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LISTÃO [Q.O.] - Introdução à química orgânica: Hibridização

Professor Maurício Monteiro
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Introdução à química orgânica: Hibridização

LISTÃO [Q.O.] - Introdução à química orgânica: Hibridização

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QUÍMICA ORGÂNICA | MAURÍCIO MONTEIRO 1
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
• Hibridização do carbono;
• Geometria do carbono;
• Tipos de ligação do carbono;
• Representação de cadeias carbônicas.
01. (UFT TO) O dióxido de carbono pode ser produzido
pela combustão completa do metano. A mudança na
hibridização do átomo de carbono neste processo
reacional é
a) sp2
para sp
b) sp3
para sp2
c) sp3
para sp
d) sp para sp2
e) sp para sp3
02. (UECE)
“Gota” é uma doença caracterizada pelo excesso de ácido
úrico no organismo. Normalmente, nos rins, o ácido úrico
é filtrado e segue para a bexiga, de onde será excretado
pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um
excesso de produção, os rins não conseguem expulsar
parte do ácido úrico. Essa porção extra volta para a
circulação, permanecendo no sangue. A molécula do
ácido úrico, abaixo, é um composto que:
C
O
CNH
CO
N
H
C
N
N
H
H
C O
a) possui o anel aromático em sua estrutura;
b) apresenta quatro ligações π (pi) e treze ligações σ
(sigma);
c) é caracterizado por carbonos que apresentam
hibridização sp2
;
d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois radicais.
03. (UFF RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as
hibridizações dos átomos de carbono são,
respectivamente:
a) sp, sp2
, sp3
b) sp2
, sp, sp3
c) sp, sp3
, sp2
d) sp3
, sp, sp2
e) sp3
, sp2
, sp
04. (PUC MG) Considerando as transformações:
a. C(grafite) + O2 → CO2
I II
b. CO2 + H2O → H2CO3
III
Os átomos de carbono em I, II e III apresentam,
respectivamente, geometrias:
a) digonal, digonal, trigonal.
b) trigonal, digonal, trigonal.
c) trigonal, digonal tetraédrica.
d) tetraédrica, digonal, trigonal.
e) trigonal, tetraédrica e digonal.
05. (FGV SP) O composto de fórmula:
CH3 – C(CH3)2 – CH=CCH3 – CHOH – CHCH3 – NH – CH(CH3)– CH3
apresenta quantos carbonos primários, secundários,
terciários e quaternários respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3, 1 e 2
06. (UFV MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
H C C C C C H
||
|||
5 4 3 2 1|
| | |
H
H
H H
São feitas as seguintes afirmativas:
QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 2
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1
ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1
ligação (sigma)
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) Todas as afirmativas são corretas.
b) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
e) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
07. (UFV MG) O composto que possui um átomo de
carbono como centro de um tetraedro regular é:
a) Formaldeído
b) Dimetilpropano
c) Acetileno
d) Ácido fórmico
e) Gás carbônico
08. (FAMECA SP) Na formação do diamante e da grafita,
o carbono apresenta hibridações:
a) sp e sp3
b) sp3
e sp2
c) sp3
e não hibridiza
d) sp2
e sp3
e) sp3
e sp3
09. (ACAFE SC) O peróxido de benzoíla é um catalisador
das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de
auto-ignição é 80 °C, podendo causar inúmeras
explosões. Sua cadeia é:
C
O
O O C
O
a) alicíclica
b) aromática
c) alifática
d) homocíclica
e) saturada
10. (UFJF MG) Assinale o número de carbonos primários
existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-etil-nonano.
a) 3;
b) 4;
c) 6;
d) 5;
e) 7.
11. (UFRRJ) TEXTO:
Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de
glicose no sangue de pacientes diabéticos que não
seguem o tratamento médico adequado envolve o
aumento da concentração de sorbitol nas células do
cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com
base na transformação mostrada na equação abaixo, na
qual os átomos de carbono da estrutura da glicose
encontram-se numerados, responda:
Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 e 6 da
glicose?
12. (UFG GO)
A distribuição eletrônica do carbono, no estado
fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente.
Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele
sofre:
a) ressonância.
b) isomeria.
c) protonação.
d) hibridização.
e) efeito indutivo.
O
C H
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
Glicose
in vivo
CH2OH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
Sorbitol
1
2
3
4
5
6
QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 3
13. (UDESC SC) TEXTO:
Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB)
utilizam-se partículas de eucalipto e pinus aglutinadas por
um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa resina é
ilustrado abaixo:
OH
CH3
Determine a hibridização dos carbonos no anel aromático
(benzênico).
