SlideShare uma empresa Scribd logo
- ALCALÓIDES -- ALCALÓIDES -
METABÓLITOS SECUNDÁRIOSMETABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Ciclo biossintético dos MSCiclo biossintético dos MS
ALCALÓIDESALCALÓIDES
 ConceitoConceito: São substâncias que reajam com
ácidos formando sais, à semelhança dos álcalis
precipitem das soluções ou adquiram cores
características quando reagem com os
denominados “reagentes gerais” e apresentem
ainda propriedades toxicológicas e
farmacológicas características.
ALCALÓIDESALCALÓIDES
A designação mais aceita recentemente é de
Pelletier (1983) que considera “Um alcalóide
seria uma substância orgânica cíclica contendo
um nitrogênio em estado de oxidação negativo e
cuja distribuição é limitada entre os organismos
vivos.”, geralmente com ação biológica
marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina.
Normalmente, não são consideradas como
alcalóides as aminas de origem animal como a
ADRENALINA, análoga do alcalóide efedrina.
Eliminam-se também do grupo:
 Aminas proteinogênicas,
 Derivados da purina e
 Alguns hidróxidos de amônio quaternários tais
como a colina e as betaínas, embora se mantenha
no grupo a muscarina, quimicamente semelhante.
NÃO ALCALÓIDES
Alcalóides: substâncias naturais caracterizadas principamente pela
presença de um N heterocíclico, que pode se apresentar
como amina secundária, terciária, amida ou sal de amônio
quaternário.
ALCALÓIDES
Nicotina Morfina
ALCALÓIDESALCALÓIDES
São substâncias básicas ( pertence a função amina) identificadas
pela presença do átomo de nitrogênio dentro de um ciclo.
Aspectos Gerais
Uma das mais importantes características físico-químicas é a basicidade
(“Alcalóide” = “álcali-semelhante”; grego.: eidés [semelhante]).
- Bases alcaloídicas livre são insolúveis em água.
- O sal correspondente é hidrossolúvel
- Em solventes apolares a base livre é solúvel e o sal não
ALCALÓIDES
1) O átomo de N é oriundo de aminoácido (alcalóides
verdadeiros*);
2) O grupo compreende mais 10.000 representantes, dos
quais 75 % são oriundo de plantas superiores
3) É de rara ocorrência em bactérias, algas, fungos e líquens
-Excessão: Claviceps purpurea (fungo)
-Existem representantes no reino animal, como sapos da
América Central e peixes japoneses
ALCALÓIDES - GENERALIDADES
Alguns grupos ocorrem apenas em algumas poucas espécies: Ex.
Morfina em Papaver somniferum e P. setigerum;
Algumas estruturas podem ser amplamente distribuídos: Ex. Nicotina,
presente em mais de 10 famílias.
4) A biossíntese de alcalóides ocorre no tecido ativo da raízes e caule.
O armazenamento local ou após a distribuição, é realizada em
vacúolos. Em várias espécies vegetais, os alcalóides desempenham
papel de proteção contra herbívoros, insetos, bactérias e etc.
*protoalcalóides (N não ciclíco);
pseudoalcalóides (N –cíclico ou não -não derivados de AA)
ALCALÓIDES - GENERALIDADES
É comprovada a função de proteção dos
alcalóides nas plantas, por serem
tóxicos. No entanto, acredita-se que
atuem também como reserva de
nitrogênio, reguladores do crescimento,
do metabolismo interno e da reprodução,
como agentes de desintoxicação e
transformação simples de outras
substâncias nocivas ao vegetal,
proteção para raios UV
Funções fisiológicas dos alcalóides:Funções fisiológicas dos alcalóides:
ALCALÓIDES
Os primeiros alcalóides obtidos graças a sua basicidade
Alcalóide
Morfina
Emetina
Atropina
Cafeína
Quinina
Nicotina
Codeína
Ano
1805
1817
1819
1820
1827
1829
1833
Pesquisador
F. Sertürner
P. J. Pelletier & F. Magendie
R. Brandes
F. F. Runge
P. J. Pelletier & F. Magendie
W. Ponselt & R. Reinmann
P. J. Robiquet
Fonte
Ópio
Ipeca
Beladona
Café
Quina
Tabaco
Ópio
FONTES DE ALCALÓIDESFONTES DE ALCALÓIDES
Os alcalóides formam um grupo muito vasto de
metabólitos que podem ocorrer tanto em
microorganismos como plantas superiores e inferiores
e ainda em animais, apesar de nestes últimos
ocorrerem com muito menor frequência.
Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos
tecidos vivos de crescimento ativo, células
epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e
vasos lactíferos.
Gênero Fármaco Isolam . Categoria
terapêutica
Papaver Morfina 1805 Hipnoanalgésico
Cinchona Quinina 1820 Antimalárico
Atropa Atropina 1833 Anticolinérgico
Physostigma Fisostigmina 1864 Anticolinesterásico
Pilocarpus Pilocarpina 1875 Colinérgico
Ephedra Efedrina 1887 Adrenérgico
Erythroxylum Cocaína 1895 Anestésico local
Chondodendrum Tubocurarina 1895 Bloqueador neuromuscular
Claviceps Ergotamina 1922 Bloqueador adrenérgico
Rauwolfia Reserpina 1952 Neuroléptico
ALCALÓIDESALCALÓIDES
-Alcaloide: Atropina
Nome cientifico: Atropa belladona
Nome vulgar:Beladona / erva-moura mortal
Parte da Planta: raiz
Atividade Farmacológica: Anticolinérgico
ALCALÓIDESALCALÓIDES
-Alcaloide:emetina
Nome cientifico: Cephaelis ipecacuanha
Nome vulgar: Ipeca
Parte da Planta: raiz
Atividade Farmacológica: emético
ALCALÓIDESALCALÓIDES
-Alcaloide:Quinina
Nome cientifico: Cinchona spp.
Nome vulgar:Quina
Parte da Planta:Cascas
Atividade Farmacológica: antimalárico, antitérmico e analgésicos
ALCALÓIDESALCALÓIDES
-Alcaloide:Pilocarpina
Nome cientifico: Pilocarpus jaborandi
Nome vulgar:Jaborandi
Parte da Planta:Folhas
Atividade Farmacológica: anti-glaucomatoso
ALCALÓIDESALCALÓIDES
-Alcaloide:Fisostigmina
Nome cientifico: Physostigma venenosum
Nome vulgar:Fisostigma
Parte da Planta:sementes
Atividade Farmacológica: anticolinérgico
 Entrecasca (cipós adultos)
 Atividade anti-reumática, antinflamatória,
imunoestimulante, anticâncer, anti-viral
 Alcalóides oxindólicos pentacíclicos e tetracíclicos,
indólicos, flavonóides, triterpenos e esteróis.
 Toxicidade por via oral é baixa
 Cápsulas 300 mg dia, antes das refeições
UNHA DE GATO
Uncaria tomentosa DC, U. guianensis Gmelin -
Rubiaceae
Uso popular: antinflamatório
(artrite)
Folha
Alcalóide isoquinoleinico (boldina: 0,25 a 0,55)
Ação colagoga, aumenta secreção biliar
Ação hepatoprotetora , aumento da secreção
gástrica
Altas doses podem originar sinais de paralisia
(boldina) – efeito narcótico
Boldo - Peumus boldus Molina
Monimiaceae
N
HO
CH3O
CH3O
OH
Boldina
colagogogos : agentes que estimulam a secreção
da bílis no fígado
coleréticos: agentes que estimulam a produção da
bílis no fígado
 
