Física e Química 10.º ano
Química
Estrutura de moléculas orgânicas I
Estrutura de moléculas orgânicas
Os seres vivos são constituídos, na sua maioria, por substâncias com
carbono.
Os compostos orgânicos formam um grupo enorme de substâncias que
inclui a esmagadora maioria daquelas que contêm o elemento carbono na
sua constituição.
Fórmula de estrutura
Estrutura de moléculas orgânicas
É habitual representar as substâncias orgânicas através de fórmulas de
estrutura simplificadas.
Butano, C4H10:
Fórmula de estrutura condensada
CH3−CH2−CH2−CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
Estrutura de moléculas orgânicas
As fórmulas de ligação em linha mostram apenas ligações entre átomos de
carbono, omitindo os respetivos símbolos e os dos átomos de hidrogénio a
eles ligados.
Cada ponta e cada vértice representam um átomo de carbono com ligações
a átomos de hidrogénio, de acordo com a regra do octeto.
No caso do butano, fica:
Os compostos orgânicos mais simples são os hidrocarbonetos, assim
designados por serem constituídos unicamente por carbono e hidrogénio.
Estrutura de moléculas orgânicas
Os hidrocarbonetos só com ligações simples chamam-se alcanos.
Metano CH4 CH4
Etano C2H6 CH3−CH3
Propan
o
C3H8 CH3−CH2−CH3
Butano C4H10
CH3−CH2−CH2−C
H3
Estrutura de moléculas orgânicas
Para qualquer um dos alcanos apresentados, a relação entre a quantidade
de átomos de carbono e de hidrogénio, é expressa por:
n(H) = 2 × n(C) + 2
Quanto maior for o número de átomos de carbono, maior é a possibilidade
de haver hidrocarbonetos com a mesma fórmula molecular mas de
estruturas diferentes e mais complexas.
C4H10
Butano Metilpropano
Estrutura de moléculas orgânicas
Em qualquer um dos hidrocarbonetos anteriores:
― as ligações entre átomos de carbono são todas simples;
― verifica-se a relação CnH(2n+2).
Os hidrocarbonetos apresentados têm apenas ligações simples entre os
átomos de carbono e, por isso, chamam-se hidrocarbonetos saturados.
Há hidrocarbonetos que têm pelo menos uma ligação dupla ou tripla
entre átomos de carbono. Chamam-se hidrocarbonetos insaturados.
Hidrocarbonetos insaturados com uma ligação dupla, de fórmula geral
CnH2n, chamam-se alcenos.
Estrutura de moléculas orgânicas
Eteno C2H4
CH2 ═ CH2
Ou
Responsável pelo
amadurecimento da
fruta
Propeno C3H6
CH2 ═ CH−CH3
Ou Usado no fabrico
de plásticos
But-1-eno C4H8
CH3−CH2−CH ═
CH2
Ou
Usado no fabrico
da borracha
Hidrocarbonetos insaturados com uma ligação tripla, de fórmula geral
CnH(2n−2), chamam-se alcinos.
Estrutura de moléculas orgânicas
Etino C2H2
HC ≡ CH
Ou
Usado em
maçaricos
para corte e
soldadura
Propino C3H4
HC ≡ C −CH3
Ou
Usados na
síntese
da vitamina E.
But-1-ino C4H6
CH3−C ≡ C−CH3
Ou
Estrutura de moléculas orgânicas
Nos hidrocarbonetos podemos ter ligações covalentes, simples, duplas e
triplas entre átomos do mesmo elemento, o carbono.
As energias e os comprimentos de ligação correspondentes são
diferentes.
Ligação
covalente
Comprimento da
ligação / pm
Energia da
ligação / KJ mol -1
Simples − 154 346
Dupla ═ 134 602
Tripla ≡ 120 835
Estrutura de moléculas orgânicas
Pode concluir-se que, à medida que o número de pares de eletrões ligantes
numa ligação carbono-carbono aumenta:
― o comprimento de ligação diminui;
― a energia de ligação aumenta (a ligação é mais forte).
Entre átomos dos mesmos elementos maiores valores de energia de
ligação correspondem a menores valores de comprimento de ligação.
Estrutura de moléculas orgânicas
Compostos constituídos apenas pelos elementos carbono e hidrogénio.
Hidrocarbonetos:
― Compostos saturados: têm apenas ligações covalentes simples
entre átomos de carbono.
― Compostos insaturados: têm pelo menos uma ligação covalente
dupla ou tripla entre átomos de carbono.
Estrutura de moléculas orgânicas
Um hidrocarboneto insaturado de grande importância é o benzeno, C6H6, no
qual há, em média, três eletrões partilhados em cada ligação carbono-carbono.
O anel benzénico é a base estrutural de uma importante classe de
compostos orgânicos chamados compostos aromáticos.
ou
O benzeno não é um alceno, apesar de ser um hidrocarboneto insaturado.
1. Hidrocarboneto insaturado.
2. Hidrocarboneto saturado.
3. Hidrocarboneto saturado.
4. Hidrocarboneto insaturado.
Resolução:
Atividade
Classifique cada um dos seguintes hidrocarbonetos em saturados
ou insaturados:
C3H4
1.
C6H14
2.
C4H10
3.
C6H12
4.