Compostos Oxigenados Fenol e aldeído.ppt

Ciências da Natureza e suas
Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª Série
Compostos Oxigenados
Fenol e aldeído

QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
NESTA AULA...
Você vai compreender o que são fenóis, suas
características e presença na Natureza;
vai entender o que são aldeídos, suas
características e presença no cotidiano;
vai discutir sobre o uso do formol em cosméticos e
vai estudar um pouco da história da aspirina.

FENOL
Os fenóis são substâncias que apresentam uma
cadeia aromática (anel benzênico) ligada
diretamente a uma hidroxila.
Anel benzênico
O
H
Fenol
O
H

O fenol, quando contém uma pequena quantidade
de água, é líquido à temperatura ambiente e é
conhecido como ácido carbólico.
Foi o primeiro composto a ser usado
como antisséptico em Medicina,
no século XIX, ajudando a diminuir
as mortes por infecções hospitalares.
Imagem:
Bartlomiej
Bulicz
/
Creative
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3.0
Unported
FENOL

NOMENCLATURA
A nomenclatura oficial para os fenóis segue a
regra:
PREFIXO + HIDROXI + BENZENO
Exemplo:
Mono-hidroxibenzeno
Ou hidróxi-benzeno
O
H O
H
OH
1,3-di-hidroxibenzeno*
*A função principal (OH) recebe numeração 1 e as demais, os menores
números possíveis.

Se existirem dois substituintes no anel benzênico,
usamos as palavras orto (o), meta (m) e para (p)
para descrever suas posições relativas.
Exemplo:
Orto
O
H
OH
O
H
OH
O
H
O
H
Meta
Para
NOMENCLATURA

Merecem destaque os monometil-fenóis, que são
conhecidos como cresóis.
2-metilfenol (o-cresol)
3-metilfenol (m-cresol)
4-metilfenol (p-cresol)
O
H
CH3
O
H
CH3
O
H
C
H3
A mistura de cresóis é um poderoso desinfetante
conhecido como creolina.
NOMENCLATURA
Imagem:
Moebius
/
Domínio
público.

Outros exemplos:
o-bromofenol
O
H
Br
O
H
Br
Cl
3-bromo-5-clorofenol
O
H
Cl
Cl
3,4-diclorofenol
NOMENCLATURA

ACIDEZ DOS FENÓIS
Observando a estrutura do fenol, há uma tendência
a eliminar o hidrogênio da oxidrila (hidrogênio
ácido) a partir da reação:
Ânion fenoxi, fenato
ou fenolato
OH O
-
+ H
+
Isso equivale a dizer que o fenol tem caráter ácido,
o que justifica seus nomes antigos: ácido fênico ou
ácido carbólico. Esse caráter, no entanto, é de um
ácido fraco (Ka ≈ 10-10).

FENÓIS NA NATUREZA
Os fenóis estão presentes em grande número na
natureza. Alguns têm importância comercial e são
utilizados em medicamentos.
Salix alba
(salgueiro-branco)
Ácido salicílico: pode ser
obtido a partir das árvores
do salgueiro (gênero
Salix). É base para uma
família de analgésicos e,
na Antiguidade, era
consumido em forma de
chá para diminuir dores.
OH
O
OH
Imagem:
Salix
Alba
(Salgueiro-branco)
/
Willow
/
Creative
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2.5
Generic

Thymus vulgaris
(tomilho)
Timol: flavorizante do tomilho e do orégano. Tem
gosto agradável e é utilizado em antissépticos
bucais.
OH
CH3
CH
C
H3 CH3
FENÓIS NA NATUREZA
Imagem:
Thymus
vulgaris
(tomilho)
/Dr.
J.
Park
/
US
Department
of
Agriculture
/
United
States
Public
Domain

Caryophyllus aromaticus
(cravo-da-índia)
Eugenol: é o responsável pelo aroma do cravo-da-
-índia. O óleo de cravo é um conhecido antisséptico
usado desde a Antiguidade.
OH
OH
C
H2
CH
O
CH3
CH2
Imagem:
Caryophyllus
aromaticus
(cravo-da-
índia)
/
Jorge
Barrios
/
Domínio
Público
FENÓIS NA NATUREZA

ALDEÍDOS
Os Aldeídos são substâncias que apresentam o
grupo carbonila em sua estrutura. São produzidos
pela oxidação de álcoois secundários.
Grupo funcional: aldoxila, metanoíla ou formila.
C
O
H
R R-CHO Ar-CHO

NOMENCLATURA
A nomenclatura para os aldeídos, segundo a
IUPAC, obedece a seguinte regra:
Metanal
PREFIXO + INFIXO + AL
C
O
H
H C
O
H
CH2
CH2
C
H3
Butanal
C
O
H
C
CH2
C
H3
CH3
CH3
2,2-dimetilbutanal

