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Por Giuliano Lioi Munhoes
Bem-Vindo!
Sou Giuliano Lioi Munhoes e tenho 17 anos.
Estou no terceiro ano do ensino médio, por
isso, não tenho formação profissional. Mas
consegui duas medalhas de ouro (OMP 2021
e OBA 2022), obtive um honra ao mérito para
a segunda fase da OBMEP 2022 e faço aulas
de matemática desde 2021 no instagram
(@giuliano_lioi)
Dedico este jogo para a
professora de química Cristine
Salvate, uma pessoa
importante e especial para a
minha vida!
O jogo consiste em uma dinâmica de identificar funções, nomear
compostos e montar reações orgânicas.
Alguns slides terão fórmulas estruturais tridimensionais e ao clicar,
rotacionam-se em 5 segundos.
História Conceitos Básicos Funções
Nomenclatura Reações
Isomeria
Polímeros
História
Conceitos Básicos
Funções
Funções
Nomenclatura
Nomenclatura
Isomeria
Isomeria
Isomeria
Reações
Polímeros
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6 7 8 9 10
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16 17 18 19 20
21 22 23 24 25
26 27 28 29 30
31 32 33 34 35
36 37 38 39 40
41 42 43 44 45
46 47 48 49 50
Lavoisier foi uma das
primeiras pessoas que
contribuíram para a
classificação de compostos
orgânicos. Ele dizia que
esses só se originam de
seres vivos.
Bergman (1807) dividiu a química em
duas partes:
Química Orgânica: Estudo dos
compostos de origem vegetal e animal.
Química Inorgânica: Estudo dos
compostos de origem mineral
Berzelius (1807) elaborou a teoria da
força vital, dizendo que nenhum
composto orgânico pode ser sintetizado
em laboratório a partir de compostos
inorgânicos
Wöhler (1828) conseguiu refutar a teoria da força vital.
Ele aqueceu cianato de amônio, formando ureia,
afirmando que compostos orgânicos podem ser
sintetizados em laboratório:
𝑁𝐻4𝑂𝐶𝑁
Δ
Com todos esses acontecimentos, Kekulé (1858)
definiu a química orgânica como a ciência que
estuda os compostos que possuem carbono.
Todo composto orgânico tem carbono, mas existem
inorgânicos que possuem esse elemento, os
chamados compostos de transição:
𝐶𝑂2, 𝐶𝑂, 𝐻2𝐶𝑂3, 𝑁𝑎2𝐶𝑂3, 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3, 𝐶𝑎𝐶𝑂3, …
E Existem os organógenos que são os elementos
químicos que compõem boa parte dessas
substâncias, os famosos CHONPS (Carbono,
Hidrogênio, Oxigênio, Nitrogênio, Fósforo e Enxofre)
1º postulado- O carbono é tetravalente,
ou seja, faz 4 ligações covalentes.
Isso porque o Z=6 e fazendo a
distribuição eletrônica temos:
1s²/2s²2p², ou seja, temos 4 elétrons na
camada de valência e para respeitar a
regra do octeto, precisa fazer 4 ligações
covalentes.
Metano (𝐶𝐻4)
2º postulado- As quatro ligações são equivalentes, ou seja, possuem o
mesmo comprimento e não importa a posição na maioria dos casos.
CloroMetano (𝐶𝐻4𝐶𝑙)
3º postulado- O carbono pode formar cadeias longas:
Sacarose (𝐶12𝐻22𝑂11)
Antes de defini-lo, iremos identificar os tipos de ligação covalente que existem. A
ligação sigma e a pi
Ligação sigma (σ).
É representada pela
ligação simples
Etano (𝐶2𝐻6)
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
Ligação pi (π). Só ocorre
em ligações duplas e
triplas. Nessas, uma é
sigma e o restante é pi.
σ
σ
σ
σ
σ
π
σ σ
σ
π
π
Observação: a
ligação sigma é
mais energética do
a pi.