colecinéticos: agentes que promovem o
esvaziamento da vesícula biliar e dos dutos de bile
extra-hepáticos
OBS: contra-indicação: litíase (estímulo do fluxo
biliar ou das contrações da vesícula biliar – “pedras
poderiam ficar pressionadas”)
Cascas do tronco e dos ramos.
Arbórea, de porte grande, espinhosa, nativa da
flora brasileira (MG, RJ, SP, AC) e do Peru.
Alcalóides principais: eretramina, eritratina
Mulungú (Erythrina mulungu L. –
Leguminosa Papilionaceae)
N
R1O
R2O
CH3O
R3
Eritramina
Eritratina
R1 + R2 R3
CH2
CH2
H
OH
(ErythrinamulunguL.–
LeguminosaPapilionaceae)
Propriedades farmacológicas : Depressora do SNC,
relaxamento da musculatura lisa
Ação: calmante, sedativo e tranqüilizante.
Indicações: excitação do SNC, agitação, insônia e
neuvralgias
modo de usar:
Extrato fluido = 1 a 4 mL / dia
Tintura = 1 colher (sobremesa) – 2 X/DIA
Obs: associado a maracujá (Maracujina compostaR
,
PassaneuroR
, SedagramR)
Erva moura (Withania somnifera (L) Dunal
Solanacea – folha e raiz
“Ginseng indiano” - ASHWAGANDHA
Alcalóides tropânicos (troina) e outros
(isopeletierina)
Sedativos e espasmolitico
Ìndia: estresse (reduzir ansiedade e facilitar o
sono)
Erva moura (Withania somnifera (L) Dunal
Nomenclatura - AlcalóidesNomenclatura - Alcalóides
Os nomes dos alcalóides são oriundos de diversas origens:
-Nome genérico da planta que os produz: Atropina, Pilocarpina,
Fisostigmina, hidrastina ...
-Nome especifico da planta produtora: Beladonina,cocaína ...
-Atividade farmacológica: Emetina, Morfina ...
-Nome comum do organismo produtor: Alcalóides do esporão do
centeio, Ergotamina ...
-Nome do descobridor: Peletierina ...
ALCALÓIDESALCALÓIDES
RADICAL + INA
NOMENCLATURA DOS ALCALÓIDES
AMINA
- De Acordo com a Natureza Química;
- Quanto A via Biossintética
- Quanto a ação farmacológica
CLASSIFICAÇÃO
Alcalóides verdadeiros: Alcalóides contendo um
átomo de nitrogênio num anel heterocíclico. Ex.:
hiosciamina, escopolamina, quinina,
pilocarpina, vincristina, papaverina, reserpina,
boldina, emetina, etc
Protoalcalóides: Substâncias com nitrogênio não
pertencente a um sistema heterocíclico. Ex.:
efedrina, colchicina
Pseudoalcalóides: Compostos nitrogenados com e
sem anéis heterocíclicos e que não são derivados
de aminoácidos. Ex.: alcalóides terpênicos e
alcalóides esteroidais
ALCALÓIDESALCALÓIDES
Pseudoalcalóides – são aqueles que
apresentam o átomo de nitrogênio no
heterociclo e não apresentam origem
biossintética a partir de aminoácidos.
TEOBROMINA TEOFILINA CAFEÍNA CONIINA
ALCALÓIDESALCALÓIDES
Protoalcalóides – são aqueles que não
apresentam o átomo de nitrogênio no
heterociclo e apresentam origem biossintética
a partir de aminoácidos.
MUSCARINA
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos
Principais núcleos fundamentais
dos alcalóides
ALCALÓIDES
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos
(Parte I)
Ornitina
Pirrolidínicos
Pirrolizidínicos
Tropânicos
Lisina
Quinolizidínicos
Piperidínicos
Indólicos
Triptofano
ALCALÓIDES
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos
(Parte II)
Isoquinoleicos
Tirosina
Efedrina
Fenilalanina
Ác. asparagínico Ác. antranílico
(intermediário do triptofano)
Quinolínicos XantinasPiperidínicos
N
Quinoleína
N
Isoquinoleína
Alcalóides: quinina, quinidina, cinchonina
Alcalóides: d-tubocurarina, morfina, codeína,
papaverina, noscapina, narceína, boldina,
emetina, hidrastina , berberina
N
Indol
NCH3
Alcalóides: Estricnina, Fisostigmina,
Brucina, Reserpina, Vinblastina,
Vincristina, iombina
Alcalóides: Atropina, Hiosciamina,
Escopolamina
(Hioscina), Cocaína
Tropano
N
N
Imidazol
Alcalóides: Pilocarpina, Pilosina
N
Pirrolizidínico
Alcalóides: Heliosupina,
Necina
N
Piridínicos
Alcalóides: Peletierina,
Lobelina, Nicotina, Tenelina
Alcalóides: Coniina
N
H
Pirrol
Alcalóide: higrina
Alcalóides de natureza terpênica
Não
Heterocíclicos
Alcalóides: Efedrina,
Colchicina , catinona
Esteróidais
Alcalóide: Solanidina,
solasodina, tomatidina
(amina alcaloídica)
QUÍMICA DOS ALCALÓIDESQUÍMICA DOS ALCALÓIDES
ATROPINA
ESTRICNINA
QUIMICA DOS ALCALÓIDESQUIMICA DOS ALCALÓIDES
NICOTINA
QUÍMICA DOS ALCALÓIDESQUÍMICA DOS ALCALÓIDES
NORADRENALINA
FENILALAMINA
ALCALÓIDESALCALÓIDES
MUSCARINA
ACETILCOLINA
A. muscaria
ALCALÓIDESALCALÓIDES
Raramente são encontrados no estado livre sendo a forma de sal
de ácidos orgânicos mais frequente. A combinação com os
ácidos quínico e mecônico são mais frequentes:
Aparecem também frequentemente combinados com os ácidos
málico, cítrico, e succínico, ou ainda na forma de sulfatos. No
ópio, por exemplo, a morfina existe na forma de sulfato e
meconato.
Estrutura e propriedades químicas dos alcalóides:Estrutura e propriedades químicas dos alcalóides:
COOHHO
OH
HO
OH
O
OH
COOHHOOC
ALCALÓIDESALCALÓIDES
A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido.(exceto pseudo alcalóides)
Ornitina
Lisina
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
ácido antranílico
Aminoácidos
ALCALÓIDESALCALÓIDES
PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS:
ALCALÓIDESALCALÓIDES
PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS:
ALCALÓIDESALCALÓIDES
PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS:
Atividades Farmacológicas:
1. Simpaticomimético (efedrina de Efedra sp),
2. Simpaticolítica (ioimbina de Pausinystalia yohimbe e
alguns alcalóides do esporão do centeio),
3. Anticolinérgica (atropina e hiosciamina de Solanáceas
midriáticas),
4. Gangliopéptica (esparteína de Cytisus scoparius e nicotina
do tabaco)
5. Parassimpaticomimética (eserina da fava de calabar,
Physostigma venenosum; pilocarpina de Pilocarpus sp)
6. Depressor do SNC (morfina do ópio, escopolamina das
Solanáceas) ou como estimulante (estricnina – Strychnos
sp).
•Anestésica local (cocaína da coca)
•Amebicida (emetina da ipecacuanha)
• Analgésica e ansiolítica (alcalóides da papoula –
Eschscholtzia californica)
•Antiarrítmica (esparteína da giesta Cytisus scoparius)
•Antifibrilante (quinidina da quina)
•Antimalárica (quinina da quina)
•Antitussígena (codeína do ópio)
•Antitumoral (vinblastina de Catharanthus roseus)
•Hipotensora (reserpina de Rauwolfia serpentina)
Atividades Farmacológicas:
ALCALÓIDES- FarmacologiaALCALÓIDES- Farmacologia
 Anestésicos locaisAnestésicos locais: Sao
geralmente ésteres de
aminoálcoois, como por exemplo a
cocaína.
 Analgésicos:Analgésicos: representados pela
morfina e derivados.
ALCALÓIDESALCALÓIDES
 Antipiréticos específicosAntipiréticos específicos: Os melhores
representantes dessa classe são os quinolínicos.
Sabe-se que os núcleos quinolínicos e piperidínicos,
a cadeia lateral etilênica e o álcool secundário são
necessários para a atividade antitérmica e
bactericida.
Atividades farmacológica dos alcalóides:Atividades farmacológica dos alcalóides:
ALCALÓIDESALCALÓIDES
 SimpaticomiméticosSimpaticomiméticos: A estrutra fundamental dos
compostos desse grupo é a de uma fenilalquilamina.
Atividades farmacológica dos alcalóides:Atividades farmacológica dos alcalóides:
Métodosdeextração
Baseiam-se na solubilidade dos alcalóides nos
solventes orgânicos imiscíveis na água (éter,
clorofórmio, diclorometano, benzeno) e
insolubilidade em água.
Os sais alcaloídicos comportam-se de maneira
oposta.
Métodos de extração
13 alcaloides
13 alcaloides
13 alcaloides
REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO EMREAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO EM
FARMACOGNOSIAFARMACOGNOSIA
COLORIMÉTRICAS
PRECIPITAÇÃO
FLUORESCÊNCIA
N :: .
.
.
.
R
R
R
+ HCl N ::
. .
. .
R
R
R
H
+ -
Cl: :
. .
. .
Ppt pelos reagentes gerais
Reativo de Mayer: Iodo-Mercurato de Potássio (branco)
Reativo de Dragendorff: Iodo-Bismutato de Potássio (vermelho-tijolo)
Reativo de Bouchardat: Iodo-Iodeto de Potássio (marron avermelhado)
Reativo de Bertrand: Ácido Sílico-Túngstico (branco)
Reativo de Hager: ácido pícrico (beje)
- Formam sais com ácidos ⇒ hidrossolúveis
-Base livre (alcalóide não-combinado) ⇒ insolúvel em água,
solúvel em solventes orgânicos.
ALCALÓIDES
Base livre Sal de alcalóide
Consiste na separação dos
componentes de uma mistura através
da migração diferencial sobre uma
camada fina de adsorvente (sílica,
alumina, etc), retido sobre uma
superfície plana.
CROMATOGRAFIA EM CAMADA
DELGADA (CCD OU TLC)
CROMATOGRAFIA EM CAMADA
DELGADA (CCD OU TLC)
Vantagens :Rápida execução, versatilidade, reprodutibilidade,
baixo custo (equipamentos, solventes)
Co-eluição de substância de referência para a identificação das
substâncias
Analíse qualitativa, semi-preparativa e quantitativa
Analíse quantitativa de plantas em CCD: densitômetros:
transforma as manchas de um cromatograma em picos,
medindo a área e a intensidade dos sinais (curva padrão)
Também conhecida por HPTLC ou cromatografia planar
CROMATOGRAFIA EM CAMADA
DELGADA (CCD OU TLC)
Análise quantitativa (determinação do teor de princípio
ativo) – mais eficaz e segura
grande aplicação na análise de princípios ativos polares
(alcalóides, saponinas, heterosídeos em geral)
Vantagens: elevada capacidade de separação
Rapidez e reprodutibil das análises
HPLC (CLAE - cromatografia
líquida de alta eficiência)
HPLC (CLAE - cromatografia
líquida de alta eficiência)
Principais diferenças:
- Maior poder de resolução de substâncias
em misturas
-Maior reprodutibilidade, precisão e
exatidão da análise
HPTLC (cromatografia de
camada delgada de alta
performance)
HPTLC (cromatografia de
camada delgada de alta
performance)
É uma técnica que permite a separação de
substâncias volatilizáveis.
Baseia-se na diferente distribuição das
substâncias entre uma fase estacionária
(sólida ou líquida) e uma fase móvel
(gasosa).
Ex.: alcalóides tropânicos
CG (Cromatografia
Gasosa)
CG (Cromatografia
Gasosa)
Permite a identificação de substâncias.
Associa a separação cromatográfica a detecção da
espectrometria de massa.
As composições separadas pela GC são transferidas para
o espectrômetro pelo gás que vão se dissociar em
fragmentos iônicos, que serão analisados qualitativamente
por comparação com biblioteca de dados espectrais
Grande importância em análises forenses (drogas ilícitas -
cocaína, ópio, etc..)
CG/EM (Cromatografia gasosa acoplada à
espectrometria de massas)
CG/EM (Cromatografia gasosa acoplada à
espectrometria de massas)

