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FLAVONÓIDES Renata Haddad Esper Ana Paula Porfirio da Silva
Responsáveis pela cor dos vegetais, podendo variar do branco até o púrpura. Facilmente encontrados nos vegetais, frutas, legumes, sementes, grãos, nozes, chá e alimentos como o vinho tinto, chocolate, etc. Tolerantes à alta temperatura; Mais de 8000 flavonóides já foram identificados em plantas vasculares e variam quanto ao tipo e quanto a quantidade.  (Aguiar  et. al,  2007) Introdução
Descoberta Descobertos em 1930 Bioquímico húngaro Albert Szent-György  Extraiu a citrina da casca do limão e  percebeu nesta substância a capacidade  de regulação da permeabilidade dos capilares http://nobelprize.org/nobel_ prizes/medicine/laureates/1937/szent-gyorgyi-bio.html
Aspectos Químicos
Importante classe de polifenóis  Presentes entre os metabólitos secundários de vegetais Um ou mais núcleos aromáticos contendo Substituintes  hidroxilados e/ou derivados funcionais Definição
Constituído de 15 átomos de carbono arranjados em três anéis (C6-C3-C6), sendo dois anéis fenólicos substituídos (A e B) e um pirano (cadeia heterocíclica C) acoplado ao anel A. Os anéis A e B são hidroxilados e podem conter substituintes metoxílicos. Características  Químicas
Esqueletos básicos de flavonoides (COUTINHO et al, 2009) Subdivisões Nas  Principais Classes
Flavonas  (1) ; Flavonóis  (2) ; Chalconas;  Auronas; Flavanonas  (3) ; Flavan-3-ol  (4) ;   Flavanas; Isoflavonas  (5) ;  Antocianidinas  (6) ;  Leucoantocianidinas; Proantocianidinas; Neoflavonóides; Flavanolol  (15) . Subdivisões Nas  Principais Classes
Origem Biossíntese: Via acetato + Via chiquimato Colocar esquema
Os flavonóides de origem natural apresentam-se freqüentemente  oxigenados  e um grande  número  encontra-se conjugado com açúcares, esta forma chamada conjugada recebe o nome de  heterosídios.  O metabólito, sem o açúcar recebe o nome de genina Apresentação
Geninas  são fracamente solúveis em água e solúveis em éter; Heterosídeos  são solúveis em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares, insolúveis em solventes orgânicos apolares; foto Propriedades  Físico-Químicas
Frutos  (uvas, cerejas, maçã, groselhas, frutas cítricas, entre outros)  Hortaliças  (pimenta, tomate, espinafre, cebola, brócolis, dentre outras folhosas)   Principais Fontes
Principais Fontes
Funções nas Plantas Proteção dos vegetais contra raios UV, insetos, fungos, vírus e bactérias; Atração de animais (polinização); Antioxidantes; Controle da ação de hormônios; Crescimento e desenvolvimento; Agentes alelopáticos; Inibidores de enzimas.
Aspectos Nutricionais Hábitos alimentares são diversos Estima-se ingestão diária em um valor médio de 23 mg Hábitos alimentares são diversos Estima-se ingestão diária em um valor médio de 23 mg
Nos últimos anos, o interesse por esses pigmentos se intensificou uma vez que pesquisas têm demonstrado que as antocianinas e suas respectivas agliconas são compostos bioativos e que possuem capacidade  antioxidante , entre vários outros efeitos farmacológicos, como: Aspectos Funcionais Antiinflamatória Antialérgica Antimicrobiana Antioxidante Anticarcinogênica
Absorvem UV, o que é geralmente  utilizado como diferenciador dos  diferentes grupos de flavonóides. Propriedades  Físico-Químicas Reproduções de análises de CCD do livro “Plant Drug Analysis”, H. Wagner e S. Bladt, Springer, Berlin, 1996.
