Os flavonóides são responsáveis pela cor dos vegetais e estão presentes em muitos alimentos. São compostos fenólicos encontrados em mais de 8.000 variedades de plantas. Possuem propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias que podem auxiliar no tratamento de doenças como câncer, doenças cardíacas e hepáticas. No entanto, seu consumo em excesso durante a gravidez pode prejudicar o coração do feto.

1. FLAVONÓIDES Renata Haddad Esper Ana Paula Porfirio da Silva

2. Responsáveis pela cor dos vegetais, podendo variar do branco até o púrpura. Facilmente encontrados nos vegetais, frutas, legumes, sementes, grãos, nozes, chá e alimentos como o vinho tinto, chocolate, etc. Tolerantes à alta temperatura; Mais de 8000 flavonóides já foram identificados em plantas vasculares e variam quanto ao tipo e quanto a quantidade. (Aguiar et. al, 2007) Introdução

3. Descoberta Descobertos em 1930 Bioquímico húngaro Albert Szent-György Extraiu a citrina da casca do limão e percebeu nesta substância a capacidade de regulação da permeabilidade dos capilares http://nobelprize.org/nobel_ prizes/medicine/laureates/1937/szent-gyorgyi-bio.html

4. Aspectos Químicos

5. Importante classe de polifenóis Presentes entre os metabólitos secundários de vegetais Um ou mais núcleos aromáticos contendo Substituintes hidroxilados e/ou derivados funcionais Definição

6. Constituído de 15 átomos de carbono arranjados em três anéis (C6-C3-C6), sendo dois anéis fenólicos substituídos (A e B) e um pirano (cadeia heterocíclica C) acoplado ao anel A. Os anéis A e B são hidroxilados e podem conter substituintes metoxílicos. Características Químicas

7. Esqueletos básicos de flavonoides (COUTINHO et al, 2009) Subdivisões Nas Principais Classes

8. Flavonas (1) ; Flavonóis (2) ; Chalconas; Auronas; Flavanonas (3) ; Flavan-3-ol (4) ; Flavanas; Isoflavonas (5) ; Antocianidinas (6) ; Leucoantocianidinas; Proantocianidinas; Neoflavonóides; Flavanolol (15) . Subdivisões Nas Principais Classes

9. Origem Biossíntese: Via acetato + Via chiquimato Colocar esquema

10. Os flavonóides de origem natural apresentam-se freqüentemente oxigenados e um grande número encontra-se conjugado com açúcares, esta forma chamada conjugada recebe o nome de heterosídios. O metabólito, sem o açúcar recebe o nome de genina Apresentação

11. Geninas são fracamente solúveis em água e solúveis em éter; Heterosídeos são solúveis em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares, insolúveis em solventes orgânicos apolares; foto Propriedades Físico-Químicas

12. Frutos (uvas, cerejas, maçã, groselhas, frutas cítricas, entre outros) Hortaliças (pimenta, tomate, espinafre, cebola, brócolis, dentre outras folhosas) Principais Fontes

13. Principais Fontes

14. Funções nas Plantas Proteção dos vegetais contra raios UV, insetos, fungos, vírus e bactérias; Atração de animais (polinização); Antioxidantes; Controle da ação de hormônios; Crescimento e desenvolvimento; Agentes alelopáticos; Inibidores de enzimas.

15. Aspectos Nutricionais Hábitos alimentares são diversos Estima-se ingestão diária em um valor médio de 23 mg Hábitos alimentares são diversos Estima-se ingestão diária em um valor médio de 23 mg

16. Nos últimos anos, o interesse por esses pigmentos se intensificou uma vez que pesquisas têm demonstrado que as antocianinas e suas respectivas agliconas são compostos bioativos e que possuem capacidade antioxidante , entre vários outros efeitos farmacológicos, como: Aspectos Funcionais Antiinflamatória Antialérgica Antimicrobiana Antioxidante Anticarcinogênica

17. Absorvem UV, o que é geralmente utilizado como diferenciador dos diferentes grupos de flavonóides. Propriedades Físico-Químicas Reproduções de análises de CCD do livro “Plant Drug Analysis”, H. Wagner e S. Bladt, Springer, Berlin, 1996.