Mais conteúdo relacionado

Mais procurados

Aulas práticas de tecnologia farmacêutica
Aulas práticas de tecnologia farmacêuticaAulas práticas de tecnologia farmacêutica
Aulas práticas de tecnologia farmacêutica
Karen Zanferrari
 
Seminário Flavonoides
Seminário FlavonoidesSeminário Flavonoides
Seminário Flavonoides
apporfirio
 
Alcalóides seminário
Alcalóides seminárioAlcalóides seminário
Alcalóides seminário
Ralph C G
 
Aula.metilxantinas
Aula.metilxantinasAula.metilxantinas
Metabolitos secundarios nas plantas
Metabolitos secundarios nas plantasMetabolitos secundarios nas plantas
Metabolitos secundarios nas plantas
Ana Lúcia
 
Fitoterapia
FitoterapiaFitoterapia
Fitoterapia
Cíntia Costa
 
Relatório de Aulas práticas de Tecnologia Farmacêutica
Relatório de Aulas práticas de Tecnologia FarmacêuticaRelatório de Aulas práticas de Tecnologia Farmacêutica
Relatório de Aulas práticas de Tecnologia Farmacêutica
Karen Zanferrari
 
Terpenos e Óleos voláteis
Terpenos e Óleos voláteisTerpenos e Óleos voláteis
Terpenos e Óleos voláteis
Flavia Alencar
 
Formas farmacêuticas
Formas farmacêuticasFormas farmacêuticas
Formas farmacêuticas
Claudio Luis Venturini
 
Farmacognosia- drogas e princípio ativos
Farmacognosia- drogas e princípio ativosFarmacognosia- drogas e princípio ativos
Farmacognosia- drogas e princípio ativos
Maria Luiza
 
Aula - Farmacologia básica - Farmacodinâmica
Aula - Farmacologia básica - FarmacodinâmicaAula - Farmacologia básica - Farmacodinâmica
Aula - Farmacologia básica - Farmacodinâmica
Mauro Cunha Xavier Pinto
 
36854375 apostila-pratica-farmacotecnica
36854375 apostila-pratica-farmacotecnica36854375 apostila-pratica-farmacotecnica
36854375 apostila-pratica-farmacotecnica
Marcia Cristina
 
Controle de Qualidade de Medicamentos 2007
Controle de Qualidade de Medicamentos 2007Controle de Qualidade de Medicamentos 2007
Controle de Qualidade de Medicamentos 2007
Adriana Quevedo
 
Aula glicosídeos saponínicos
Aula glicosídeos saponínicosAula glicosídeos saponínicos
Aula glicosídeos saponínicos
Rogério Minini
 
Plantas tóxicas
Plantas tóxicasPlantas tóxicas
Plantas tóxicas
Márcio Ravazoli
 
Aula - Farmacologia básica - Eliminação de fármacos
Aula - Farmacologia básica - Eliminação de fármacosAula - Farmacologia básica - Eliminação de fármacos
Aula - Farmacologia básica - Eliminação de fármacos
Mauro Cunha Xavier Pinto
 
Toxicologia Social e Medicamentos aula 7
Toxicologia Social e Medicamentos aula 7Toxicologia Social e Medicamentos aula 7
Toxicologia Social e Medicamentos aula 7
profsempre
 
Água para uso farmacêutico
Água para uso farmacêuticoÁgua para uso farmacêutico
Água para uso farmacêutico
Rodrigo Caixeta
 
Tecnologia de Comprimidos Revestidos e Drágeas
Tecnologia de Comprimidos Revestidos e DrágeasTecnologia de Comprimidos Revestidos e Drágeas
Tecnologia de Comprimidos Revestidos e Drágeas
Guilherme Becker
 
10.calculos farmaceuticos
10.calculos farmaceuticos10.calculos farmaceuticos
10.calculos farmaceuticos
Lucas Stolfo Maculan
 

Mais procurados (20)

Aulas práticas de tecnologia farmacêutica
Aulas práticas de tecnologia farmacêuticaAulas práticas de tecnologia farmacêutica
Aulas práticas de tecnologia farmacêutica
 
Seminário Flavonoides
Seminário FlavonoidesSeminário Flavonoides
Seminário Flavonoides
 
Alcalóides seminário
Alcalóides seminárioAlcalóides seminário
Alcalóides seminário
 
Aula.metilxantinas
Aula.metilxantinasAula.metilxantinas
Aula.metilxantinas
 
Metabolitos secundarios nas plantas
Metabolitos secundarios nas plantasMetabolitos secundarios nas plantas
Metabolitos secundarios nas plantas
 
Fitoterapia
FitoterapiaFitoterapia
Fitoterapia
 
Relatório de Aulas práticas de Tecnologia Farmacêutica
Relatório de Aulas práticas de Tecnologia FarmacêuticaRelatório de Aulas práticas de Tecnologia Farmacêutica
Relatório de Aulas práticas de Tecnologia Farmacêutica
 
Terpenos e Óleos voláteis
Terpenos e Óleos voláteisTerpenos e Óleos voláteis
Terpenos e Óleos voláteis
 
Formas farmacêuticas
Formas farmacêuticasFormas farmacêuticas
Formas farmacêuticas
 
Farmacognosia- drogas e princípio ativos
Farmacognosia- drogas e princípio ativosFarmacognosia- drogas e princípio ativos
Farmacognosia- drogas e princípio ativos
 
Aula - Farmacologia básica - Farmacodinâmica
Aula - Farmacologia básica - FarmacodinâmicaAula - Farmacologia básica - Farmacodinâmica
Aula - Farmacologia básica - Farmacodinâmica
 
36854375 apostila-pratica-farmacotecnica
36854375 apostila-pratica-farmacotecnica36854375 apostila-pratica-farmacotecnica
36854375 apostila-pratica-farmacotecnica
 
Controle de Qualidade de Medicamentos 2007
Controle de Qualidade de Medicamentos 2007Controle de Qualidade de Medicamentos 2007
Controle de Qualidade de Medicamentos 2007
 
Aula glicosídeos saponínicos
Aula glicosídeos saponínicosAula glicosídeos saponínicos
Aula glicosídeos saponínicos
 
Plantas tóxicas
Plantas tóxicasPlantas tóxicas
Plantas tóxicas
 
Aula - Farmacologia básica - Eliminação de fármacos
Aula - Farmacologia básica - Eliminação de fármacosAula - Farmacologia básica - Eliminação de fármacos
Aula - Farmacologia básica - Eliminação de fármacos
 