Existe uma nomenclatura usual para alguns
aldeídos. Ela tem função histórica e é dada a partir
dos ácidos carboxílicos de estrutura similar aos
aldeídos.
Nome
oficial
Nome usual
Metanal Aldeído fórmico ou formaldeído
Etanal Aldeído acético ou acetaldeído
Propanal Aldeído propiônico ou propionaldeído
Butanal Aldeído butírico ou butiraldeído
Pentanal Aldeído valérico ou valeraldeído
Etanodial Aldeído oxálico ou oxalaldeído
NOMENCLATURA

Exemplo: Dê o nome oficial para os aldeídos
abaixo:
C
O
H
CH2
C
H3
O
H
C2H5

PRINCIPAIS ALDEÍDOS
Os aldeídos de baixo peso molecular têm odores
desagradáveis.
O formol, que é uma solução a 37% de
formaldeído (metanal), é utilizado para preservar
espécies biológicas e tem uso na indústria de
plásticos, resinas e cosméticos.
Metanal Animais preservados em formol
Imagem:
Animais
preservados
em
formol
/
Gossipguy
/
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Commons
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3.0
Unported
Imagem:
Metanal
/
Benjah-
bmm27
/
Domínio
público.

O acetaldeído (etanal) é
um aldeído utilizado na
indústria química em
síntese orgânica.
Em bebidas alcoólicas, a
concentração de
acetaldeído é importante,
pois a presença dessa
substância pode ser uma
das causadoras da
ressaca.
Ressaca pode ser causada pela
acumulação de etanal.
CH3
C
O
H
PRINCIPAIS ALDEÍDOS
Imagem:
Ressaca
pode
ser
causada
pela
acumulação
de
Etanal
/
Drinks
/
Creative
Commons
Atribuição
2.0
Genérica

EXERCÍCIOS
O etanal ou aldeído acético é um líquido incolor, de odor característico, volátil,
tóxico e inflamável. É empregado como solvente e na fabricação de álcool
etílico, ácido acético e cloral (tricloroetano). Em relação ao etanal, são feitas as
seguintes afirmações:
I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são mais reativos que os aldeídos
aromáticos.
II. Os aldeídos mais simples como o etanal são solúveis em meio aquoso, pois
estabelecem pontes de hidrogênio entre si.
III. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de aldeído fazem
pontes de hidrogênio entre si.
IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos
hidrocarbonetos e mais baixos que os dos álcoois de massa molar próxima.
V. Os aldeídos são amplamente usados como solvente, pois são pouco reativos.
São corretas:
a) todas. b) I e IV. c) I, III e IV. d) I, II e IV. e) II, III e IV.

O pentanal, conhecido também como valeraldeído,
um dos aldeídos presentes em bebidas como
cachaça, apresenta a seguinte fórmula molecular:
a) C3H6O.
b) C4H8O.
c) C4H8O2.
d) C5H10O.
e) C5H10O2.
EXERCÍCIOS

ATIVIDADES EXTRA
O ácido acetilsalicílico é
o composto conhecido
mundialmente por ser o
princípio ativo da
aspirina. Saiba mais
sobre a história da
aspirina e seu
desenvolvimento no link
ao lado e discuta com
seus colegas.
Revista QMCWEB (UFSC)
http://www.qmc.ufsc.br/qmcwe
b/artigos/aspirina.html

O Formol tem sido utilizado de forma indiscriminada em salões
de beleza para processos de alisamento. Qual a função química
do metanal no tratamento capilar e por que ele é tão danoso?
Assista ao vídeo no link ao lado e discuta com seus colegas.
Link youtube: http://youtu.be/ngdarhPsWMc
ATIVIDADES EXTRA

Referências
Todas as estruturas químicas sem referências foram
criadas a partir do software ChemSketch (ACD-Lab).
Site: www.acdlabs.com/download/
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de
Janeiro: Guanabara Dois, 1985.
FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna,
2004

Tabela de Imagens
n° do
slide
direito da imagem como está ao lado da
foto
link do site onde se consegiu a informação Data do
Acesso
4 Bartlomiej Bulicz / Creative Commons
Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Phenol_(car
bolic_acid).jpg
23/08/2012
7 Moebius / Domínio público. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cresol_Red-
mid-pH.svg
23/08/2012
10 Salix Alba (Salgueiro-branco) / Willow /
Creative Commons Attribution-Share Alike
2.5 Generic
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Salix_alba_
012.jpg
23/08/2012
11 Thymus vulgaris (tomilho) /Dr. J. Park / US
Department of Agriculture / United States
Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Thymian.jpg 23/08/2012
12 Caryophyllus aromaticus (cravo-da-índia) /
Jorge Barrios / Domínio Público
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cloves.JPG 23/08/2012
17a Metanal / Benjah-bmm27 / Domínio
público.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formaldehy
de-3D-balls.png
23/08/2012
17b Animais preservados em formol /
Gossipguy / Creative Commons
Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:NHM_form
aldehyde.jpg
23/08/2012
18 Jeremy Noble / Drinks / Creative
Commons Atribuição 2.0 Genérica
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Drinks_by_
uberculture.jpg?uselang=pt-br
23/08/2012

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