Terpenos e Óleos voláteis

TERPENOS
E
OLÉOS VOLÁTEIS
Apresentação para o GEPRON
Grupo de Estudos em Produtos Naturais
Discentes: Edjane Ambrózio
Flávia D Alencar
Orientadores: Dra.Gabriela Muniz
Dr. Daniel Lira
Dr. Daniel Fortes

Terpenos
• Derivados do ácido mevalônico
• Encontrados em todo o reino vegetal (e em laguns
microrganismos) em sementes,folhas, raízes, madeira.
• Hidrocarbonetos, múltiplos de 5
• Classificação:
– Hemiterpenos (C5)
– Monoterpenos (C10)
– Sesquiterpenos (C15)
– Diterpenos (C20 – C40)
– Sesterpenos (C25)
– Triterpenos (C30)

O QUE SÃO TERPENOS?
Os terpenos são um grupo de
compostos orgânicos derivados da
junção de vários isoprenos, formam
uma diversificada classe de
substâncias naturais, ou metabólitos
secundários de origem vegetal,
especialmente das coníferas, de
fórmula química geral (C5H8)n. Mas
também são encontrados nas
glândulas odoríferas de animais.

Farmacos
A Digoxina (originada de um Triterpeno)
é heterosídeo cardiotônico proveniente da
planta Dedaleira (Digitalis lanata);
O Taxol (originado de um Diterpeno) é
atualmente um importante medicamento
para o tratamento de câncer de mama e
carcinoma metastático de ovário, o
paclitaxel isolado de Taxus brevifolia ou T.
baccata (Taxaceae).

CURIOSIDADES
Os tetraterpenos são percussores da Vitamina A, o
β-caroteno.
Uma classe especial de terpenos altamente
modificados que contém unidades C5 são as piretrinas,
substâncias com propriedade inseticida encontradas em
espécies de crisântemo (Chrysanthemum
cinerariaefolium, Asteraceae).
O diterpeno fitol, formam parte da clorofila de plantas.
O representante mais significativo dos politerpenos é
a borracha, látex extraído da seringueira (Hevea
brasiliensis, Euphorbiaceae).
Uma classe especial de terpenos altamente
modificados que contém unidades C5 são as piretrinas,
substâncias com propriedade inseticida encontradas em
espécies de crisântemo (Chrysanthemum
cinerariaefolium, Asteraceae).

FITOTERÁPICOS
• O Acheflan (nome comercial) é originado
de Sesquiterpeno: α-humuleno e o β-
cariofileno estão no óleo essencial da
erva baleeira(Cordia verbenacea,
Boraginaceae);
• A Ginkgo biloba (ginkgolidos), em sua
composição química é constituída por
diterpenos policíclicos.

ONDE SÃO ECONCONTRADOS?
 Em sementes;
 Flores;
 Folhas;
 Raízes;
 Madeira de plantas superiores;
 Musgos;
 Algas;
 Líquens;
 Alguns mamíferos.

Monoterpenos Diterpenos
Tetraterpenos
Sesquiterpenos
Triterpenos (esteróides)

VIA BIOSSÍNTETICA DO MEVALONATO

DESTILAÇÃO A
VACUO
DESTILAÇÃO A
VAPOR

Extração com
solvente
Extração supercrítica

F
A
M
I
L
I
A
S
O
L
F
A
T
I
V
A
S

Óleos Voláteis,Óleos Essenciais, Óleos
Etéreos ou Essências
São compostos aromáticos
voláteis extraídos de plantas
aromáticas por processos de
destilação, compressão de
frutos ou extração com o uso
de solventes. Geralmente
odoríferas e líquidas a
temperatura ambiente.

• Seus constituintes variam desde
hidrocarbonetos terpênicos, álcoois
simples e terpênicos, aldeídos,
cetonas, fenóis, ésteres, éteres,
óxidos, peróxidos, furanos, ácidos
orgânicos, lactonas, cumarinas, até
compostos com enxofre.
• Para uso farmacêutico somente
os óleos de origem natural são
permitidos pelas farmacopéias
(exceção – vanilina).

Um óleo essencial é um produto obtido por
um processo físico específico
O que define o fato de um
extrato ser um óleo essencial é
o processo de obtenção, não
sua composição
• Enfloração (Enfleurage)
• Hidrodestilção ou Destilação
por arraste de vapor d’água
(Aparelho de Clevenger)
• Extração com solventes
orgânicos
• Prensagem (ou expressão)
• Extração por fluido supercrítico

- Solubilidade: em solventes
orgânicos apolares (éter), em água
solubilidade limitada (hidrolatos);
- Densidade
- Sabor: acre (ácido) e picante
- Cor
- Estabilidade
- Índice de refração e atividade
óptica
Propriedades Físico-Químicas

Classificação e Biogênese
Fenilpropanóides:
Fenilanina
Ácido cinâmico
Óleos voláteis
Terpenóides:
• Resultam da polimerização
do isopreno.
• Ocorrem na forma de
hidrocarbonetos, álcoois,
ésteres, óxidos, aldeídos,
cetonas e éteres.

Localização e Distribuição
- Aparecem com maior frequência em
vegetais superiores (Angiospermas
Dicotiledôneas> Monocotiledôneas >
Gimnospermas).
- Distribuem-se por todos tecidos vegetais
(raramente em ramos e cascas). São
encontrados em: pêlos glandulares ou
escamas da epiderme, células
secretoras, canais esquisógenos ou
lisígenos ou esquisolisígenos

Propriedades Farmacológicas
• Ação carminativa;
Ação antiespasmódica;
Chamomilla recutita L. Foeniculum vulgare Mill.
• Ação estimulante sobre secreções do
aparelho digestivo;
Salvia officinalis Juniperus communis
(Zimbro)
• Ação cardiovascular;

• Ação anestésica local;
• Ação secretolítica;
Eugenia caryophyllata
Thunb
Eucalyptus globulus Labill
Ação antisséptica;
Ação anti-inflamatória;
Cymbopogon citratus Stapf. Copaifera langsdorfii.

Ações sobre SNC:
• Estimulante
• Depressora
• Convulsivante
• Sedativo • Psicotrópico
Cinnamomum camphora L. Melissa officinalis Myristica fragans Houtt

REFERÊNCIAS
http://pt.wikipedia.org/wiki/Terpeno
http://www.infoescola.com/quimica/terpenos/
http://www.brasilescola.com/quimica/terpenos.htm
http://www.biomania.com.br/
http://www.eq.ufrj.br/docentes/danielbarreto/20092/aula
http://www.terpenoil.com.br/tecnologia/terpenos.pdf
Murari ,Anelise Levay, doutoranda- Universidade Federal de
Santa Maria, curso de farmácia, departamento de farmácia
industrial, disciplina de farmacognosia
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93leo_essencial
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABZhcAE/farmacognosia

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