14. (UFPE) A partir da estrutura do composto abaixo,
podemos afirmar que:
00. os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2
.
01. os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3
.
02. o carbono 5 apresenta hibridização sp.
03. os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi )(π
entre si.
04. os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi )(π e
ma sigma )(σ , entre si.
15. (PUC Camp SP) A sequência correta dos orbitais
híbridos em que estão ligados os átomos de carbono na
molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula está abaixo
representada, é:
H2C = CH – CH = CH – CH3
a) sp2
– sp2
– sp2
– sp2
– sp3
.
b) sp3
– sp2
– sp2
– sp2
– sp3
.
c) sp3
– sp2
– sp3
– sp3
– sp2
.
d) sp2
– sp2
– sp2
– sp2
– sp.
e) sp2
– sp – sp3
– sp – sp2
.
16. (UNIRIO RJ) "Segundo a WWF, três novos estudos
científicos mostram que as mudanças biológicas nos
sistemas hormonais e imunológicos dos ursos polares
estão ligadas a poluentes tóxicos em seus corpos. Entre
os produtos químicos mais perigosos estão os PCBs -
bifenilas policloradas, substâncias industriais que foram
banidas nos anos 80, mas que ainda são encontradas nas
águas, no gelo e no solo do Ártico."
JB online, 2004
A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila
policlorada.
C C C C
C
2,3,2',3',4' pentaclorobifenila
Assinale a opção que apresenta o número total de
átomos de carbono com hibridação sp2
no composto.
a) 6
b) 8
c) 10
d) 12
e) 14
17. (UFF RJ) As substâncias a seguir indicadas provocam
aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos
atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém,
pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as
estruturas.
OHCH3
O
a
b
Nandiolone
(1)
C
C
C
C
C
C
HH
H
H
H
H3C CH3
CH3
C
H
C
H
C
C
H
CH3
C
C
H
C
C
H
C
C C H
HHCH3H
H
1
2
3 4
5
QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 4
Dianabol OHCH3
O
CH3
CH3c
d
(2)
Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados
(a;b e c; d)?
18. (UFMA) TEXTO:
A figura acima ilustra parte de um ambiente urbano
comum nos dias atuais. Nela pode-se observar a
existência de indústrias produzindo bens de consumo e
gerando alguns sub-produtos indesejáveis; a circulação
de veículos e a presença de chaminés emitindo gases; a
existência de um córrego recebendo dejetos domésticos
e industriais; e a existência de uma estação de
tratamento de água (ETA). Em todas essas situações, a
Química está presente de forma positiva e, às vezes, de
forma negligente. Desse modo, as questões que se
seguem estão de alguma maneira associadas aos eventos
que ocorrem nesse ambiente imaginário.
Dentre alguns compostos poluentes na atmosfera de um
centro urbano, podem ser encontrados produtos da
combustão da gasolina, como o formaldeído
H C
O
H
, o etileno C C
H
H
H
H
e o ácido
fórmico H C
O
O H
.
Nas ligações presentes nesses compostos, envolvendo o
átomo de carbono, participam orbitais do tipo:
a) sp3
e p
b) sp3
e sp2
c) sp3
e sp
d) sp2
e p
e) sp e p
19. (IME RJ) Há mais de dois séculos, surgiu a expressão
“compostos orgânicos” para designar as substâncias
produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais.
Atualmente, a química orgânica estuda as substâncias
que possuem átomos de carbono, embora nem todas as
substâncias que contenham carbono estejam no universo
da química orgânica. Em tais substâncias orgânicas, os
átomos de carbono apresentam hibridização sp, sp2 ou
sp3 conforme as ligações. No metanol, metanal,
triclorometano e etino os carbonos apresentam,
respectivamente, hibridização:
a) sp, sp2, sp3 , sp3
b) sp2, sp3 , sp , sp3
c) sp3, sp2, sp, sp2
d) sp, sp3 , sp2 , sp
e) sp3, sp2 , sp3 , sp
20. (UFAC) A hibridação do átomo de carbono nos
compostos orgânicos é uma das principais razões pela
existência dos milhares de compostos orgânicos
conhecidos. Considerando a sequência de três átomos de
carbonos em um composto orgânico com hibridizações
sp3
; sp2
; sp2
, respectivamente, isto indica que:
a) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada
e insaturada, respectivamente.
b) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada
e saturada, respectivamente.
c) As ligações formadas entre os carbonos são:
insaturada e insaturada, respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.
e) Os carbonos dessas ligações são terciários
QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 5
21. (EFEI SP) A morfina, uma droga utilizada em
tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:
OHHO
N
CH3
O
2
3
1
Os carbonos assinalados possuem hibridização,
respectivamente:
a) 1-sp2
2-sp3
3-sp2
.
b) 1-sp 2-sp3
3-sp3
.
c) 1-sp2
2-sp 3-sp2
.
d) 1-sp 2-sp3
3-sp3
.
