carbpidratos

1. Química de Carboidratos

2. Fontes
1- Em mamíferos e aves:
Alimentação
Neoglicogênese: a partir de 10 aminoácidos,
lactato, piruvato, glicerol e intermediários da
glicólise;
2- Plantas, algas e certas espécies de bactérias: a
Fotossíntese - a partir de CO2 e H2O na presença
de energia luminosa.

3. Funções Biológicas
1- Fonte de energia
D-glicose- principal
2- Estrutural
Quitina, celulose
São componentes da membranas celulares
3- Reserva energética
Amido – em plantas
glicogênio – em bactérias e animais

4. Funções Biológicas
4- Defesa
Anticorpos- glicoproteínas
5- Sítios de reconhecimento celular:
Glicoproteínas de membrana
(tipagem sanguínea)
6- Anticoagulante
Heparina
7- Presentes nos ácidos nucléicos
Ribose, desoxi-ribose

5. Segundo o tamanho
 Monossacarídeos
 Oligossacarídeos
 Polissacarídeos
 De acordo com a natureza
química :
 Aldoses ( aldeído)
 Cetoses (cetona)
5
Classificação dos glicídios

6. 6
Glicídios mais simples

7. Emil Fischer

8. Projeção de Fischer
8
Representação dos glicídios

9. D-Frutose L-Frutose
9
Monossacarídios
Enantiômeros
Imagens
Especulares

10. Diastereoisômeros (não são
imagens especulares um do outro)
10
Monossacarídios

11. Epímeros (diferem na configuração
de apenas um centro de assimetria)
Epímeros em C-4
11
Monossacarídios

12. Aldoses

13. Cetoses

14. Ciclização

15. Emil Fischer
Haworth

16. Ciclização da glicose
16

17. Ciclização da frutose
17

19. O
O
Cadeira Barco
a
a
a
a
a
e e
e e
e
a
a
a
e
e
a
a
e
e
e
e= Substituinte equatorial
a= substituinte axial
e
OH
H
H
H
H
O
H
H
O
O
H
OH
CH2
OH
H
H
H
H
OH
O
H
H
O
O
H
OH
CH2
OH
a D(+)-glicopiranose bD(+)-glicopiranose

20. Maltose(a 1-4)
a D-glicose + D-glicose (a ou b)
4
1
Celobiose(b1-4)
bD-glicose + D-glicose(a ou b)
4
1
6
1
Isomaltose(a 1-6)
a D-glicose + D-glicose (a ou b)
O
C
H2
H
H
O
H
H
OH
OH
H
H
O
H
O
C
H2
H
H
O
H
OH
OH
H
OH
H
O
H
O
C
H2
H
H
OH
H
OH
OH
H
H
O
H
O
C
H2
H
H
H
OH
OH
H
OH
H
O
H
O
O
C
H2
H
H
O
H
H
OH
OH
H
H
O
H
O
C
H2
O
H
O
H
H
OH
OH
H
OH
H
H
Lactose(b1-4)
bD-galactose + D-glicose (a ou b)
4
1
O
C
H2
H
H
O
H
H
OH
OH
H
H
O
H
O
C
H2
H
H
H
OH
OH
H
OH
H
O
H
O
2
1
Sacarose (a 1-2)
a D-glicose + b-D-frutose
O
C
H2
H
H
O
H
H
OH
OH
H
H
O
H
O
O
C
H2
H
OH
H
H
O
H
CH2
OH
O
H

21. Formação de oligossacarídeos

22. Sacarose
• Composto por uma glicose ligada a uma frutose.
• Encontrado na cana-de-açúcar, beterraba, açúcar
mascavo, mel.
Lactose
• Formado por uma unidade de glicose e outra de
galactose
• Encontrados em leite e derivados (queijos, requeijão,
iogurte, manteiga, etc.)
Maltose
• Resultante da ligação entre duas glicoses.
• É o açúcar do malte, não ocorre em abundância na
natureza, e é usada na indústria de alimentos em fórmulas
para alimentação de crianças e outras bebidas (como a
cerveja).
Oligossacarídeos

23. Outros dissacarídeos

24. Polissacarídios(glicanos)
Homopolissacarídios- um único tipo de unidade de
monossacarídio.
Exemplo: Amido (glicose)
Glicogênio (glicose)
Quitina (N-acetil-D- glicosamina)
Heteropolissacarídios- dois ou mais
tipos de unidades de monossacarídios.
Exemplos: Ácido hialurônico ,
Condroitina sulfato
24

25. Homopolissacarídeos
Amido
Amilopectina
glicogênio

26. Composição do amido
Amilose
Amilopectina
Cadeia reta, não ramificada, de 250 a 300 resíduos de D-glicopiranose,
ligadas por pontes glicosídicas α-1,4.
Menos hidrossolúvel que a amilose, constituída de aproximadamente 1400
resíduos de α-glicose ligadas por pontes glicosídicas α-1,4, e ligações α-
1,6.

28. Celulose

29. Quitina

31. Heteropolissacarídeos
• Glicosaminoglicanos ou mucopolissacarídeos –
Unidades repetidas de dissacarídeos:
1- Ácido Hialurônico – ácido D-glicurônico + N-acetil-
glicosamina
Fluidos sinoviais das junções, no humor vítreo do
olho e nas membranas celulares.
2- Condroitina - 4 sulfato – ácido D-glicurônico + N-
acetil-galactosamina-4- sulfato
Cartilagens e em outros tecidos conectivos
3- Condroitina - 6 sulfato - ácido D-glicurônico + N-
acetil-galactosamina-6- sulfato
Cartilagens e em outros tecidos conectivos

32. Heteropolissacarídeos
Glicosaminoglicanos ou mucopolissacarídeos
4- Dermatan sulfato - -L-iduronato + N-acetil -
galactosamina-4- sulfato
Na pele
5- Queratan sulfato – Ácido D- glicurônico +
galactose e Ácido D- glicurônico + N-acetil-
glicosamina-6-sulfato.
É o mais heterogêneo - variam o conteúdo de
sulfato e possuem pequenas quantidades de
fucose, manose, N-acetil-glicosamina e ácido
siálico. Presentes nas cartilagens e em outros
tecidos conectivos.

33. Heteropolissacarídeos
Glicosaminoglicanos ou mucopolissacarídeos
6- Heparina -anticoagulante
ácido D-Idurônico-sulfato + N-sulfo-D-
glicosamina-6-sulfato
Contêm o ácido L-idurônico e 50% é de ácidoD-
glicurônico.
É a mais sulfatada dos glicosaminoglicanos.
É o polieletrólito mais carregado
negativamente nos mamíferos.

34. Peptídeoglicanos