Alergias  -  Estudos demonstram que os flavonóides inibem a liberação de histamina e o aumento da permeabilidade capilar induzido por ela, assim com a anafilaxia (forma mais severa de alergia) observada em cobaias. Antiinflamatórios  -  A tuam na inibição da enzima lipoxigenase que converte o ácido araquidônico (presente na dieta) em leucotrienos que são mediadores de asma, alergias e inflamação. Outras enzimas associadas às reações asmáticas e alérgicas também são inibidas, como a ATPase dependente de cálcio e a AMP fosfodieterase que funciona conjuntamente para estimular a liberação de histamina (dos basófilos), promovendo a reação antialérgica.   Atuam na estabilização do colágeno, que é a principal proteína do músculo e do tecido conectivo     Uso Terapêutico
Câncer  –  Atividade antioxidante.  Estão relacionados com a regulação do crescimento das células, agindo em proteínas reguladoras como a P53; A ação da quercetina na remoção do éster de fosfato do grupo fenol da tirosina, responsável pela função da proteína fosfoquinase, dessa forma impedindo que a tirosina seja fosforilada, e assim, mantendo a eficiência da bomba Na + /K + ATPase que é influenciada por essa fosfoquinase; Impedem o transporte de glicose na membrana do plasma e, assim, dificultando a produção de energia pelas células cancerígenas Uso Preventivo e  Terapêutico
Antimicrobianos  -  Os flavonóides provenientes das plantas têm a função de protegê-las do ataque de microorganismos, através da inibição da germinação do esporo de patógenos. Dessa forma, a ingestão dessas plantas está associada com uma conseqüente proteção contra esses microorganismos. Ainda não há evidências consistentes a respeito da inibição da atividade do HIV, contudo a quercetina como outros flavonóides parecem interferir no ciclo de vida desse vírus.   Uso Preventivo e  Terapêutico
Uso Preventivo e  Terapêutico Propriedades Anti-oxidantes:
Hepatite alcoólica e outros problemas hepáticos  -  eficazes  na prevenção e no tratamento de diversas enfermidades  hepáticas como a cirrose e a hepatite alcóolica . Saúde cardiovascular  -  possuem diferentes mecanismos de prevenção de doenças cardiovasculares, sendo estas: inibição da agregação plaquetária, redução dos altos níveis de lipídios no sangue (triglicerídeos, colesterol, LDL), prevenção da oxidação de lipoproteínas (LDL), arritmias, etc. Catarata  -   Testes  in vivo  constatam a eficiência dessas substâncias naturais na prevenção de cataratas originadas por diabetes, pois inibem a enzima aldose-redutase que converte o excesso de glicose em sorbitol. Esta e outras substâncias polihidroxiladas são causadoras diretas da catarata diabética. Uso Preventivo e  Terapêutico
Acidente Vascular Cerebral (AVC)  – beber um copo de suco de laranja diariamente reduz em 25% o risco de AVC, conforme Framingham Nurse’s Health Study. As laranjas são ricas em vitamina C e também em flavonóides , como a hesperidina, que atua para reativar a vitamina C depois dela ter sufocado um radical livre.  Eleva o nível do HDL e reduz o LDL. Uso Preventivo e  Terapêutico
Gravidez  - no último trimestre de gravidez alimentação rica em flavonóides pode prejudicar o funcionamento do coração do feto, segundo um estudo brasileiro publicado no “Journal of Perinatology”.   A função anti-inflamatória dos flavonóides inibiu a produção da prostaglandina, substância produzida pela placenta e que tem a função de manter aberto um canal, denominado ducto arterioso, que une a artéria pulmonar à aorta. Depois dos sete meses de gestação, esse canal depende da prostaglandina para ficar aberto. ALERT Life Sciences Computing, S.A, 28/08/2009 Uso Preventivo e  Terapêutico Illustrations copyright 2000 by Nucleus Communications, Inc. All rights reserved. http://www.nucleusinc.com
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  • 5. Importante classe de polifenóis Presentes entre os metabólitos secundários de vegetais Um ou mais núcleos aromáticos contendo Substituintes hidroxilados e/ou derivados funcionais Definição
  • 6. Constituído de 15 átomos de carbono arranjados em três anéis (C6-C3-C6), sendo dois anéis fenólicos substituídos (A e B) e um pirano (cadeia heterocíclica C) acoplado ao anel A. Os anéis A e B são hidroxilados e podem conter substituintes metoxílicos. Características Químicas
  • 7. Esqueletos básicos de flavonoides (COUTINHO et al, 2009) Subdivisões Nas Principais Classes
  • 8. Flavonas (1) ; Flavonóis (2) ; Chalconas; Auronas; Flavanonas (3) ; Flavan-3-ol (4) ; Flavanas; Isoflavonas (5) ; Antocianidinas (6) ; Leucoantocianidinas; Proantocianidinas; Neoflavonóides; Flavanolol (15) . Subdivisões Nas Principais Classes
  • 9. Origem Biossíntese: Via acetato + Via chiquimato Colocar esquema
  • 10. Os flavonóides de origem natural apresentam-se freqüentemente oxigenados e um grande número encontra-se conjugado com açúcares, esta forma chamada conjugada recebe o nome de heterosídios. O metabólito, sem o açúcar recebe o nome de genina Apresentação
  • 11. Geninas são fracamente solúveis em água e solúveis em éter; Heterosídeos são solúveis em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares, insolúveis em solventes orgânicos apolares; foto Propriedades Físico-Químicas
  • 12. Frutos (uvas, cerejas, maçã, groselhas, frutas cítricas, entre outros) Hortaliças (pimenta, tomate, espinafre, cebola, brócolis, dentre outras folhosas) Principais Fontes
  • 14. Funções nas Plantas Proteção dos vegetais contra raios UV, insetos, fungos, vírus e bactérias; Atração de animais (polinização); Antioxidantes; Controle da ação de hormônios; Crescimento e desenvolvimento; Agentes alelopáticos; Inibidores de enzimas.