22. (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide de
fundamental importância no desenvolvimento dos
caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da
reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural:
OH
CH
HO
3
Estradiol
Com referência a esse composto, pode-se afirmar que
ele:
a) não possui átomos de carbono com geometria
tetraédrica.
b) possui fórmula molecular C17H22O2.
c) não apresenta interações do tipo ligação de
hidrogênio.
d) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2
.
23. (PUC RJ) Observe a fórmula estrutural da aspirina,
mostrada abaixo:
_
_
_
_
_
_
_
_
_
C
C
O
O
O
OH
H C3
Pode-se afirmar que a aspirina contém:
a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3
c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3
24. (UEG GO)
HH
H
H
Eteno
H
H
H
H
H
H
Etano
Na figura acima, temos os modelos simplificados da
formação das ligações químicas de eteno e etano. De
acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é
CORRETO afirmar que representam, respectivamente,
ligações do tipo:
a) 22 sp-sp- eσπ 33 spsp
b) 332 sp-spsp- eπσ 2sp
c) 33 sp-sp2p- eσπ p2
d) sp-sp2p- eσπ p2
25. (INTEGRADO RJ) Detergentes são agentes
tensoativos, que são constituídos por moléculas
contendo uma parte orgânica apolar e um grupo polar.
Os primeiros destes detergentes foram sintetizados na
década 50 e eram os alquilbenzeno-sulfonatos lineares de
fórmula típica representada abaixo:
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH3 2 22 22 22 2 2 3
_ _ __ __ __ _ _ _
__
SO Na3
- +
QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 6
considerando a fórmula acima, marque a afirmativa
correta:
a) existem somente 5 átomos de carbono com
hibridação do tipo sp3;
b) o átomo de enxofre se encontra com hibridação do
tipo sp;
c) existem somente 6 átomos de carbono com
hibridação do tipo sp2;
d) o carbono e o sódio têm percentualmente pesos
iguais;
e) o alquilbenzeno-sulfonato é insolúvel em água.
26. (UESPI) A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é,
atualmente, o analgésico mais utilizado no Brasil e possui
a fórmula estrutural abaixo:
N
N
H3C
CH3
O
N S O
O
O
Na+-
Considerando a estrutura acima, podemos afirmar que a
dipirona:
1) possui 9 carbonos com hibridização sp2
.
2) possui 4 carbonos com hibridização sp3
.
3) apresenta 4 ligações π entre átomos de carbono.
4) possui um anel aromático.
Está(ão) correta(s):
a) 1, 2, 3 e 4
b) 2 e 4 apenas
c) 1 apenas
d) 2 apenas
e) 3 apenas
27. (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão
com o corante índigo, feito com o produto natural ou
com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo
sucesso do jeans em vários países.
Observe a estrutura desse corante:
__
_
_
__
__
H
H
C
O
C
O
N
N
C C
Nessa substância, encontramos um número de ligações pi
(π) correspondente a:
a) 3
b) 6
c) 9
d) 12
e) 15
28. (UDESC SC) TEXTO: Considere as informações abaixo.
A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em
sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada
em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o
seu nome usual, adrenalina) como um único
enantiômero.
HO
HO OH
NHEpinefrina
Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é
incorreto afirmar que:
a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de
configuração sp3
.
b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em
sua estrutura.
c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e
hidrogênios por meio de ligações covalentes polares.
d) possui 17 ligações sigma )(σ e três ligações pi )(π .
e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio
entre si.
