O documento discute flavonoides, compostos naturais encontrados em plantas. São polifenóis que protegem as plantas contra raios UV, insetos e fungos. A rutina, um flavonoide extraído da fava-danta, é usada no tratamento da fragilidade capilar. O Brasil é um importante exportador de rutina para a França.

1. 05/08/2013
1
Curso de Farmácia
Disciplina de Farmacognosia II
Flavonoides
Flavonoides
 Pigmentos naturais presentes nos vegetais;
Flavus: amarelo
 Importante classe de polifenóis;
 Hidrossolúveis, relativamente estáveis;
 Fazem parte da dieta alimentar diária (frutas,
verduras, cereais, vinhos etc.);
 Descritos mais de 4200 flavonoides diferentes,
principalmente nas Angiospermas

2. 05/08/2013
2
Calêndula
(Calendula officinalis)
terpenos esteroides
Alcaloides
pirrolidínicos,
tropânicos,
pirrolizidínicos e
quinolizidinicos
Ácido Chiquímico Acetato
Ácido gálico
Fenilalanina/
Tirosina
Triptofano
Taninos
hidrolisáveis
Alcaloides
indólicos e
quinolínicos
Alcaloides
isoquinolínicos e
benzilisoquinolínicos
Ácido
cinâmico
fenilpropanoides
Lignanas e ligninas
cumarinas
Ciclo do
ácido cítrico
Mevalonato
ortinina/
lisina
ácidos graxos,
acetogeninas
piruvato terpenos
Antraquinonas,
flavonoides, taninos
condensados
GLICOSE polissacarídeos
LEGENDA
classes
metabólitosintermediários
VIAS:
Ácido Chiquímico
Acetato
Mevalonato

3. 05/08/2013
3
Estrutura química:
São em geral compostos por 15 átomos de carbono,
Possuem estrutura C6-C3-C6 ,
Derivados do núcleo 2-fenil-g -cromona:
9
10
Glicosilados
ou
 Oxigenados
 Proteção contra raios UV, insetos, fungos,
vírus e bactérias.
 Atração de animais (polinização).
 Antioxidantes.
 Controle da ação de hormônios
 Inibidores de enzimas
Funções dos Flavonóides às Plantas

4. 05/08/2013
4
Flavonoides são encontrados:
 Frutas;
 Vegetais;
 Chás (verde, mate)
 Vinhos;
 Nozes;
 Sementes e raízes.
Ações farmacológicas e usos:
Atividade antioxidante;
Atividade antiinflamatória;
 Atividade antiviral e antitumoral;
 Atividade hormonal (isoflavonas).

5. 05/08/2013
5
Flavonoides são subdivididos em grupos:
 Flavanois - ex. cacau
 Flavonois;
 Flavonas - ex. rutina
 Antocianidinas - ex. bioflavonoides
 Isoflavonas - ex. isoflavonas de soja
 Flavanonas.
Flavanois

6. 05/08/2013
6
Arruda – Ruta graveolens L.
Rutina ou
Vitamina P
Flavonas
Fava´ Danta(Dimorphandra mollis)

7. 05/08/2013
7
Fava´ Danta
 Nativa do cerrado brasileiro
 Grande incidência nos estados do
Maranhão e Piauí.
 Parte usada: frutos secos (vagem)
 Fonte de Rutina
 Explorada economicamente pela Merck no
Maranhão
 A Merck produz em média 450 toneladas
de rutina por ano, atendendo cerca de
40% das necessidades mundiais dessa
substância (Merck- Brasil, 2009)
A rutina é um farmoquímico extraído
de plantas e é usada no tratamento da
fragilidade capilar. A produção
brasileira de rutina é feita no
Maranhão e Piauí. O Brasil exportou
para a França em 2012 (até fevereiro) a
soma de US$ 1.261.833,00.
Fonte: Associação Brasileira da Indústria Farmoquímica e
de Insumos Farmacêuticos.

8. 05/08/2013
8
Propriedades Farmacológicas da Rutina
 Apresenta atividade sobre a permeabilidade capilar.
 Diminui a fragilidade capilar.
 Aumenta a resistência capilar.
 Indicada em distúrbios circulatórios e doenças hemorrágicas,
como vasculoprotetor e venotônico.
 Tratamento de varizes e hemorróidas.

9. 05/08/2013
9
Isoflavonas
Isoflavonas
 Pouco distribuídas na natureza.
 Presentes principalmente na soja (Glycine
max) e em seus derivados.
 Apresentam efeito estrogênico por
apresentarem semelhança estrutural com os
hormônios estrogênicos, encontrados em
maior concentração nas mulheres.

