O documento discute a história da isomeria óptica, começando com os estudos iniciais sobre luz polarizada no século XIX. Louis Pasteur estabeleceu a relação entre a assimetria molecular e a capacidade de desviar a luz polarizada, identificando isômeros ópticos. Ele observou que compostos com carbonos assimétricos podem existir como pares de enantiômeros com propriedades ópticas distintas.

1. Profº Fernando Reis
ISOMERIA ÓPTICA

2. ISOMERIA ÓPTICA
HISTÓRIA
1808- Malus e Huygens ----> Trabalhar com a luz
polarizada
1812- O físico Jean Baptiste Biot-- > substâncias tinham a
capacidade de rotacionar ou desviar o plano da luz
polarizada (direita e esquerda).
Louis Pasteur (1822-1895)-
Estabeleceu uma relação entre a
assimetria estrutural e a capacidade de as
substâncias se desviarem no plano de
polarização.
Fermentação do suco de uva

3. ISOMERIA ÓPTICA
Luz
natural
Polarímetr
o
Tubo com
amostra
EXPERIMENTO DE PASTEUR
Ácido tartárico
Ácido
ÂNGULO DE ROTAÇÃO DO PLANO DE
POLARIZAÇÃO
DESVIAVA A
LUZ
NÃO DESVIA A
LUZ
OPTICAMENTE
ATIVA
OPTICAMENTE
INATIVA

4. ISOMERIA ÓPTICA
Pasteur fez então uma associação entre a cristalografia, a química e a óptica. A união dessas ciências
estabeleceu o paralelismo entre a forma exterior de um cristal, sua constituição molecular e sua ação
sobre a luz polarizada.
Por possuírem atividades ópticas diferentes, denominou-os
isômeros ópticos.
Ácido tartárico
Ácido
racêmico
racemus
O ácido tartárico, que é uma substância capaz de
provocar um desvio da luz no sentido horário (para
a direita)
Ácido racêmico (vem do latim racemus, que
significa “cacho de uva”), não causava rotação no
plano da luz polarizada, era inativa.

5. ISOMERIA ÓPTICA
O QUE PASTEUR OBSERVOU?
SIMETRIA
ASSIMETR
CARBONO ASSIMETRICO
OU
QUIRAL
Quiromancia
Quiral

6. ISOMERIA ÓPTICA
MOLÉCULAS QUE POSSUEM UM CARBONO
ASSIMÉTRICO
2 Isômeros opticamente ativos (I.O.A)
 Dextrogiro
 Levogiro
1 Isômero opticamente inativo (I.O.I)- Racêmico
Θ (+)
Θ (-)
I.O.A
I.O.I
I.O.A
 Dextrogiro (+)- Desvio sofrido é para
direita
 Levogiro(-)- Desvio sofrido é para
esquerda
 Racêmico- Não sofre desvio

7. *
*
*
ISOMERIA ÓPTICA
MOLÉCULAS COM VÁRIOS CARBONOS ASSIMÉTRICOS DIFERENTES
REGRA DE VAN’T HOFF
4-Isômeros opticamente ativos
 A- levogiro
 B- destrógiro
 C- levogiro
 D- destrógiro
2-Isômeros opticamente inativos
1- mistura racêmica (IOI)
1- mistura racêmica (IOI)
Isômeros opticamente ativos- 2n
Carbonos
assimétrico
s
diferentes
Isômeros opticamente ativos- 2n-1
I.O.A=
2 3 = 8
I.O.I= 2 2-1 = 2
*
*
*
*
I.O.I=
2 3-1 =
22= 4
I.O.A=
2 4 = 16
I.O.I=
2 4-1 =
23= 8
I.O.A= 2 2 = 4
A B C D

8. ISOMERIA ÓPTICA
MOLÉCULAS COM CARBONOS ASSIMÉTRICOS IGUAIS
ÁCIDO TARTÁRICO
1-Os dois desviam o plano da luz polarizada para a direita:
+ α + α = +2 α
---->O isômero será dextrogiro.
2-Os dois desviam o plano de luz polarizada para a esquerda:
- α - α = -2 α
----> O isômero será levogiro.
3-Um desvia o plano de luz polarizada para a direita e o outro para
a esquerda:
+ α - α = 0
COMPOSTO MESO
É um composto opticamente inativo por compensação interna
É um composto que tem dois ou mais centros quirais e cuja estrutura se superpõe a sua imagem no
espelho (mesos, do grego, meio).
* *
I.O.I
I.O.A
(+2 Θ ) (-2 Θ )
Isômeros ópticos- 2n-1
I.O= 22-1
I.O=3
Carbonos
assimétrico
s
diferentes

9. ISOMERIA ÓPTICA
MOLÉCULAS CICLICAS
ISÔMEROS ÓPTICOS
INATIVOS
ISÔMEROS ÓPTICOS
ATIVOS

10. MOLÉCULAS SEM CARBONOS ASSIMÉTRICOS
 Não tem carbono quiral
 São assimétricas
OCORRÊNCIA
Alcadienos acumulados
R1# R2 # R3 # R4
ISOMERIA ÓPTICA
ISÔMEROS ÓPTICOS
INATIVOS
ISÔMEROS ÓPTICOS
ATIVOS
ISÔMEROS ÓPTICOS
ATIVOS

11. ISOMERIA ÓPTICA E OS MEDICAMENTOS
TALIDOMIDA
Fármaco é um mistura
racémica (1:1) de dois
estereoisómeros da mesma
molécula.
Enantiómero-
d(+) exercia os
efeitos
Enantiómero- l(-) causava
os efeitos teratogénicos.
Como nosso organismo consegue
distinguir isômeros?
Enzima
Substrato
Sitio ativo
Enzima
Substrato

12. ISOMERIA ÓPTICA E O NOSSO COTIDIANO
Aroma de limão
(Levógiro)
Aroma de laranja (Dextrógiro)

13. ENANTIÔMEROS OU MOLÉCULAS QUIRAIS- são
estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não
superponíveis.
ESTEREOISÔMEROS são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem na disposição
espacial dos átomos.
DIASTEROISÔMEROS são estereoisômeros cujas moléculas
não são imagens especulares uma da outra.
ÓPTICA
GEOMÉTRICA
( cis-trans)
-----------------
ISOMERIA ESPACIAL
OU
ESTEREOISOMERIA

14. ATÉ A PROXÍMA AULA