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QUÍMICA ORGÂNICA I
Aula 2
Ligações Químicas
Prof. Dr. Ricardo Stefani
Universidade Federal de Mato Grosso
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Ligações Químicas
● O entendimento das ligações químicas é indispensável
para entender a química orgânica
● Muitos dos fenômenos que ocorrem nas moléculas
orgânicas depende da diferença das polaridades das
ligações químicas.
● As ligações covalentes dominam os compostos
orgânicos
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Ligações Químicas
● Exemplo: MAIONESE
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– A lectina possui uma
parte polar e outra apolar,
mantendo a emulsão
(maionese)
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
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– Carga formal
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Carbono
● Carbono é um elemento de
eletronegatividade intermediária (2,5 na
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Sanderson)
● Elementos à esquerda do carbono são
menos eletronegativo
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Fonte: Bruice, P. Y, Organic Chemistry 4th Ed.
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Ligações Químicas em
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● Ligações covalentes ocorrem pelo
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começa a se formar como se fosse uma
ligação covalente
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Ligações Químicas em
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iônicaAcima de 1,7
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(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Ligações Químicas em
compostos orgânicos
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eletronegativo possui uma carga parcial negativa,
representada pelo símbolo: δδ--
●
O elemento menos eletronegativo possui umaO elemento menos eletronegativo possui uma
carga parcial positiva representada pelo símbolo:carga parcial positiva representada pelo símbolo:
δ+δ+
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
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compostos orgânicos
Fonte: Brown et al, General Chemistry 3rd Ed.
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
A Natureza da Ligação Química
● Átomos formam ligações porque os
compostos resultantes são mais
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A Natureza da Ligação Química
● As estruturas de Lewis mostram os
elétrons de valência como pontos
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estáveis com oito elétrons na camada
de valência (regra do octeto)
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A Natureza da Ligação Química
● Os elétrons da camada de valência não
utilizados para formar ligações são
chamados de elétrons não-ligantes
● Esses pares podem criar momento de
dipolo
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
A Natureza da Ligação Química
● Esses pares de elétrons não-ligantes podem criar
momento de dipolo
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substância
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Ligação Covalente polar
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caráter iônico
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simétrica
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Ligação Covalente polar
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(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Ligação Covalente polar
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δ + δ +
δ + δ +
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(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
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Moléculas
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(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Ponto de Fusão e Ebulição
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maiores serão os pontos de fusão e ebulição da
molécula
●
● Assim substâncias iônicas tendem a ter ponto de
fusão e ebulição maiores que os das substâncias
polares, que por sua vez tendem a ter pontos de
fusão e ebulição maiores do que as substâncias
apolares de peso molecular e tamanho semelhantes.
● Quanto maior a superfície de contato, mais eficientes
serão as forças de van der Waals
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Solubilidade
● Substâncias apolares tendem a dissolver substâncias
apolares, enquanto que substâncias polares tendem
a dissolver substâncias polares e substâncias iônicas
„Semelhante dissolve semelhante“
 A Estrutura química e a presença de ligações polares
e apolares afeta a solubilidade de determinada
substâncias em diversos solventes. A escolha do
solvente ideal para moléculas pode ser uma tarefa
trabalhosa.
„A água é o solvente universal“
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
„A água é o solvente
universal“
#sóquenão
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
„A água é o solvente
universal“
●
A água é um excelente solvente polar
para substâncias orgânicas polares de
baixo peso molecular, como o metanol,
etanol, ácido fórmico, ácido acético,
dentre outros. Contudo essas moléculas
orgânicas possuem uma parte polar,
solúvel em água e uma parte apolar,
insolúvel em água.
●
É aí que as coisas podem complicar!
(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Solubilidade em água
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●
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(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
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Ligações Químicas dentro da Química Orgânica

  • 1. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. QUÍMICA ORGÂNICA I Aula 2 Ligações Químicas Prof. Dr. Ricardo Stefani Universidade Federal de Mato Grosso
  • 2. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Ligações Químicas ● O entendimento das ligações químicas é indispensável para entender a química orgânica ● Muitos dos fenômenos que ocorrem nas moléculas orgânicas depende da diferença das polaridades das ligações químicas. ● As ligações covalentes dominam os compostos orgânicos
  • 3. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Ligações Químicas ● Exemplo: MAIONESE – Ovo contém lecitina (molécula ao lado) ● Emulsificante natural – A lectina possui uma parte polar e outra apolar, mantendo a emulsão (maionese)
  • 4. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Ligações Químicas ● Tópicos para recordar da química geral: – Carga formal – Geometria molecular – Orbitais – Ligações covalentes – Estruturas de Lewis – Forças intermoleculares
  • 5. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Carbono ● Carbono é um elemento de eletronegatividade intermediária (2,5 na escala de Pauli e 2,7 na escala de Sanderson) ● Elementos à esquerda do carbono são menos eletronegativo ● Elementos à direita do carbono são mais eletronegativos Fonte: Bruice, P. Y, Organic Chemistry 4th Ed.
