O documento aborda os principais alcaloides tropânicos, destacando suas estruturas e propriedades farmacológicas, como atropina e cocaína, bem como seus métodos de extração e identificação. Também discute as condições ideais de cultivo da planta Erythroxylum coca para a obtenção de cocaína. São apresentados detalhes sobre reações químicas para a identificação da cocaína em amostras e a biogênese dos alcaloides tropânicos.

1. DROGAS COM ALCALÓIDES
TROPANICOS
Hélio de Mattos Alves
hemattos@gmail.com
Dezembro 2021

2. FAMÍLIA SOLANACEA
FAMÍLIA
ERITROXILACEA

3. beladona
estramonio
meimendro
trombeteira
família Solanácea

17. Chemical Compounds, Pharmacological and Toxicological Activity
of Brugmansia suaveolens: A Review - Plants (Basel). 2020 Sep; 9(9):
1161. Published online 2020 Sep 8

19. EXTRAÇÃO
Material vegetal
Alcalinização
(NH4OH, Na2CO3, Ca(OH)2)
Solução aquosa ácida
(HCl, H3PO4, CH3COOH)
Bases livres
Extrato orgânico
Solvente orgânico
Extrato aquoso
(sais de alcaloides)
Solução ácida diluída
Alcaloides totais
Alcalinização
Solvente orgânico
MEIO ALCALINO MEIO ÁCIDO
Sais de alcaloides
Bases livres
Alcalinização (NH4OH)
Solvente orgânico
Alcaloides totais

20. ALCALOIDES TROPÂNICOS

21. alcaloides TROPÂNICOS
• Derivados da L-ornitina
• Estrutura comum bicíclica: tropano-8-metil-8-azabiciclo[3,2,1]octano
• Anel tropânico: anel pirrolidina + anel piperidina
• Dependendo da posição  ou  da OH em C-3, define-se 2 isômeros
geométricos: tropanol (tropina) e pseudotropanol (pseudotropina)
cocaína
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8

22. alcaloides TROPÂNICOS
• Conhecidos cerca de 40 alcaloides tropânicos
• Encontrados nas famílias Solanaceae (tipo atropina) e Erythroxylaceae (tipo
cocaína)
• Protótipos para fármacos anticolinérgicos e anestésicos
• Os principais são atropina (hiosciamina), escopolamina e cocaína
• alcaloides de maior importância farmacêutica possuem esterificação de OH com
ácidos aromáticos
atropina
escopolamina

23. COCA

24. Erythroxylum coca var. coca
COCA
família Erythroxylaceae
( Erythroxylum coca)
origem

25. cocaína atropina

28. Erythoxylum coca
Coca

29. A concentração de cocaína na folha de coca é muito baixa (0,1% e 0,8%
ou 0,11 mg a 2,93 mg por saquinho de chá)
Para obter um grama de cocaína da infusão de folhas de cocaína pura
levaria cerca de 500 saquinhos de mate de coca

30. A temperatura ideal para o crescimento da planta entre 18 -25 graus Celsius
. Temperaturas baixas inibem o crescimento do vegetal e em altas
temperaturas as folhas ficam muito secas e acabam caindo.
A altitude ideal para o crescimento da planta é entre 500 – 2000 metros de
altitude. Nessa faixa de altitude e clima a Erythroxylum coca cresce com
altos teores de cocaína. Em solos pobres em nitrogênio e abaixo do nível do
mar ou em altitudes maiores os níveis de cocaína
A humidade adequada para Erythroxylum é entre 80% e 90%. A humidade é
uma das condições mais importantes e críticos para a planta, que prefere a
crescer em ambientes de umidade muito elevada

43. Fonte: Química Nova - Print version ISSN 0100-4042 - Quím.
Nova vol.37 no.9 São Paulo 2014 - http://dx.doi.org/10.5935/0100-
4042.20140240

