Classificação e propriedades dos compostos orgânicos

01/11/2022 Prof. Miguel Mussa 1
Conceito Química Orgânica
A Química Orgânica estuda a estrutura, as propriedades, a
composição, as reacções, e a síntese de compostos
orgânicos.
Os compostos orgânicos, ou compostos do carbono, são
constituídos por:
 Elementos Organogéneos (C, H, O, N e por vezes X, P,
S e M)
 X representa os halogéneos (F, Cl, Br e I) e M os metais
(Na, Li, Mg, Zn, Cd, Pb, Sn, etc.)
 Exceptuam-se os óxidos de C (CO e CO2), os ácidos
H2CO3, HCN e seus sais e CS2.

Classificação dos Compostos Orgânicos
Schor Lemmer (1870) considera o esqueleto fundamental
de um composto orgânico constituído por uma estrutura
hidrocarboneto a partir da qual podem ser obtidos outros
compostos orgânicos pela substituição de um ou mais
átomos de H na molécula. Assim, esta classificação é
baseada nos esqueletos carbónicos dos compostos.
1ª) Classificação baseada no tipo de cadeias carbónicas:
 Compostos Alifáticos (acíclicos) apresentam cadeias
carbónicas abertas e podem ser normais (lineares) ou
ramificados.
 Compostos carbocíclicos, ou simplesmente cíclicos, que
são de cadeias carbónicas fechadas e podem ser alicíclicos
ou aromáticos.

2ª) Classificação dos compostos quanto ao tipo de ligações
carbónicas:
 Compostos saturados apresentam cadeias carbónicas
formadas somente por ligações simples.
 Compostos insaturados apresentam cadeias carbónicas
com uma ou mais de ligações múltiplas que podem ser
duplas ou triplas.
3ª) Classificação dos compostos quanto à disposição dos
átomos :
 Compostos homogéneos (hidrocarbonetos) apresentam
cadeias carbónicas formadas somente por C e H.

 Compostos heterogéneos apresentam cadeias carbónicas
constituías por C, H e um ou mais outros organogéneos
(O, N, X, P, S e M). Assim, são conhecidas famílias de
compostos oxigenados, azotados, halogenados,
fosfatados, sulfonados, metalados e de funções mistas.
Do mesmo modo são formados diferentes grupos
funcionais e isómeros.
Resumo da classificação de compostos orgânicos quanto:
Ao tipo de cadeias
Alifáticos
Normais
Ramificados
Cíclicos
Alicíclicos
Aromáticos
Ao tipo de ligações
Saturados
Insaturados
À natureza dos átomos
Homogéneos
Heterogéneos

Classificação do Carbono na Cadeia carbónica
 Carbono primário – quando está ligado com um único
átomo de carbono.
 Carbono secundário – quando ligado com dois átomos
de carbono.
 Carbono terciário – quando ligado com três átomos de
carbono.
 Carbono quaternário – quando ligado com quatro
átomos de carbono.
Numa cadeia carbónica um átomo de carbono pode ser
classificado de acordo com o número de outros átomos de
carbono ligado a ele. Assim, diz-se:

H3C
1
C
H2
2 CH
3
C
H2
4
C 5
C
H2
6
H2
C
7
C
H2
8 CH3
9
H2C
10 CH3
11
CH3
12
CH3
13
Exemplos:
H3C
CH
C
H2
C CH3
CH3 CH3
CH3
Carbono
quaternário
Carbono
secundário
Carbono
terciário
Carbono
primário

Funções orgânicas
 Funções orgânicas são grupos de compostos
orgânicos que têm estrutura química semelhante e,
consequentemente, propriedades químicas similares
(propriedades funcionais).
 As características estruturais que possibilitam a
classificação dos compostos com base em sua
reactividade são designadas grupos funcionais.
 Um grupo funcional é a parte da molécula onde ocorre a
maioria das reacções químicas. É a parte que determina,
efectivamente, as propriedades químicas do composto.

