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UNIVERSIDA ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA BAHIA
Departamento de Ciências Exatas
Disciplina Exa 454: Química Orgânica II Experimental
Professor: Clayton Queiroz Alves
DIEGO ALVES SOARES
RELATÓRIO DE AULA PRATÍCA DE ORGÂNICA II EXPERIMENTAL:
OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL – SÍNTASE DA CICLOEXANONA
Feira de Santana
2015
DIEGO ALVES SOARES¹
RELATÓRIO DE AULA PRATÍCA DE ORGÂNICA II EXPERIMENTAL:
OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL – SÍNTASE DA CICLOEXANONA
_________________________________________
¹ Acadêmico de Licenciatura em Química da Universidade Estadual de Feira de Santana
Atividade avaliativa, desenvolvida pelo
Professor Clayton Queiroz, disciplina
Química Orgânica II Experimental,
fazendo parte da avaliação parcial da
unidade.
SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO
2 OBJETIVO
3 METODOLOGIA
4 MATERIAIS E REAGENTES
5 RESULTADOS E DISCUSÕES
6 REFERÊNCIA
1 INTRODUÇÃO
Reações de oxidação são extremamente importantes na ciência, a
cicloexanona é utilizada na síntese de muitos compostos orgânicos, tais como
fármacos, inseticidas e herbicidas, além de ser um excelente solvente para resinas e
polímeros, ou seja, sua aplicação está na indústria. Um produto orgânico de oxidação
depende de vários fatores: força do agente oxidante, e natureza do álcool utilizado,
são considerados reagente de partida na preparação de muitos compostos orgânicos
(figura1). Foi observado no experimento, foi sintetizado a cicloexanona por oxidação
de um álcool secundário – o cicloexanol.
O Hidróxido de sódio é o agente oxidante mais suave, e seu fator poluente é
mais facilmente neutralizado e descartado no meio ambiente.
Imagem: os produtos da oxidação de álcoois. Fonte: Google Imagens.
No experimento, foi sintetizada a cicloexanona por oxidação de um álcool
secundário, que são compostos em que o carbono da hidroxila está ligado a dois
outros átomos de carbono e a apenas um átomo de hidrogênio. Entretanto, só existirá
uma localização na molécula em que o oxigênio presente no meio poderá atacar e
será formado apenas um tipo de produto que sempre será uma cetona.
O controle da temperatura é importante para obtenção do produto desejáveis e
para manter a reação em controle, (Figura 2 estrutura da síntese cicloexanona).
2 OBJETIVOS
Objetiva-se formar cicloexanol a partir da cicloexanona, fazer um discursão
sobre a reação do identificador com 2,4 Dinitrofenilidrazina, em duas amostras, sobre
a oxidação de composto orgânico.
3 METODOLOGIA
Colocou- se hipoclorito de sódio a mistura de cicloexanol – ácido acético
glacial submetido a aquecimento foi feito por meio de um funil de separação
controlando a temperatura que seja mantida entre 40 – 45 ºC. Ocorreu em seguida a
purificação, esta foi efetuada através de uma destilação por arraste a vapor, que se
baseia na extração de substâncias que se decompõem em temperatura próximas ao
seu ponto de ebulição, e que não são solúveis em água e nem seus vapores, logo
depois foi transferido para um funil de separação de 250 ml, e separado as fases,
finalizando com um teste de identificação com 2,4- Dinitrofenilidrazina em dois tubos
de ensaio.
4 MATERIAS E REAGENTES
TIPO QUANTIDADE CAPACIDADE
Balão de Fundo Redondo 01 500
Manta de Aquecimento 01 __
Termômetro 01 __
Condensador de tubo 01 __
Mangueiras de Látex __ __
Funil de Separação 02 250/500
Erlenmayer 02 250/500
Funil de Vidro 01 __
Banho de Gelo __ __
Vidro de relógio 01 __
Espátula 01 __
Proveta 02 25/100
Balança Analítica 01 __
Tabela 1: Materiais para realização do procedimento.
NOME FÓRMULA TOXICIDADE
Ciclohexanol C6 H12O Queimará a pele e
olhos; prejudicial, se
ingerido.
