Química
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e
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Química
Aminoácidos
CONCEITOS FUNDAMENTAIS:
1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: São compostos orgânicos que
apresentam o radical carboxila na cadeia carbônica.
C
O
OH
Radical carboxila
CH3 CH2 C
O
OH
Ácido propanóico (nome oficial) ou
Ácido propiônico (nome usual)
Química
CONCEITOS FUNDAMENTAIS:
2. AMINAS: São compostos orgânicos derivados da
molécula da amônia, pela substituição de um ou mais
átomos de hidrogênio por radical orgânico monovalente
derivado de hidrocarboneto
N
H
H
R N
H R
R'
N R
R'
R"
Amina primária Amina secundária Amina terciária
CH3
NH2
metilamina
NH
CH3 CH2
CH3
metiletilamina
N
CH3
CH3
CH3 CH2
dimetiletilamina
Aminoácidos
Química
O CONCEITO DE AMINOÁCIDO
Aminoácidos são compostos orgânicos de função
mista que apresentam os radicais carboxila e amino
ligados à cadeia carbônica
R CH
NH2
C
O
OH
Os aminoácidos naturais são os alfa-aminoácidos
(grupo amino no carbono alfa ( α ), ou carbono 2).
Aminoácidos
Química
CONSIDERAÇÕES GERAIS:
Os aminoácidos, também denominados de
peptídeos, representam a menor unidade
elementar na constituição de uma proteína.
Estruturalmente são formados por um
grupamento carboxila (COOH), um
grupamento amina (NH2) e radical que
determina um dos vinte tipos de aminoácidos.
Aminoácidos
Química
PODEM SER CLASSIFICADOS SEGUNDO DOIS
PRINCÍPIOS:
1. Pelas propriedades funcionais dos radicais,
(classificação mais geral);
2. Pela necessidade de cada organismo,
(classificação específica ao hábito nutricional
conforme a espécie).
Aminoácidos
Química
Por este critério são diferenciados em:
1. apolares (valina, alanina, leucina, triptofano,
glicina, isoleucina, fenilalanina, metionina e prolina);
2. polares (serina, tirosina, cisteina, glutamina,
treonina e asparagina);
3. os tipos que acumulam carga positiva ou negativa
(ácido aspártico, lisina, arginina, histidina e ácido
glutâmico).
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
QUANTO ÀS PROPRIEDADES FUNCIONAIS
Aminoácidos
Química
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
QUANTO ÀS PROPRIEDADES FUNCIONAIS
Quanto ao Caráter
Os aminoácidos podem apresentar caráter neutro,
ácido ou básico.
Aminoácido neutro: - possui número de radicais
carboxila igual ao número de radicais amino
R CH
NH2
C
O
OH
NH2
COOH =
Aminoácidos
Química
Aminoácido ácido: - possui número de radicais
carboxila maior que o número de radicais amino
NH2
COOH >
NH2
C
O
OH
C
R
C
O
HO
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
QUANTO ÀS PROPRIEDADES FUNCIONAIS
Aminoácidos
Química
Aminoácido básico: - possui número de radicais
carboxila menor que o número de radicais amino
R CH
NH2
C
O
OH
CH
NH2
NH2
COOH <
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
QUANTO ÀS PROPRIEDADES FUNCIONAIS
Aminoácidos
Química
É variável de espécie para espécie, obedecendo a
capacidade que cada um possui de sintetizar os
aminoácidos ou adquirí-los através da alimentação.
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
QUANTO ÀS NECESSIDADES NUTRICIONAIS
Para os seres humanos, são subdivididos em:
1. aminoácidos essenciais, aqueles que o metabolismo não
consegue produzir, e somente pela ingestão de alimentos
conseguimos suprir sua carência;
2. aminoácidos não essenciais, sintetizados pelo organismo a
partir de outros.
Aminoácidos
Química
Na natureza existem cerca de 200 aminoácidos, mas
só 20 são metabolizados pelo organismo humano.
Entre os aminoácidos essenciais, existem três -
leucina, isoleucina e valina - que apresentam estrutura
em forma de cadeia ramificada e por isso são
denominados aminoácidos de cadeia ramificada ou
BCAAs (branched chain aminoacids).
Dentre estes, nove são chamados essenciais, isto é,
não sendo sintetizados pelo nosso organismo, devem
ser fornecidos pelos alimentos.