Função orgânica R + Grupo funcional Exemplos
Hidrocarbonetos R–H
Alcanos CH3 – CH3
Alcenos
Alcinos
Arenos ou aromáticos Ar–R’
Haletos ou
halogenetos R–X
Grupos funcionais de compostos orgânicos
C C
C C H2C CH2
C C HC CH
H3C CH2Br

Álcoois ou alcanois R–OH
Fenóis Ar–OH
Éteres R–O–R’
Aldeídos
Cetonas
Ácidos carboxílicos
Cloretos de ácidos
H3C CH2OH
OH
H3C O CH3
H3C
C
H
O
R
C
H
O
R
C
R'
O
H3C
C
CH3
O
HO
C
CH2CH3
O
R
C
OH
O
Cl
C
CH2CH3
O
R
C
Cl
O

Aminas
Amidas
Nitrilos ou cianetos
Isonitrilos ou
isocianetos
Nitrocompostos R – NO2 CH3 – NO2
Tiois ou
mercaptanos
R – SH CH3 – SH
Tioéteres ou
sulfuretos
R – S – R’ CH3 – S – CH3
H3C NH2
R
N
R'
R''
H2N
C
CH2CH3
O
R
C N
O
R'
R"
C N
R C N
H3C
N C
H3C
+ _
N C
R
+ _

Sulfóxidos
Sulfonas
Ácidos sulfónicos
S
O
R'
R
S
O
CH3
H3C
S
O
O
R R' S
O
O
H3C CH3
S
O
O
R OH S
O
O
HO CH2CH3

Critérios gerais da nomenclatura
IUPAC dos compostos orgânicos
 A nomenclatura Oficial ou IUPAC (1957) visa
uniformizar os critérios para atribuir um nome para
cada composto orgânico, construído de forma
sistemática, que permite ter uma ideia de sua
estrutura. Desse modo, a IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry, isto é, União Internacional
de Química Pura e Aplicada) estabeleceu as seguintes
regras:
A. Para os compostos da cadeia carbónica normal, a
nomenclatura oficial é constituída por três partes:
prefixo, infixo e sufixo.

Nº C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefixo met et prop but pent hex hept oct non dec
1ª) Prefixo – depende do número de átomos de carbono na
molécula.
2ª) Infixo – depende do tipo de ligação entre os átomos de
carbono.
Tipo de ligações saturadas duplas triplas
Infixo an en in

3ª) Sufixo – depende da função a que pertence à
substância, nomeadamente: hidrocarbonetos (o),
álcoois (ol), aldeídos (al), cetonas (ona), ácidos
carboxílcos (óico), etc.
Exemplos:

B) Para os compostos de cadeias ramificadas a
nomenclatura IUPAC é regida pelos seguintes
princípios:
1) A cadeia principal é a mais longa possível que tenha,
caso existam, ligações múltiplas e/ou um grupo
funcional e, havendo mais, com o maior número de
radicais a ela ligados;
2) A numeração da cadeia principal se faz partindo de
uma das extremidades, de tal modo que no nome
apareçam os menores números possíveis.
3) Se existirem duas ramificações em posições simétricas,
a numeração da cadeia deve obedecer à ordem
decrescente de prioridade dos radicais.

4) Os nomes dos radicais são precedidos dos números
indicativos da posição desses radicais na cadeia
principal. Escreve-se a posição e o nome do radical,
obedecendo-se à ordem alfabética ou à ordem, pouco
usual, crescente de complexidade.
5) Caso haja repetição do mesmo radical, indica-se a sua
quantidade por meio dos prefixos di, tri, tetra, etc. Os
números são separados uns dos outros por vírgulas,
enquanto número e nome são separados por hífen.
 Exemplos:

H3C
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
CH3 H3C
H2
C
C
H2
H2
C
CH
H2
C
CH3
CH3
H3C
CH
C
H2
CH
C
H2
CH
CH3
n-heptano 3-metilheptano
CH2CH3
Cl CH3
2-cloro-4,6-dimetiloctano
H3C
H
C
C
H
CH
C
H2
CH
CH3
CH3
CH3
(E)-4,6-dimetilhept-2-eno