29. (UFU MG) O anuleno é um hidrocarboneto aromático
que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:
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LISTÃO [Q.O.] - Introdução à química orgânica: Hibridização

  • 1. QUÍMICA ORGÂNICA | MAURÍCIO MONTEIRO 1 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA • Hibridização do carbono; • Geometria do carbono; • Tipos de ligação do carbono; • Representação de cadeias carbônicas. 01. (UFT TO) O dióxido de carbono pode ser produzido pela combustão completa do metano. A mudança na hibridização do átomo de carbono neste processo reacional é a) sp2 para sp b) sp3 para sp2 c) sp3 para sp d) sp para sp2 e) sp para sp3 02. (UECE) “Gota” é uma doença caracterizada pelo excesso de ácido úrico no organismo. Normalmente, nos rins, o ácido úrico é filtrado e segue para a bexiga, de onde será excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produção, os rins não conseguem expulsar parte do ácido úrico. Essa porção extra volta para a circulação, permanecendo no sangue. A molécula do ácido úrico, abaixo, é um composto que: C O CNH CO N H C N N H H C O a) possui o anel aromático em sua estrutura; b) apresenta quatro ligações π (pi) e treze ligações σ (sigma); c) é caracterizado por carbonos que apresentam hibridização sp2 ; d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois radicais. 03. (UFF RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente: a) sp, sp2 , sp3 b) sp2 , sp, sp3 c) sp, sp3 , sp2 d) sp3 , sp, sp2 e) sp3 , sp2 , sp 04. (PUC MG) Considerando as transformações: a. C(grafite) + O2 → CO2 I II b. CO2 + H2O → H2CO3 III Os átomos de carbono em I, II e III apresentam, respectivamente, geometrias: a) digonal, digonal, trigonal. b) trigonal, digonal, trigonal. c) trigonal, digonal tetraédrica. d) tetraédrica, digonal, trigonal. e) trigonal, tetraédrica e digonal. 05. (FGV SP) O composto de fórmula: CH3 – C(CH3)2 – CH=CCH3 – CHOH – CHCH3 – NH – CH(CH3)– CH3 apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3, 1 e 2 06. (UFV MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: H C C C C C H || ||| 5 4 3 2 1| | | | H H H H São feitas as seguintes afirmativas:
  • 2. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 2 I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma) II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma) IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3. Assinale a alternativa CORRETA: a) Todas as afirmativas são corretas. b) Apenas as afirmativas I e II são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. e) Apenas as afirmativas II e III são corretas. 07. (UFV MG) O composto que possui um átomo de carbono como centro de um tetraedro regular é: a) Formaldeído b) Dimetilpropano c) Acetileno d) Ácido fórmico e) Gás carbônico 08. (FAMECA SP) Na formação do diamante e da grafita, o carbono apresenta hibridações: a) sp e sp3 b) sp3 e sp2 c) sp3 e não hibridiza d) sp2 e sp3 e) sp3 e sp3 09. (ACAFE SC) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto-ignição é 80 °C, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: C O O O C O a) alicíclica b) aromática c) alifática d) homocíclica e) saturada 10. (UFJF MG) Assinale o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-etil-nonano. a) 3; b) 4; c) 6; d) 5; e) 7. 11. (UFRRJ) TEXTO: Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos que não seguem o tratamento médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com base na transformação mostrada na equação abaixo, na qual os átomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda: Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 e 6 da glicose? 12. (UFG GO) A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre: a) ressonância. b) isomeria. c) protonação. d) hibridização. e) efeito indutivo. O C H C C C C CH2OH H OH HO H H OH H OH Glicose in vivo CH2OH C C C C CH2OH H OH HO H H OH H OH Sorbitol 1 2 3 4 5 6
  • 3. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 3 13. (UDESC SC) TEXTO: Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB) utilizam-se partículas de eucalipto e pinus aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa resina é ilustrado abaixo: OH CH3 Determine a hibridização dos carbonos no anel aromático (benzênico). 14. (UFPE) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: 00. os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2 . 01. os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3 . 