Toxicologia Social e Medicamentos aula 7
Toxicologia Social e Medicamentos aula 7Toxicologia Social e Medicamentos aula 7
Toxicologia Social e Medicamentos aula 7
 
Água para uso farmacêutico
Água para uso farmacêuticoÁgua para uso farmacêutico
Água para uso farmacêutico
 
Tecnologia de Comprimidos Revestidos e Drágeas
Tecnologia de Comprimidos Revestidos e DrágeasTecnologia de Comprimidos Revestidos e Drágeas
Tecnologia de Comprimidos Revestidos e Drágeas
 
10.calculos farmaceuticos
10.calculos farmaceuticos10.calculos farmaceuticos
10.calculos farmaceuticos
 

Destaque

Clase 25 alcaloides en rubiaceae
Clase 25 alcaloides en rubiaceaeClase 25 alcaloides en rubiaceae
Clase 25 alcaloides en rubiaceae
IgorVillalta
 
Clase 22 alcaloides generalidades
Clase 22 alcaloides generalidadesClase 22 alcaloides generalidades
Clase 22 alcaloides generalidades
IgorVillalta
 
Introduccion alcaloides
Introduccion alcaloidesIntroduccion alcaloides
Introduccion alcaloides
Kattia Martinez Rivera
 
Alcaloides
AlcaloidesAlcaloides
Alcaloides derivados de la ornitina y lisina por Q.F. Marilú Roxana Soto Vásquez
Alcaloides derivados de la ornitina y lisina por Q.F. Marilú Roxana Soto VásquezAlcaloides derivados de la ornitina y lisina por Q.F. Marilú Roxana Soto Vásquez
Alcaloides derivados de la ornitina y lisina por Q.F. Marilú Roxana Soto Vásquez
Marilu Roxana Soto Vasquez
 
Alcaloides Y Drogas
Alcaloides Y DrogasAlcaloides Y Drogas
Alcaloides Y Drogas
Arnulfo Duarte
 
Alcaloides toxi
Alcaloides toxiAlcaloides toxi
Alcaloides
AlcaloidesAlcaloides
Alcaloides
AlcaloidesAlcaloides
Alcaloides
AlcaloidesAlcaloides
Alcaloides
fabiman
 
Alcaloides
AlcaloidesAlcaloides

Destaque (11)

Clase 25 alcaloides en rubiaceae
Clase 25 alcaloides en rubiaceaeClase 25 alcaloides en rubiaceae
Clase 25 alcaloides en rubiaceae
 
Clase 22 alcaloides generalidades
Clase 22 alcaloides generalidadesClase 22 alcaloides generalidades
Clase 22 alcaloides generalidades
 
Introduccion alcaloides
Introduccion alcaloidesIntroduccion alcaloides
Introduccion alcaloides
 
Alcaloides
AlcaloidesAlcaloides
Alcaloides
 
Alcaloides derivados de la ornitina y lisina por Q.F. Marilú Roxana Soto Vásquez
Alcaloides derivados de la ornitina y lisina por Q.F. Marilú Roxana Soto VásquezAlcaloides derivados de la ornitina y lisina por Q.F. Marilú Roxana Soto Vásquez
Alcaloides derivados de la ornitina y lisina por Q.F. Marilú Roxana Soto Vásquez
 
Alcaloides Y Drogas
Alcaloides Y DrogasAlcaloides Y Drogas
Alcaloides Y Drogas
 
Alcaloides toxi
Alcaloides toxiAlcaloides toxi
Alcaloides toxi
 
Alcaloides
AlcaloidesAlcaloides
Alcaloides
 
Alcaloides
AlcaloidesAlcaloides
Alcaloides
 
Alcaloides
AlcaloidesAlcaloides
Alcaloides
 
Alcaloides
AlcaloidesAlcaloides
Alcaloides
 

Semelhante a 13 alcaloides

Alcalóides
AlcalóidesAlcalóides
Alcalóides
Eurico Agostinho
 
Alcaloides Apresentação1.pptx
Alcaloides Apresentação1.pptxAlcaloides Apresentação1.pptx
Alcaloides Apresentação1.pptx
CarlosFranciscoMacuv
 
Principios ativos
Principios ativosPrincipios ativos
Principios ativos
UNICAMP
 
Fitoterapia módulo ii
Fitoterapia   módulo iiFitoterapia   módulo ii
Fitoterapia módulo ii
Marcos An
 
Seminário didático - Doutorado
Seminário didático - Doutorado  Seminário didático - Doutorado
Seminário didático - Doutorado
Profª Alda Ernestina
 
Plantas medicinais
Plantas medicinaisPlantas medicinais
Plantas medicinais
Ancélio Gondim
 
Bioquímica componentes inorgânicos e orgânicos
Bioquímica   componentes inorgânicos e orgânicosBioquímica   componentes inorgânicos e orgânicos
Bioquímica componentes inorgânicos e orgânicos
carreiralopes
 
Video fungos bioluminiscentes
Video fungos bioluminiscentesVideo fungos bioluminiscentes
Video fungos bioluminiscentes
Ricardo Sousa
 
principios ativos em plantas medicinais .pdf
principios ativos em plantas medicinais .pdfprincipios ativos em plantas medicinais .pdf
principios ativos em plantas medicinais .pdf
IvaniOliveira9
 
Trabalho - Reino vegetal (3º Bimestre)
Trabalho - Reino vegetal (3º Bimestre)Trabalho - Reino vegetal (3º Bimestre)
Trabalho - Reino vegetal (3º Bimestre)
2° PD
 
Brassinosteroides poliaminas acido jasmonico e acido salicilico
Brassinosteroides poliaminas acido jasmonico e acido salicilicoBrassinosteroides poliaminas acido jasmonico e acido salicilico
Brassinosteroides poliaminas acido jasmonico e acido salicilico
Jociane Melo
 
2lipídeos carbohidratos
2lipídeos carbohidratos2lipídeos carbohidratos
2lipídeos carbohidratos
Samuel Araújo
 
Alcaloides
AlcaloidesAlcaloides
Alcaloides
henriquetabosa
 
Plantas medicinais e aplicação na industria
Plantas medicinais e aplicação na industriaPlantas medicinais e aplicação na industria
Plantas medicinais e aplicação na industria
Diogo Silva
 

Semelhante a 13 alcaloides (14)

Alcalóides
AlcalóidesAlcalóides
Alcalóides
 
Alcaloides Apresentação1.pptx
Alcaloides Apresentação1.pptxAlcaloides Apresentação1.pptx
Alcaloides Apresentação1.pptx
 