H3C
CH
C
H2
CH
C
H2
CH
CO2H
NH2
CH3
CH3
ácido-2-amino-4,6-dimetilheptanóico
H3C
H2
C
CH
H2
C
CH
H2
C
CH2
CH3
3-etil-2,2,5-trimetiloctano
C
CH3
H3C
H3C
CH3
H3C
H2
C
CH
H2
C
C
H2
H2
C
CH2
4-etil-2,3,3-trimetilnonano
C
C
H
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH
C
H2
CH
C
H2
CH
CH3
CH2OH
OH CH3
2,4-dimetiloctano-1,6-diol

Alcanos ou Hidrocarbonetos parafínicos ou metánicos
(Hidrocarbonetos alifáticos saturados)
Fórmula geral da série homóloga dos alcanos: CnH2n + 2
Série homóloga e propriedades físicas dos n – alcanos
Nº C Fórmula Nome P.f. (ºC) P.e. (ºC)  (20ºC)
01 CH4 metano 183 162 
02 C2H6 etano 172 89 
03 C3H8 propano 187 42 
04 C4H10 butano 138 0 
05 C5H12 pentano 130 +36 0.626
06 C6H14 hexano 95 +69 0.659
07 C7H16 heptano 91 +98 0.684
08 C8H18 octano 57 +126 0.703
09 C9H20 nonano 54 +151 0.718
10 C10H22 decano 30 +174 0.730

Nº C Fórmula Nome P.f. (ºC) P.e. (ºC)  (20ºC)
11 C11H24 undecano 26 +196 0.740
12 C12H26 dodecano 10 +216 0.749
13 C13H28 tridecano 6 +234 0.757
14 C14H30 tetradecano +6 +252 0.764
15 C15H32 pentadecano +10 +266 0.769
16 C16H34 hexadecano +18 +280 0.775
17 C17H36 heptadecano +22 +292 
18 C18H38 octadecano +28 +308 
19 C19H40 nonadecano +32 +320 
20 C20H42 eicosano +36 +334 
30 C30H62 tricontano +66 +446 
60 C60H122 hexacontano   

PROPRIEADES FÍSICAS DOS ALCANOS
 Os alcanos são compostos apolares, portanto hidrófobos (não solúveis
em agua) solúveis em outros compostos apolares.
 Os compostos de 1 – 4 carbonos são gasosos;
 Os compostos de 5 – 16 carbonos são líquidos;
 Os compostos de cadeias longas são sólidos.
 Os pontos de fusão e ebulição aumentam com a cadeia;
 Os pontos de fusão de cadeias lineares são > os de cadeias
ramificadas.
 Os hidrocarbonetos em geral são bons combustíveis.

Obtenção dos alcanos
Petróleo e gás natural são as principais fontes dos hidrocarbonetos em geral,
de onde são extraídos por destilação fraccionada e Craking (decomposição
de moléculas complexas em molécula mais leves ou simples). A outra fonte
natural destes compostos é carvão mineral (hulha, antracite).
Fracção Te. de ebulição Cad. carbónica
Gás < 20 ºC C1 – C4
Éter de petróleo 20 – 60 ºC C5 – C6
Ligroína (nafta leve) 60 – 100 ºC C6 – C7
Gasolina 40 – 250 ºC C5 – C10 + cíclicos
Querosene 175 – 325 ºC C12 – C18 + aromáticos
Gasóleo ≥ 272 ºC C12 + cadeias longas
Óleo lubrificante ≥ 300 ºC cadeias complexas
Resíduos (oxibetume)
Destilação fraccionada de petróleo bruto

Cracking dos derivados do petróleo
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
CH3–CH3 + CH2═CH–CH2–CH3
CH2═CH2 + CH3–CH2–CH2–CH3
Os derivados obtidos do petróleo são convertidos em fracções mais comerciais
por Cracking, isto é, a decomposição de moléculas pesadas de um derivado do
petróleo em Hidrocarbonetos de baixo peso molecular. O processo de Cracking
pode ser térmico (pirólise), catalítico (reforming) e, ainda, por acção de vapor e
outros, de acordo com o tipo e o tamanho de moléculas que se pretende obter.
Os compostos assim obtidos do petróleo são submetidos a processos de
melhoramento das suas qualidades. Os componentes lineares da gasolina,
por exemplo, são submetidos a isomerização ou a alquilação para aumentar
a sua taxa de compressão no motor (octanas) antes de sofrer a combustão.