Ácido Acético Glacial C2 H4O2
Irritante para o nariz e
a garganta. Se
inalado, causará
tosse, náusea, vômito
ou dificuldade
respiratória.
Hipoclorito de Sódio
Comercial NaClO
Ingestão: se ocorrer
causará irritação,
corrosão no trato
gastrointestinal, dor e
vômitos. Inalação:
Tosse sufocação e
irritação.
Contato com a Pele: É
irritante e corrosivo,
podendo levar a
dermatites.
Bissulfito de Sódio Na H SO3 - Na2 S2O3 Irritante para a pele e
olhos. Prejudicial, se
ingerido.
Hidróxido de Sódio NaOH - H2O Queimará a pele e
olhos. Prejudicial, se
ingerido.
Cloreto de Sódio Comercial NaCl Leve Irritação.
Sulfato de Sódio Anidro Na2SO4 Pode causar irritação
nasal e espirros
Tabela 2: Reagente utilizados para realização do procedimento.
5 RESULTADOS E DISCURSÕES
Foi misturado em um erlenmayer o cicloexanol e o ácido acético. Depois montar
o sistema para a adição do hipoclorito de sódio submetendo a mistura a aquecimento,
demos partida à primeira etapa do procedimento, sempre lembrando do controle da
temperatura. A adição do hipoclorito de sódio sobre a mistura foi feita lentamente para
manter um bom rendimento no experimento.
A reação ocorre em quatro etapas, conforme a figura 3.
Figura 4: Mecanismo proposto para a síntese da cicloexanona. Fonte:
http://www.juliocarreiro.com.br/oxidacao.pdf.
Observamos na primeira etapa que o cicloexanol ao entrar em contato com o
ácido acético glacial ataca o hidrogênio deste rompendo a ligação O-H. Ao romper a
ligação, o oxigênio adquire uma carga parcial negativa e o álcool positiva, tornando-
se protonado.
Na etapa seguinte, com a adição do hipoclorito de sódio à mistura, a emulsão
começa a ser formada. Nesta etapa, o cicloexanol protonado sofre ataque deste
rompendo uma das ligações H-O+ -H pelo cloreto, deslocando assim a água. Ao final
da adição, adicionamos à mistura o bissulfito de sódio, para que a emulsão seja
quebrada e separar a fase orgânica da fase aquosa.
Na terceira etapa, o álcool protonado perde um hidreto e a ligação O-Cl é
rompida, levando à formação de uma dupla ligação entre C-O. Nesta etapa foi
adicionado também o hidróxido de sódio, para neutralizar o caráter ácido do hipoclorito
de sódio ainda presente no meio. Após a adição, toda a solução foi introduzida no
balão para ser destilada por arraste a vapor.
Na última etapa, a cicloexanona em meio aquoso perde o hidrogênio para a
água, formando como produto final a cicloexanona. Após a destilação, observamos a
formação de uma segunda emulsão, pois a cicloexanona é imiscível em água. Para
quebra – lá, adicionamos uma pequena quantidade de cloreto de sódio e separamos
as fases com a ajuda de um funil de separação. Já para eliminar os resquícios de
água e obter um produto mais puro, utilizamos uma pequena quantidade de sulfato de
sódio anidro, que é um agente secante.
Em seguida na capela em dois tubos de ensaio foi adicionado
Dinitrofenilidrazina, foi possível notar para cetona primaria a cicloexanona é mais
concentrado pela precipitação. No cicloexanol é menos concentrado e não acontece
formação de precipitado.
6 REFERÊNCIAS
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica 1. 8. ed. Rio de
Janeiro: LTC, 2005. v.1
MCMURRY, John. Química orgânica. 4. ed Rio de Janeiro: Livros Técnicos e
Científicos, 1997. v. 1.
Disponível em: http://www.brasilescola.com/quimica/oxidacao-dos-
alcoois.htm Acesso em 12 de setembro de 2015.
Disponível em: http://www.infoescola.com/quimica/processos-defracionamento-de-
misturas-homogeneas/ Acesso em 12 de setembro de 2015.
Disponível
em: http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%
C1CIDO%20AC%C9TICO%20GLACIAL Acesso em 12 de setembro de 2015.