10. 05/08/2013
10
Estrutura química das principais
isoflavonas da soja
 Pigmentos pertencentes ao grupo dos
bioflavonóides
 Responsáveis por uma grande variedade de
cores de frutas, flores e folhas que vão do
vermelho-alaranjado, ao vermelho vivo,
roxo e azul.
 Funções:
 proteção das plantas, suas flores e seus frutos
contra a luz ultravioleta( UV )
 evitar a produção de radicais livres.
Antocianidinas

11. 05/08/2013
11
Antocianidina
Antocianidina

12. 05/08/2013
12
Antocianidina
Identificação genérica de compostos
flavonoídicos
• Extração com etanol 70% a quente.
Reações de identificação:
 Com hidróxidos alcalinos (propriedade de
formação de sais coloridos, fenolatos
amarelados).
 Com cloreto de alumínio (fluorescência amarelo
esverdeada sob luz U.V. de ondas longas –
366nm).
 Reação de Shinoda ou Reação da Cianidina
(magnésio metálico + HCL concentrado = cor
variando do róseo a vermelho)

13. 05/08/2013
13
Ginkgo biloba L.
(PERFEITO, 2012)
PERFEITO, J. P. S., O registro sanitário de medicamentos
fitoterápicos no Brasil: Uma avaliação da situação atual e
das razões de indeferimento,2012. 163 f. Dissertação
(Mestrado em Ciências da Saúde)– Faculdade de Ciências da
Saúde,Universidade de Brasília, Brasília,2012.

14. 05/08/2013
14
Aspectos Botânicos Gerais
Ginkgo biloba L. - Ginkgoaceae
• Árvore dióica.
• Único representante botânico da família.
• Altura oscila entre 13 e 17 m.
• Folhas com formato de lóbulos unidos = biloba

15. 05/08/2013
15
Parte utilizada: folha
Mais de 250 milhões de anos de história

16. 05/08/2013
16
Ginkgo biloba
– poluição do ar
– baixas temperaturas (<
-20°C)
– ataque de fungos
– ataque de vírus
– insetos
– fogo
– radiação (sobreviveu à
bomba atômica lançada
em Hiroshima)
Resistente a

17. 05/08/2013
17
Constituintes químicos: classificados
em cinco grupos majoritários

18. 05/08/2013
18
• Terpenos: gincolídeos (diterpenos), bilobalídeos
(sesquiterpenos), triterpenos e poliprenóis.
• Flavonoides: flavonas, flavonóis e biflavonóides.
• Hidrocarbonetos de cadeia longa.
• Derivados do ácido anacárdico (ácidos gincólicos).
• Compostos nitrogenados de baixo peso molecular.
O
OH
OOH
R2O
OR3
R1
O
O
O
R3
HO
R2
O
O
R1H3C
O
O
Ginkgo biloba
(Ginkgoaceae)
Gincolídeos Flavonoides

19. 05/08/2013
19
Ações Terapêuticas
Centradas em três aspectos prioritários:
• Atividade circulatória,
• Atividade antiagregante plaquetária,
• Atividade antioxidante.

20. 05/08/2013
20
• Flavonoides – atuam como elementos
depuradores dos radicais livres.
• Terpenos (gincolídeos) – inibem o PAF
(fator de ativação plaquetária).
O quê os radicais livres e o PAF
ocasionam?
• “Erosionam” as membranas vasculares
determinando um aumento da
permeabilidade
 Alteração do fluxo cerebral,
 alteração do metabolismo neuronal,
 Alteração da atividade dos
neurotransmissores.

21. 05/08/2013
21
Indicações

22. 05/08/2013
22
Recomendações da ANVISA
(IN ANVISA nº 05, de 11 de dezembro de 2008)
Nomenclatura botânica Ginkgo biloba L.
Nome popular Ginkgo
Parte usada Folhas
Padronização/marcador Ginkgoflavonoides (22 a 27%) determinados como
Quercetina, kaempferol e Isorhamnetina, e terpenolactonas
(5 a 7%) determinadas como ginkgolídeos A,B, C, J e
bilobalídeos
Formas de uso Extratos
Indicações/ações terapêuticas Vertigens e zumbidos (tinidos) resultantes de distúrbios
circulatórios; distúrbios circulatórios periféricos
(claudicação intermitente), insuficiência vascular cerebral
Dose diária 26,4-64,8 mg de ginkgoflavonoides e 6 a 16,8 mg de
terpenolactonas
Via de administração Oral
Restrição de uso Venda sob prescrição médica
Obrigado!