2) Hidrogenação/redução catalítica (Pd/BaCO3) de alcanos halogenados
R–X + H2 R–H + HX
Pd/BaCO3
3) Hidrólise dos compostos de Grignard
R–X + Mg R–Mg–X R–H + Mg(OH)X
Éter H2O
4) Síntese de Wurtz - reacção de alcanos halogenados com sódio metálico
2R–X + 2Na R–R + 2NaX
Síntese laboratorial dos alcanos
1) Hidrogenação catalítica (Pt, Pd, Ni) de Alcinos e Alcenos
R1-C≡C-R2 R1-CH=CH-R2 R1-CH2-CH2-R2
H2 H2

6) Síntese de Kolbe - electrólise de sais de sódio dos ácidos carboxílicos
R–CO2Na R–CO2
− + Na+
H2O H+ + OH−

2R–CO2
− 2R. + 2CO2 + 2e−
2R. R–R
Ânodo:
2H+ + 2e− 2H H2
Na+ + OH− NaOH
Cátodo:
Sobra:
5) Síntese de Dumas - descarboxilação de ácidos carboxílicos
R–CO2Na + NaOH R–H + Na2CO3
∆

Reacções dos Alcanos
Devido as fortes ligações sigma (C-C e C-H) nos alcanos e a estrutura tetraédrica
com ligações apolares os alcanos são pouco reactivos. Não reagem a temperatura
ambiente com ácidos, bases ou agentes oxidantes.
As reacções características são as de Substituição Radicalar (SR) com quebra
homolítica das ligações e formação do radical mais estável. Tais reacções decorrem
à custa do calor ou de radiação (halogenação, nitração, sulfocloração, sulfoxidação,
etc.).
1ª Etapa – Iniciação:
Br2 2Br*
h∂
2ª Etapa – propagação de radicais:
CH3-CH2-CH3 + Br* CH3-CH*-CH3 + HBr
CH3-CH*-CH3 + Br2 CH3-CHBr-CH3 + Br*
3ª Etapa – finalização:
CH3-CH*-CH3 + Br* CH3-CHBr-CH3

Obtenção dos alquenos:
Os alcenos são obtidos na indústria pelo Cracking de alcanos de origem
petrolífera. No laboratório são preparados por reacções de β-eliminação:
Desidrogenação catalítica de alcanos
R-CH2-CH2-R R-CH=CH-R + H2
eliminação
adição
Desidratação ácida de alcanois (álcoois)
Regra de Zaitsev:
na eliminação de um ligando sai o H do carbono vicinal
menos hidrogenado.
CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O
ácido
OH

Desidrohalogenação dos haletos de alquilos
CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + HX
base
X
Deshalogenação dos dihaletos vicinais de alquilos
X
CH3-CH-CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + ZnX2
Zn
X
Separação de ácidos dos ésteres
R-COO
CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + RCOOH

Regra de Markovnikov (1870): na adição electrofílica em alcenos
assimétricos a partícula electrofílica (E) é adicionada ao átomo de C
mais electronegativo (mais hidrogenado) da dupla ligação.
Reacções dos Alcenos
Os alcenos são mais reactivos que os alcanos devido ao carácter da dupla
ligação, uma sigma (mais forte) e outra pi (mais fraca), cuja ligação pi se
rompe com mais facilidade e permite a adição de radicais e de partículas
electrofílicas. Os alcenos podem com os compostos X2, HX, H2O, HOSO3H,
HOX, etc.
Adição Electrofílica (AE) - Mecanismos
A reacção de adição electrofílica é caracterizada pela quebra heterolítica
das ligações e formação do carbocatião mais estável. Este tipo de reacções
é facilmente catalizado por ácidos de Lewis – partículas capazes de
receber pares electrónicos (FeBr3, FeF3, AlCl3, etc.).
X2 + AlCl3 X+ + AlCl3X−
CH2=CH-CH3 + X+ CH2X-CH-CH3