Aminoácidos
Química
Os 20 aminoácidos
proteícos
Aminoácidos
básicos
Lisina
(Lys – K) Arginina
(Arg – R)
Histidina
(His – H)
Aminoácidos ácidos
Ácido Aspártico
(Asp – D)
Ácido Glutâmico
(Glu – E)
Asparagina
(Asn – N)
Glutamina
(Gln – Q)
Serina
(Ser – S)
Treonina
(Thr – T)
Aminoácidos polares neutros
Aminoácidos hidrofóbicos - apolares
Alanina
(Ala – A)
Valina
(Val – V)
Isoleucina
(Ile – I)
Leucina
(Leu – L)
Metionina
(Met – M)
Fenilalanina
(Phe – F)
Tirosina
(Tyr – Y)
Triptofano
(Trp – W)
Aminoácidos “especiais”
Cisteína
(Cys – C)
Glicina
(Gly – G)
Prolina
(Pro – P)
Química
Aminoácidos essenciais:
BCAA - Valina
Leucina
Isoleucina
Lisina
Histidina
Metionina
Triptofano
Treonina
Fenilalanina
NH2
C
O
HO
CH CH
CH3
CH3
Valina: ácido 2 amino-3-metil - butanóico
Ou: ácido 2 – aminovalérico
CH2
NH2
C
O
HO
CH CH
CH3
CH3
Leucina: ácido 2-amino-4-metil-pentanóico
Ou: ácido 2-aminoisocapróico
CH2
NH2
C
O
HO
CH CH
CH3
CH3
Isoleucina: ácido 2 amino-3-metil-pentanóico
Ou: ácido 2-amino-3-metil-valérico
Aminoácidos
Química
Os 11 aminoácidos produzidos no organismo são chamados de
não-essenciais.
Ácido aspártico
Alanina
Arginina
Asparagina
Cisteína
Glicina
Glutamato
Glutamina
Prolina
Serina
Tirosina
NH2
C
O
HO
CH2 Glicina: ácido amino - etanóico
ou: ácido aminoacético
CH2
NH2
C
O
HO
CH CH2 C
O
NH2
Glutamina: ácido 2-aminoglutarâmico
NH2
C
O
HO
CH CH2 C
O
OH
Ácido aspártico: ácido 2-amino-butanodióico
Ou: ácido 2-aminosuccínico
Aminoácidos
Química
As Proteínas são compostos orgânicos de
estrutura complexa e massa molecular elevada
(de 5.000 a 1.000.000 ou mais unidades de massa
atômica), sintetizadas pelos organismos vivos
através da condensação de um grande número de
moléculas de alfa-aminoácidos, através de
ligações denominadas ligações peptídicas.
Proteínas
Química
LIGAÇÃO PEPTÍDICA (OU AMÍDICA)
R CH
NH2 R
CH C
O
OH
H N
H
+
C
O
OH
R CH
NH2
R
CH C
O
OH
N
H
C
O
H2O
+
Ligação peptídica
Proteínas
Química
Proteínas podem ser definidas como polímeros compostos de n unidades
monoméricas, os aminoácidos, ligados entre si por ligações peptídicas
A ligação peptídica ocorre entre o grupo
a-carboxila de um aminoácido e o grupo
a-amino de outro aminoácido.
Até 100 aminoácidos (10 kDa) peptídeo
Mais de 100 aminoácidos proteína
aminoácido
COO
C — H
R
H3N —
+
a
Fórmula geral de um a aminoácido:
os grupos amino e carboxila estão no
carbono a. R – a cadeia lateral R
diferencia os aminoácidos entre si
(monômero)
Proteína (polímero)
um dipeptídeo
Aminoácido 1 Aminoácido 2
Química
A Citocromo C oxidase é uma
proteína integral da membrana
interna de mitocôndrias
A Lipase gástrica é uma
proteína solúvel em meio
aquoso.
Proteínas são moléculas tridimensionais.
A forma da molécula é determinante de sua função.
Proteínas
Química
Chamamos de enzimas as proteínas complexas que atuam como
catalizadores nos processos biológicos.
Elas são compostos facilmente destruídos pelo calor (temperatura
acima de 70 oC), por agitação intença, por ondas ultravioleta, substâncias
como cianeto de sódio, fluoreto de sódio, traços de metais pesados, ácidos
ou bases, etc.
Enzimas
Química
Diagramas que mostram a actividade enzimática
através do modelo do encaixe induzido
Quanto à ação, a teoria mais aceita é a de que a enzima e a substância a
qual vai agir (chamada substrato) formam um composto intermediário que,
posteriormente, sofre um desdobramento, regenerando a enzima.
Enzimas
Química
Elas são catalizadores altamente específicos, ou seja, para cada
substrato devem existir poucas enzimas.
