A síntese da acetona foi realizada através da oxidação do 2-propanol com ácido crômico gerado pela mistura de dicromato de potássio e ácido sulfúrico. A reação foi aquecida e a acetona destilada, sendo identificada pelo seu ponto de ebulição e odor característico.

1. SINTESE DA ACETONA A PARTIR DO 2-PROPANOL
RESUMO
Para a obtenção da acetona foi necessário a utilização de uma reação de
oxidação, pela qual foi utilizada uma solução principal contendo dicromato
de potássio, ácido sulfúrico e água (K2Cr2O7+H2SO4+H2O), que resulta
na formação do ácido crômico (H2CrO4) que é o reagente oxidante. Após a
obtenção desta solução o mesmo foi adicionado aos poucos junto ao 2-
propanol + H2O, onde passou-se por fervura em uma temperatura constante
utilizando a técnica de destilação com aparelhagem ideal, até que fosse
recolhido todo o destilado e observado a síntese da acetona concretizada.
INTRODUÇÃO
A acetona (2-propanol) é a cetona mais simples. É um líquido que possui
cheiro característico, é inflamável e solúvel em água. Essa substância é
utilizada como solvente em esmaltes, tintas e vernizes, na extração de óleos
e na fabricação de fármacos, também é utilizado como gelatinizante da
pólvora sem fumaça e como produto inicial de sínteses químicas. As
cetonas tem como característica a existência de um grupo carboxila que é
responsável pela natureza polar desta substância e também justifica o fato
das cetonas terem pontos de ebulição mais altos que outras substâncias
apolares com massa molecular próxima. A acetona tem forma molecular:
C3H6O, densidade de 791,00 kg/m³, ponto de ebulição de 56 °C, massa
molar de 58,08 g/mol e ponto de fusão de -95 °C. A oxidação de um álcool
implica na perda de um ou mais hidrogênios do carbono ligado ao grupo
hidroxila (OH). A substância resultante depende do número de hidrogênios
que o álcool possuir, ou seja, ser primário, secundário ou terciário. Neste
experimento foi usado um álcool secundário, o 2-propanol, que perde seu
único hidrogênio na reação dando origem a uma cetona. A acetona será
preparada a partir do álcool 2-propanol através de uma reação de oxidação
com o ácido crômico (H2CrO4) usando a técnica de destilação. Esta reação
pode ser observada pela mudança de coloração, onde o dicromato de
potássio (K2Cr2O7) é alaranjado e se reduz a Cr+3, de coloração verde. O
objetivo do experimento é a obtenção da síntese da acetona a partir do
álcool 2-propanol através de uma reação de oxidação.
PARTE EXPERIMENTAL
Materiais:

2. · Balão de fundo redondo
· Becker
· Proveta
· Erlenmeyer
· Suporte universal
· Manta de aquecimento
· Coluna de Vigreux
· Garras
· Adaptador para condensador
· Condensador
· Termômetro
Reagentes:
· Álcool secundário (2-propanol)
· Água (H2O)
· Ácido sulfúrico (H2SO4)
· Dicromato de potássio (K2Cr2O7)
Procedimento experimental:
Primeiramente, adaptou-se todos equipamentos para a extração através da
destilação. E em um balão de fundo redondo adicionou-se 10 ml de álcool
2-propanol juntamente a 30 ml de água. Depois foi preparada a solução
oxidante de 6 ml de dicromato de potássio com 12 ml de ácido sulfúrico em
70 ml de água e adicionou-se lentamente à mistura do álcool mais a água,
pois toda adição de ácido em água é exotérmica, libera calor. Ao aquecer o
sistema de destilação a acetona irá ebulir antes da água, pois seu ponto de
ebulição é 56°C e da água é de 100°C. Com o término da experiência,
obteve-se a cetona, através da reação e aquecimento de dicromato de
potássio, ácido sulfúrico, água e álcool propanol, sendo a cetona um
produto inflamável, solúvel em água e de fácil evaporação, obtendo
característica de odor fácil de ser distinguida.
Mecanismos das reações:
- Conversão de álcoois em cetonas é um dos mais comuns e úteis
transformações mais disponíveis para o químico orgânico. As

3. características gerais desta reação de oxidação são apresentadas na figura
abaixo:
*A oxidação de alcoóis:
- Ácido crômico é formado pelo tratamento de dicromato de potássio com
ácido sulfúrico aquoso como mostrado na reação abaixo:
O ácido crômico é mais comumente usado para oxidar álcoois secundarios
em acetonas.
- O mecanismo das oxidações dos álcoóis pelo ácido crômico foi
profundamente estudado. É interessante, pois mostra como ocorrem as
mudanças nos estados de oxidação na reação entre um composto orgânico e
inorgânico. A primeira etapa é a formação de um éster cromato do álcool,
como mostra o mecanismo abaixo usando um álcool secundário:
*Mecanismo da reação:
-Oxidações de cromato: Formação do éster cromato

4. O éster cromato é instável e não é isolado. Ele transfere um próton a uma
base, normalmente água, e simultaneamente elimina um íon HCrO3-.
-Oxidações de cromato: Etapa da oxidação
O átomo de cromo parte com um par de elétrons que anteriormente
pertenciam ao álcool, dessa forma o álcool é oxidado e o cromo é reduzido.
RESULTADO E DISCUSSÃO
Como a experiência era de demonstração de como proceder para a síntese
da acetona, não foi realizado nenhum cálculo para possíveis rendimentos
do produto obtido. Mas, após a preparação da solução oxidante e a reação
de oxidação e com a destilação sendo feita em temperatura constante, em
56ºC a ebulição da acetona é iniciada. E verificou-se através do teste
qualitativo e pelo odor característico que o produto obtido era de fato à
acetona.
CONCLUSÃO
Quando realizamos a adição do ácido crômico na solução do álcool e água,
observamos que a reação começou a esquentar, pois é uma reação
exotérmica e libera calor. Assim iniciou-se o gotejamento da mistura

5. sulfocrômica e sua cor estava mudando de pigmentação, de laranja foi
para verde, isto porque ocorreu oxidação, ou seja, houve a redução do
dicromato de potássio (K2Cr2O7) para Cr+3. Em paralelo a solução
começou a entrar em ebulição iniciando a evaporação. Verificou-se que o
início da destilação ocorreu à partir de 56 ºC, ponto de ebulição da acetona.
Desta maneira a prática foi realizada, e podemos constatar como é realizada
a síntese da acetona em laboratório, além de associar a teoria na pratica.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS
SOLOMONS, T. G.Quim.Org. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.
CONSTANTINO, M. G. Química Orgânica. LTC-LIVROS TECNICOS E
CIENTI, 2008. Vol.1
CAREY, Francis A. Química Orgânica - 7ª Ed. Amgh, 2011 - Vol. 1

6. sulfocrômica e sua cor estava mudando de pigmentação, de laranja foi
para verde, isto porque ocorreu oxidação, ou seja, houve a redução do
dicromato de potássio (K2Cr2O7) para Cr+3. Em paralelo a solução
começou a entrar em ebulição iniciando a evaporação. Verificou-se que o
início da destilação ocorreu à partir de 56 ºC, ponto de ebulição da acetona.
Desta maneira a prática foi realizada, e podemos constatar como é realizada
a síntese da acetona em laboratório, além de associar a teoria na pratica.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS
SOLOMONS, T. G.Quim.Org. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.
CONSTANTINO, M. G. Química Orgânica. LTC-LIVROS TECNICOS E
CIENTI, 2008. Vol.1
CAREY, Francis A. Química Orgânica - 7ª Ed. Amgh, 2011 - Vol. 1