Principios ativos
Principios ativosPrincipios ativos
Principios ativos
 
Fitoterapia módulo ii
Fitoterapia   módulo iiFitoterapia   módulo ii
Fitoterapia módulo ii
 
Seminário didático - Doutorado
Seminário didático - Doutorado  Seminário didático - Doutorado
Seminário didático - Doutorado
 
Plantas medicinais
Plantas medicinaisPlantas medicinais
Plantas medicinais
 
Bioquímica componentes inorgânicos e orgânicos
Bioquímica   componentes inorgânicos e orgânicosBioquímica   componentes inorgânicos e orgânicos
Bioquímica componentes inorgânicos e orgânicos
 
Video fungos bioluminiscentes
Video fungos bioluminiscentesVideo fungos bioluminiscentes
Video fungos bioluminiscentes
 
principios ativos em plantas medicinais .pdf
principios ativos em plantas medicinais .pdfprincipios ativos em plantas medicinais .pdf
principios ativos em plantas medicinais .pdf
 
Trabalho - Reino vegetal (3º Bimestre)
Trabalho - Reino vegetal (3º Bimestre)Trabalho - Reino vegetal (3º Bimestre)
Trabalho - Reino vegetal (3º Bimestre)
 
Brassinosteroides poliaminas acido jasmonico e acido salicilico
Brassinosteroides poliaminas acido jasmonico e acido salicilicoBrassinosteroides poliaminas acido jasmonico e acido salicilico
Brassinosteroides poliaminas acido jasmonico e acido salicilico
 
2lipídeos carbohidratos
2lipídeos carbohidratos2lipídeos carbohidratos
2lipídeos carbohidratos
 
Alcaloides
AlcaloidesAlcaloides
Alcaloides
 
Plantas medicinais e aplicação na industria
Plantas medicinais e aplicação na industriaPlantas medicinais e aplicação na industria
Plantas medicinais e aplicação na industria
 