  • 15. Aspectos Nutricionais Hábitos alimentares são diversos Estima-se ingestão diária em um valor médio de 23 mg Hábitos alimentares são diversos Estima-se ingestão diária em um valor médio de 23 mg
  • 16. Nos últimos anos, o interesse por esses pigmentos se intensificou uma vez que pesquisas têm demonstrado que as antocianinas e suas respectivas agliconas são compostos bioativos e que possuem capacidade antioxidante , entre vários outros efeitos farmacológicos, como: Aspectos Funcionais Antiinflamatória Antialérgica Antimicrobiana Antioxidante Anticarcinogênica
  • 17. Absorvem UV, o que é geralmente utilizado como diferenciador dos diferentes grupos de flavonóides. Propriedades Físico-Químicas Reproduções de análises de CCD do livro “Plant Drug Analysis”, H. Wagner e S. Bladt, Springer, Berlin, 1996.
  • 18. Alergias - Estudos demonstram que os flavonóides inibem a liberação de histamina e o aumento da permeabilidade capilar induzido por ela, assim com a anafilaxia (forma mais severa de alergia) observada em cobaias. Antiinflamatórios - A tuam na inibição da enzima lipoxigenase que converte o ácido araquidônico (presente na dieta) em leucotrienos que são mediadores de asma, alergias e inflamação. Outras enzimas associadas às reações asmáticas e alérgicas também são inibidas, como a ATPase dependente de cálcio e a AMP fosfodieterase que funciona conjuntamente para estimular a liberação de histamina (dos basófilos), promovendo a reação antialérgica. Atuam na estabilização do colágeno, que é a principal proteína do músculo e do tecido conectivo Uso Terapêutico
  • 19. Câncer – Atividade antioxidante. Estão relacionados com a regulação do crescimento das células, agindo em proteínas reguladoras como a P53; A ação da quercetina na remoção do éster de fosfato do grupo fenol da tirosina, responsável pela função da proteína fosfoquinase, dessa forma impedindo que a tirosina seja fosforilada, e assim, mantendo a eficiência da bomba Na + /K + ATPase que é influenciada por essa fosfoquinase; Impedem o transporte de glicose na membrana do plasma e, assim, dificultando a produção de energia pelas células cancerígenas Uso Preventivo e Terapêutico
  • 20. Antimicrobianos - Os flavonóides provenientes das plantas têm a função de protegê-las do ataque de microorganismos, através da inibição da germinação do esporo de patógenos. Dessa forma, a ingestão dessas plantas está associada com uma conseqüente proteção contra esses microorganismos. Ainda não há evidências consistentes a respeito da inibição da atividade do HIV, contudo a quercetina como outros flavonóides parecem interferir no ciclo de vida desse vírus. Uso Preventivo e Terapêutico
  • 21. Uso Preventivo e Terapêutico Propriedades Anti-oxidantes:
  • 22. Hepatite alcoólica e outros problemas hepáticos - eficazes na prevenção e no tratamento de diversas enfermidades hepáticas como a cirrose e a hepatite alcóolica . Saúde cardiovascular - possuem diferentes mecanismos de prevenção de doenças cardiovasculares, sendo estas: inibição da agregação plaquetária, redução dos altos níveis de lipídios no sangue (triglicerídeos, colesterol, LDL), prevenção da oxidação de lipoproteínas (LDL), arritmias, etc. Catarata - Testes in vivo constatam a eficiência dessas substâncias naturais na prevenção de cataratas originadas por diabetes, pois inibem a enzima aldose-redutase que converte o excesso de glicose em sorbitol. Esta e outras substâncias polihidroxiladas são causadoras diretas da catarata diabética. Uso Preventivo e Terapêutico
  • 23. Acidente Vascular Cerebral (AVC) – beber um copo de suco de laranja diariamente reduz em 25% o risco de AVC, conforme Framingham Nurse’s Health Study. As laranjas são ricas em vitamina C e também em flavonóides , como a hesperidina, que atua para reativar a vitamina C depois dela ter sufocado um radical livre. Eleva o nível do HDL e reduz o LDL. Uso Preventivo e Terapêutico
  • 24. Gravidez - no último trimestre de gravidez alimentação rica em flavonóides pode prejudicar o funcionamento do coração do feto, segundo um estudo brasileiro publicado no “Journal of Perinatology”. A função anti-inflamatória dos flavonóides inibiu a produção da prostaglandina, substância produzida pela placenta e que tem a função de manter aberto um canal, denominado ducto arterioso, que une a artéria pulmonar à aorta. Depois dos sete meses de gestação, esse canal depende da prostaglandina para ficar aberto. ALERT Life Sciences Computing, S.A, 28/08/2009 Uso Preventivo e Terapêutico Illustrations copyright 2000 by Nucleus Communications, Inc. All rights reserved. http://www.nucleusinc.com

Notas do Editor

  1. Os flavonóides se localizam principalmente nas folhas e na parte externa das plantas, e alguns vestígios de flavonóides se encontram na parte da planta abaixo do solo.
