1) O documento apresenta uma lista de exercícios de química orgânica com questões sobre estruturas, funções e nomenclaturas de compostos orgânicos. 2) As questões abordam tópicos como aminoácidos, feromônios, antibióticos, hormônios e identificação de grupos funcionais em diferentes moléculas. 3) Há também questões sobre contagem de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários em cadeias carbônicas e nomenclatura de compostos de acordo com

1. b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
LISTA DE EXERCÍCIO - QUÍMICA d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
ORGÂNICA e) 6-metil-3-hepten-4-ol.
1) O aminoácido triptofano, de fórmula estrutural 4) Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-
metildecano, indique o número de carbonos primários
(P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q)
do composto.
se transforma no neurotransmissor serotonina após
sofrer duas reações, uma de hidroxilação do anel
benzênico e outra de descarboxilação (perda de
CO2). A molécula de serotonina apresenta as funções: 5) Testosterona, com sua promessa de
rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os
a) amida e amina quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca
b) ácido carboxílico e fenol imagens bem definidas: músculos, virilidade e
c) amina e ácido carboxílico masculinidade, o hormônio masculino por excelência.
d) álcool e éter Calcula-se que um em cada seis homens com mais
e) éster e haleto de 60 anos sofre com a queda nos níveis de
testosterona. “Isso é muito mais comum do que se
2) A fórmula estrutural representada é da imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de
fenolftaleína, um indicador ácido-base. Medeiros da USP. Para esses senhores os médicos
são unânimes, testosterona neles. O hormônio ajuda
a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite
sexual. São duas preocupações do homem moderno.
Mas o perigo está em quem os consome sem
precisar. Os riscos a médio prazo são maiores do que
os benefícios. Doses extras desse hormônio podem
causar problemas no fígado e aumentam a
probabilidade de câncer na próstata. Entre outros
possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a
diminuição dos testículos. Mulheres podem ter
engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e
até infertilidade.
Em relação a esse composto, pode-se afirmar: Veja, 26/04/2000
a) Possui anéis aromáticos condensados. Fórmula da testosterona:
b) Apresenta grupamentos das funções aldeído e
cetona.
c) Apresenta cadeia alifática.
d) É um indicador ácido-base, porque é um ácido
carboxílico.
e) Apresenta grupamentos fenólicos.
3) O álcool alílico rincoferol é o feromônio de
agregação da praga “broca do olho do coqueiro”
(Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel
vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por
enormes prejuízos neste tipo de cultura. A Assinale a alternativa verdadeira, considerando a
nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol fórmula apresentada.
representado abaixo é: a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada.
b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura.
c) Sua cadeia é aromática com ramificações.
d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica
insaturada e ramificada.
e) Sua fórmula mínima é C20H19O2.
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.

2. 6) A estrutura representa um feromônio, substância 9) Identifique o(s) grupo(s) funcional(is) nas moléculas
sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os abaixo:
conhecimentos sobre funções orgânicas permitem
afirmar que essa substância é:
a) um ácido carboxílico
b) um hidrocarboneto;
c) um aldeído;
d) uma cetona;
e) um álcool.
7) O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as
infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte 10) ) Dentre os compostos
fórmula estrutural:
São cetonas:
As funções presentes nesse composto, entre outras,
são: a) apenas I, III e IV
a) álcool, cetona b) apenas I, IV e V
b) amina, haleto orgânico e álcool. c) apenas II, III e IV
c) aldeído e cetona. d) apenas II, IV e V
d) amida, haleto orgânico e e) apenas II, V e VI
e) cloreto de ácido, fenol e amina.
11) A substância cuja molécula está representada a
8) Um composto orgânico pode apresentar mais de seguir, é responsável pelo aroma natural de canela.
uma função química em sua fórmula estrutural. Um
exemplo disso é a substância chamada capsaicina,
presente em vários tipos de pimenta. A capsaicina
provoca aquela sensação picante em nossa língua A função orgânica a que pertence essa substância é:
quando ingerimos um alimento apimentado. A fórmula a) hidrocarboneto.
estrutural da capsaicina foi elucidada pelos cientistas b) fenol.
em 1919 e é representada c) éter.
Por d) cetona.
e) aldeído.
12) Os compostos:
Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE
funções químicas oxigenadas nesse composto.
a) cetona e álcool
b) cetona e benzeno
c) fenol e éter
d) amida e cetona pertencem, respectivamente, às funções:
e) álcool e éter a) cetona, álcool, álcool
b) cetona, álcool, fenol
c) aldeído, álcool, álcool
d) ácido carboxílico, fenol, álcool
e) ácido carboxílico, álcool, fenol
13) Identifique a função orgânica:

3. a) Butanal
b) Butanona
c) Metilamina
d) Propanoamida
e) Metoxibutano
f) Pentanoato de isopropila
g) Benzeno
h) 1,2 – dicloro eteno
i) Ciclopropanona
j) Isopropilfenol
l) 2 – Decanol
m) Formol
n) Vinagre
o) Álcool metílico
p) 2 – butino
q) Bromo metano
r) Ácido 2 – metilbutanóico
s) Etanol
t) Etoxietano
u) Etano
v) Metanoato de isopropila
x) 2,2 – dimetil pentanal
z) 2 – fenil – 3 – hexanol
14) Escreva a fórmula estrutural e molecular para
cada composto do item anterior.