Aula sobre aminoácidos

1. Química
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e
e

2. Química
Aminoácidos
CONCEITOS FUNDAMENTAIS:
1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: São compostos orgânicos que
apresentam o radical carboxila na cadeia carbônica.
C
O
OH
Radical carboxila
CH3 CH2 C
O
OH
Ácido propanóico (nome oficial) ou
Ácido propiônico (nome usual)

3. Química
CONCEITOS FUNDAMENTAIS:
2. AMINAS: São compostos orgânicos derivados da
molécula da amônia, pela substituição de um ou mais
átomos de hidrogênio por radical orgânico monovalente
derivado de hidrocarboneto
N
H
H
R N
H R
R'
N R
R'
R"
Amina primária Amina secundária Amina terciária
CH3
NH2
metilamina
NH
CH3 CH2
CH3
metiletilamina
N
CH3
CH3
CH3 CH2
dimetiletilamina
Aminoácidos

4. Química
O CONCEITO DE AMINOÁCIDO
Aminoácidos são compostos orgânicos de função
mista que apresentam os radicais carboxila e amino
ligados à cadeia carbônica
R CH
NH2
C
O
OH
Os aminoácidos naturais são os alfa-aminoácidos
(grupo amino no carbono alfa ( α ), ou carbono 2).
Aminoácidos

5. Química
CONSIDERAÇÕES GERAIS:
Os aminoácidos, também denominados de
peptídeos, representam a menor unidade
elementar na constituição de uma proteína.
Estruturalmente são formados por um
grupamento carboxila (COOH), um
grupamento amina (NH2) e radical que
determina um dos vinte tipos de aminoácidos.
Aminoácidos

6. Química
PODEM SER CLASSIFICADOS SEGUNDO DOIS
PRINCÍPIOS:
1. Pelas propriedades funcionais dos radicais,
(classificação mais geral);
2. Pela necessidade de cada organismo,
(classificação específica ao hábito nutricional
conforme a espécie).
Aminoácidos

7. Química
Por este critério são diferenciados em:
1. apolares (valina, alanina, leucina, triptofano,
glicina, isoleucina, fenilalanina, metionina e prolina);
2. polares (serina, tirosina, cisteina, glutamina,
treonina e asparagina);
3. os tipos que acumulam carga positiva ou negativa
(ácido aspártico, lisina, arginina, histidina e ácido
glutâmico).
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
QUANTO ÀS PROPRIEDADES FUNCIONAIS
Aminoácidos

8. Química
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
QUANTO ÀS PROPRIEDADES FUNCIONAIS
Quanto ao Caráter
Os aminoácidos podem apresentar caráter neutro,
ácido ou básico.
Aminoácido neutro: - possui número de radicais
carboxila igual ao número de radicais amino
R CH
NH2
C
O
OH
NH2
COOH =
Aminoácidos

9. Química
Aminoácido ácido: - possui número de radicais
carboxila maior que o número de radicais amino
NH2
COOH >
NH2
C
O
OH
C
R
C
O
HO
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
QUANTO ÀS PROPRIEDADES FUNCIONAIS
Aminoácidos

10. Química
Aminoácido básico: - possui número de radicais
carboxila menor que o número de radicais amino
R CH
NH2
C
O
OH
CH
NH2
NH2
COOH <
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
QUANTO ÀS PROPRIEDADES FUNCIONAIS
Aminoácidos

11. Química
É variável de espécie para espécie, obedecendo a
capacidade que cada um possui de sintetizar os
aminoácidos ou adquirí-los através da alimentação.
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
QUANTO ÀS NECESSIDADES NUTRICIONAIS
Para os seres humanos, são subdivididos em:
1. aminoácidos essenciais, aqueles que o metabolismo não
consegue produzir, e somente pela ingestão de alimentos
conseguimos suprir sua carência;
2. aminoácidos não essenciais, sintetizados pelo organismo a
partir de outros.
Aminoácidos

12. Química
Na natureza existem cerca de 200 aminoácidos, mas
só 20 são metabolizados pelo organismo humano.
Entre os aminoácidos essenciais, existem três -
leucina, isoleucina e valina - que apresentam estrutura
em forma de cadeia ramificada e por isso são
denominados aminoácidos de cadeia ramificada ou
BCAAs (branched chain aminoacids).
Dentre estes, nove são chamados essenciais, isto é,
não sendo sintetizados pelo nosso organismo, devem
ser fornecidos pelos alimentos.
Aminoácidos