A nomenclatura é feita a partir do nome do substrato sobre o qual a
enzima atua, seguido da terminação ase. Ex: urease, que catalisa a hidrólise
da uréia; maltase, catalisa a maltose.
Enzimas

Aminoácidos - Claysson.ppt

  • 1.
  • 2.
    Química Aminoácidos CONCEITOS FUNDAMENTAIS: 1. ÁCIDOSCARBOXÍLICOS: São compostos orgânicos que apresentam o radical carboxila na cadeia carbônica. C O OH Radical carboxila CH3 CH2 C O OH Ácido propanóico (nome oficial) ou Ácido propiônico (nome usual)
  • 3.
    Química CONCEITOS FUNDAMENTAIS: 2. AMINAS:São compostos orgânicos derivados da molécula da amônia, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radical orgânico monovalente derivado de hidrocarboneto N H H R N H R R' N R R' R" Amina primária Amina secundária Amina terciária CH3 NH2 metilamina NH CH3 CH2 CH3 metiletilamina N CH3 CH3 CH3 CH2 dimetiletilamina Aminoácidos
  • 4.
    Química O CONCEITO DEAMINOÁCIDO Aminoácidos são compostos orgânicos de função mista que apresentam os radicais carboxila e amino ligados à cadeia carbônica R CH NH2 C O OH Os aminoácidos naturais são os alfa-aminoácidos (grupo amino no carbono alfa ( α ), ou carbono 2). Aminoácidos
  • 5.
    Química CONSIDERAÇÕES GERAIS: Os aminoácidos,também denominados de peptídeos, representam a menor unidade elementar na constituição de uma proteína. Estruturalmente são formados por um grupamento carboxila (COOH), um grupamento amina (NH2) e radical que determina um dos vinte tipos de aminoácidos. Aminoácidos
  • 6.
    Química PODEM SER CLASSIFICADOSSEGUNDO DOIS PRINCÍPIOS: 1. Pelas propriedades funcionais dos radicais, (classificação mais geral); 2. Pela necessidade de cada organismo, (classificação específica ao hábito nutricional conforme a espécie). Aminoácidos
  • 7.
    Química Por este critériosão diferenciados em: 1. apolares (valina, alanina, leucina, triptofano, glicina, isoleucina, fenilalanina, metionina e prolina); 2. polares (serina, tirosina, cisteina, glutamina, treonina e asparagina); 3. os tipos que acumulam carga positiva ou negativa (ácido aspártico, lisina, arginina, histidina e ácido glutâmico). CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS QUANTO ÀS PROPRIEDADES FUNCIONAIS Aminoácidos
  • 8.
    Química CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS QUANTOÀS PROPRIEDADES FUNCIONAIS Quanto ao Caráter Os aminoácidos podem apresentar caráter neutro, ácido ou básico. Aminoácido neutro: - possui número de radicais carboxila igual ao número de radicais amino R CH NH2 C O OH NH2 COOH = Aminoácidos
  • 9.
    Química Aminoácido ácido: -possui número de radicais carboxila maior que o número de radicais amino NH2 COOH > NH2 C O OH C R C O HO CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS QUANTO ÀS PROPRIEDADES FUNCIONAIS Aminoácidos
  • 10.
    Química Aminoácido básico: -possui número de radicais carboxila menor que o número de radicais amino R CH NH2 C O OH CH NH2 NH2 COOH < CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS QUANTO ÀS PROPRIEDADES FUNCIONAIS Aminoácidos
  • 11.
    Química É variável deespécie para espécie, obedecendo a capacidade que cada um possui de sintetizar os aminoácidos ou adquirí-los através da alimentação. CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS QUANTO ÀS NECESSIDADES NUTRICIONAIS Para os seres humanos, são subdivididos em: 1. aminoácidos essenciais, aqueles que o metabolismo não consegue produzir, e somente pela ingestão de alimentos conseguimos suprir sua carência; 2. aminoácidos não essenciais, sintetizados pelo organismo a partir de outros. Aminoácidos
  • 12.
    Química Na natureza existemcerca de 200 aminoácidos, mas só 20 são metabolizados pelo organismo humano. Entre os aminoácidos essenciais, existem três - leucina, isoleucina e valina - que apresentam estrutura em forma de cadeia ramificada e por isso são denominados aminoácidos de cadeia ramificada ou BCAAs (branched chain aminoacids). Dentre estes, nove são chamados essenciais, isto é, não sendo sintetizados pelo nosso organismo, devem ser fornecidos pelos alimentos. Aminoácidos
  • 13.