13 alcaloides

  • 1. - ALCALÓIDES -- ALCALÓIDES - METABÓLITOS SECUNDÁRIOSMETABÓLITOS SECUNDÁRIOS
  • 2. Ciclo biossintético dos MSCiclo biossintético dos MS
  • 3. ALCALÓIDESALCALÓIDES  ConceitoConceito: São substâncias que reajam com ácidos formando sais, à semelhança dos álcalis precipitem das soluções ou adquiram cores características quando reagem com os denominados “reagentes gerais” e apresentem ainda propriedades toxicológicas e farmacológicas características.
  • 4. ALCALÓIDESALCALÓIDES A designação mais aceita recentemente é de Pelletier (1983) que considera “Um alcalóide seria uma substância orgânica cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos vivos.”, geralmente com ação biológica marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina.
  • 5. Normalmente, não são consideradas como alcalóides as aminas de origem animal como a ADRENALINA, análoga do alcalóide efedrina. Eliminam-se também do grupo:  Aminas proteinogênicas,  Derivados da purina e  Alguns hidróxidos de amônio quaternários tais como a colina e as betaínas, embora se mantenha no grupo a muscarina, quimicamente semelhante. NÃO ALCALÓIDES
  • 6. Alcalóides: substâncias naturais caracterizadas principamente pela presença de um N heterocíclico, que pode se apresentar como amina secundária, terciária, amida ou sal de amônio quaternário. ALCALÓIDES Nicotina Morfina
  • 7. ALCALÓIDESALCALÓIDES São substâncias básicas ( pertence a função amina) identificadas pela presença do átomo de nitrogênio dentro de um ciclo.
  • 8. Aspectos Gerais Uma das mais importantes características físico-químicas é a basicidade (“Alcalóide” = “álcali-semelhante”; grego.: eidés [semelhante]). - Bases alcaloídicas livre são insolúveis em água. - O sal correspondente é hidrossolúvel - Em solventes apolares a base livre é solúvel e o sal não ALCALÓIDES
  • 9. 1) O átomo de N é oriundo de aminoácido (alcalóides verdadeiros*); 2) O grupo compreende mais 10.000 representantes, dos quais 75 % são oriundo de plantas superiores 3) É de rara ocorrência em bactérias, algas, fungos e líquens -Excessão: Claviceps purpurea (fungo) -Existem representantes no reino animal, como sapos da América Central e peixes japoneses ALCALÓIDES - GENERALIDADES
  • 10. Alguns grupos ocorrem apenas em algumas poucas espécies: Ex. Morfina em Papaver somniferum e P. setigerum; Algumas estruturas podem ser amplamente distribuídos: Ex. Nicotina, presente em mais de 10 famílias. 4) A biossíntese de alcalóides ocorre no tecido ativo da raízes e caule. O armazenamento local ou após a distribuição, é realizada em vacúolos. Em várias espécies vegetais, os alcalóides desempenham papel de proteção contra herbívoros, insetos, bactérias e etc. *protoalcalóides (N não ciclíco); pseudoalcalóides (N –cíclico ou não -não derivados de AA) ALCALÓIDES - GENERALIDADES
  • 11. É comprovada a função de proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicos. No entanto, acredita-se que atuem também como reserva de nitrogênio, reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução, como agentes de desintoxicação e transformação simples de outras substâncias nocivas ao vegetal, proteção para raios UV Funções fisiológicas dos alcalóides:Funções fisiológicas dos alcalóides:
  • 12. ALCALÓIDES Os primeiros alcalóides obtidos graças a sua basicidade Alcalóide Morfina Emetina Atropina Cafeína Quinina Nicotina Codeína Ano 1805 1817 1819 1820 1827 1829 1833 Pesquisador F. Sertürner P. J. Pelletier & F. Magendie R. Brandes F. F. Runge P. J. Pelletier & F. Magendie W. Ponselt & R. Reinmann P. J. Robiquet Fonte Ópio Ipeca Beladona Café Quina Tabaco Ópio
  • 13. FONTES DE ALCALÓIDESFONTES DE ALCALÓIDES Os alcalóides formam um grupo muito vasto de metabólitos que podem ocorrer tanto em microorganismos como plantas superiores e inferiores e ainda em animais, apesar de nestes últimos ocorrerem com muito menor frequência. Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.
  • 14. Gênero Fármaco Isolam . Categoria terapêutica Papaver Morfina 1805 Hipnoanalgésico Cinchona Quinina 1820 Antimalárico Atropa Atropina 1833 Anticolinérgico Physostigma Fisostigmina 1864 Anticolinesterásico Pilocarpus Pilocarpina 1875 Colinérgico Ephedra Efedrina 1887 Adrenérgico Erythroxylum Cocaína 1895 Anestésico local Chondodendrum Tubocurarina 1895 Bloqueador neuromuscular Claviceps Ergotamina 1922 Bloqueador adrenérgico Rauwolfia Reserpina 1952 Neuroléptico
  • 15. ALCALÓIDESALCALÓIDES -Alcaloide: Atropina Nome cientifico: Atropa belladona Nome vulgar:Beladona / erva-moura mortal Parte da Planta: raiz Atividade Farmacológica: Anticolinérgico
  • 16. ALCALÓIDESALCALÓIDES -Alcaloide:emetina Nome cientifico: Cephaelis ipecacuanha Nome vulgar: Ipeca Parte da Planta: raiz Atividade Farmacológica: emético
  • 17. ALCALÓIDESALCALÓIDES -Alcaloide:Quinina Nome cientifico: Cinchona spp. Nome vulgar:Quina Parte da Planta:Cascas Atividade Farmacológica: antimalárico, antitérmico e analgésicos
  • 18. ALCALÓIDESALCALÓIDES -Alcaloide:Pilocarpina Nome cientifico: Pilocarpus jaborandi Nome vulgar:Jaborandi Parte da Planta:Folhas Atividade Farmacológica: anti-glaucomatoso
  • 19. ALCALÓIDESALCALÓIDES -Alcaloide:Fisostigmina Nome cientifico: Physostigma venenosum Nome vulgar:Fisostigma Parte da Planta:sementes Atividade Farmacológica: anticolinérgico
  • 20.  Entrecasca (cipós adultos)  Atividade anti-reumática, antinflamatória, imunoestimulante, anticâncer, anti-viral  Alcalóides oxindólicos pentacíclicos e tetracíclicos, indólicos, flavonóides, triterpenos e esteróis.  Toxicidade por via oral é baixa  Cápsulas 300 mg dia, antes das refeições UNHA DE GATO Uncaria tomentosa DC, U. guianensis Gmelin - Rubiaceae
  • 22. Folha Alcalóide isoquinoleinico (boldina: 0,25 a 0,55) Ação colagoga, aumenta secreção biliar Ação hepatoprotetora , aumento da secreção gástrica Altas doses podem originar sinais de paralisia (boldina) – efeito narcótico Boldo - Peumus boldus Molina Monimiaceae
  • 24. colagogogos : agentes que estimulam a secreção da bílis no fígado coleréticos: agentes que estimulam a produção da bílis no fígado   colecinéticos: agentes que promovem o esvaziamento da vesícula biliar e dos dutos de bile extra-hepáticos OBS: contra-indicação: litíase (estímulo do fluxo biliar ou das contrações da vesícula biliar – “pedras poderiam ficar pressionadas”)
  • 25. Cascas do tronco e dos ramos. Arbórea, de porte grande, espinhosa, nativa da flora brasileira (MG, RJ, SP, AC) e do Peru. Alcalóides principais: eretramina, eritratina Mulungú (Erythrina mulungu L. – Leguminosa Papilionaceae)
  • 28. Propriedades farmacológicas : Depressora do SNC, relaxamento da musculatura lisa Ação: calmante, sedativo e tranqüilizante. Indicações: excitação do SNC, agitação, insônia e neuvralgias modo de usar: Extrato fluido = 1 a 4 mL / dia Tintura = 1 colher (sobremesa) – 2 X/DIA Obs: associado a maracujá (Maracujina compostaR , PassaneuroR , SedagramR)
  • 29. Erva moura (Withania somnifera (L) Dunal
  • 30. Solanacea – folha e raiz “Ginseng indiano” - ASHWAGANDHA Alcalóides tropânicos (troina) e outros (isopeletierina) Sedativos e espasmolitico Ìndia: estresse (reduzir ansiedade e facilitar o sono) Erva moura (Withania somnifera (L) Dunal
  • 31. Nomenclatura - AlcalóidesNomenclatura - Alcalóides Os nomes dos alcalóides são oriundos de diversas origens: -Nome genérico da planta que os produz: Atropina, Pilocarpina, Fisostigmina, hidrastina ... -Nome especifico da planta produtora: Beladonina,cocaína ... -Atividade farmacológica: Emetina, Morfina ... -Nome comum do organismo produtor: Alcalóides do esporão do centeio, Ergotamina ... -Nome do descobridor: Peletierina ...
  • 33. - De Acordo com a Natureza Química; - Quanto A via Biossintética - Quanto a ação farmacológica CLASSIFICAÇÃO