Hibridização é a união de dois orbitais para a formação de um orbital híbrido. Além do
boro e do berílio, o carbono possui essa propriedade, existindo três casos:
Hibridização sp
Hibridização sp²
Hibridização sp³
6
12
𝐶 1𝑠2
/2𝑠2
2𝑝²
Orbital
Molecular
S Px Py Pz
σ
σ
σ
σ
Geometria
tetraédrica
Orbital
Molecular
S Px Py Pz Puro
σ
σ
σ
σ
σ
π
Orbital
Molecular
S Px Py Pz Puros
σ σ
σ
π
π
Geometria Trigonal plana
Geometria Linear
Resumindo:
O Carbono só terá hibridização sp³ quando ele estabelece quatro ligações
sigmas (σ) e a geometria formada é tetraédrica.
Terá hibridização sp² quando forma 3 ligações sigmas (σ) e 1 pi (π) e a
geometria é trigonal plana.
Terá hibridização sp quando forma 2 ligações sigmas (σ) e 2 pi (π) e a
geometria é linear.
Existem quatro tipos de fórmulas que representamos na química orgânica:
Fórmula molecular Fórmula estrutural Estrutural reduzida Fórmula de linha
𝐶2𝐻6
𝐶5𝐻10
𝐶3𝐻6𝑂
𝐶5𝐻11𝑁
Curiosidade
Também, podemos representar uma molécula, tridimensionalmente, usando a
fórmula de esferas e barras.
O carbono pode ser classificado na cadeia
dependendo do número de ligações que ele faz
entre átomos de mesmo elemento. Ele pode ser:
Primário (1º)- quando faz uma ligação entre
carbonos.
Secundário (2º)- quando faz duas ligações entre
carbonos
Terciário (3º)- três ligações entre carbonos
Quaternário (4º)- quatro ligações entre carbonos
1º
1º 1º
1º
1º
1º
2º 2º
2º
3º 3º
3º
2º
1º
4º
Cadeias que possuem
carbonos nas extremidades
Elas podem ser:
classificação Normal
(linear)
Ramificada Saturada (só
ligação simples
entre carbonos)
Insaturada(
presença de no
mínimo uma
dupla ou tripla
entre C)
Homogênea
(inexistência de
um heteroátomo
separando a
cadeia)
Heterogênea
(existência de
um
heteroátomo)
Exemplo
As cadeias carbônicas fechadas
formam um polígono
Elas podem ser:
classificação Normal Ramificada Saturada (só
ligação simples
entre carbonos)
Insaturada(
presença de no
mínimo uma
dupla ou tripla
entre C)
Homogênea
(inexistência de
um heteroátomo
separando a
cadeia)
Heterogênea
(existência de
um
heteroátomo)
Exemplo
Podem existir cadeias com
uma parte aberta e outra
fechada. Isso recebe um
nome de cadeia mista
As cadeias fechadas podem
ser chamadas de cíclicas ou
acíclicas
Possuem um anel aromático denominado
benzeno (o menor composto aromático)
O benzeno (𝐶6𝐻6) possui um fenômeno chamado ressonância que consiste no par de elétron
transitando de carbono a carbono, movendo as ligações duplas, pois tudo na química é dinâmico.
As cadeias citadas
anteriormente são
chamadas de alifáticas
As cadeias aromáticas podem ser
classificadas em:
Cadeias
Aromáticas
Mononuclear
Polinuclear
Isoladas
condensadas
Tolueno
naftaleno
As propriedades físicas são bem explicadas
a partir de conceitos da atomística e, por
isso, vamos lembrar da polaridade e das
forças intermoleculares:
A polaridade refere-se tanto na ligação, quanto na molécula:
A ligação é polar quando a diferença de eletronegatividade
entre os dois átomos é diferente de zero (Δ≠0). Já na apolar é
ao contrário, ela é igual a zero (Δ=0).
A molécula é polar quando o momento resultante é diferente
de zero (𝜇𝑅 ≠ 0) e apolar quando esse for igual a 0 (𝜇𝑅 = 0)
𝜇𝑅 = 0
∆= 0 3
3
Ligação apolar e
molécula apolar
𝜇𝑅 ≠ 0
Ligações polares
e molécula polar
3,5
2,1
Essa polaridade pode trazer um nível de interação
entre moléculas chamado de forças
intermoleculares que podem ser:
Forças de London (dipolo induzido-dipolo
induzido)- ocorre em moléculas apolares e são as
mais fracas
Dipolo-dipolo (dipolo permanente-dipolo
permanente)- ocorre em moléculas polares e são
intermediárias
Ligações de hidrogênio- quando o hidrogênio se
liga ao flúor (F), oxigênio (O) e Nitrogênio e são as
mais fortes.
