1. O documento discute os isômeros, compostos químicos com a mesma fórmula molecular mas diferentes estruturas e propriedades físicas. 2. São apresentados diversos exemplos de isômeros planos com diferentes cadeias carbônicas, funções, posições e metameria. 3. Também são explicados os isômeros espaciais, que possuem a mesma conectividade atômica porém diferentes disposições espaciais dos átomos.

2. Isômeros – Parte I
Química – 3ª Série – Ensino Médio
Professora Simone Silva Cotrin

3. Reconhecer que isômeros (com exceção dos isômeros ópticos)
apresentam diferentes fórmulas estruturais, distintas propriedades
físicas (como temperaturas de fusão, de ebulição e densidade) e as
mesmas fórmulas moleculares.
Habilidade

4. • Realize as atividades propostas.
• Anote suas dúvidas.
• Consulte o Caderno do aluno Volume 3.
Combinados

5. Quantidade de
carbono
Prefixo Intermediário Sufixo
1 C Met
an (simples)
en (dupla)
in (tripla)
o
2 C Et
3 C Pro
4 C But
5 C Pent
6 C Hex
7 C Hept
8 C Oct
9 C Non
10 C Dec
Tabela de nomenclatura – Hidrocarbonetos

6. Fale um pouco do composto C4H8.
Resposta: Um hidrocarboneto que contém:
4 átomos de carbono e 8 de hidrogênio.
Quem é?

7. but-1-eno
(C4H8)
metilpropeno
(C4H8)
trans-but-2-eno
(C4H8)
cis-but-2-eno
(C4H8)
Comparando as estruturas
1-buteno: Domínio Público. Wikimedia Commons. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:-butene.svg
2-Transbuteno: Domínio Público.Wikimedia Commons. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Trans-2-butene.svg
3- Metilpropeno: Domínio Pùblico. Wikimedia Commons. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Methylpropene.PNG
4-Cisbuteno: Domínio Público. Wikimedia Commons. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cis-2-butene.svg

8. Composto
C4H8
Temperatura
de fusão a
1 atm (°C)
Temperatura
de ebulição a
1 atm (°C)
Densidade a
25 °C (g/mL)
But-1-eno –185 –6,3 0,595
Metilpropeno –140 –6,9 0,594
Cis-but-2-eno –139 3,73 0,621
Trans-bu-2-teno –105 0,96 0,604
Propriedades físicas
São Paulo faz escola, 2014-2017. Caderno do aluno, Química 3ª série, vol. 2, p. 27.

9. A mesma fórmula
molecular
Estrutura molecular e
propriedades diferentes
iso = igual
meros = partes
Plana
Cadeia, função, posição,
compensação, tautomeria
Espacial
Geométrica
Óptica
Isômeros

10. Butano
(C4H10)
Metilpropano
(C4H10)
Nome da
estrutura
Fórmula
molecular
Função orgânica/Cadeia
T.F.
(°C)
T.E.
(°C)
Metilpropano C4H10
Hidrocarboneto, saturado, aberta,
aberta, homogenia, ramificada
–140 –6,9
Butano C4H10
Hidrocarboneto, saturado, aberta,
aberta, homogenia, normal
–138 –0,5
Isomeria Plana – Cadeia
Domínio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isobutane-n-butane.png>.

11. Butanal
(C4H8O)
Butanona
(C4H8O)
Nome da
estrutura
Fórmula
molecular
Função orgânica/Cadeia
T.F.
(°C)
T.E.
(°C)
Butanal C4H8O
Aldeído, saturado, aberta, homogenia,
homogenia, normal
–97 75
Butanona C4H8O
Cetona, saturado, aberta, homogenia,
homogenia, normal
–86 80
Isomeria Plana – Função
1-Butanal - Domínio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Butyraldehyde_200.svg>.
2-Butanona – Domínio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Butanone_V.1.svg>.

