O documento discute o metabolismo secundário de plantas medicinais, incluindo: 1) O metabolismo secundário envolve reações químicas complexas que produzem compostos bioativos que fornecem benefícios adaptativos para as plantas; 2) Exemplos de classes de metabólitos secundários incluem flavonoides, alcalóides e terpenos; 3) A planta Catharanthus roseus produz uma grande diversidade de metabólitos secundários, incluindo mais de 90 alcaloides diferentes.

1. Metabolismo Vegetal
Secundário
Prof. Espec. Alessandro J. Otenio
Curso de Farmácia
Disciplina de Farmacognosia I

2. Fitoquímica
O que se espera de uma planta para que
ela seja considerada MEDICINAL?
O
OOH
OH
OH
OH
OH
QUERCETINA
COMPOSTOS MEDICINAIS
PRINCÍPIOS ATIVOS

3. A teoria das signaturas (sinais)
Refere-se à crença presente tanto na medicina antiga quanto
na popular de muitos países que as plantas, minerais e
animais levam consigo sinais que permitam conhecer as suas
virtudes.
folhas trilobadas
interpretadas
como
sinal de seu
valor terapêutico
para os males do
fígado
(Hepatica nobilis)

6. O
O
O
H
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
O
O
H
CH3
O
O
O
O
H
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
O
O
H
CH3
O
O
O
O
H
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
O
O
H
CH3
O
O
O
O
H
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
O
O
H
CH3
O
O
O
O
H
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
O
O
H
CH3
O
O
O
O
H
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
O
O
H
CH3
O
rotas metabólicas
reações químicas com
enzimas específicas
metabólitos
Compostos químicos
formados, degradados
ou transformados
reações envolvidas
anabólicas,
catabólicas e de
biotransformação
Conjunto de reações químicas que acontecem
continuamente na célula vegetal...

7. Tipos de Metabolismo:
• Metabolismo primário: considerado essencial para
a vida, sendo comum a todos os seres vivos do
mundo.
• Metabolismo secundário: não considerado
essencial para a vida, sendo unicamente
produzido em certos grupos vegetais.

8. METABOLISMO
PRIMÁRIO
METABOLISMO
SECUNDÁRIO
macromoléculas
(carboidratos, lipídeos e proteínas)
micromoléculas
(diversidade e complexidade estrutural)
funções essenciais
funções adaptativas
distribuição universal distribuição restrita
(especificidade)
produção em pequena escala
BIOSSÍNTESE
atividades biológicas
grande produção
• Fornecer energia (ATP) e
poder redutor (NADPH);
• Biossíntese de
substâncias.

9. MetabMetabóólitoslitos PrimPrimáários X Secundrios X Secundáários...rios...
fotossíntese
metabolismo primário
metabolismo secundário
•vital; essencial
•ocorre em todos os
organismos
••metabmetabóólitos primlitos primááriosrios:
açúcares, lipídeos,
proteínas, ácidos nucleicos
•depende de certos fatores
•ocorre em determinados
organismos
••metabmetabóólitos secundlitos secundááriosrios:
diversas substâncias, entre
elas os princípios ativos

10. PRINCIPAIS FUNÇÕES NO VEGETAL
Adaptativas – proteção contra a perda
excessiva de água e a irradiação UV
Defesa – predadores e microrganismos
Atração - insetos, aves (reprodução)

11. terpenos esteróides
Alcalóides
pirrolidínicos,
tropânicos,
pirrolizidínicos e
quinolizidinicos
Ácido Chiquímico Acetato
Ácido gálico
Fenilalanina/
Tirosina
Triptofano
Taninos
hidrolisáveis
Alcalóides
indólicos e
quinolínicos
Alcalóides
isoquinolínicos e
benzilisoquinolínicos
Ácido
cinâmico
fenilpropanóides
Lignanas e ligninas
cumarinas
Ciclo do
ácido cítrico
Mevalonato
ortinina/
lisina
ácidos graxos,
acetogeninas
piruvato terpenos
Antraquinonas,
flavonóides, taninos
condensados
GLICOSE polissacarídeos
LEGENDA
classes
metabólitosintermediários
VIAS:
Ácido Chiquímico
Acetato
Mevalonato

12. Metabólitos Secundários e Rotas
Biosintéticas
Ácidos Fenólicos Rota do ácido chiquímico
Taninos Rota do ácido chiquímico
Flavonóides Rota do ácido chiquímico e do
acetato
Alcalóides Rota do ácido chiquímico e do
acetato (via mevalonato)
Antraquinonas Rota do ácido chiquímico e do
acetato
Lignanos e Cumarinas Rota do ácido chiquímico
Terpenos Rota do acetato (via mevalonato)

13. O
O
OH
OH
2
8
10
6
5
3
7
9
2'
3'
4'
5'
6'
OH
HO
O
O H
1
2
3
4
5
6
7
8
9
11
12
13
14
15
16
20
19
18
10
H
O
O
O
O
O
O
O
OH
17
H3COCO
CO2H
29
30
26
O
O
OH OH
R1 R2
1
3
6
810
19 11
14
15
17
18
20
21
22
24
25 26
27
29
HO
7
NH3C
HO
O
H
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
20
19
18
17
H
O OH
N
N
N
N
O
O
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
terpenóide (THC)
alcalóide
metilxantina (cafeína)
flavonóide
esteróide (sitosterol)
triterpeno
diterpeno
carotenóide
diterpeno
monoterpeno
quinona
DIVERSIDADE E COMPLEXIDADE ESTRUTURAL DOS
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

14. biossíntese
transporte
armazenamento
degradação
1 ou mais órgãos
Metabólitos podem ser
translocados
Hidrofílicos: vacúolos
Lipofílicos: glândulas e
associados a componentes
celulares lipofílicos como ceras
e membranas
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
utilização

15. Características dos vegetais em
relação ao metabolismo
secundário

16. • Elevada capacidade sintética,
• Número de substâncias produzidas,
• Diversidade numa espécie.

17. “A riqueza de metabólitos secundários em plantas é,
pelo menos parcialmente, explicável no simples fato
de que os vegetais estão enraizados no solo e não
podem se deslocar; eles não podem responder ao meio
ambiente pelas vias possíveis aos animais.”
Harborne
PAPEL DOS METABÓLITOS
SECUNDÁRIOS NOS VEGETAIS
Os metabólitos secundários garantem
vantagens para a sobrevivência e perpetuação
da espécie em seu ecossistema.

18. Diversidade de metabólitos
secundários em uma espécie
vegetal

19. Vinca ou Pervinca de Madagascar
•Nome científico: Catharanthus roseus
•Droga vegetal: partes aéreas

20. Esta espécie é conhecida no Brasil por MARIA SEM VERGONHA,
BOA NOITE, CALÇADINHA etc.

21. Vinca
Catharanthus roseus (L.) G. Don. -
Apocynaceae
• Apenas no que diz respeito
ao grupo dos alcalóides:
Produz e acumula mais de
90 compostos DIFERENTES.