02. o carbono 5 apresenta hibridização sp. 03. os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi )(π entre si. 04. os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi )(π e ma sigma )(σ , entre si. 15. (PUC Camp SP) A sequência correta dos orbitais híbridos em que estão ligados os átomos de carbono na molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula está abaixo representada, é: H2C = CH – CH = CH – CH3 a) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3 . b) sp3 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3 . c) sp3 – sp2 – sp3 – sp3 – sp2 . d) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp. e) sp2 – sp – sp3 – sp – sp2 . 16. (UNIRIO RJ) "Segundo a WWF, três novos estudos científicos mostram que as mudanças biológicas nos sistemas hormonais e imunológicos dos ursos polares estão ligadas a poluentes tóxicos em seus corpos. Entre os produtos químicos mais perigosos estão os PCBs - bifenilas policloradas, substâncias industriais que foram banidas nos anos 80, mas que ainda são encontradas nas águas, no gelo e no solo do Ártico." JB online, 2004 A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada. C C C C C 2,3,2',3',4' pentaclorobifenila Assinale a opção que apresenta o número total de átomos de carbono com hibridação sp2 no composto. a) 6 b) 8 c) 10 d) 12 e) 14 17. (UFF RJ) As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas. OHCH3 O a b Nandiolone (1) C C C C C C HH H H H H3C CH3 CH3 C H C H C C H CH3 C C H C C H C C C H HHCH3H H 1 2 3 4 5
  • 4. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 4 Dianabol OHCH3 O CH3 CH3c d (2) Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c; d)? 18. (UFMA) TEXTO: A figura acima ilustra parte de um ambiente urbano comum nos dias atuais. Nela pode-se observar a existência de indústrias produzindo bens de consumo e gerando alguns sub-produtos indesejáveis; a circulação de veículos e a presença de chaminés emitindo gases; a existência de um córrego recebendo dejetos domésticos e industriais; e a existência de uma estação de tratamento de água (ETA). Em todas essas situações, a Química está presente de forma positiva e, às vezes, de forma negligente. Desse modo, as questões que se seguem estão de alguma maneira associadas aos eventos que ocorrem nesse ambiente imaginário. Dentre alguns compostos poluentes na atmosfera de um centro urbano, podem ser encontrados produtos da combustão da gasolina, como o formaldeído H C O H , o etileno C C H H H H e o ácido fórmico H C O O H . Nas ligações presentes nesses compostos, envolvendo o átomo de carbono, participam orbitais do tipo: a) sp3 e p b) sp3 e sp2 c) sp3 e sp d) sp2 e p e) sp e p 19. (IME RJ) Há mais de dois séculos, surgiu a expressão “compostos orgânicos” para designar as substâncias produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais. Atualmente, a química orgânica estuda as substâncias que possuem átomos de carbono, embora nem todas as substâncias que contenham carbono estejam no universo da química orgânica. Em tais substâncias orgânicas, os átomos de carbono apresentam hibridização sp, sp2 ou sp3 conforme as ligações. No metanol, metanal, triclorometano e etino os carbonos apresentam, respectivamente, hibridização: a) sp, sp2, sp3 , sp3 b) sp2, sp3 , sp , sp3 c) sp3, sp2, sp, sp2 d) sp, sp3 , sp2 , sp e) sp3, sp2 , sp3 , sp 20. (UFAC) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a sequência de três átomos de carbonos em um composto orgânico com hibridizações sp3 ; sp2 ; sp2 , respectivamente, isto indica que: a) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente. b) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente. c) As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente. d) Os carbonos dessas ligações são quaternários. e) Os carbonos dessas ligações são terciários
  • 5. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 5 21. (EFEI SP) A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural: OHHO N CH3 O 2 3 1 Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente: a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2 . b) 1-sp 2-sp3 3-sp3 . c) 1-sp2 2-sp 3-sp2 . d) 1-sp 2-sp3 3-sp3 . 22. (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide de fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural: OH CH HO 3 Estradiol Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele: a) não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica. b) possui fórmula molecular C17H22O2. c) não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio. d) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2 . 