44. Cobalt thiocyanate reagent revisited for cocaine identification on TLC - New
Journal of Chemistry (RSC Publishing)

45. IDENTIFICAÇÃO DE COCAÍNA EM AMOSTRAS DE PRODUTO
Reação colorimétrica:
a) Reativo de Tiocianato de cobalto - Colocar uma pequena quantidade (ponta de uma
pequena espátula) do pó suspeito em um eppendorf, ou placa escavada. Adicionar 2 gotas
de tiocianato de cobaltoglicerinado. Coloração azul indica indícios sugestivos da possível
presença de cocaína
b) .b) Reação de Scott - acrescentar 2 gotas de HCl 6N no eppendorf ou placa escavada que
foram utilizados para a reação do tiocianato. Homogeneizar bem até ficar na cor rosa
clara.Adicionar algumas gotas de clorofórmio P.A. Coloração azul indica indícios sugestivos
da possível presença de cocaína.OBS: É importante utilizar sempre as mesmas
quantidades de tiocianato de cobaltoglicerinado 2% e ácido clorídrico 6N.
Reagentes:Reativo de Tiocianato de Cobalto:
pesar 1 g de cloreto de cobalto, mais 1,5 g detiocianato de sódio ou potássio e misturar em
90 mL de água destilada. Adicionar glicerina na mesma proporção do reativo.
Reativo de Scott:
HCl 6N: mistura-se mesmo volume de ácido clorídrico concentrado com água destilada

49. cocaína
procaína
lidocaína ou xilocaína

50. alcaloides TROPÂNICOS
BIOGÊNESE:
• Anel pirrolidina: L-arginina ou L-ornitina formam o sal N-metil-1-pirrolíneo
• O sal, fonte de N dos alcaloides tropânicos, condensa-se com 2 moléculas de
ácido acético ativo (acetoacetato) formando o ácido cetocarbônico N-metil-
pirrolidínico (A), que completa o anel piperidínico, o qual por descarboxilação
forma D-(+)-higrina (B)
• A partir de (A) pode-se formar a ecgonina ou o pseudotropanol, enquanto que a
partir de (B) pode-se formar o tropanol
• A formação de atropina (hiosciamina), escopolamina e cocaína tem a mesma
origem biogenética

52. Núcleo tropânico esterificados com ácidos aromáticos:
ácidos atrópico, benzoico, cinâmico, isovalérico, d-α-metilbutírico,
tíglico, trópico, truxílico e verátrico
os ácidos aromáticos que são condensados ao núcleo tropânico são
originados a partir da fenilalanina, por meio de desaminação
oxidativa
fenilalanina → ácido trópico
alcaloides TROPÂNICOS

54. alcaloides TROPÂNICOS
PROPRIEDADES
• hiosciamina= isômero levógiro formado a partir do ácido (-)-trópico

55. alcaloides TROPÂNICOS
PROPRIEDADES
• atropina= mistura racêmica de R,S-hiosciamina (não existe na planta fresca)
Durante colheita, secagem e extração, R,S-hiosciamina transforma-se facilmente
em atropina
• Sulfato de atropina

56. alcaloides TROPÂNICOS
PROPRIEDADES
• escopolamina= estereoisômero levorrotatório (S-(-)-escopolamina = hioscina)
→ em meio alcalino, ocorre racemização → mistura atroscina
• Bromidrato ou butilbrometo

57. CARACTERIZAÇÃO DOS ALCALÓIDES
• Além de reações de precipitação, podem ser analisados preliminarmente por CCD,
usando reveladores gerais (Dragendorff, iodo-iodeto ou iodoplatinato)

58. alcaloides TROPÂNICOS
EXTRAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO
• Extração clássica ácido/base
• Caracterização por reativos gerais para alcaloides
• Reação de Vitali e Morin:
Alcaloides tropânicos → HNO3 conc. → KOH/EtOH → coloração púrpura →
vermelho escuro → incolor
• Reação de Vitali-Morin:
usar KOH/acetona → aumenta sensibilidade
Reação é pouco específica

60. http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/drogas_com_alcaloides.html

66. piperina