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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
FACULDADE DE FARMÁCIA
FARMÁCIA NATURAL

Metilxantinas

Belém
2012

Amanda de Almeida
Cintia Quaresma
Eunice Oliveira
Juliana Hernandez
Tammy Reymão
Thiago Portal
*
* Origem biogenética: bases púricas (adenina e guanidina);
* Possuem caráter anfótero (ácidos e bases);
* Pseudoalcalóides ou alcalóides puros ( N heterocíclico);
* Encontradas

em bebidas alimentícias ou estimulantes não
alcoólicas: café, chá-da-índia, guaraná, cola e chocolate;

*

Amanda

Cafeína, teofilina e teobromina.
*
* 2737 a.C. -

(Shen Nung) O chá como bebida;

* 1000

- (Arábia) Relato do café como bebida
quente;

* 1519

- Imperador asteca Montezuma oferece
aos conquistadores espanhóis uma bebida
doce fermentada (cacau);

* 1876

– (Europa, Suíça) Cacau produzido com

leite;

* 1820 – (Runge) Isolamento da cafeína;
Amanda
Biossíntese
Bases púricas livres

Hipoxantina

Nucleosídeos

Guanina

Adenina

METILXANTINA
Cintia
*
*A

purina contém um anel de 6 membros (Pirimidínico)

fundido com um anel de 5 membros (imidazólico).
Pirimidínico

Imidazólico

Adenina
Cintia
*
Ocorrem em famílias não filogeneticamente relacionadas.

Com distribuição restrita: regiões tropicais e subtropicais.

Aproximadamente 60 espécies vegetais distribuídas nos gêneros
Rubiaceae, Sterculiaceae e outras.

Favorece a adaptação do vegetal ao ambiente desfavorável.

Cintia
*
Apresentam caráter anfótero (ácidos ou bases
fracas) Exceto cafeína (trimetilada)  caráter
BÁSICO
Metilxantinas são solúveis em água e soluções
aquosas ácidas a quente e etanol a quente,
solventes orgânicos clorados, e soluções
alcalinas.
As xantinas (cafeína, teofilina, teobromina)
podem ser diferenciadas em função da
solubilidade, temperatura de sublimação e faixa
de fusão

Teobromina
Juliana

Teobromina

Cafeína
*
 Método de Extração

Solventes clorados
Solventes clorados
em meio amoniacal

diretamente de suas
soluções aquosas ácidas

Também podem ser extraídas diretamente através de
métodos de sublimação e de extração com fluido
supercrítico
Juliana
*
 Caracterização
 “Reação de murexida”
CCD

Juliana

Murex: lesma do mar que
contém uma matéria
corante púrpura
*
 Doseamento
 Gravimetria;
 Iodometria;
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Juliana
*
Cola nitida, Cola acuminata, entre outras
Família: STERCULIACEAE
 Originárias da África Tropical;
 Cultivada na América do Sul e Caribe;
 As sementes são mastigadas frescas;
 São usadas principalmente em bebidas
estimulantes e refrigerantes.

Cafeína (1,0 - 2,5%)
Taninos totais (5,0 – 10,0%)
Amido (35,0 – 45,0%)
Teobromina, Catecol e epicatecol
Thiago

Droga seca

%cafeína
*
Theobroma cacao L.
Família: STERCULIACEAE
 Originário da América Tropical;
 Produção em grande escala no mundo todo
para indústria alimentícia;
 Theobroma = alimento dos deuses;
 Sementes fermentadas e torradas: extração
da manteiga e de teobromina;
 Manteiga foi muito utilizada como
expediente para produtos farmacêuticos.
Cafeína: 0,3%
Teobromina: 1,5%
Polifenóis e taninos cond.: 5,0 - 10,0%
Lipídeos totais: 50%
Thiago

Oxidação das
procianidinas resultam
na cor características da
droga.
*
Paullinia cupana Kunth.
Família: SAPINDACEAE
 Originário da Amazônia brasileira e
venezuelana;
 Medicina popular: estimulante, afrodisíaco,
antitérmico, analgésico e antidiarrêico;
 Produzido em grande escala (BRASIL) para
fabricação de refrigerantes, sucos e
energéticos;
 Por ser bastante comercializado é passível
de adulteração (ANTO NELLI- USHIROBIRA et
al., 2004).
Cafeína: 2,5 a 5,0%
Taninos: 4,0%
Amido: 60,0%
Thiago
*
 Ilex paraguariensis A. St.-Hil
Família bot.: Aquifoliaceae
Parte utilizada: Folhas
Nativa

do sul da América do
Sul, é utilizada na preparação
do chimarrão, tererê e outras
bebidas .

Presente

em
alguns
fitoterápicos
com
ação
diurética e em dietas de baixa
caloria.

