1) O documento discute isomeria óptica em compostos quirais, incluindo exemplos como a anfetamina e o ácido lático. 2) É explicado que muitos medicamentos, alimentos e biomoléculas são quirais e que apenas um dos enantiômeros pode se encaixar corretamente em enzimas no corpo. 3) O caso da talidomida é usado para ilustrar como apenas um dos enantiômeros de um medicamento pode ter efeitos teratogênicos, enquanto o outro não.

1. ISOMERIA PROF.ANA CRISTINA
1) (UCS-RS) Um composto orgânico é representado pela seguinte estrutura:
CH3
OH
OR
R
Para que esse composto adquira assimetria molecular, os dois radicais R podem ser
substituídos por:
a) Dois radicais metil.
b) Dois radicais etil.
c) Um radical metil e outro etil.
d) Um radical metil e outro n-propil.
e) Um radical etil e outro n-propil.
2) (Unifor- CE) A molécula de anfetamina
CH3
9
8
7
1
2
6
5
4
3
NH2
apresenta isomeria óptica, possuindo portanto um carbono com quatro diferentes
substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está representado pelo:
a) C1 b) C6 c) C7 d) C8 e)C9
3) (UFSM-RS) Compostos orgânicos, mesmo tendo a fórmula estrutural igual,
podem representar propriedades diferentes (isômeros) ou podem ser isolados de
fontes diferentes, o que ocorre com o ácido lático, representado a seguir.
(I) (II)
H
CH3
OH
O
OH
H
CH3
OH
O
OH
ℓ (+) ácido lático d(-) ácido lático
produzido no músculo humano isolado do soro do leite
(acúmulo causa cãibras)
É correto afirmar que as estruturas I e II são:

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a) enantiômeras.
b) diastereoisômeras.
c) tautômeras.
d) mesoisômeras.
e) o mesmo composto.
4) (PUC- MG) O composto abaixo que se apresenta como molécula quiral é:
a) CH3COCOOH
b) CH3OCH2COOH
c) HOCH2COOH
d) CH3CHOHCOOH
e) CHOCOOH
5) (UFRGS-RS) Dados os seguintes compostos orgânicos:
CH3
CH3
H
H CH3
CH3
CH3
CH3
(I) (III)
CH3
H
CH3
CH3
CH2 OH
CH3
H
(II) (IV)
assinale a afirmativa correta:
a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV, isomeria
óptica.
b) Apenas os composto I e II apresentam isomeria geométrica.
c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica.
d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.
6) O que são isômeros?
7) O que é isomeria de cadeia?
8) Quando ocorre isomeria de posição?
9) Quando ocorre isomeria de compensação (metameria)?
10) Quando ocorre isomeria de função?
11) O que é tautomeria?
12) O que é isomeria geométrica? Quando pode ocorrer?
13) (PUC-MG) Analise os compostos a seguir:

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a) CH3COCH3
b) CH3COOCH3
c) CH3CH2CHO
d) CH3CH2COOH
e) CH3CH2CH2OH
f) CH3OCH2CH3
São isômeros os pares:
a) I e V; II e IV
b) II e IV; III e V
c) III e VI; I e V
d) II e IV; III e VI
e) II e IV; III e VI
14) (UFMA) Os seguintes compostos
Cl
CH3
Cl
CH3
Apresentam:
a) isomeria de compensação
b) isomeria de cadeia
c) isomeria funcional
d) isomeria de posição
e) tautomeria
15) (Mackensie-SP) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?
a) metóxi-metano e etano
b) pentanal e 2-metil-1-butanol
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano
d) 1,2-di-hidróxi-propano e 2,3-dimetil-butano
e) trimetilamina e etildimetilamina
16) (Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:
a) de cadeia
b) de tautomeria
c) de metameria
d) de posição

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e) estereoisomeria
17) (Uema) A seqüência obtida, ao se correlacionarem os pares de compostos com o
tipo de isomeria que existe entre eles, é:
( ) n-pentano e metilbutano 1 – isômeros funcionais
( ) propanol-1 e propanol-2 2 – isômeros de compensação
( ) etóxi-etano e metóxi-propano 3 – isômeros de posição
( ) metóxi-metano e etanol 4 – isômeros de cadeia
a) 4, 3, 1, 2 d) 3, 4, 2, 1
b) 3, 2, 1, 4 e) 4, 3, 2, 1
c) 2, 1, 4, 3
18) (UFRGS-RS) A creolina, usada como desinfetante, contém cresóis, que são
hidróxi-metil-benzenos de fórmula molecular C7H8O. Esses cresóis podem
apresentar isomeria:
a) de função e cadeia
b) de cadeia e tautomeria
c) de cadeia e posição
d) de posição e função
e) de função e metameria
19) (Uerj) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a
controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter
(etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só
adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. Identifique a
alternativa que apresenta respectivamente, isômeros funcionais dessas
substâncias?
a) butanal e propanal
b) 1-butanol e propanal
c) butanal e 1-propanol
d) 1-butanol e 1-propanol
20) (Cesgranrio-RJ) Quantos éteres acíclicos diferentes têm fórmula molecular
C4H10O?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
21) (Mackensie-SP) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C5H12 é:
a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2