23. (PUC RJ) Observe a fórmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo: _ _ _ _ _ _ _ _ _ C C O O O OH H C3 Pode-se afirmar que a aspirina contém: a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3 b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3 c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3 d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3 24. (UEG GO) HH H H Eteno H H H H H H Etano Na figura acima, temos os modelos simplificados da formação das ligações químicas de eteno e etano. De acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é CORRETO afirmar que representam, respectivamente, ligações do tipo: a) 22 sp-sp- eσπ 33 spsp b) 332 sp-spsp- eπσ 2sp c) 33 sp-sp2p- eσπ p2 d) sp-sp2p- eσπ p2 25. (INTEGRADO RJ) Detergentes são agentes tensoativos, que são constituídos por moléculas contendo uma parte orgânica apolar e um grupo polar. Os primeiros destes detergentes foram sintetizados na década 50 e eram os alquilbenzeno-sulfonatos lineares de fórmula típica representada abaixo: CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH3 2 22 22 22 2 2 3 _ _ __ __ __ _ _ _ __ SO Na3 - +
  • 6. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 6 considerando a fórmula acima, marque a afirmativa correta: a) existem somente 5 átomos de carbono com hibridação do tipo sp3; b) o átomo de enxofre se encontra com hibridação do tipo sp; c) existem somente 6 átomos de carbono com hibridação do tipo sp2; d) o carbono e o sódio têm percentualmente pesos iguais; e) o alquilbenzeno-sulfonato é insolúvel em água. 26. (UESPI) A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é, atualmente, o analgésico mais utilizado no Brasil e possui a fórmula estrutural abaixo: N N H3C CH3 O N S O O O Na+- Considerando a estrutura acima, podemos afirmar que a dipirona: 1) possui 9 carbonos com hibridização sp2 . 2) possui 4 carbonos com hibridização sp3 . 3) apresenta 4 ligações π entre átomos de carbono. 4) possui um anel aromático. Está(ão) correta(s): a) 1, 2, 3 e 4 b) 2 e 4 apenas c) 1 apenas d) 2 apenas e) 3 apenas 27. (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países. Observe a estrutura desse corante: __ _ _ __ __ H H C O C O N N C C Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (π) correspondente a: a) 3 b) 6 c) 9 d) 12 e) 15 28. (UDESC SC) TEXTO: Considere as informações abaixo. A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero. HO HO OH NHEpinefrina Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que: a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração sp3 . b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura. c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por meio de ligações covalentes polares. d) possui 17 ligações sigma )(σ e três ligações pi )(π . e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si. 29. (UFU MG) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:
  • 7. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 7 Sobre este composto pode-se afirmar que a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. 30. (PUC GO) Considere a afirmativa de Elisa Lucinda em O poema do semelhante: “[...] todo mundo chora [...]”. O riso e o choro expressam emoções. O choro também pode ser causado por substâncias que irritam a mucosa ocular. É o que ocorre quando cortamos cebola. O dissulfeto de alila, que causa irritação das mucosas, provocando lágrimas, é uma das várias substâncias voláteis presentes na cebola. A fórmula estrutural desse composto é: CH2 CH H2C S S CH2 HC CH2 Sobre o dissulfeto de alila, indique a alternativa correta: a) Os átomos de carbono, que fazem duplas ligações na estrutura apresentada, são todos secundários. b) O número de oxidação para cada átomo de carbono ligado diretamente ao átomo de enxofre é -1. c) O enxofre é um elemento representativo. No estado fundamental, apresenta todos os orbitais p completos na camada de valência. d) Para adquirir estabilidade, ao realizar ligação iônica, o enxofre tende a formar cátion bivalente. 31. (ITA SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpretação frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p. b) Quatro orbitais híbridos sp3. c) Um orbital híbrido sp3. d) Um orbital s e três orbitais p. e) Um orbital p e três orbitais sp2. 32. (PUC RJ) Observe os compostos cujas fórmulas estruturais estão representadas abaixo: C C CI) C ClCIV) C C C ClII) C C O H V) C C O OH III) A fórmula relativa ao composto que tem todos os seus átomos em um mesmo plano é a: a) I b) II c) III d) IV e) V 33. (UFAL) Os feromônios são substâncias químicas voláteis, que podem agir a longa distância e que podem ser utilizadas para a comunicação entre membros de uma mesma espécie, como insetos, mamíferos e organismos marinhos (algas, peixes, moluscos e crustáceos). O feromônio utilizado pela abelha rainha no controle da colmeia apresenta a fórmula estrutural abaixo. Com relação a essa molécula, as seguintes afirmações foram feitas: O OH O 1) possui quatro carbonos com hibridização sp2 . 2) não possui carbono com hibridização sp. 3) possui três ligações π. 4) pode sofrer hidrogenação.