18. Alergias - Estudos demonstram que os flavonóides inibem a liberação de histamina e o aumento da permeabilidade capilar induzido por ela, assim com a anafilaxia (forma mais severa de alergia) observada em cobaias. Antiinflamatórios - A tuam na inibição da enzima lipoxigenase que converte o ácido araquidônico (presente na dieta) em leucotrienos que são mediadores de asma, alergias e inflamação. Outras enzimas associadas às reações asmáticas e alérgicas também são inibidas, como a ATPase dependente de cálcio e a AMP fosfodieterase que funciona conjuntamente para estimular a liberação de histamina (dos basófilos), promovendo a reação antialérgica. Atuam na estabilização do colágeno, que é a principal proteína do músculo e do tecido conectivo Uso Terapêutico

19. Câncer – Atividade antioxidante. Estão relacionados com a regulação do crescimento das células, agindo em proteínas reguladoras como a P53; A ação da quercetina na remoção do éster de fosfato do grupo fenol da tirosina, responsável pela função da proteína fosfoquinase, dessa forma impedindo que a tirosina seja fosforilada, e assim, mantendo a eficiência da bomba Na + /K + ATPase que é influenciada por essa fosfoquinase; Impedem o transporte de glicose na membrana do plasma e, assim, dificultando a produção de energia pelas células cancerígenas Uso Preventivo e Terapêutico

20. Antimicrobianos - Os flavonóides provenientes das plantas têm a função de protegê-las do ataque de microorganismos, através da inibição da germinação do esporo de patógenos. Dessa forma, a ingestão dessas plantas está associada com uma conseqüente proteção contra esses microorganismos. Ainda não há evidências consistentes a respeito da inibição da atividade do HIV, contudo a quercetina como outros flavonóides parecem interferir no ciclo de vida desse vírus. Uso Preventivo e Terapêutico

21. Uso Preventivo e Terapêutico Propriedades Anti-oxidantes:

22. Hepatite alcoólica e outros problemas hepáticos - eficazes na prevenção e no tratamento de diversas enfermidades hepáticas como a cirrose e a hepatite alcóolica . Saúde cardiovascular - possuem diferentes mecanismos de prevenção de doenças cardiovasculares, sendo estas: inibição da agregação plaquetária, redução dos altos níveis de lipídios no sangue (triglicerídeos, colesterol, LDL), prevenção da oxidação de lipoproteínas (LDL), arritmias, etc. Catarata - Testes in vivo constatam a eficiência dessas substâncias naturais na prevenção de cataratas originadas por diabetes, pois inibem a enzima aldose-redutase que converte o excesso de glicose em sorbitol. Esta e outras substâncias polihidroxiladas são causadoras diretas da catarata diabética. Uso Preventivo e Terapêutico

23. Acidente Vascular Cerebral (AVC) – beber um copo de suco de laranja diariamente reduz em 25% o risco de AVC, conforme Framingham Nurse’s Health Study. As laranjas são ricas em vitamina C e também em flavonóides , como a hesperidina, que atua para reativar a vitamina C depois dela ter sufocado um radical livre. Eleva o nível do HDL e reduz o LDL. Uso Preventivo e Terapêutico

24. Gravidez - no último trimestre de gravidez alimentação rica em flavonóides pode prejudicar o funcionamento do coração do feto, segundo um estudo brasileiro publicado no “Journal of Perinatology”. A função anti-inflamatória dos flavonóides inibiu a produção da prostaglandina, substância produzida pela placenta e que tem a função de manter aberto um canal, denominado ducto arterioso, que une a artéria pulmonar à aorta. Depois dos sete meses de gestação, esse canal depende da prostaglandina para ficar aberto. ALERT Life Sciences Computing, S.A, 28/08/2009 Uso Preventivo e Terapêutico Illustrations copyright 2000 by Nucleus Communications, Inc. All rights reserved. http://www.nucleusinc.com

25. OBRIGADA!