12. 1-butanol
(C4H10O)
2-butanol
(C4H10O)
Nome da
estrutura
Fórmula
molecular
Função orgânica/Cadeia
T.F.
(°C)
T.E.
(°C)
1-butanol C4H10O
Álcool, saturado, aberta,
homogenia, normal
–89 117
2-butanol C4H10O
Álcool, saturado, aberta,
homogenia, normal
–114 99
1-Domínio Pùblico. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons. wikimedia.org/wiki/File:1-Butanol_skeletal.svg>.
2-Domínio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons. wikimedia.org/wiki/File:2-butanol_Line-Structure.svg>.
Isomeria Plana – Posição

13. But-1-eno
(C4H8)
But-2-eno
(C4H8)
Nome da
estrutura
Fórmula
molecular
Função orgânica/Cadeia
T.F.
(°C)
T.E.
(°C)
But-1-eno C4H8
Hidrocarboneto, insaturado,
aberta, homogenia, normal
–185 –6,3
But-2-eno C4H8
Hidrocarboneto, insaturado,
aberta, homogenia, normal
–139 3,7
1-Domínio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:1-butene.svg>.
2-Domínio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cis-2-butene.svg>.
Isomeria Plana – Posição

14. Nome da
estrutura
Fórmula
molecular
Função orgânica/Cadeia
T.F.
(°C)
T.E.
(°C)
2-metilpentano C6H14
Hidrocarboneto, saturado, aberta,
homogenia, ramificada
–154 60
3-metilpentano
C6H14
Hidrocarboneto, saturado, aberta,
homogenia, ramificada
–118 63
2-metilpentano
(C6H14)
3-metilpentano
(C6H14)
1- Domínio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://Commons.wikimedia.org/wiki/File:2-Methylpentane.svg>.
2- Domínio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:3-methylpentane.png>.
Isomeria Plana – Posição

15. Metoxipropano
(C4H10O)
Etoxietano
(C4H10O)
Nome da
Estrutura
Fórmula
molecular
Função orgânica/Cadeia
T.F.
(°C)
T.E.
(°C)
Metoxipropano C4H10O
Éter, aberta, normal, saturada,
heterogênea
— 39
Etoxietano C4H10O
Éter, aberta, normal, saturada,
heterogênea
–116 34
1-Dominio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File: Methoxypropane.png>.
2-Dominio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File: Diethyl-ether-2D-skeletal.png>.
Isomeria Plana – Metameria

16. Isômeros na tautomeria: estão presentes na mesma
fase líquida, coexistindo em equilíbrio dinâmico,
cetoenólica ou aldoenólica.
Enol
Aldeído ou
cetona
Isomeria Plana – Tautomeria
Rob Hooft CC BY-SA 3.0.Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Enolketo-tautomers.png>.

17. cis-but-2-eno
(C4H8)
trans-but-2-eno
(C4H8)
Nome da
estrutura
Fórmula
molecular
Função orgânica/Cadeia
T.F.
(°C)
T.E.
(°C)
cis-but-2-eno C4H8
Hidrocarboneto, insaturado,
aberta, homogenia, normal
–139 3,73
trans-but-2-eno C4H8
Hidrocarboneto, insaturado,
aberta, homogenia, normal
–105 0,97
Isomeria Espacial – Geométrica
1-Dominio Público.Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons. wikimedia.org/wiki/File:Cis-2-butene.svg>.
2-Dominio Público.Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Trans-2-butene.svg>.

18. O 2,3-dimetil-but-2-eno (2,3-dimetil-2-buteno) é isômero do:
a) 2,3-dimetil-butano
b) hex-2-ino (2-hexino)
c) ciclo-hexano
Vamos treinar

19. a) 2,3-dimetil-butano
(C6H14)
2,3-dimetil-but-2-eno
(2,3-dimetil-2-buteno)
(C6H12)
b) hex-2-ino
(2-hexino)
(C6H10)
c) ciclo-hexano (C6H12)
Resposta
1-Dominio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File: 2,3-dimethylbut-2-ene_200.svg?uselang=de>.
2-Dominio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:2,3-dimethylbut-2-ene_200.svg?uselang=de>.
3-Dominio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclohexane-2D-skeletal.svg>.
4-Dominio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:2-Hexyne.svg>.

20. Dada a fórmula molecular C5H10, o número de isômeros planos
contendo o anel ciclopropano é:
a) 2 b) 3 c) 4
Vamos treinar mais um pouco

21. 1,1-dimentilciclopropano
etil-ciclopropano
trans-1,2-
dimentilciclopropano
cis-1,2-
dimentilciclopropano
Resposta
3 e 4 : Domínio Público. Wikimedia Commons. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dimethylcyclopropane.png>.

22. O que são isômeros;
Tipos de isômeros: plano e espacial.
Retomando

23. 1. Conseguiu realizar as atividades?
2. Ficou alguma dúvida?
Resolução

24. Obrigada!
Agradecimento