  • 8. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 8 Dessas afirmações, estão corretas: a) 1 e 2 apenas b) 1, 2 e 3 apenas c) 2, 3 e 4 apenas d) 1, 3 e 4 apenas e) 1, 2, 3 e 4 34. (FCM MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural: N N O CH3 O CH3 N N CH3 Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2 b) C6H10N4O2 c) C6H9N4O2 d) C3H9N4O2 e) C8H10N4O2 35. (UERJ) Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 36. (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contém: CH2 C O CH3 a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3 . b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3 . c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3 . d) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3 . 37. (UECE) O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples da família das olefinas, constituído por dois átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio, C2H4. É usado como anestésico moderado em intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em plantas, sendo responsável pelo amadurecimento de frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes. Com relação à formação desse composto, assinale a afirmação verdadeira. a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2sp2 que estão em planos diferentes. b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado 2p que forma a ligação π (pi) na ligação C = C. c) A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos 2sp2 -2p. d) As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos 2sp2 -2s. 38. (ACAFE SC) Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida abaixo e nos conceitos químicos, é correto afirmar, exceto: NH H2N NH2 Dados: C: 12 g/mol, H: 1 g/mol, N: 14 g/mol. a) Sua fórmula molecular e massa molar são CH5N3 e 59 g/mol, respectivamente. b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma ( σ ) e 1 do tipo pi ( π ). c) Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e substituindo-se o grupo (NH) por um oxigênio e substituindo-se um dos grupos (NH2) por um grupo (CH3) origina-se uma etanamida. d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico. 39. (UEA AM) TEXTO: Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é:
  • 9. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 9 O número de átomos de carbono primário presentes na molécula de isooctano é a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. 40. (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3 , sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios. Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2 . 2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2 . 3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 . 4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 41. (UFV MG) No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7. H C C C C C C C H H HH HHHH H 1234567 Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas: I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3. II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma). III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi). IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma). São CORRETAS apenas as afirmativas: a) I, III e IV. b) II e IV. c) I e II. d) I, II e IV. 42. (UCS RS) Bactérias são microorganismos existentes em quase tudo ao nosso redor. No início do século XIX, os médicos enfrentavam um grande desafio. Cirurgias, por menores que fossem, eram extremamente perigosas para o paciente, pois o local da incisão poderia ser alvo de infecção causada por bactérias. Em 1867, um médico descobriu que soluções aquosas de fenol matavam bactérias. Iniciava-se assim o uso de anti-sépticos, substâncias capazes de matar bactérias quando aplicadas a uma superfície. Um exemplo de anti-séptico é o composto cuja estrutura química está representada abaixo. OH CH3H3C CH3 Com base na estrutura química desse anti-séptico, é correto afirmar que essa substância possui a) um carbono assimétrico.
  • 10. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 10 b) três átomos de carbono com hibridização sp3 . c) fórmula molecular C9H10O. d) um radical isopropil ligado ao anel aromático. e) três ligações π e onze ligações σ. 43. (FURG RS) De acordo com o tipo de orbital híbrido que toma parte na formação do orbital molecular, podem-se ter diversos tipos de ligações covalentes sigma. Com base nessa informação, assinale a alternativa correta: a) na molécula do etino não existem ligações sigma, apenas pi. b) na molécula do propano, existem duas ligações entre os átomos de carbono do tipo 33 sp-spσ . c) todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no etino são s-sp2 σ . d) todas as ligações entre os átomos de carbono no 1,3- butadieno são 2 sp-spσ . e) no tetracloreto de carbono, todas as ligações entre os átomos de carbono e cloro são do tipo s-sp3 σ . 44. (UECE) “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. A maioria dos seus compostos são importantes em nossas vidas, destacando o álcool comum, a gasolina, o ácido acético, as proteínas e as vitaminas. Assinale a alternativa que mostra a característica correta do átomo de carbono. a) Forma ligação tripla, e nesta situação o carbono é do tipo sp3 . b) O carbono é tetravalente somente nos hidrocarbonetos. c) Apresenta capacidade de formar cadeias longas, variadas e estáveis. d) Liga-se a várias classes de elementos químicos, com exceção da classe dos calcogênios. 45. (UEM PR) Assinale o que for correto. 01.Carbono, hidrogênio e oxigênio são os principais constituintes dos compostos inorgânicos. 02.A hibridização é um modelo utilizado para explicar a quantidade de ligações formadas somente para o átomo de carbono. 04.No estado fundamental, o átomo de carbono possui dois elétrons desemparelhados nos orbitais p. 08.Na molécula do ácido cianídrico, o carbono efetua duas ligações sigma e duas ligações pi. 16.O átomo de carbono pode formar compostos moleculares e iônicos. 46. (UFRR) Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da classe das dihidropiridinas e é usada em medicina como vasodilatador coronário e hipotensor. Considerando a figura, abaixo, analise a estrutura, em seguida, indique quais são os tipos de hibridização presentes nessa molécula: Cl O O H3C H3C H N O O NH2 O CH3 a) sp, sp2 sp3 b) sp3 e sp2 c) sp e sp3 d) apenas sp3 e) apenas sp 47. (UFAC) A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser representada por: ou A respeito dessa molécula, é correto afirmar que: a) Possui quatro ligações do tipo sigma. b) Possui fórmula molecular C5H6. c) Não possui carbonos com hibridização do tipo sp. d) Não possui átomos de hidrogênio. e) Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3 .