  • 34. Alcalóides verdadeiros: Alcalóides contendo um átomo de nitrogênio num anel heterocíclico. Ex.: hiosciamina, escopolamina, quinina, pilocarpina, vincristina, papaverina, reserpina, boldina, emetina, etc Protoalcalóides: Substâncias com nitrogênio não pertencente a um sistema heterocíclico. Ex.: efedrina, colchicina Pseudoalcalóides: Compostos nitrogenados com e sem anéis heterocíclicos e que não são derivados de aminoácidos. Ex.: alcalóides terpênicos e alcalóides esteroidais
  • 35. ALCALÓIDESALCALÓIDES Pseudoalcalóides – são aqueles que apresentam o átomo de nitrogênio no heterociclo e não apresentam origem biossintética a partir de aminoácidos. TEOBROMINA TEOFILINA CAFEÍNA CONIINA
  • 36. ALCALÓIDESALCALÓIDES Protoalcalóides – são aqueles que não apresentam o átomo de nitrogênio no heterociclo e apresentam origem biossintética a partir de aminoácidos. MUSCARINA
  • 37. Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos Principais núcleos fundamentais dos alcalóides
  • 38. ALCALÓIDES Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos (Parte I) Ornitina Pirrolidínicos Pirrolizidínicos Tropânicos Lisina Quinolizidínicos Piperidínicos Indólicos Triptofano
  • 39. ALCALÓIDES Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos (Parte II) Isoquinoleicos Tirosina Efedrina Fenilalanina Ác. asparagínico Ác. antranílico (intermediário do triptofano) Quinolínicos XantinasPiperidínicos
  • 40. N Quinoleína N Isoquinoleína Alcalóides: quinina, quinidina, cinchonina Alcalóides: d-tubocurarina, morfina, codeína, papaverina, noscapina, narceína, boldina, emetina, hidrastina , berberina
  • 41. N Indol NCH3 Alcalóides: Estricnina, Fisostigmina, Brucina, Reserpina, Vinblastina, Vincristina, iombina Alcalóides: Atropina, Hiosciamina, Escopolamina (Hioscina), Cocaína Tropano
  • 45. Não Heterocíclicos Alcalóides: Efedrina, Colchicina , catinona Esteróidais Alcalóide: Solanidina, solasodina, tomatidina (amina alcaloídica)
  • 46. QUÍMICA DOS ALCALÓIDESQUÍMICA DOS ALCALÓIDES ATROPINA ESTRICNINA
  • 47. QUIMICA DOS ALCALÓIDESQUIMICA DOS ALCALÓIDES NICOTINA
  • 48. QUÍMICA DOS ALCALÓIDESQUÍMICA DOS ALCALÓIDES NORADRENALINA FENILALAMINA
  • 50. ALCALÓIDESALCALÓIDES Raramente são encontrados no estado livre sendo a forma de sal de ácidos orgânicos mais frequente. A combinação com os ácidos quínico e mecônico são mais frequentes: Aparecem também frequentemente combinados com os ácidos málico, cítrico, e succínico, ou ainda na forma de sulfatos. No ópio, por exemplo, a morfina existe na forma de sulfato e meconato. Estrutura e propriedades químicas dos alcalóides:Estrutura e propriedades químicas dos alcalóides: COOHHO OH HO OH O OH COOHHOOC
  • 51. ALCALÓIDESALCALÓIDES A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido.(exceto pseudo alcalóides) Ornitina Lisina Fenilalanina Tirosina Triptofano ácido antranílico Aminoácidos
  • 55. Atividades Farmacológicas: 1. Simpaticomimético (efedrina de Efedra sp), 2. Simpaticolítica (ioimbina de Pausinystalia yohimbe e alguns alcalóides do esporão do centeio), 3. Anticolinérgica (atropina e hiosciamina de Solanáceas midriáticas), 4. Gangliopéptica (esparteína de Cytisus scoparius e nicotina do tabaco) 5. Parassimpaticomimética (eserina da fava de calabar, Physostigma venenosum; pilocarpina de Pilocarpus sp) 6. Depressor do SNC (morfina do ópio, escopolamina das Solanáceas) ou como estimulante (estricnina – Strychnos sp).
  • 56. •Anestésica local (cocaína da coca) •Amebicida (emetina da ipecacuanha) • Analgésica e ansiolítica (alcalóides da papoula – Eschscholtzia californica) •Antiarrítmica (esparteína da giesta Cytisus scoparius) •Antifibrilante (quinidina da quina) •Antimalárica (quinina da quina) •Antitussígena (codeína do ópio) •Antitumoral (vinblastina de Catharanthus roseus) •Hipotensora (reserpina de Rauwolfia serpentina) Atividades Farmacológicas:
  • 57. ALCALÓIDES- FarmacologiaALCALÓIDES- Farmacologia  Anestésicos locaisAnestésicos locais: Sao geralmente ésteres de aminoálcoois, como por exemplo a cocaína.  Analgésicos:Analgésicos: representados pela morfina e derivados.
  • 58. ALCALÓIDESALCALÓIDES  Antipiréticos específicosAntipiréticos específicos: Os melhores representantes dessa classe são os quinolínicos. Sabe-se que os núcleos quinolínicos e piperidínicos, a cadeia lateral etilênica e o álcool secundário são necessários para a atividade antitérmica e bactericida. Atividades farmacológica dos alcalóides:Atividades farmacológica dos alcalóides:
  • 59. ALCALÓIDESALCALÓIDES  SimpaticomiméticosSimpaticomiméticos: A estrutra fundamental dos compostos desse grupo é a de uma fenilalquilamina. Atividades farmacológica dos alcalóides:Atividades farmacológica dos alcalóides:
  • 61. Baseiam-se na solubilidade dos alcalóides nos solventes orgânicos imiscíveis na água (éter, clorofórmio, diclorometano, benzeno) e insolubilidade em água. Os sais alcaloídicos comportam-se de maneira oposta. Métodos de extração
  • 65. REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO EMREAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO EM FARMACOGNOSIAFARMACOGNOSIA COLORIMÉTRICAS PRECIPITAÇÃO FLUORESCÊNCIA
  • 66. N :: . . . . R R R + HCl N :: . . . . R R R H + - Cl: : . . . . Ppt pelos reagentes gerais Reativo de Mayer: Iodo-Mercurato de Potássio (branco) Reativo de Dragendorff: Iodo-Bismutato de Potássio (vermelho-tijolo) Reativo de Bouchardat: Iodo-Iodeto de Potássio (marron avermelhado) Reativo de Bertrand: Ácido Sílico-Túngstico (branco) Reativo de Hager: ácido pícrico (beje) - Formam sais com ácidos ⇒ hidrossolúveis -Base livre (alcalóide não-combinado) ⇒ insolúvel em água, solúvel em solventes orgânicos.
  • 67. ALCALÓIDES Base livre Sal de alcalóide
  • 68. Consiste na separação dos componentes de uma mistura através da migração diferencial sobre uma camada fina de adsorvente (sílica, alumina, etc), retido sobre uma superfície plana. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD OU TLC)
  • 70. Vantagens :Rápida execução, versatilidade, reprodutibilidade, baixo custo (equipamentos, solventes) Co-eluição de substância de referência para a identificação das substâncias Analíse qualitativa, semi-preparativa e quantitativa Analíse quantitativa de plantas em CCD: densitômetros: transforma as manchas de um cromatograma em picos, medindo a área e a intensidade dos sinais (curva padrão) Também conhecida por HPTLC ou cromatografia planar CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD OU TLC)
  • 71. Análise quantitativa (determinação do teor de princípio ativo) – mais eficaz e segura grande aplicação na análise de princípios ativos polares (alcalóides, saponinas, heterosídeos em geral) Vantagens: elevada capacidade de separação Rapidez e reprodutibil das análises HPLC (CLAE - cromatografia líquida de alta eficiência)
  • 72. HPLC (CLAE - cromatografia líquida de alta eficiência)
  • 73. Principais diferenças: - Maior poder de resolução de substâncias em misturas -Maior reprodutibilidade, precisão e exatidão da análise HPTLC (cromatografia de camada delgada de alta performance)
  • 74. HPTLC (cromatografia de camada delgada de alta performance)
  • 75. É uma técnica que permite a separação de substâncias volatilizáveis. Baseia-se na diferente distribuição das substâncias entre uma fase estacionária (sólida ou líquida) e uma fase móvel (gasosa). Ex.: alcalóides tropânicos CG (Cromatografia Gasosa)
  • 77. Permite a identificação de substâncias. Associa a separação cromatográfica a detecção da espectrometria de massa. As composições separadas pela GC são transferidas para o espectrômetro pelo gás que vão se dissociar em fragmentos iônicos, que serão analisados qualitativamente por comparação com biblioteca de dados espectrais Grande importância em análises forenses (drogas ilícitas - cocaína, ópio, etc..) CG/EM (Cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas)
  • 78. CG/EM (Cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas)