slaide de apresentação completo

1. Identificações dos grupos
funcionais
Identificação: Álcoois e Fenóis , de Aldeídos e Cetonas, de Ácidos
Carboxílicos, de Aminas primárias, secundárias e aromáticas,
Aminoácidos, Nitro compostos e Glicídios
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2. Introdução
Na química orgânica, grupos funcionais são grupos específicos de
átomos nas moléculas orgânicas que são responsáveis por reações
químicas e determinam as características e reatividade química das
moléculas
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3. Álcoois
• Hidroxila (OH)
• Dependendo do átomo de carbono que Hidroxila encontra se ligado no
hidrocarboneto, os álcoois são classificados como
primários,
secundários
terciários.
A identificação dos álcoois podem ser feitas de várias maneiras, tais como:
As Reações de Substituição (Reagente de Lucas)
Reação de Oxidação (Teste de Bordwell)
Identificação de hidroxilas vicinais
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4. Teste de Lucas
• E a reação de álcoois com solução de ácido clorídrico e cloreto de
zinco, com a formação de cloreto de alquila.
• A reação é de Substituição e os álcoois alílicos, benzílicos e terciários
reagem imediatamente. Os álcoois secundários demoram cerca de 2 a
3 minutos para reagir e o primário um longo tempo
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5. Teste de Bordwell
• baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários a ácidos
carboxílicos e cetonas, respectivamente, pelo ácido crômico.
• A oxidação é acompanhada pela formação de um precipitado verde de
sulfato crômico , indicando a presença de álcool primário ou
secundário
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6. Fenóis
• Hidroxila ligada a um anel aromático.
• Eles estão presentes em muitos produtos tais como em
medicamentos, fungicidas, bactericidas e desinfetantes.
• Por exemplo, muitos derivados do fenol, são usados na composição de
desinfetantes, como a creolina, uma solução aquosa alcalina com uma
mistura de cresóis, é um desinfetante muito forte, usado
principalmente em agropecuária. O fenol ainda é usado na fabricação
da fenolftaleína
• A identificação dos Fenóis pode ser feita através da Complexação com
Cloreto Férrico, pois os fenóis formam complexos coloridos. A
coloração pode ser azul ou vermelha.
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7. Aldeídos
• Os aldeídos podem ser especificamente caracterizados pelos testes de
Tollens e pela oxidação com Permanganato de Potássio. O aldeído que
possui maior aplicação prática é o Metanal, também chamado de
formaldeído.
• Formação de um espelho de prata, nas parede do tubo indica a
presença do aldeído ,pois a cetonas não reagem
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8. Cetonas
• Grupo Carbonila :
• As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de
diversos produtos. São também usadas como solventes de tintas,
vernizes, esmaltes, na preparação de sedas e na preparação de
medicamentos.
• As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona
é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. O grupo
carbonila também torna as cetonas mais reativas.
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9. Ácidos Carboxílicos
• O ácido mais simples é o que contém apenas um carbono, o ácido
metanoico ou ácido fórmico.
• Este ácido é um líquido incolor, solúvel em água, com odor
apimentado, forte e irritante. O contato com a pele pode causar
bolhas parecidas com as causadas por queimaduras, coceira e inchaço.
O ácido metanoico pode ser usado no tingimento de lã, curtimento de
peles de animais, como conservante de sucos de frutas e na produção
de desinfetante
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10. α-Aminoácidos
• Os α-aminoácidos fundamentais utilizados pelas células para a
biosíntese das proteínas apresentam características estruturais
diferentes. Em parte são essas diferenças que permitem que as
proteínas desempenhem papéis muito variados nos seres vivos.
• Todos os α-aminoácidos fundamentais contêm na sua estrutura um
grupo funcional amino e um grupo funcional ácido carboxílico ligados
a um mesmo átomo de carbono, conhecido por carbono α.
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11. Nitrocompostos
• Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo
funcional representado na figura a seguir:
• Dentre seus derivados, o mais conhecido é o nitrobenzeno, que é um
líquido amarelo, tóxico, insolúvel na água, denso e usado como
solvente de substâncias orgânicas
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12. Glicídios
• Os glicídios são as biomoléculas orgânicas formadas por hidrogênio,
oxigênio e carbono,
Que tem como função básica:
• Reserva energética.
• Os glicídios podem ser identificados através:
• Reagente de Molish
• Reação de Benedict
• Reação de Seliwano
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13. OBJETIVOS
• Objetivo da prática foi realizar a identificação de Álcoois e Fenóis ,
Aldeídos e Cetonas , Ácidos Carboxílicos , de Aminas primárias,
secundárias e aromáticas , Aminoacidos , Nitro compostos e Glicídios.
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14. PRÁTICA
• Amostras
Butan-1-ol Ácido Tartárico(50%)
Butan-2-ol Etilamina
2-metilpropan-2-ol Dietilamina
Fenol(saturado) Anilina
O-cresol Ácido Glutâmico
4-nitrofenol(1%) Nitrobenzeno
Glicose(1%) Acetofenona
Acetaldeído Frutose(1%)
Acetona Lactose(1%)
Sacarose(1%)
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15. Materiais (Vidraria/Equipamento)
Estante com tubos de ensaio
Pipetas de 1 e 2 ml
Pipetas de Pasteur
Béquer 100 ml
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16. Reagentes
• Reagente de Lucas
• Hidróxido de sódio(5%)
• Reagente de Bordwell
• Ácido acético (20%)
• Hidróxido de potássio
alcoólico(saturado)
• Nitrato de prata (10%)
• Reagente de Fehling A e B
• Iodeto de potássio (2%)
• Reagente de Tollens A e B
• Iodato de potássio (4%)
• Etanol
• Acetaldeído(5%)
• Ácido Periódico (0,5%)
• Amido(1-2%)
• Ácido nítrico concentrado
• Ácido Clorídrico(10%)
• Cloreto férrico (1%)
• Ninhidrina(1%)
• Reagente de Millon
• Sulfato Ferroso (1M)
• Permanganato de potássio (1%)
• Reagente de Benedict
• Nitroprussiato de sódio (5%)
• Reagente de Seliwanoff
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17. PROCEDIMENTO
Hidroxilas de Álcoois
• A) Reação de
substituição (teste de
Lucas):
0,5 ml de 2metilpropan-2-
ol
• 1ml do Reagente de
Lucas
• Reação de substituição
(teste de Lucas):
• Álcoois terciários
reagem
imediatamente,entre 2
e 3 minutos primários
não reagem
B) Reação de oxidação
(teste de Bordwell):
• 0,5 ml de butan-1-ol
• 0,5 ml de butan-2-ol
• 2 gotas de reagente de
Bordwell
• Álcoois terciários não
reagem cor alaranjada
do reagente,
• secundários e primários
cor esverdeada
C) Identificação de
hidroxilas vicinais:
• 1ml de ácido periódico
0,5% + 1 gota de HN03
• Agitou-se
vigorosamente
• 1ml da amostra de
etilenoglicol + 1 ou 2
gotas de AgNO3
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18. PROCEDIMENTO-
Hidroxilas de Fenóis
A )Complexação com cloreto férrico
• 0,5 ml de amostra(fenol,4-nitrofenol,o-cresol)
• 1 ml de solução aquosa de FeCl3 1%
Cor violeta
• B )Teste de Millon
• 0,5 ml de amostra (fenol,4-nitrofenol,o-cresol)
• 1 ml de Reagente de Millon
• cor vermelha
• O não aparecimento da cor vermelha deve-se aquecer o tudo e
observar novamente
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19. PROCEDIMENTO
Carbonilas de Aldeídos
B)Reação redox com prata (teste de Tollens )
• 1ml de acetaldeído
• 0,5 ml de Tollens A
• 0,5 ml de Tollens B
Aqueceu-se em banho Maria durante 2 minutos, aparecimento de um
espelho de prata ou precipitado escuro, indicando a presença de
aldeídos
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20. Procedimento
B)Reação redox com cobre II (teste de Fehling)
• 0,5 ml de Fehling A
• 0,5 ml de Fehling B
Aqueceu-se em banho de água fervente durante 5 minutos,
aparecimento de um precipitado vermelho tijolo indica a presença de
aldeídos alifáticos
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21. PROCEDIMENTO
Carbonilas de Aldeídos
C )Oxidação com KMnO4 :
• 0,5 ml de KMnO4 1%
• Gota a gota Acetaldeído até o descoramento da solução
O descoramento indica a presença de aldeído
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22. PROCEDIMENTO
Carbonilas de Cetonas
• A)Teste com Nitroprussiato de Sódio:
• 0,5 ml de Acetona e Acetofenona
• 1 gotas de Nitroprussiato de sódio 5%
• 2 gotas de NaOH 10%
• 2 gotas de Ácido acético 20%
Acetona , coloração Vermelha
Acetofenona, coloração Azul
Presença de metilcetonas
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23. PROCEDIMENTO-
Carbonilas de Ácido Carboxílicos
• A) Teste do Iodeto e Iodato :
• 1 mL de ácido tartático
• 2 gotas de iodeto de potássio 2%
• 2 gotas de iodato de potássio 4%
• 1 a 4 gotas de amido
Cor Azul, indica a presença de ácido carboxílico onde há
desprendimento de Iodo
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24. PROCEDIMENTO
Aminas
A)Teste de Lignina:
• Dissolveu-se 3 gotas de anilina em 0,5 ml de etanol
• 1 gota no papel jornal
Cor amarela ou laranja, aminas aromáticas primárias e secundárias
• B)Teste de Rimini:
• 3 gotas de etilamina ,em 1 ml de acetona
• Agitou-se
• 2 gotas de nitroprussiato de sódio 5%
Cor roxa , aminas
• primarias alifáticas
C)Teste de Rimini:
• Dissolveu-se 3 gotas de dietilamina em 1ml de acetaldeído 5%
• 2 gotas de nitroprussiato de sódio 5%
Cor amarela ou laranja,
• aminas aromáticas primárias e secundárias
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25. PROCEDIMENTO
α-Aminoácidos
A)Teste de Ninhidrina
• 0,01g de ácido glutâmico em água destilada
• 4 gotas de ninhidrina 1%
• Aqueceu-se
Cor violeta ou azul
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26. PROCEDIMENTO
Nitrocompostos
A)Redução pelo hidróxido ferroso:
• 0,5 ml de nitrobenzeno
• 1 ml de sulfato ferroso (1M)
• 0,7ml de KOH alcoólico(saturado)
• Agitou
Positivo para cor castanha-avermelhada
Negativo para precipitado esverdeado
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27. PROCEDIMENTO
Glícidios
A)Reação de Benedict
• 2 ml de glicídio
• 1 ml de solução de Benedict
Agitou-se e colocou-se em banho maria fervente durante 3 minutos
B)Reação de Seliwanoff
• 2 ml de glicídio
• 1 ml de solução de Seliwanoff
C)Identificação de hidroxilas vicinais
• Agitou-se e colocou-se em banho maria fervente durante 3 minutos
Ligação entre átomos de carbono ligados à hidroxilas é facilmente
quebrada pela ação do ácido periódico
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28. RESULTADOS E DISCUSSÃO
• Hidroxilas de álcoois
a) Reação de substituição (teste de Lucas)
Substituição nucleofílica do tipo SN1;
Reação instantânea indicando a presença de álcool terciário
b) Reação de oxidação (teste de Bordwell)
Redução do cromo (VI) a cromo (III), de cor verde
• Ao contrário do reagente de Lucas, o teste pode ser usado para todos
os álcoois.
c)Identificação de hidroxilas vicinais
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29. RESULTADOS E DISCUSSÃO
• Hidroxilas de fenóis
a)Complexação com cloreto férrico
Muitos fenóis solúveis em água produzem cores intensas;
Formação de complexo de fenóis com o íon Fe (III)
Alguns fenóis não fornecem resultado positivo para o teste
b) Teste de Millon
Monofenóis com posição orto não substituída e desimpedida especialmente;
Reação positiva pelo aparecimento de cor vermelha
Caso não ocorra, aquece-se o tubo de ensaio até ebulição
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30. RESULTADOS E DISCUSSÃO
• Carbonila de aldeídos
a) Reação redox com cobre II (teste de Fehling)
Aldeídos tem poder redutor em meio alcalino;
Reagente de Fehling reage somente com aldeídos alifáticos;
Reação de oxirredução do acetaldeído e Cu (II).
b) Reação redox com prata (teste de Tollens)
Reagente de Tollens A e reagente de Tollens B;
Podem ser utilizados tanto para aldeídos alifáticos como para aldeídos
aromáticos;
Identificação pela formação de um espelho de prata.
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31. RESULTADOS E DISCUSSÃO
• c) Oxidação com KMnO4
Acetaldeído é oxidado a ácido acético e o
KMnO4 reduzido a MnO2, descolorindo a solução.
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32. RESULTADOS E DISCUSSÃO
• Carbonila de cetonas
a)Teste com nitroprussiato de sódio
Metilcetonas possuem hidrogênios alfa nos átomos de carbono
adjacentes ao grupo carbonila que podem ser capturados com bases;
• Composto é convertido em um ânion enolato
• Em meio alcalino, as metilcetonas reagem com o nitroprussiato de
sódio formando a cor vermelha e volta a violeta quando adicionado
ácido acético
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33. RESULTADOS E DISCUSSÃO
a)Teste de iodeto e iodato
• Para ácidos insolúveis em água, nos quais o uso de indicadores é
pouco eficiente
• No sistema iodeto-iodato, ocorre formação de iodo, identificado pela
reação com amido
• O ácido tartárico ao reagir com o sistema iodeto-iodato e amido forma
uma cor azul escura, indicando o grupo funcional ácido
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34. RESULTADOS E DISCUSSÃO
• Aminas
a)Teste de Rimini
• Adiciona-se acetona e nitroprussiato de sódio à etilamina;
• O aparecimento da cor roxa indica amina primária alifática.
b) Teste de Simon
• Adiciona-se acetaldeído e nitroprussiato de sódio à dietilamina;
• A ocorrência da cor azul indica amina secundária alifática
• c) Teste da lignina
• A anilina é adicionada em etanol e é pingada uma gota da mistura em
uma folha de jornal;
• Sobre esse pingo é acrescida outra gota de ácido clorídrico;
• teste é positivo para o aparecimento de cor laranja ou amarela. 34

35. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Aminas
Quando realizado teste foi positivo para a anilina, pois houve a
formação da coloração amarela no jornal.
realizado em papel toalha, o resultado foi negativo.
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36. RESULTADOS E DISCUSSÃO
• α-Aminoácidos
a)Teste da ninhidrina
• Ácido glutâmico é dissolvido em água destilada e, então, é adicionada
aninhidrina;
• oCom aquecimento, ocorre o aparecimento da cor violeta ou da cor
azul tratando-se de um aminoácido
• Verificou-se a cor violeta após aquecimento, portanto, o teste foi
positivo para aminoácido.
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37. RESULTADOS E DISCUSSÃO
• Nitrocompostos
a)Redução pelo hidróxido ferroso
• A amostra é adicionada em tubo de ensaio e é acrescido sulfato
ferroso e KOH álcoolico (saturado), seguido de agitação;
• O nitrocomposto oxida o hidróxido ferroso a hidróxido férrico em meio
alcalino e ele é então reduzido à amina
A formação de um precipitado de cor castanho-avermelhada indica que
a amostra é um nitrocomposto.
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38. RESULTADOS E DISCUSSÃO
a)Reação de Benedict
• Alguns carboidratos possuem grupamento hidroxila livre no carbono 1
de suas moléculas, enquanto outros não
• Observa-se que esses açúcares são bons agentes redutores;
• A capacidade de reduzir íons metálicos em soluções alcalinas é um
bom método de identificação5;
• O reagente de Benedict é obtido pela reação do citrato de sódio com o
sulfato de cobre
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39. RESULTADOS E DISCUSSÃO
b)Reação de Seliwanoff
• Diferencia aldoses de cetoses devido a diferenças na velocidade e
intensidade da reação .
• Reagente de Seliwanoff : resorcinol em ácido clorídrico (HCl)
concentrado.
• Baseia-se na formação de furfural e hidroximetilfurfural por ação do
ácido clorídrico sobre as cetoses e fo.rmação de complexo colorido
dos compostos furfúricos com resorcinol.
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40. CONCLUSÃO
Todos os testes realizados foram bem sucedidos, proporcionando uma
rápida detecção dos grupos funcionais presentes nas amostras
analisadas. Tratam-se de testes utilizados de forma qualitativa, de forma
a se ter um prévio conhecimento da composição da amostra ou para a
detecção de impurezas específicas.
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41. Referencia bibliografica
• MANO, E. B., SEABRA, A. P., Práticas de Química Orgânica. São Paulo,
Edgar Blücher, 3.ed,1987.
•SOLOMONS, G; FRYLE, C. Química Orgânica vol. 1 10ª edição. Rio de
Janeiro: Livros Técnicos e Científicos Editora, 2011.
•CAMPOS, Patrick Teixeira. Química Orgânica Experimental. Apostila da
disciplina de Química Orgânica Experimental. Pelotas, 2017.
•PAVIA, D. L., LAMPMAN G. M., KRIZ G. S., ENGEL, G.R., Química Orgânica
Experimental: Técnicas de escala pequena. São Paulo, Bookman, 2.ed.,
2009.
• Síntese da dibenzalacetona. Disponível em:
<http://pedagogiadaquimicaverde.fc.up.pt/qv/ficheiros/fichas/197/introd
ucao_dibenzalacetona.pdf> Acesso em: 23/05/2017;
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