Forças de London
Ligação polar e
molécula polar
Dipolo-dipolo
3
2,1
2,1
∆= 0,9 ∆= 𝑚𝑎𝑖𝑜𝑟 − 𝑚𝑒𝑛𝑜𝑟
Esses conceitos implicam nesta seguinte forma:
Quanto mais intensas são as forças intermoleculares, maior é o ponto de fusão e ebulição.
Então, em termos de 𝑇𝐸 e 𝑇𝐹:
Ligação de hidrogênio>dipolo-dipolo>Forças de London
Também, quanto maior for a massa molar, maior será essas temperaturas.
Por fim, quanto maior for o número de ramificações, menos é o ponto de fusão e ebulição
E na solubilidade, semelhante dissolve semelhante. Polar em Polar, Apolar em Apolar.
Portanto, na solubilidade em água (polar), temos:
Ligação de hidrogênio>dipolo-dipolo>Forças de London
Os hidrocarbonetos, a primeira função orgânica, são
compostos que apresentam somente átomos de
carbono e hidrogênio.
É a única função apolar, apresentando baixos pontos
de fusão e ebulição, além de ser insolúvel em água.
Classificação:
Alcano- quando forma uma cadeia saturada.
Sua fórmula molecular é
𝐶𝑛𝐻2𝑛+2
Exemplo: Butano (𝐶4𝐻10)
Alceno- quando possui uma ligação dupla na cadeia:
Fórmula molecular:
𝐶𝑛𝐻2𝑛
Exemplo: but-2-eno
Alcino- quando possui uma ligação tripla na cadeia:
Fórmula molecular:
𝐶𝑛𝐻2𝑛−2
Exemplo: propino
Nomenclatura
Alcadieno- quando possui duas ligações duplas.
Fórmula molecular:
𝐶𝑛𝐻2𝑛−2
Eles podem ser:
Acumulados: as duas ligações juntas:
(propadieno)
Conjugados: quando as ligações duplas estão
separadas por uma ligação simples:
(buta-1,3-dieno)
Isolados: quando as ligações duplas estão separadas
por duas ou mais ligações simples:
(penta-1,4-dieno)
Cicloalcano- quando possui
duas ligações duplas.
Fórmula molecular:
𝐶𝑛𝐻2𝑛
exemplo: Ciclobutano
Cicloalcano- quando possui
duas ligações duplas.
Fórmula molecular:
𝐶𝑛𝐻2𝑛
exemplo: Ciclobutano
Nomenclatura
Aromáticos- aqueles que possuem, pelo menos, um anel aromático
Não há fórmula estrutural fixa.
Benzeno Metil Benzeno
(tolueno)
Naftaleno Antraceno
Nomenclatura
É todo composto orgânico que possui o grupo hidroxila (R-OH) em um carbono
saturado. Ele pode ser classificado em:
Número de hidroxilas: posição da hidroxila:
Monoálcool- um OH
Diálcool- dois OH
Poliálcool- pelo menos três OH
Etanol
Butano-2,3-diol
Álcool primário- hidroxila ligado ao carbono primário
Álcool secundário- hidroxila ligado ao carbono secundário
Álcool terciário- hidroxila ligado ao carbono terciário
2-metilbutan-1-ol
3-metilbutan-2-ol
2-metilbutan-2-ol
Observação: esses três
compostos da coluna
da direta possuem a
mesma fórmula
molecular, mas são
compostos com
propriedades físico-
químicas diferentes.
Por isso, eles são
chamados de
isômeros
Nomenclatura
Atenção
Nem todo composto com hidroxila é álcool.
Caso o OH está ligado ao carbono insaturado
de dupla ligação, a função é enol.
Caso a hidroxila está ligada diretamente ao
anel aromático, a função é fenol
Nomenclatura
É todo composto que apresenta carbonila (C=O) no carbono primário
Metanal (formaldeído) Propanal
prop-2-enal
Nomenclatura
As cetonas são compostos que possuem carbonila no carbono secundário.