Disponível em: http://www.quimiclor.com.br/produtos/pdf/fispq2_8.pdf Acesso em 12
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  • 1. UNIVERSIDA ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA BAHIA Departamento de Ciências Exatas Disciplina Exa 454: Química Orgânica II Experimental Professor: Clayton Queiroz Alves DIEGO ALVES SOARES RELATÓRIO DE AULA PRATÍCA DE ORGÂNICA II EXPERIMENTAL: OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL – SÍNTASE DA CICLOEXANONA Feira de Santana 2015
  • 2. DIEGO ALVES SOARES¹ RELATÓRIO DE AULA PRATÍCA DE ORGÂNICA II EXPERIMENTAL: OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL – SÍNTASE DA CICLOEXANONA _________________________________________ ¹ Acadêmico de Licenciatura em Química da Universidade Estadual de Feira de Santana Atividade avaliativa, desenvolvida pelo Professor Clayton Queiroz, disciplina Química Orgânica II Experimental, fazendo parte da avaliação parcial da unidade.
  • 3. SUMÁRIO 1 INTRODUÇÃO 2 OBJETIVO 3 METODOLOGIA 4 MATERIAIS E REAGENTES 5 RESULTADOS E DISCUSÕES 6 REFERÊNCIA
  • 4. 1 INTRODUÇÃO Reações de oxidação são extremamente importantes na ciência, a cicloexanona é utilizada na síntese de muitos compostos orgânicos, tais como fármacos, inseticidas e herbicidas, além de ser um excelente solvente para resinas e polímeros, ou seja, sua aplicação está na indústria. Um produto orgânico de oxidação depende de vários fatores: força do agente oxidante, e natureza do álcool utilizado, são considerados reagente de partida na preparação de muitos compostos orgânicos (figura1). Foi observado no experimento, foi sintetizado a cicloexanona por oxidação de um álcool secundário – o cicloexanol. O Hidróxido de sódio é o agente oxidante mais suave, e seu fator poluente é mais facilmente neutralizado e descartado no meio ambiente. Imagem: os produtos da oxidação de álcoois. Fonte: Google Imagens. No experimento, foi sintetizada a cicloexanona por oxidação de um álcool secundário, que são compostos em que o carbono da hidroxila está ligado a dois outros átomos de carbono e a apenas um átomo de hidrogênio. Entretanto, só existirá uma localização na molécula em que o oxigênio presente no meio poderá atacar e será formado apenas um tipo de produto que sempre será uma cetona. O controle da temperatura é importante para obtenção do produto desejáveis e para manter a reação em controle, (Figura 2 estrutura da síntese cicloexanona).
  • 5. 2 OBJETIVOS Objetiva-se formar cicloexanol a partir da cicloexanona, fazer um discursão sobre a reação do identificador com 2,4 Dinitrofenilidrazina, em duas amostras, sobre a oxidação de composto orgânico. 3 METODOLOGIA Colocou- se hipoclorito de sódio a mistura de cicloexanol – ácido acético glacial submetido a aquecimento foi feito por meio de um funil de separação controlando a temperatura que seja mantida entre 40 – 45 ºC. Ocorreu em seguida a purificação, esta foi efetuada através de uma destilação por arraste a vapor, que se baseia na extração de substâncias que se decompõem em temperatura próximas ao seu ponto de ebulição, e que não são solúveis em água e nem seus vapores, logo depois foi transferido para um funil de separação de 250 ml, e separado as fases, finalizando com um teste de identificação com 2,4- Dinitrofenilidrazina em dois tubos de ensaio. 4 MATERIAS E REAGENTES TIPO QUANTIDADE CAPACIDADE Balão de Fundo Redondo 01 500 Manta de Aquecimento 01 __ Termômetro 01 __ Condensador de tubo 01 __ Mangueiras de Látex __ __ Funil de Separação 02 250/500 Erlenmayer 02 250/500 Funil de Vidro 01 __ Banho de Gelo __ __ Vidro de relógio 01 __ Espátula 01 __ Proveta 02 25/100 Balança Analítica 01 __
  • 6. Tabela 1: Materiais para realização do procedimento. NOME FÓRMULA TOXICIDADE Ciclohexanol C6 H12O Queimará a pele e olhos; prejudicial, se ingerido. Ácido Acético Glacial C2 H4O2 Irritante para o nariz e a garganta. Se inalado, causará tosse, náusea, vômito ou dificuldade respiratória. Hipoclorito de Sódio Comercial NaClO Ingestão: se ocorrer causará irritação, corrosão no trato gastrointestinal, dor e vômitos. Inalação: Tosse sufocação e irritação. Contato com a Pele: É irritante e corrosivo, podendo levar a dermatites. Bissulfito de Sódio Na H SO3 - Na2 S2O3 Irritante para a pele e olhos. Prejudicial, se ingerido. Hidróxido de Sódio NaOH - H2O Queimará a pele e olhos. Prejudicial, se ingerido. Cloreto de Sódio Comercial NaCl Leve Irritação. Sulfato de Sódio Anidro Na2SO4 Pode causar irritação nasal e espirros Tabela 2: Reagente utilizados para realização do procedimento.