  • 11. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 11 48. (UFT TO) A figura a seguir representa a estrutura espacial de um hidrocarboneto insaturado. Sobre a representação da figura podemos afirmar que: a) A ligação δ entre C – C é do tipo sp2 – sp3 . b) A ligação δ entre C – H é do tipo sp3 – s. c) A ligação δ entre C – H é do tipo sp3 – sp2 . d) A ligação π entre C – C é do tipo p – p. e) A ligação π entre C – H é do tipo sp2 – s. 49. (UFAC) Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais poliméricos. O precursor da borracha natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a estrutura: OH O precursor da borracha sintética é o isopreno, que apresenta a estrutura: H3C C CH2 C H CH2 Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades mecânicas do polímero. A hibridação do carbono ligado ao oxigênio na estrutura do geraniol é do tipo: a) sp b) sp2 c) sp3 d) s e) p 50. (INTEGRADO RJ) Observe os compostos abaixo e marque a altemativa correta. H C C H_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __ _ H H HH (I) (II) (III) C C C C C H H H HH H H H a) o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi; b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma; c) o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi; d) no composto I, os átomos de Carbono apresentam hibrtidização tipo sp2; e) no composto III, os átomos de Carbono apresentam hibridização tipo sp3. 51. (UEL PR) Dado o hidrocarboneto de cadeia carbônica: C = C − C = C Os carbonos apresentam, no hidrocarboneto mencionado, hibridação do tipo: a) sp, sp2 e sp3 b) sp2 e sp3 c) sp3 , somente d) sp2 , somente e) sp, somente 52. (PUC MG) A substância responsável pelo odor característico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome usual de aldeído cinâmico. CHCHCHO Qual o número de ligações pi no composto: a) 1 b) 2 c) 3 d) 5 e) 6 53. (UFG GO) Dadas as fórmulas dos compostos I. CH3– CH2 – CH3
  • 12. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 12 OH H H H H H II. III. CH3 – CH = CH2 IV. CH3 – OH pode-se afirmar que: 01. I e II apresentam carbono sp2 . 02. I e III apresentam carbono sp3 . 04. I e IV apresentam carbono sp2 . 08. II e IV apresentam carbono sp3 . 16. II e III apresentam carbono sp2 . 54. (FFCL MG) São compostos orgânicos, exceto: a) C2H5OH b) C8H18 c) CO2 d) CH3NH2 e) H2CO 55. (CESJF MG) O composto HCCH −≡− deve apresentar na sua estrutura, para cada carbono: a) 2 ligações sigma e 2 ligações pi b) 2 ligações sigma e 3 ligações pi c) 3 ligações sigma e 2 ligações pi d) 5 ligações sigma e) somente ligações pi 56. (UFRN) Enquanto Rivaldo estudava, sua irmã Rinete, perto da mesa, lavava a janela do quarto. Infelizmente, sem que notassem, respingou água sanitária sobre o livro de Química. Uma certa frase desse livro, atingida por algumas gotas da solução, teve então três palavras completamente apagadas. Essas três palavras encontram- se representadas por três reticências entre colchetes, na frase abaixo: “No acetileno (C2H2), molécula de geometria [ ... ], o carbono forma, com outro carbono, duas ligações [...], devido à hibridação do tipo [ ... ].” Então, Rivaldo identificou corretamente as três palavras apagadas pela água sanitária, como sendo, respectivamente, a) linear, sigma, sp. b) linear, pi, sp. c) angular, sigma, sp3 . d) angular, pi, sp2 . 01. c 02. c 03. c 04. b 05. c 06. c 07. b 08. b 09. b 10. d 11. carbono 1: sp2 ; carbono 6: sp3 12. d 13. sp2 14. VFFFV 15. a 16. d 17. sp3 e sp2 18. d 19. e 20. a 21. a 22. d 23. c 24. c 25. c 26. a 27. c 28. d 29. b 30. b 31. b 32. d 33. e 34. e 35. b 36. d 37. b 38. d 39. e 40. b 41. a 42. d 43. b 44. c 45. 28 46. b 47. c 48. b 49. c 50. a 51. d 52. d 53. Corretos: 02 e 16 (soma = 18) 54. c 55. a 56. b ME SIGA NAS REDES SOCIAIS: → INSTAGRAM: @mmquimica → FACEBOOK: Maurício Monteiro →INSCREVA-SE: youtube.com/user/MauricioMonteiroQuimica
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