  • 6. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Ligações Químicas em compostos orgânicos ● Ligações covalentes ocorrem pelo compartilhamento de elétrons entre dois átomos ● Em princípio, QUALQUER ligação começa a se formar como se fosse uma ligação covalente
  • 7. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Ligações Químicas em compostos orgânicos iônicaAcima de 1,7 Covalente polarEntre 0,5 e 1,7 Covalente apolarMenor que 0,5 Tipo de ligaçãoDiferença de eletronegatividade entre os átomos
  • 8. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Ligações Químicas em compostos orgânicos ● Em uma ligação covalente polar, o elemento mais eletronegativo possui uma carga parcial negativa, representada pelo símbolo: δδ-- ● O elemento menos eletronegativo possui umaO elemento menos eletronegativo possui uma carga parcial positiva representada pelo símbolo:carga parcial positiva representada pelo símbolo: δ+δ+
  • 9. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Ligações Químicas em compostos orgânicos Fonte: Brown et al, General Chemistry 3rd Ed.
  • 10. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. A Natureza da Ligação Química ● Átomos formam ligações porque os compostos resultantes são mais estáveis que átomos isolados ● O carbono forma quatro ligações covalentes e normalmente obedece à regra do Octeto
  • 11. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. A Natureza da Ligação Química ● As estruturas de Lewis mostram os elétrons de valência como pontos ● Os elementos do segundo período ficam estáveis com oito elétrons na camada de valência (regra do octeto)
  • 12. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. A Natureza da Ligação Química ● Os elétrons da camada de valência não utilizados para formar ligações são chamados de elétrons não-ligantes ● Esses pares podem criar momento de dipolo
  • 13. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. A Natureza da Ligação Química ● Esses pares de elétrons não-ligantes podem criar momento de dipolo ● Podem também dar características básicas à substância
  • 14. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Ligação Covalente polar ● Algumas ligações covalente podem apresentar caráter iônico ● São as ligações covalentes polares – A distribuição dos elétrons entre os átomos não é simétrica
  • 15. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Ligação Covalente polar ● Momento de dipolo ● Cria cargas parciais negativas e positivas
  • 16. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Ligação Covalente polar ● Momento de dipolo ● Podem ser criados também por pares de elétrons não-ligantes
  • 17. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teorias de Ligações Químicas ● TEORIA DE VALÊNCIA: Uma ligação covalente é formada quando dois átomos se aproximam e seus orbitais ocupados com apenas um elétron se sobrepõem
  • 18. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria DE VALÊNCIA ● Os elétrons são emparelhados e atraídos pelos dois núcleos. A ligação forma é simples, cilíndrica e chamada de ligação sigma.
