Este documento descreve o processo de síntese da aspirina a partir do ácido salicílico e anidrido acético usando ácido sulfúrico como catalisador. O procedimento envolve aquecer os reagentes e depois arrefecer para obter cristais de ácido acetilsalicílico, que são então filtrados e secados. A aspirina tem muitos usos médicos importantes como analgésico e na prevenção de doenças cardiovasculares.
Este relatório possui como principal objetivo mostrar os procedimentos para a síntese de dois ésteres: o acetato de isoamila e o salicilato de metila, utilizando como auxilio a método proposto por Fischer em 1895, onde a reação é realizada a partir de um ácido carboxílico, um álcool e um catalisador. Estes dois ésteres possuem propriedades aromatizantes. O acetato de metila possui odor forte de banana e o salicilato de metila possui propriedade analgésicas como odor característico.
Este relatório possui como principal objetivo mostrar os procedimentos para a síntese de dois ésteres: o acetato de isoamila e o salicilato de metila, utilizando como auxilio a método proposto por Fischer em 1895, onde a reação é realizada a partir de um ácido carboxílico, um álcool e um catalisador. Estes dois ésteres possuem propriedades aromatizantes. O acetato de metila possui odor forte de banana e o salicilato de metila possui propriedade analgésicas como odor característico.
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA: DESTILAÇÃO FRACIONADA E PONTO DE EBULIÇÃOEzequias Guimaraes
As constantes físicas de uma substância química são propriedades de cada molécula, sendo muitas vezes empregadas na determinação do seu grau de pureza ou mesmo na sua caracterização. Em geral esses compostos estão associados as forças intermoleculares que cada substância está sujeita devido as características de suas ligações ou interações (DIAS, 2004).
A passagem do liquido para a fase vapor é uma constante física característica de cada liquido, e como tal pode ser utilizada para identificar o liquido ou mesmo para se verificar o seu grau de pureza. A temperatura em que ocorre a passagem de um liquido para o estado gasoso, a uma dada pressão, e conhecida como ponto de ebulição (DIAS, 2004).
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA: DESTILAÇÃO FRACIONADA E PONTO DE EBULIÇÃOEzequias Guimaraes
As constantes físicas de uma substância química são propriedades de cada molécula, sendo muitas vezes empregadas na determinação do seu grau de pureza ou mesmo na sua caracterização. Em geral esses compostos estão associados as forças intermoleculares que cada substância está sujeita devido as características de suas ligações ou interações (DIAS, 2004).
A passagem do liquido para a fase vapor é uma constante física característica de cada liquido, e como tal pode ser utilizada para identificar o liquido ou mesmo para se verificar o seu grau de pureza. A temperatura em que ocorre a passagem de um liquido para o estado gasoso, a uma dada pressão, e conhecida como ponto de ebulição (DIAS, 2004).
1. Título do Vídeo: Síntese do ácido acetilsalicílico (aspirina)
Nome dos participantes: Beatriz Silva; Débora Carvalho; Mónica Freitas
Professor responsável: Sandra Viegas
Escola: Escola Secundária José Gomes Ferreira
E-mail: sandra.viegas@aebenfica.pt
Resumo
Nesta experiência iremos realizar a síntese do ácido acetilsalicílico, mais conhecido por
aspirina. Os reagentes usados na síntese da aspirina são o ácido salicílico e o anidrido acético e os
produtos da reação são o ácido acetilsalicílico e o ácido acético.
O ácido sulfúrico funciona como catalisador da reação, aumentando assim a sua velocidade e
diminuindo a energia de ativação. A reação deve ser conduzida a temperatura moderadamente
elevada de maneira a, em simultâneo com o catalisador, aumentar a velocidade da reação.
No final, obtêm-se cristais de ácido acetilsalicílico, sendo necessário separá-los da fase
líquida, que é uma solução aquosa de ácido acético. Esta separação faz-se usando uma filtração por
vácuo, que inclui a lavagem dos cristais obtidos com água fria. Outras técnicas, como o aquecimento
em banho de água e o arrefecimento em banho de gelo, serão utilizadas ao longo desta experiência.
Conceitos
Ácido salicílico: é um ácido orgânico, de fórmula química C7H6O3, pertencente ao grupo dos
hidroxiácidos. No seu estado puro é sólido e apresenta forma de cristais brancos ou de pó cristalino,
é inodoro e pouco solúvel em água.
Anidrido acético: é o composto químico com fórmula C4H6O3 e é um dos mais simples anidridos de
ácidos. É largamente usado como reagente em síntese orgânica.
Ácido acetilsalicílico: é um dos fármacos mais populares, com fórmula de estrutura C9H8O4, sendo
usado como analgésico, antipirético, anti-inflamatório e anticoagulante. Felix Hoffmann foi o químico
inglês que, guiando-se em estudos anteriores, descobriu a forma de obtenção laboratorial deste ácido
puro e realizou a sua produção industrial.
Ácido acético: é da família dos ácidos carboxílicos, sendo a sua fórmula química CH3COOH. Pode
também ser chamado ácido etanóico, porém é vulgarmente conhecido por vinagre.
A reação pode ser representada por:
2. A filtração a vácuo é um método utilizado para separar um sólido de um líquido e consiste
na coneção de uma bomba de vácuo a um kitasato, que faz com que a velocidade da passagem do
líquido pelo papel de filtro seja mais rápida do que numa filtração simples.
Protocolo Experimental
Segurança:
Reagentes:
§ Ácido salicílico
§ Anidrido acético
§ Ácido sulfúrico
§ Gelo
§ Água destilada
Material:
§ Erlenmeyer (100 mL)
§ Espátula
§ Vareta de vidro
§ Funil de pós
§ Pompete
§ Pipeta volumétrica (5 mL)
§ Pipeta graduada (5 mL)
§ Termómetro
§ Suporte universal
§ Garra e noz
§ 2 copos de precipitação
§ Vidros de relógio
§ Pinça
§ Placa de aquecimento
§ Balança
§ Estufa
§ Proveta
§ Material para uma filtração a vácuo
§ Conta-gotas
O ácido salicílico e o anidrido acético são
inflamáveis, corrosivos e nocivos. Por isso, para
manuseá-los é preciso trabalhar na hotte e usar
bata, luvas e óculos de proteção.
O ácido sulfúrico é corrosivo, mutagénico e
tóxico, para trabalhar com este reagente são
necessários os mesmos cuidados.
3. Procedimento:
1. Pesar 2 g de ácido salicílico para um Erlenmeyer de 100 mL.
2. Medir 5 mL de anidrido acético na hotte e vertê-lo para o Erlenmeyer.
3. Adicionar 4 gotas de ácido sulfúrico.
4. Aquecer o Erlenmeyer em banho de água a cerca de 50°C durante 10 minutos, agitando até
que se dissolva todo o ácido salicílico.
5. Adicionar 2 mL de água destilada.
6. Retirar o Erlenmeyer e adicionar 20 mL de água fria.
7. Arrefecer em banho de gelo até obter cristais.
8. Filtrar por vácuo os cristais.
9. Lavar os cristais com água fria e secá-los por vácuo.
10. Transferir os cristais para um vidro de relógio e secá-los na estufa a 90°C durante 30 minutos.
Aplicações
Inicialmente, o ácido acetilsalicílico começou por ser utilizado no tratamento do reumatismo.
Mas, ao longo do tempo, foram descobertas nele outras propriedades tais como a antipirética, a
analgésica e a anti-inflamatória, estas devem-se à inibição da síntese de prostaglandina, hormona
responsável pela dor, inflamação e estados febris.
Recentemente, o ácido acetilsalicílico passou a ser utilizado no combate e prevenção de
doenças cardiovasculares, tem também um papel na vasodilatação e impede a formação de
plaquetas.
A aspirina possui diversos benefícios para a saúde mas, tal como todos os medicamentos, é
necessário ter algumas precauções. É o medicamento mais consumido no mundo.
Conclusões
A aspirina pode ser sintetizada, no laboratório de Química, por reação do ácido salicílico com
o anidrido acético, usando o ácido sulfúrico como catalisador.
Esta experiência permite, não só utilizar algumas técnicas e reagentes de laboratório mais
invulgares, como também ficar a conhecer o processo de síntese da aspirina, uma reação química
que mudou a história da Química. Os objetivos desta experiência foram cumpridos. Foi necessária
uma atenção redobrada da nossa parte devido aos reagentes que utilizámos e aos perigos que deles
advêm.