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22) (PUC-RJ) Dada a fórmula molecular C5H10, o número de isômeros planos
contendo o anel ciclopropano é:
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
23) (UCDB-MS) O composto 2metil-pentano é isômero de cadeia do composto:
a) 2 metil, 3etil pentano
b) 3etilpentano
c) 2,3 dimetil butano
d) metil ciclopentano
e) dimetil propano
24) O que é isomeria espacial?
25) A isomeria geométrica ou cis-trans pode ocorrer em quais casos?
26) (UCDB-MS) Qual das seguintes substâncias:
I. (CH3 )2C = CH2
II. CH3CH=C(CH3)2
III. CH3BrC = CCH3Cl
IV. CH3CH = CHC2H3
Apresenta isomerismo geométrico?
a) Somente II
b) Somente III
c) Somente I e II
d) Somente I e III
e) Somente III e IV
27) (Vuensp) Apresenta isomeria geométrica:
a) 2-penteno
b) 1,2-butadieno
c) propeno
d) tetrabromoetileno
e) 1,2-dimetilbenzeno
28) Indique quais dos seguintes compostos não apresenta isomerismo geométrico
(cis-trans):
a) buteno-2
b) 1,2-dicloroeteno
c) penteno-2
d) 1-cloropropeno
e) 2-metilbuteno-2

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29) Considerando os casos de isomeria plana e cis-trans, quantos isômeros existem
com a fórmula C2H2Cl?
30) (PUC-SP) O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-
trans é o:
a) eteno
b) propeno
c) buteno-1
d) buteno-2
e) penteno-1
31) O que são substâncias opticamente ativas?
32) O que são enantiomorfos?
33) Quando um carbono é considerado assimétrico ou quiral?
34) Que tipos de compostos podem apresentar isomeria óptica sem carbono
assimétrico?
35) (UCS-RS) Um composto orgânico é representado pela seguinte estrutura:
CH3
R
R O
OH
Para que esse composto adquira assimetria molecular, os dois radicais R podem ser
substituídos por:
a) dois radicais metil
b) dois radicais etil
c) um radical metil e outro etil
d) um radical metil e outro n-propil
e) um radical etil e outro n-propil
36) (Unifor-CE) A molécula de anfetamina
1
2
6
3
5
4
7
8
CH3
9
NH2
Apresenta isomeria óptica, possuindo portanto um carbono com quatro diferentes
substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está representado pelo:
a) C1 b) C6 c) C7 d) C8 e) C9
37) (UFPE) Em seu livro O homem que matou Getúlio Vargas, Jô Soares afirma que
“ a naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose
certa, pode ser tão tóxica e fulminante quanto o cianeto” . O constituinte básico

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da naftalina é o naftaleno, C10H8, sobre o qual podemos afirmar que é um
hidrocarboneto:
a) aromático, que apresenta atividade óptica
b) aromático aquiral
c) cíclico saturado
d) acíclico
e) cíclico insaturado quiral
A NATUREZA É QUIRAL
Os alimentos que ingerimos (pão, carne, etc.), bem como a celulose dos tecidos e
do papel que utilizamos, são formados por várias substâncias que contém carbonos
assimétricos (quirais). As proteínas que formam nossos tecidos e enzimas e os
hormônios que controlam nosso organismo são, quase sempre, substâncias quirais.
Em nosso organismo, ocorrem sucessões enormes de reações bioquímicas, nas
quais cada substância deve se “encaixar”, com precisão, na molécula (reagente)
seguinte, dando origem a etapas bem definidas da reação global. No esquema a seguir,
procuramos ilustrar esta idéia, mostrando como um isômero óptico consegue se
“encaixar” em uma enzima, enquanto seu antípoda óptico não.
Um exemplo importante é o da “queima” dos alimentos em nosso organismo. Ao
contrario da gasolina, que queima produzindo diretamente CO2 e H2O, os alimentos
percorrem um longo caminho até a “queima completa”, isto é, até a produção de CO2 e
H2O. Uma das últimas etapas é a produção do ácido lático (CH3 – CHOH – COOH);
lembramos porém que, tanto no sangue como nos músculos, está presente apenas o
isômero dextrogiro, isto é, o ácido (+) lático ( a propósito, é esse ácido que provoca
fortes dores musculares quando um atleta executa um grande esforço em um tempo
muito curto).
Do que acabamos de expor, uma conseqüência importante, é que muitos
medicamentos quirais devem conter apenas o antípoda adequado para ter efeitos
benéficos em nosso organismo. Nos medicamentos naturais existe, em geral, somente
um dos enantiomorfos. Nos medicamentos sintéticos, porém, a tendência é existir a
mistura racêmica, pois são difíceis as reações estereosseletivas (isto é, as que nos levam
a apenas um dos isômeros) e, além disso, a separação dos isômeros também é uma
operação cara e complicada.
Um episódio muito doloroso envolvendo substâncias quirais foi o provocado
pela talidomida. Esse medicamento foi lançado na Europa, na década de 1960, como
tranqüilizante e sonífero. Infelizmente, várias gestantes que o utilizavam tiveram bebês
com mãos, braços, pés e pernas atrofiadas (efeito teratogênico). Posteriormente,
verificou-se que apenas a (-) talidomida é teratogênica, enquanto a (+) talidomida é a
que tem efeito tranqüilizante. O uso desse medicamento, porém, continua sendo contra-
indicado para gestantes, pois há o perigo de um isômero se transformar no outro, em
nosso organismo.

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A partir de fatos como esse, a indústria farmacêutica passou a aprimorar a
produção de medicamentos quirais. Atualmente, cerca de dois terços dos medicamentos
em desenvolvimento são quirais, e os que já foram lançados são responsáveis por
vendas da ordem de bilhões de dólares por ano, no mundo todo.
Defina:
1) Substâncias Quirais.
2) Isômero dextrógiro.
3) Enantiomorfos
4) Reações Esterosseletivas.
5) Efeito Teratogênico.