ISOMERIA ESPACIAL
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OBS: Veja bem !!!  <ul><li>Imagem especular = É a imagem obtida no reflexo de um espelho plano, exatamente igual ao origin...
<ul><li>OCORRE QUANDO OS ISÔMEROS EM QUESTÃO NÃO PODEM SER DIFERENCIADOS POR SIMPLES ESTRUTURAS PLANAS, MAS SIM POR SUA CO...
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Vejam este caso...
Ferormônios: <ul><li>Substâncias químicas que são produzidas e secretadas por indivíduos de uma determinada espécie; </li>...
<ul><li>As formigas liberam um ferormônio de recrutamento quando encontram comida desde o formigueiro até o local onde é e...
<ul><li>Uma mosca-doméstica libera até 10 -12  g de ferormônio para atrair o macho. </li></ul><ul><li>O ferormônio liberad...
Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em seu laboratório, verificando que a substância produzida por ele não atraía os ins...
Cis-9-retinal  (produzido pela mosca-doméstica)
Trans-9-retinal  (produzido pelo pesquisador)
Então... <ul><li>Na isomeria geométrica os átomos ligados a uma dupla ligação podem ocupar posições geométricas diferentes...
 
Temos então dois tipos de isômeros: CIS =Quando os ligantes iguais situam-se no MESMO PLANO em relação ao plano de simetri...
Mais alguns exemplos:
Todos os isômeros geométricos têm propriedades físicas diferentes  (P.F., P.E. e densidade).
<ul><li>Cada isômero geométrico possui propriedades físicas distintas.  </li></ul><ul><li>O dicloro-eteno, por exemplo: </...
É necessário que os  ligantes de um mesmo  carbono sejam diferentes  entre si.
PROP-1-ENO H 2 C = CH - CH 3 Não possui isômeros geométricos H  CH 3 C = C H  H H  H C = C  H  CH 3
Isomeria CIS – TRANS  em compostos cíclicos saturados:
Processo da visão –  Um caso de isomeria geométrica
<ul><li>Retina (camada posterior do olho) </li></ul><ul><li>Células fotorreceptoras (contém cis-retinal) </li></ul><ul><li...
Cis-retinal Trans-retinal
<ul><li>Retinal – produzida a partir da vitamina A; </li></ul><ul><li>Na cenoura temos o  β-caroteno que, no organismo, se...
Vitamina A
 
 
A cisplatina reage com guanina para formar pontes através da dupla hélice do DNA, impedindo a duplicação do DNA, essencial...
Sei lá!! E se não existirem ligantes iguais entre os carbonos  da dupla?  Como vou saber se é  CIS ou TRANS?
Ordem de Prioridade  de Cahn-Ingold-Prelog: <ul><li>Terá maior prioridade o ligante cujo átomo ligado ao carbono possuir o...
Temos então dois tipos de isômeros: Z = Quando os ligantes de maior prioridade situam-se no MESMO PLANO em relação ao plan...
Nem sempre o CIS pode também  ser chamado de Z e nem sempre o  TRANS pode ser chamado de E. São conceitos independentes.
Cis-2,2-dimetil-2-flúor-but-2-eno Ou E-2,2-dimetil-2-flúor-but-2-eno C 6 C 6 H 1 F 9 H 3 C  CH 3   C = C F  H
1. Considere as estruturas: Elas representam: a)  Sais inorgânicos. b) Isômeros cis-trans. c)  Hidrocarbonetos aromáticos....
2. Os compostos: ácido maleico  ácido fumárico representam isômeros: a) de cadeia d) de compensação b) de função e) geomét...
3. Observe os compostos abaixo derivados do dimetil ciclo butano.
Sobre eles são feitas as seguintes afirmações: 1. I e II são isômeros de posição. 2. II e III são isômeros configuracionai...
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Isomeria Espacial Santa Isabel 1° 2° Anos Manhã E Tarde Professor Tomé MendonçA

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AULA SOBRE ISOMERIA ESPACIAL - COLÉGIO SANTA ISABEL - 1° E 2° ANOS MANHÃ E TARDE - PROFESSOR TOMÉ MENDONÇA

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Isomeria Espacial Santa Isabel 1° 2° Anos Manhã E Tarde Professor Tomé MendonçA

  1. 1. ISOMERIA ESPACIAL
  2. 2. ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS OU ISÔMEROS PLANOS CONFIGURACIONAIS OU ISÔMEROS ESPACIAIS DIASTEREOISÔMEROS ENANTIÔMEROS OS ISÔMEROS NÃO SÃO IMAGENS ESPECULARES UM DO OUTRO. OS ISÔMEROS SÃO IMAGENS ESPECULARES UM DO OUTRO.
  3. 3. OBS: Veja bem !!! <ul><li>Imagem especular = É a imagem obtida no reflexo de um espelho plano, exatamente igual ao original, porém oposta. </li></ul>
  4. 4. <ul><li>OCORRE QUANDO OS ISÔMEROS EM QUESTÃO NÃO PODEM SER DIFERENCIADOS POR SIMPLES ESTRUTURAS PLANAS, MAS SIM POR SUA CONFIGURAÇÃO ESPACIAL, EM 3 DIMENSÕES. </li></ul>ISOMERIA ESPACIAL
  5. 5. ISOMERIA GEOMÉTRICA
  6. 6. Vejam este caso...
  7. 7. Ferormônios: <ul><li>Substâncias químicas que são produzidas e secretadas por indivíduos de uma determinada espécie; </li></ul><ul><li>Alcançam órgãos olfativos de outros seres vivos da mesma espécie desencadeando um conjunto de reações; </li></ul><ul><li>Cada espécie viva possui um ferormônio característico; </li></ul>
  8. 8. <ul><li>As formigas liberam um ferormônio de recrutamento quando encontram comida desde o formigueiro até o local onde é encontrado o alimento; </li></ul><ul><li>Uma abelha libera um ferormônio de alarme quando se encontra em perigo; </li></ul><ul><li>Uma cadela que se encontra em período fértil (cio) produz e libera um ferormônio que atrai o cão para a cópula. </li></ul>
  9. 9. <ul><li>Uma mosca-doméstica libera até 10 -12 g de ferormônio para atrair o macho. </li></ul><ul><li>O ferormônio liberado pela mosca doméstica é representado abaixo. </li></ul><ul><li>9-tricoseno </li></ul>
  10. 10. Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em seu laboratório, verificando que a substância produzida por ele não atraía os insetos. O que estava errado?
  11. 11. Cis-9-retinal (produzido pela mosca-doméstica)
  12. 12. Trans-9-retinal (produzido pelo pesquisador)
  13. 13. Então... <ul><li>Na isomeria geométrica os átomos ligados a uma dupla ligação podem ocupar posições geométricas diferentes na molécula. </li></ul><ul><li>Em cadeias carbônicas abertas, é necessário que haja uma ligação dupla e que cada carbono da ligação dupla tenha grupos ou átomos diferentes ligados a ele, sendo que: </li></ul>
  14. 15. Temos então dois tipos de isômeros: CIS =Quando os ligantes iguais situam-se no MESMO PLANO em relação ao plano de simetria. TRANS =Quando os ligantes iguais situam-se EM PLANOS OPOSTOS em relação ao plano de simetria.
  15. 16. Mais alguns exemplos:
  16. 17. Todos os isômeros geométricos têm propriedades físicas diferentes (P.F., P.E. e densidade).
  17. 18. <ul><li>Cada isômero geométrico possui propriedades físicas distintas. </li></ul><ul><li>O dicloro-eteno, por exemplo: </li></ul>Cis-dicloro-eteno p.f.: 60 °C d = 1,28 g/ml Trans-dicloro-eteno p.f.: 49 °C d = 1,26 g/ml
  18. 19. É necessário que os ligantes de um mesmo carbono sejam diferentes entre si.
  19. 20. PROP-1-ENO H 2 C = CH - CH 3 Não possui isômeros geométricos H CH 3 C = C H H H H C = C H CH 3
  20. 21. Isomeria CIS – TRANS em compostos cíclicos saturados:
  21. 22. Processo da visão – Um caso de isomeria geométrica
  22. 23. <ul><li>Retina (camada posterior do olho) </li></ul><ul><li>Células fotorreceptoras (contém cis-retinal) </li></ul><ul><li>Luz </li></ul><ul><li>Trans-retinal </li></ul><ul><li>Geração de impulso elétrico </li></ul><ul><li>Enviado e interpretado pelo cérebro, gerando a imagem </li></ul>
  23. 24. Cis-retinal Trans-retinal
  24. 25. <ul><li>Retinal – produzida a partir da vitamina A; </li></ul><ul><li>Na cenoura temos o β-caroteno que, no organismo, se converte em vitamina A. </li></ul><ul><li>β-caroteno </li></ul>
  25. 26. Vitamina A
  26. 29. A cisplatina reage com guanina para formar pontes através da dupla hélice do DNA, impedindo a duplicação do DNA, essencial para duplicação da célula.
  27. 30. Sei lá!! E se não existirem ligantes iguais entre os carbonos da dupla? Como vou saber se é CIS ou TRANS?
  28. 31. Ordem de Prioridade de Cahn-Ingold-Prelog: <ul><li>Terá maior prioridade o ligante cujo átomo ligado ao carbono possuir o maior número atômico. </li></ul><ul><li>Caso existam dois átomos iguais, passamos so átomo seguinte, até encontrar o de maior número atômico. </li></ul>
  29. 32. Temos então dois tipos de isômeros: Z = Quando os ligantes de maior prioridade situam-se no MESMO PLANO em relação ao plano de simetria. E =Quando os ligantes de maior prioridade situam-se EM PLANOS OPOSTOS em relação ao plano de simetria.
  30. 33. Nem sempre o CIS pode também ser chamado de Z e nem sempre o TRANS pode ser chamado de E. São conceitos independentes.
  31. 34. Cis-2,2-dimetil-2-flúor-but-2-eno Ou E-2,2-dimetil-2-flúor-but-2-eno C 6 C 6 H 1 F 9 H 3 C CH 3 C = C F H
  32. 35. 1. Considere as estruturas: Elas representam: a) Sais inorgânicos. b) Isômeros cis-trans. c) Hidrocarbonetos aromáticos. d) Haletos saturados. e) A mesma substância.
  33. 36. 2. Os compostos: ácido maleico ácido fumárico representam isômeros: a) de cadeia d) de compensação b) de função e) geométricos c) de posição
  34. 37. 3. Observe os compostos abaixo derivados do dimetil ciclo butano.
  35. 38. Sobre eles são feitas as seguintes afirmações: 1. I e II são isômeros de posição. 2. II e III são isômeros configuracionais. 3. II e IV são diastereisômeros. 4. I e III apresentam isomeria E  Z entre si. 5. III e IV são isômeros constitucionais 6. III e IV são compostos assimétricos, apresentando isomeria óptica. O número de itens verdadeiros é: a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

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