Tammy
*
Portaria 464/97, 233/98 e 234/98, regulamentam a produção,
comercialização e qualidade.

Vitaminas, aminoácidos, saponinas triterpênicas,
compostos fenólicos (ác. Clorogênico);

Cafeína: 0,7 a 2,3 %
Teobromina: cerca de 0,3 %
Traços de teofilina
Açúcares
Teor de Metilxantinas pode variar conforme método
extrativo empregado ( Gnoatto et al , 2007)

Tammy
*

Originalmente

Coffea

arabica L. e
Coffea canephora Pierre
ex A. Froehner

Família bot.: Rubiaceae
Parte utilizada: Semente

Tammy

africana,
atualmente é produzida
em diversos países, sendo
o Brasil um dos países
com maior produção.

Bastante

consumido sob
a forma de bebida, atua
como estimulante
do
SNC.
*
Em humanos, o efeito estimulante do café favorece o
trabalho intelectual, afastando a sensação de fadiga e
sonolência (100-200mg cafeína/dia) (Chaves et al, 2003)

Estudos demonstram que a espécie Coffea canephora (1,3 a
5,2%) tem teor maior de cafeína do que Coffea arabica (0,6 a
1,8%)
A cafeína é a única metilxatina sempre presente no café. Em
amostras de café solúvel, já foram encontradas pequenas
quant. De teobromina, porém, não foi detectada a presença
de teofilina.
Além das metilxantinas o café é constituído de
polissacarídeos, lipídeos, proteínas, esteróis,
hidrocarbonetos, tocoferóis, álcoois diterpênicos e ácidos
fenólicos.
Tammy
*
De

Camellia

sinensis

(L).

Kuntze

Família bot.: Theaceae
Parte utilizada: folhas
É também conhecido como
chá-verde e chá-preto.

Tammy

origem asiática, esta
espécie vegetal vem sendo
bastante estudada e consumida
no mundo inteiro.

Apresenta

efeitos diuréticos,
lipolíticos e antipruriginosos
comprovados.
Sua
ação
antioxidante, antimutagênica e
antitumoral
vem
sendo
investigada, com resultados
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*
Chá-verde: estabilização
Chá-preto: fermentação e secagem
O chá-verde pode ser encontrado
sob diversas formas, incluindo
fitoterápicos.

