O documento discute taninos, substâncias naturais encontradas em plantas. Apresenta suas propriedades, como a capacidade de precipitar proteínas, e classificação em taninos hidrolisáveis e condensados. Descreve também exemplos de plantas que contém taninos e suas aplicações medicinais e industriais.

1. AULA 9:
Taninos
Profa. Dra. Nilce Nazareno da Fonte
Disciplina:
FARMACOGNOSIA I

2. O que são taninos?
• um grande grupo de substâncias naturais, complexas, de
natureza fenólica, hidrossolúveis, que possuem peso
molecular compreendido entre 500 e 3000 Dalton e que, além
das reações clássicas dos fenóis, apresentam a propriedade
de precipitar alcalóides, gelatina e outras proteínas (formam
complexos insolúveis em água com estes compostos).
• historicamente usados para curtir couro.
• responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros
produtos vegetais.

3. Como agem:
taninos + macromoléculas
interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os
agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros
polímeros
formação de complexos que precipitam
CONDIÇÃO: o peso molecular da molécula de tanino
deve estar compreendida entre limites bem definidos.


4. Fonte: CARVALHO, E. B. Estudo da interacção entre proteínas e taninos. 183 f. Tese. (Doutorado em Química). Faculdade
de Ciências da Universidade do Porto. Porto, Portugal, 2007.
Como os taninos agem:

5. Fonte: CARVALHO, E. B. Estudo da interacção entre proteínas e taninos. 183 f. Tese. (Doutorado em Química). Faculdade
de Ciências da Universidade do Porto. Porto, Portugal, 2007.
Como os taninos agem:

6. Fonte: CARVALHO, E. B. Estudo da interacção entre proteínas e taninos. 183 f. Tese. (Doutorado em Química). Faculdade
de Ciências da Universidade do Porto. Porto, Portugal, 2007.
Como os taninos agem:

7. Classificação:
• taninos hidrolisáveis
• taninos elágicos
• taninos gálicos
• taninos condensados (ou não hidrolisáveis, ou
pró-antocianidinas)
• (pseudo-taninos)

8. Taninos hidrolisáveis:
• ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e
de ácidos fenólicos: ác. gálico (taninos gálicos) ou
ác. hexahidroxidifênico e seus derivados (taninos
elágicos).
• podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas.

9. Taninos hidrolisáveis: taninos elágicos
• são mais frequentes que os gálicos.
• presentes em pele de romã, casca de romãzeira,
folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.

10. Taninos hidrolisáveis: taninos gálicos
• presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa
vermelha, hamamélis, castanheira etc.

11. Taninos condensados:
• oligômeros e polímeros formados pela policondensação
de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.
• não são hidrolisados e não contêm um núcleo
açucarado.

12. Taninos condensados (contin.):
• quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem
em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por
flobafenos  coloração vermelha de muitas drogas
(cascas principalmente).
• amplamente distribuídos em plantas lenhosas.
Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, acácia,
salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes de cacau,
guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde) etc.

13. Propriedades físico-químicas:
• formam sólidos amorfos;
• solúveis em água (formam soluções coloidais) e em
solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). A
solubilidade depende do grau de polimerização;
• insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter,
clorofórmio);
• capacidade de precipitar com alcalóides, proteínas,
celulose e outras macromoléculas; com hidróxido de cálcio e
de bário; com molibdato de amônio;
• formam complexos (são agentes quelantes) com metais
pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.);
• se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido,
podendo atuar como agentes antioxidantes.

14. Métodos laboratoriais:
• precipitação com cloreto férrico (FeCl3): coloração azul =
taninos hidrolisáveis; coloração verde = taninos
condensados ;
• precipitação com soluções de gelatina e/ou de alcalóides
(quinina, cafeína etc.) e/ou de metais pesados;
• doseamento por precipitação de pó de pele (fonte de
colágeno = proteína), por espectrofotometria ou gravimetria;
• doseamento por precipitação de hemoglobinas e/ou de
albumina bovina sérica;
• cromatografia.

15. Ações farmacológicas e usos:
 3 características gerais principais:
1- complexação com íons metálicos
2- atividade antioxidante e seqüestradora de radicais
livres
3- complexação com macromoléculas
(complexação tanino-proteína ou polissacarídeo = impermeabilização
de camadas externas de pele e mucosas = limitação da perda de fluidos
e proteção contra agressões externas = regeneração de tecidos em
feridas, queimaduras e/ou inflamações; complexação com enzimas
microbianas e/ou seus substratos.)

16. Ações farmacológicas e usos:
USOS:
• antídotos em intoxicações por metais pesados e
alcalóides;
• adstringentes:
- via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e
reepitelizantes;
- via interna: antidiarreicos;
• antissépticos;
• antioxidantes;
• antinutritivos.

17. Aplicações industriais:
• curtimento de couro;
• fabricação de tintas;
• reagentes para detecção de gelatina, proteínas e
alcalóides;
• junto com outros compostos, produção de agentes
floculantes e coagulantes para tratamento de água;
• produção de espumas de uretano (boa resistência à
flamabilidade);
• desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos
de frutas, chás e outras bebida, etc.

18. Curiosidades:
• papel biológico: defesa química das plantas contra o
ataque de herbívoros vertebrados ou invertebrados
(diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão,
produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos
taninos) e contra microorganismos patogênicos;
• chá com leite (ingleses) X chá sem leite (holandeses).

19. HAMAMÉLIS - folhas de Hamamelis virginiana L.,
HAMAMELIDACEAE

20. HAMAMÉLIS
 arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do
Norte.
 indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves,
processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas,
hemorroidas e problemas associados a veias varicosas,
flebite, com aplicação tópica.
 na Alemanha a casca também é considerada droga. É
também indicada para tratamento da diarreia aguda,
inflamação das gengivas e da mucosa bucal.
 também se utiliza a água destilada de hamamélis ou
extrato de hamamélis.

22. NOZ-DE-GALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens
de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da
deposição de ovos de insetos Himenópteros (Cynips)

23. NOZ-DE-GALHA
 inseto deposita os ovos no broto da planta 
desenvolvimento da larva  proliferação e hipertrofia dos
tecidos vegetais  formação de taninos .
 seu principal componente é o ácido tânico (50 a 70%).
 em desuso na medicina humana.
 usada na indústria de curtumes e corantes.

24. ESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e
Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE

25. ESPINHEIRA-SANTA
 conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada
popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico).
 nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e
Argentina.
 além de taninos condensados (grupo das catequinas),
possui alcalóides e terpenos, entre outros.
 apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à
cimetidina (inibidor de secreção ácida – bloqueia receptores H2).
 externamente é usada como cicatrizante e antisséptica.

27. Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!