Adição Electrofílica (AE) - Mecanismos
1º) a partícula electrofílica (E) entra em inteiração com a ligação pi
formando uma fase intermediaria (complexo ). Em seguida, rompe-se o
complexo  e o átomo de C mais electronegativo (mais hidrogenado) capta
o par electrónico e liga-se à partícula electrofílica. O segundo átomo de C
é induzido positivamente dando origem a um cintão electrofílico designado
carbocatião.
2º) o carbocatião sofre, por último, um ataque da partícula nucleofílica
(NuΘ) e forma um composto saturado
CH3
CH
CH2
CH3
CH E
CH2
CH3
CH
CH2 E
CH3
CH Nu
CH2 E
E NuΘ
complexo  carbocatião
CH2=CH-CH3 + H+ CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH3

Br
Br−
Exemplo:

Adição Radicalar (AR) - Mecanismos
A reacção de adição radicalar é caracterizada pela quebra homolítica das
ligações e formação do radical intermediário mais estável (Regra de Anti-
Markovnikov). Este tipo de reacções decorre à custa do calor, de radiação
UV ou presença de compostos susceptíveis de produzir radicais como os
peróxidos ou os azocompostos.
1ª Etapa – Iniciação:
RO* + HBr ROH + Br*
2ª Etapa – propagação de radicais:
CH2=CH-CH3 + Br* CH3Br-CH*-CH3
CH2Br-CH*-CH3 + HBr CH3Br-CH2-CH3 + Br*
3ª Etapa – finalização:
CH2-CH*-CH3 + Br* CH3-CHBr-CH3

Resumo da regioselectividade dos alcenos assimétricos
Reacções Adição electrofílica (AE) Adição radicalar (AR)
Condições Ácido de Lewis Radiação, peróxidos,
Partículas Electrófilo (E) Radical (X˚)
Intermediário Carbocatião estável Radical estável
Regras Markovnikov Anti-Markovnikov
Oxidação dos alcenos
Os hidrocarbonetos, como já foi referido, entram facilmente em
combustão. Os alcenos, em condições favoráveis, sofrem uma combustão
completa ou total com libertação de CO2 e H2O. A escassez do O2
condiciona a ocorrência de combustões parciais ou incompletas. Ex:
C2H4 + 3O2 2H2O + 2CO2
C2H4 + 2O2 2H2O + 2CO
C2H4 + O2 2H2O + 2C

Oxidação e identificação dos alcenos
Numa solução aquosa diluída, neutra ou levemente alcalina (básica) o KMnO4
decompõe-se produzindo oxigénio atómico que vai atacar o alceno formando
um diálcool, diol ou glicol. Esta oxidação é pouco energética ou branda e é
conhecida como reacção de Baeyer para a identificação de alcenos, no
decurso da qual a cor violeta do permanganato é substituída pelo castanho
escuro do precipitado MnO2 formado. Ex:
KMnO4 + H2O 2KOH + 2MnO2 + 3[O]
CH2=CH2 + [O] + H2O HO-CH2-CH2-OH
Em solução aquosa concentrada e ácida (com H2SO4) de KMnO4 ou de
K2Cr2O7 o oxigénio atómico quebra o alceno na dupla ligação formando CO2 e
H2O no carbono primário, ácido carboxílico no carbono secundário e cetona
no carbono terciário. Ex:
2KMnO4 + 3H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]
K2Cr2O7 + 4H2SO4 K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3[O]

CH3-CH=CH2 + 5[O] CH3-C=O + CO2 + H2O
CH3-CH=C-CH3 + 3[O] CH3-C=O + O=C-CH3
OH CH3
OH
CH3
Outra forma de identificação dos alcenos é a oxidação pelo ozono (ozonólise).
Neste processo é possível a formação de aldeídos (nos carbonos primário e
secundário) pela adição do zinco em pó, que destrói o peróxido formado,
impedindo que ele oxide o aldeído a ácido carboxílico.
CH3-CH=C-CH3 + O3 CH3-CH-O-C-CH3 ozonídeo
CH3-CH-O-C-CH3 CH3-C=O + O=C-CH3 + H2O2
Oxidação e identificação dos alcenos
CH3
H CH3
O
O
O
O
CH3
CH3
H2O

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