Tammy

Constituição
química
Cafeína (2 a 4%)
Teobromina e
teofilina
Proteínas e glicídeos
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Vit. Complexo B
Polifenóis :
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  • 1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE FACULDADE DE FARMÁCIA FARMÁCIA NATURAL Metilxantinas Belém 2012 Amanda de Almeida Cintia Quaresma Eunice Oliveira Juliana Hernandez Tammy Reymão Thiago Portal
  • 2. * * Origem biogenética: bases púricas (adenina e guanidina); * Possuem caráter anfótero (ácidos e bases); * Pseudoalcalóides ou alcalóides puros ( N heterocíclico); * Encontradas em bebidas alimentícias ou estimulantes não alcoólicas: café, chá-da-índia, guaraná, cola e chocolate; * Amanda Cafeína, teofilina e teobromina.
  • 3. * * 2737 a.C. - (Shen Nung) O chá como bebida; * 1000 - (Arábia) Relato do café como bebida quente; * 1519 - Imperador asteca Montezuma oferece aos conquistadores espanhóis uma bebida doce fermentada (cacau); * 1876 – (Europa, Suíça) Cacau produzido com leite; * 1820 – (Runge) Isolamento da cafeína; Amanda
  • 5. * *A purina contém um anel de 6 membros (Pirimidínico) fundido com um anel de 5 membros (imidazólico). Pirimidínico Imidazólico Adenina Cintia
  • 6. * Ocorrem em famílias não filogeneticamente relacionadas. Com distribuição restrita: regiões tropicais e subtropicais. Aproximadamente 60 espécies vegetais distribuídas nos gêneros Rubiaceae, Sterculiaceae e outras. Favorece a adaptação do vegetal ao ambiente desfavorável. Cintia
  • 7. * Apresentam caráter anfótero (ácidos ou bases fracas) Exceto cafeína (trimetilada)  caráter BÁSICO Metilxantinas são solúveis em água e soluções aquosas ácidas a quente e etanol a quente, solventes orgânicos clorados, e soluções alcalinas. As xantinas (cafeína, teofilina, teobromina) podem ser diferenciadas em função da solubilidade, temperatura de sublimação e faixa de fusão Teobromina Juliana Teobromina Cafeína
  • 8. *  Método de Extração Solventes clorados Solventes clorados em meio amoniacal diretamente de suas soluções aquosas ácidas Também podem ser extraídas diretamente através de métodos de sublimação e de extração com fluido supercrítico Juliana
  • 9. *  Caracterização  “Reação de murexida” CCD Juliana Murex: lesma do mar que contém uma matéria corante púrpura
  • 10. *  Doseamento  Gravimetria;  Iodometria;  Espectrofotometria na UV  Métodos cromatográficos, CLAE Juliana
  • 11. * Cola nitida, Cola acuminata, entre outras Família: STERCULIACEAE  Originárias da África Tropical;  Cultivada na América do Sul e Caribe;  As sementes são mastigadas frescas;  São usadas principalmente em bebidas estimulantes e refrigerantes. Cafeína (1,0 - 2,5%) Taninos totais (5,0 – 10,0%) Amido (35,0 – 45,0%) Teobromina, Catecol e epicatecol Thiago Droga seca %cafeína
  • 12. * Theobroma cacao L. Família: STERCULIACEAE  Originário da América Tropical;  Produção em grande escala no mundo todo para indústria alimentícia;  Theobroma = alimento dos deuses;  Sementes fermentadas e torradas: extração da manteiga e de teobromina;  Manteiga foi muito utilizada como expediente para produtos farmacêuticos. Cafeína: 0,3% Teobromina: 1,5% Polifenóis e taninos cond.: 5,0 - 10,0% Lipídeos totais: 50% Thiago Oxidação das procianidinas resultam na cor características da droga.
  • 13. * Paullinia cupana Kunth. Família: SAPINDACEAE  Originário da Amazônia brasileira e venezuelana;  Medicina popular: estimulante, afrodisíaco, antitérmico, analgésico e antidiarrêico;  Produzido em grande escala (BRASIL) para fabricação de refrigerantes, sucos e energéticos;  Por ser bastante comercializado é passível de adulteração (ANTO NELLI- USHIROBIRA et al., 2004). Cafeína: 2,5 a 5,0% Taninos: 4,0% Amido: 60,0% Thiago
  • 14. *  Ilex paraguariensis A. St.-Hil Família bot.: Aquifoliaceae Parte utilizada: Folhas Nativa do sul da América do Sul, é utilizada na preparação do chimarrão, tererê e outras bebidas . Presente em alguns fitoterápicos com ação diurética e em dietas de baixa caloria. Tammy
  • 15. * Portaria 464/97, 233/98 e 234/98, regulamentam a produção, comercialização e qualidade. Vitaminas, aminoácidos, saponinas triterpênicas, compostos fenólicos (ác. Clorogênico); Cafeína: 0,7 a 2,3 % Teobromina: cerca de 0,3 % Traços de teofilina Açúcares Teor de Metilxantinas pode variar conforme método extrativo empregado ( Gnoatto et al , 2007) Tammy
  • 16. * Originalmente Coffea arabica L. e Coffea canephora Pierre ex A. Froehner Família bot.: Rubiaceae Parte utilizada: Semente Tammy africana, atualmente é produzida em diversos países, sendo o Brasil um dos países com maior produção. Bastante consumido sob a forma de bebida, atua como estimulante do SNC.
  • 17. * Em humanos, o efeito estimulante do café favorece o trabalho intelectual, afastando a sensação de fadiga e sonolência (100-200mg cafeína/dia) (Chaves et al, 2003) Estudos demonstram que a espécie Coffea canephora (1,3 a 5,2%) tem teor maior de cafeína do que Coffea arabica (0,6 a 1,8%) A cafeína é a única metilxatina sempre presente no café. Em amostras de café solúvel, já foram encontradas pequenas quant. De teobromina, porém, não foi detectada a presença de teofilina. Além das metilxantinas o café é constituído de polissacarídeos, lipídeos, proteínas, esteróis, hidrocarbonetos, tocoferóis, álcoois diterpênicos e ácidos fenólicos. Tammy
  • 18. * De Camellia sinensis (L). Kuntze Família bot.: Theaceae Parte utilizada: folhas É também conhecido como chá-verde e chá-preto. Tammy origem asiática, esta espécie vegetal vem sendo bastante estudada e consumida no mundo inteiro. Apresenta efeitos diuréticos, lipolíticos e antipruriginosos comprovados. Sua ação antioxidante, antimutagênica e antitumoral vem sendo investigada, com resultados promissores.
  • 19. * Chá-verde: estabilização Chá-preto: fermentação e secagem O chá-verde pode ser encontrado sob diversas formas, incluindo fitoterápicos. Tammy Constituição química Cafeína (2 a 4%) Teobromina e teofilina Proteínas e glicídeos Ácido ascórbico Vit. Complexo B Polifenóis : monosídeos de flavonóis e flavonas e catequinas. Taninos