13. Química
Os 20 aminoácidos
proteícos
Aminoácidos
básicos
Lisina
(Lys – K) Arginina
(Arg – R)
Histidina
(His – H)
Aminoácidos ácidos
Ácido Aspártico
(Asp – D)
Ácido Glutâmico
(Glu – E)
Asparagina
(Asn – N)
Glutamina
(Gln – Q)
Serina
(Ser – S)
Treonina
(Thr – T)
Aminoácidos polares neutros
Aminoácidos hidrofóbicos - apolares
Alanina
(Ala – A)
Valina
(Val – V)
Isoleucina
(Ile – I)
Leucina
(Leu – L)
Metionina
(Met – M)
Fenilalanina
(Phe – F)
Tirosina
(Tyr – Y)
Triptofano
(Trp – W)
Aminoácidos “especiais”
Cisteína
(Cys – C)
Glicina
(Gly – G)
Prolina
(Pro – P)

14. Química
Aminoácidos essenciais:
BCAA - Valina
Leucina
Isoleucina
Lisina
Histidina
Metionina
Triptofano
Treonina
Fenilalanina
NH2
C
O
HO
CH CH
CH3
CH3
Valina: ácido 2 amino-3-metil - butanóico
Ou: ácido 2 – aminovalérico
CH2
NH2
C
O
HO
CH CH
CH3
CH3
Leucina: ácido 2-amino-4-metil-pentanóico
Ou: ácido 2-aminoisocapróico
CH2
NH2
C
O
HO
CH CH
CH3
CH3
Isoleucina: ácido 2 amino-3-metil-pentanóico
Ou: ácido 2-amino-3-metil-valérico
Aminoácidos

15. Química
Os 11 aminoácidos produzidos no organismo são chamados de
não-essenciais.
Ácido aspártico
Alanina
Arginina
Asparagina
Cisteína
Glicina
Glutamato
Glutamina
Prolina
Serina
Tirosina
NH2
C
O
HO
CH2 Glicina: ácido amino - etanóico
ou: ácido aminoacético
CH2
NH2
C
O
HO
CH CH2 C
O
NH2
Glutamina: ácido 2-aminoglutarâmico
NH2
C
O
HO
CH CH2 C
O
OH
Ácido aspártico: ácido 2-amino-butanodióico
Ou: ácido 2-aminosuccínico
Aminoácidos

16. Química
As Proteínas são compostos orgânicos de
estrutura complexa e massa molecular elevada
(de 5.000 a 1.000.000 ou mais unidades de massa
atômica), sintetizadas pelos organismos vivos
através da condensação de um grande número de
moléculas de alfa-aminoácidos, através de
ligações denominadas ligações peptídicas.
Proteínas

17. Química
LIGAÇÃO PEPTÍDICA (OU AMÍDICA)
R CH
NH2 R
CH C
O
OH
H N
H
+
C
O
OH
R CH
NH2
R
CH C
O
OH
N
H
C
O
H2O
+
Ligação peptídica
Proteínas

18. Química
Proteínas podem ser definidas como polímeros compostos de n unidades
monoméricas, os aminoácidos, ligados entre si por ligações peptídicas
A ligação peptídica ocorre entre o grupo
a-carboxila de um aminoácido e o grupo
a-amino de outro aminoácido.
Até 100 aminoácidos (10 kDa) peptídeo
Mais de 100 aminoácidos proteína
aminoácido
COO
C — H
R
H3N —
+
a
Fórmula geral de um a aminoácido:
os grupos amino e carboxila estão no
carbono a. R – a cadeia lateral R
diferencia os aminoácidos entre si
(monômero)
Proteína (polímero)
um dipeptídeo
Aminoácido 1 Aminoácido 2

19. Química
A Citocromo C oxidase é uma
proteína integral da membrana
interna de mitocôndrias
A Lipase gástrica é uma
proteína solúvel em meio
aquoso.
Proteínas são moléculas tridimensionais.
A forma da molécula é determinante de sua função.
Proteínas

20. Química
Chamamos de enzimas as proteínas complexas que atuam como
catalizadores nos processos biológicos.
Elas são compostos facilmente destruídos pelo calor (temperatura
acima de 70 oC), por agitação intença, por ondas ultravioleta, substâncias
como cianeto de sódio, fluoreto de sódio, traços de metais pesados, ácidos
ou bases, etc.
Enzimas

21. Química
Diagramas que mostram a actividade enzimática
através do modelo do encaixe induzido
Quanto à ação, a teoria mais aceita é a de que a enzima e a substância a
qual vai agir (chamada substrato) formam um composto intermediário que,
posteriormente, sofre um desdobramento, regenerando a enzima.
Enzimas

22. Química
Elas são catalizadores altamente específicos, ou seja, para cada
substrato devem existir poucas enzimas.
A nomenclatura é feita a partir do nome do substrato sobre o qual a
enzima atua, seguido da terminação ase. Ex: urease, que catalisa a hidrólise
da uréia; maltase, catalisa a maltose.
Enzimas