  • 7. 5 RESULTADOS E DISCURSÕES Foi misturado em um erlenmayer o cicloexanol e o ácido acético. Depois montar o sistema para a adição do hipoclorito de sódio submetendo a mistura a aquecimento, demos partida à primeira etapa do procedimento, sempre lembrando do controle da temperatura. A adição do hipoclorito de sódio sobre a mistura foi feita lentamente para manter um bom rendimento no experimento. A reação ocorre em quatro etapas, conforme a figura 3. Figura 4: Mecanismo proposto para a síntese da cicloexanona. Fonte: http://www.juliocarreiro.com.br/oxidacao.pdf.
  • 8. Observamos na primeira etapa que o cicloexanol ao entrar em contato com o ácido acético glacial ataca o hidrogênio deste rompendo a ligação O-H. Ao romper a ligação, o oxigênio adquire uma carga parcial negativa e o álcool positiva, tornando- se protonado. Na etapa seguinte, com a adição do hipoclorito de sódio à mistura, a emulsão começa a ser formada. Nesta etapa, o cicloexanol protonado sofre ataque deste rompendo uma das ligações H-O+ -H pelo cloreto, deslocando assim a água. Ao final da adição, adicionamos à mistura o bissulfito de sódio, para que a emulsão seja quebrada e separar a fase orgânica da fase aquosa. Na terceira etapa, o álcool protonado perde um hidreto e a ligação O-Cl é rompida, levando à formação de uma dupla ligação entre C-O. Nesta etapa foi adicionado também o hidróxido de sódio, para neutralizar o caráter ácido do hipoclorito de sódio ainda presente no meio. Após a adição, toda a solução foi introduzida no balão para ser destilada por arraste a vapor. Na última etapa, a cicloexanona em meio aquoso perde o hidrogênio para a água, formando como produto final a cicloexanona. Após a destilação, observamos a formação de uma segunda emulsão, pois a cicloexanona é imiscível em água. Para quebra – lá, adicionamos uma pequena quantidade de cloreto de sódio e separamos as fases com a ajuda de um funil de separação. Já para eliminar os resquícios de água e obter um produto mais puro, utilizamos uma pequena quantidade de sulfato de sódio anidro, que é um agente secante. Em seguida na capela em dois tubos de ensaio foi adicionado Dinitrofenilidrazina, foi possível notar para cetona primaria a cicloexanona é mais concentrado pela precipitação. No cicloexanol é menos concentrado e não acontece formação de precipitado.
  • 9. 6 REFERÊNCIAS SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica 1. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.1 MCMURRY, John. Química orgânica. 4. ed Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1997. v. 1. Disponível em: http://www.brasilescola.com/quimica/oxidacao-dos- alcoois.htm Acesso em 12 de setembro de 2015. Disponível em: http://www.infoescola.com/quimica/processos-defracionamento-de- misturas-homogeneas/ Acesso em 12 de setembro de 2015. Disponível em: http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=% C1CIDO%20AC%C9TICO%20GLACIAL Acesso em 12 de setembro de 2015. Disponível em: http://www.quimiclor.com.br/produtos/pdf/fispq2_8.pdf Acesso em 12 de setembro de 2015.