  2. Sua grande abundância e diversidade dos flavonóides sugere que seja importante para plantas superiores. Tais metabólitos são encontrados com freqüência em frutas e várias outras espécies vegetais, no vinho e em cereais. Polifenóis são abundantes no metabolismo secundário dos vegetais.
  3. Sua grande abundância e diversidade dos flavonóides sugere que seja importante para plantas superiores. Tais metabólitos são encontrados com freqüência em frutas e várias outras espécies vegetais, no vinho e em cereais. Polifenóis são abundantes no metabolismo secundário dos vegetais.
  4. Flavanonas são encontradas predominantemente em frutas cítricas e flavonas em ervas aromáticas e grãos de cereais, isoflavonas ocorrem em legumes e sementes oleaginosas (como a soja). A ntocianidinas e suas formas glicosiladas ( antocianinas ) são pigmentos naturais encontrados em uvas. flavan-3-ol (como as catequinas, epicatequina e seus galato-ésteres) podem ser verificadas em frutas e folhas de chá. flavonóis ocorrem em todas as frutas e vegetais flavanolol como a taxifolina, encontrada em frutas cítricas
  5. Sua grande abundância e diversidade dos flavonóides sugere que seja importante para plantas superiores. Tais metabólitos são encontrados com freqüência em frutas e várias outras espécies vegetais, no vinho e em cereais.
  6. Heterosídeos são oxigenados e ligado com açúcares Geninas quando são encontradas sem o açúcar
  7. sendo seu consumo estimado na dieta humana entre 1-2g por dia
  8. Eles participam de importantes funções no crescimento, desenvolvimento e na defesa dos vegetais contra o ataque de patógenos ; e estão presentes na maioria das plantas, concentrados em sementes, frutos, cascas, raízes, folhas e flores
  9. Eles participam de importantes funções no crescimento, desenvolvimento e na defesa dos vegetais contra o ataque de patógenos ; e estão presentes na maioria das plantas, concentrados em sementes, frutos, cascas, raízes, folhas e flores
  10. Os óleos essenciais e o farelo da polpa cítrica são exemplos das diferentes aplicações dos produtos derivados de Citrus spp. no mercado interno e externo, as quais incluem fabricação de produtos químicos, solventes, aromas, fragrâncias, tintas, cosméticos e rações (ABECITRUS, 2001).
  11. caqui mel - pode prevenir ateroscle rose e câncer. Ação antimutagênico impede que as células entrem em mutação e iniciem uma das principais etapas do desenvolvimento do câncer e de outras doenças crônicas. Isso pela capacidade aparente de absorver a luz ultravioleta, proteger o DNA e ineragir com os carcinogênicos. Os flavonóides cítricos inibem o crescimento das célular do câncer, fortalecem os capilares, agem como antinflamatórios e são antigênicos e antimicrobianos.
  12. Benefícios semelhantes advem de consumo regular de cítricos. A hesperidina fortalece e amplifica o efeito da vitamina C no organismo. HDL colesterol “ruim” LDL colesterol “bom”
  13. O estudo, liderado pelo cardiologista Paulo Zielinsky, da Universidade Federal do Rio Grande do Sul, monitorizou o desenvolvimento do coração de 143 fetos. A uma parte das grávidas tinha sido recomendada uma alimentação rica em flavonóides, sendo que as restantes consumiram poucos alimentos ricos nesta substância.