determinou as
características
fundamentais do
átomo de
carbono nos
compostos.

21. O carbono é tetravalente
Trata-se do primeiro
postulado de Kekulé, que
atribui ao carbono a
possibilidade de quatro
ligações.
A estrutura ao lado
representa o composto:
CH4

22. As quatro valências são iguais entre si
CH3Cl

23. O Carbono forma ligações
múltiplas
Ligação SIMPLES
Ligação DUPLA
Ligação TRIPLA
(Sigma)
(Uma sigma outra pi)
(Par sigma e outra pi)

24. O Carbono forma cadeias

25. Os tipos de cadeia orgânica:
-Quanto ao fechamento da cadeia
 Acíclica ou aberta
Cíclica ou fechada 

26. -Quanto à disposição dos
átomos:
 Normal
 Ramificada

27. -Quanto aos tipos de ligações:
 Saturada
 Insaturada

28. -Quanto à natureza dos átomos:
 Homogênea: Na
cadeia, existe apenas
átomos de carbono
 Heterogênea: Na
cadeia, existe átomos de
outros elementos
(heteroátomos)

29. -Classificação dos carbonos na
cadeia:
Primário
Terciário
Secundário
Quaternário

30. -Hibridização
O carbono sofre hibridização, ou seja,
mistura de orbitais.
Existem três tipos de hibridização para o
carbono.

31. px orbital
pz orbital
z
x
py orbital
y
s orbital
Orbitais

32. Hibridização sp3
•É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um
orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais
“híbridos” denominados sp3.
•A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os
4 orbitais partem do centro do tetraédro e
dirigem-se, cada um, para um dos vértices do
tetraédro).
•O ângulo entre os orbitais sp3 será de
aprox.109°
•Acontece no C que se liga através de 4 ligações
simples ( o C é tetravalente).

33. 2p
hibridação sp3

34. H
H
H
H

35. Hibridização sp2
• É a mistura de um orbital s com dois
orbitais p (pertencentes a um mesmo
átomo), resultando em 3 novos orbitais
denominados híbridos sp2.
• Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num
mesmo plano formando ângulos de 120°
entre si (geometria plana triangular).
• Acontece com C que possua uma dupla
ligação.
• Num C do tipo sp2 existirá um orbital p
“puro” que será responsável pela ligação
covalente do tipo pi.

36. H2C=CH2
• Molécula de eteno (etileno).
• Os dois átomos de C encontram-se ligados
por uma dupla ligação Uma ligação sigma
sp2-sp2 e uma ligação pi).
• Cada átomo de C encontra-se ligado a dois
átomos de H (duas ligações sigma s-sp2).

37. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2
Etileno
C C
H
H
H
H
Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s.
Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p.
2p
2s
hibridação
2p
sp2

38. Exemplo de hibridação sp C2H2
• Etino (acetileno)
• Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp
e dois orbitais p “puros”.
• Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações
sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C).
• Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo
duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla
ligação entre os dois carbonos).
• Liga tripla  uma ligação  e duas ligações p

39. Fórmula estrutural do acetileno
C C
H H
Cada átomo de carbono é um híbrido sp.
Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.
2p
2s
hibridação
2p
sp
Observe que a tripla ligação consiste de uma  e 2p .
As duas ligações p provem dos orbitais p, não hibridizados.

40. C
C
H H
C C H
H

42. Função orgânica:
É um conjunto de substâncias com
propriedades químicas semelhantes
denominadas de propriedades funcionais.
Para estudo das funções, é preciso
iniciarmos o estudo da sua nomenclatura,
que exige o cumprimento de normas
estabelecidas pela IUPAC (Union of Pure
and Applied Chemistry).
Para tanto, vamos iniciar o estudo dos
prefixos...

43. Número de carbonos Prefixo
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec

44. Radicais orgânicos e seus nomes:

45. Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:
1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há
várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a
mais ramificada;
2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os
menores números possíveis (regra dos menores números);
3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos
seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o
nome correspondente à cadeia principal.

47. Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados
exclusivamente por: carbono e hidrogênio.
Alcanos: São os principais formadores do petróleo.
Os alcanos apresentam apenas ligações simples.
Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos
e fibras têxteis.
Possuem duplas ligações.
Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes.
Possuem tripla ligação.

48. Resumindo:
alcanos
alcenos
alcinos
Nomenclatura:
Prefixo + an + o
Prefixo + en + o
Prefixo + in + o
Acompanhe os exemplos a seguir 

49. CH4 METANO
CH3
____CH3 ETANO
ETENO
CH3 PROPENO
ETINO

50. 2-metil-pentano
Radical Cadeia

51. 2,2,4 trimetil - pentano