    Química Os 20 aminoácidos proteícos Aminoácidos básicos Lisina (Lys– K) Arginina (Arg – R) Histidina (His – H) Aminoácidos ácidos Ácido Aspártico (Asp – D) Ácido Glutâmico (Glu – E) Asparagina (Asn – N) Glutamina (Gln – Q) Serina (Ser – S) Treonina (Thr – T) Aminoácidos polares neutros Aminoácidos hidrofóbicos - apolares Alanina (Ala – A) Valina (Val – V) Isoleucina (Ile – I) Leucina (Leu – L) Metionina (Met – M) Fenilalanina (Phe – F) Tirosina (Tyr – Y) Triptofano (Trp – W) Aminoácidos “especiais” Cisteína (Cys – C) Glicina (Gly – G) Prolina (Pro – P)
  • 14.
    Química Aminoácidos essenciais: BCAA -Valina Leucina Isoleucina Lisina Histidina Metionina Triptofano Treonina Fenilalanina NH2 C O HO CH CH CH3 CH3 Valina: ácido 2 amino-3-metil - butanóico Ou: ácido 2 – aminovalérico CH2 NH2 C O HO CH CH CH3 CH3 Leucina: ácido 2-amino-4-metil-pentanóico Ou: ácido 2-aminoisocapróico CH2 NH2 C O HO CH CH CH3 CH3 Isoleucina: ácido 2 amino-3-metil-pentanóico Ou: ácido 2-amino-3-metil-valérico Aminoácidos
  • 15.
    Química Os 11 aminoácidosproduzidos no organismo são chamados de não-essenciais. Ácido aspártico Alanina Arginina Asparagina Cisteína Glicina Glutamato Glutamina Prolina Serina Tirosina NH2 C O HO CH2 Glicina: ácido amino - etanóico ou: ácido aminoacético CH2 NH2 C O HO CH CH2 C O NH2 Glutamina: ácido 2-aminoglutarâmico NH2 C O HO CH CH2 C O OH Ácido aspártico: ácido 2-amino-butanodióico Ou: ácido 2-aminosuccínico Aminoácidos
  • 16.
    Química As Proteínas sãocompostos orgânicos de estrutura complexa e massa molecular elevada (de 5.000 a 1.000.000 ou mais unidades de massa atômica), sintetizadas pelos organismos vivos através da condensação de um grande número de moléculas de alfa-aminoácidos, através de ligações denominadas ligações peptídicas. Proteínas
  • 17.
    Química LIGAÇÃO PEPTÍDICA (OUAMÍDICA) R CH NH2 R CH C O OH H N H + C O OH R CH NH2 R CH C O OH N H C O H2O + Ligação peptídica Proteínas
  • 18.
    Química Proteínas podem serdefinidas como polímeros compostos de n unidades monoméricas, os aminoácidos, ligados entre si por ligações peptídicas A ligação peptídica ocorre entre o grupo a-carboxila de um aminoácido e o grupo a-amino de outro aminoácido. Até 100 aminoácidos (10 kDa) peptídeo Mais de 100 aminoácidos proteína aminoácido COO C — H R H3N — + a Fórmula geral de um a aminoácido: os grupos amino e carboxila estão no carbono a. R – a cadeia lateral R diferencia os aminoácidos entre si (monômero) Proteína (polímero) um dipeptídeo Aminoácido 1 Aminoácido 2
  • 19.
    Química A Citocromo Coxidase é uma proteína integral da membrana interna de mitocôndrias A Lipase gástrica é uma proteína solúvel em meio aquoso. Proteínas são moléculas tridimensionais. A forma da molécula é determinante de sua função. Proteínas
  • 20.
    Química Chamamos de enzimasas proteínas complexas que atuam como catalizadores nos processos biológicos. Elas são compostos facilmente destruídos pelo calor (temperatura acima de 70 oC), por agitação intença, por ondas ultravioleta, substâncias como cianeto de sódio, fluoreto de sódio, traços de metais pesados, ácidos ou bases, etc. Enzimas
  • 21.
    Química Diagramas que mostrama actividade enzimática através do modelo do encaixe induzido Quanto à ação, a teoria mais aceita é a de que a enzima e a substância a qual vai agir (chamada substrato) formam um composto intermediário que, posteriormente, sofre um desdobramento, regenerando a enzima. Enzimas
  • 22.
    Química Elas são catalizadoresaltamente específicos, ou seja, para cada substrato devem existir poucas enzimas. A nomenclatura é feita a partir do nome do substrato sobre o qual a enzima atua, seguido da terminação ase. Ex: urease, que catalisa a hidrólise da uréia; maltase, catalisa a maltose. Enzimas