  • 19. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria de Valência. A ligação no Metano ● A ligação no metano: – Quatro ligações C-H do mesmo comprimento – Todas as ligações têm o mesmo ângulo de 109,5 graus – Geometria piramidal
  • 20. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria de Valência. A ligação no Metano
  • 21. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria de Valência. A ligação no Metano. Distribuição eletrônica
  • 22. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria de valência – hibridização de orbitais ● Como todas as ligações são iguais no metano ? – Resposta: hibridização de orbitais atômicos ● Os orbitais da camada de valência do carbono se combinam para formar quatro orbitais equivalentes em energia s + 3p = sppp (sp3 ), Pauling (1931) ● Os quatro orbitais são simétricos em tamanho e se orientam na forma de um tetraedro
  • 23. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria de valência – hibridização de orbitais: sp3
  • 24. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria de valência – hibridização de orbitais: sp2 Orbitais híbridos sp2 : Orbital 2s combina com dois orbitais 2p, resultando em 3 orbitais (spp = sp2 ) sp2 estão num plano com angulos de120° O orbital p restante é perpendicular ao plano
  • 25. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria de valência – hibridização de orbitais: sp2
  • 26. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria de valência – ligações formadas com orbitais sp2 Orbitais sp2 se sobrepõe para formar uma ligação σ Os orbitais p se sobrepõe lado a lado para a formação de uma ligação pi (π) Ligações sp2 –sp2 σ e 2p–2p π resultam no compartilhamento de quatro elétrons e em condições normais na formação de ligações duplas
  • 27. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria de valência – ligações formadas com orbitais sp2
  • 28. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria de valência – hibridização de orbitais: sp Os orbitais 2s hibridizam com um único orbital p resultando em dois orbitais hibridos sp (dois orbitais p ficam inalterados) Os orbitais sp são lineares, ângulos de 180° no eixo x Os dois orbitais p restantes são perpendiculares ao eixo y e z
  • 29. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria de valência – hibridização de orbitais: sp
  • 30. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria de valência – orbitais sp e a ligação no etino (acetileno) ● Dois orbitais sp de cada C formam uma ligação σ sp–sp ● Os orbitais pz de cada C formam ligações pz–pz π
  • 31. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria do orbital molecular O orbital molecular ligante π é formado combinando lóbulos de orbitais p com o mesmo sinal O orbital π é formado combinando lóbulos de sinais opostos Apenas OM ligantes são ocupados
  • 32. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Teoria do orbital molecular
  • 33. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Forças intermoleculares ● Dipolo-dipolo ● Forças de Van der Waals ● Ligações de hidrogênios
  • 34. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Forças dipolo-dipolo permanente ● Ocorre entre moléculas polares – Resultado de atração eletrostática entre as moléculas – Forças podem ser repulsivas ou atrativas
  • 35. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Forças dipolo-dipolo permanente ● Neste exemplo, diferença de eletronegatividade entre C e O provocam um dipolo permanente entre C e O - δ - δ - δ δ + δ + δ + δ + H3C CH3 O O CH3H3C
  • 36. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Forças dipolo-dipolo induzido ● Ocorre entre moléculas apolares – Devido às mudanças nas posições dos elétrons – Mudanças em uma molécula induz mudanças em outras
  • 37. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Ligações de hidrogênio ● Resultado de uma interação atrativa entre átomos de H ligado a N ou O e um para de elétron não compartilhado em outro átomo de O ou N
  • 38. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Polaridade das Moléculas ● Refere-se às concentrações de cargas nas nuvens eletrônicas das moléculas, moléculas apolares posuem nuvens assimétricas, o que faz com que hava uma distribuição não uniforme da nuvem eletrônica.
  • 39. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Propriedades das Moléculas ● As seguintes propriedades são afetadas pelas forças atrativas das moléculas: – Ponto de Ebulição – Ponto de Fusão – Solubilidade – Densidade
  • 40. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Ponto de Fusão e Ebulição ● Quanto mais fortes forem as forças intermoleculares, maiores serão os pontos de fusão e ebulição da molécula ● ● Assim substâncias iônicas tendem a ter ponto de fusão e ebulição maiores que os das substâncias polares, que por sua vez tendem a ter pontos de fusão e ebulição maiores do que as substâncias apolares de peso molecular e tamanho semelhantes. ● Quanto maior a superfície de contato, mais eficientes serão as forças de van der Waals
  • 41. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Solubilidade ● Substâncias apolares tendem a dissolver substâncias apolares, enquanto que substâncias polares tendem a dissolver substâncias polares e substâncias iônicas „Semelhante dissolve semelhante“  A Estrutura química e a presença de ligações polares e apolares afeta a solubilidade de determinada substâncias em diversos solventes. A escolha do solvente ideal para moléculas pode ser uma tarefa trabalhosa. „A água é o solvente universal“
  • 42. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. „A água é o solvente universal“ #sóquenão
  • 43. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. „A água é o solvente universal“ ● A água é um excelente solvente polar para substâncias orgânicas polares de baixo peso molecular, como o metanol, etanol, ácido fórmico, ácido acético, dentre outros. Contudo essas moléculas orgânicas possuem uma parte polar, solúvel em água e uma parte apolar, insolúvel em água. ● É aí que as coisas podem complicar!
  • 44. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Solubilidade em água ● Substâncias tem que possuir grupos iônicos ou polares ● A parte apolar destas moléculas é composta pelas cadeias de carbono e a medida que estas aumentam de tamanho, a solubilidade em água diminui ● Com a diminuição da solubilidade em água, aumenta a solubilidade em solventes apolares.
  • 45. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani. Densidade ● Substâncias orgânicas tendem a ser menos densas que a água ● A presença de átomos com massa atômica elevada aumenta a densidade das substâncias orgânicas