Propanona (Acetona) Butanona
Pentan-3-ona
Nomenclatura
Os ácidos Carboxílicos são aqueles que possuem carbonila e hidroxila no
mesmo carbono.
Ácido etanoico
(ácido acético)
Ácido butanoico
Ácido 2-metil-but-2-enoico
Nomenclatura
Além disso, existem os sais de ácido carboxílico ou sais orgânicos que são
obtidos a partir de uma neutralização entre esse ácido e uma base inorgânica.
Ácido etanoico Etanoato de sódio
Nomenclatura
São cadeias heterogêneas onde o seu heteroátomo é oxigênio
Nomenclatura
metoximetano metoxietano
metoxibenzeno
São compostos derivados do ácido carboxílico em que o hidrogênio da hidroxila é substituído
por uma cadeia.
Nomenclatura
Etanoato de metila
(acetato de metila)
Propenoato de etila
Benzoato de benzila
Um éster pode ser produzido a partir da reação de esterificação, onde um ácido
carboxílico reage com o álcool, formando éster e água.
Reação de Esterificação
Nomenclatura
Esterificação
Hidrólise
A reação inversa é a hidrólise do éster, pois a água separa essa molécula em ácido
carboxílico e álcool.
Reação de Transesterificação
Nomenclatura
Ocorre entre ésteres e álcool formando novos ésteres e álcoois.
São compostos derivados da amônia (𝑁𝐻3), ou seja, um de seus hidrogênios é
substituído por uma cadeia carbônica ela pode ser:
Amina primária- um hidrogênio
é substituído por uma cadeia
Amina secundária- dois hidrogênios
são substituídos por cadeias
Amina terciária- todos os hidrogênios
são substituídos por cadeias
Etanamina (etilamina)
Propan-2-amina
dimetilamina
etilmetilamina
trimetilamina
etildimetilamina
Nomenclatura
São compostos orgânicos nos quais um dos hidrogênios do nitrogênio é substituído
por um grupo acila. Ela pode ser:
Amida substituída- quando há, pelo menos, uma cadeia carbônica
substituindo o hidrogênio do nitrogênio
Amida não substituída, quando não há uma cadeia substituindo o
hidrogênio do nitrogênio
N-etil-N-metilmetanamida
propanamida
Nomenclatura
São compostos orgânicos nos quais o nitrogênio faz uma ligação tripla ao carbono
Etanonitrila
2-metil-propanonitrila
Nomenclatura
São compostos orgânicos que apresentam o grupo nitro (𝑁𝑂2) em sua cadeia.
nitroetano
2-nitropropano
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
Nomenclatura
São compostos orgânicos que possuem um halogênio X ligado a uma cadeia carbônica.
Eles podem ser:
Haletos de alquila, quando a cadeia não é
aromática, ou seja, é alinfática
Haletos de arila, quando a cadeia é aromática,
2-cloropropano
1-bromociclobut-2-eno
clorobenzeno
1-cloro-3-flúorbenzeno
Nomenclatura
Também, existem os haletos de ácidos que são derivados do ácido carboxílico em que a
hidroxila é substituída por um halogênio.
Cloreto de etanoíla
Brometo de benzíla
Nomenclatura
Anidridos ácidos surgem a partir da desidratação de dois ácidos carboxílicos:
Nomenclatura
Anidrido etanoico-propanoico
Compostos derivados do ácido sulfúrico nos quais apresentam o grupo sulfônico (𝑆𝑂3𝐻) em sua cadeia
Ácido etanossulfônico Ácido benzenossulfônico
Também existem os seus sais, onde provém
da reação de neutralização
Metanossulfonato de sódio
Nomenclatura
Nomenclatura
Compostos que derivam das funções oxigenadas em que o oxigênio é substituído pelo enxofre
Álcool Tioálcool (tióis)
Éster Tioéster
Éter Tioéter (sulfetos)
Fenol Tiofenol
Nomenclatura
É aquele em que a cadeia carbônica está ligada diretamente ao magnésio e esse
está ligado ao halogênio
Cloreto de metil-magnésio
Brometo de etil-magnésio
Função
O nome de um composto orgânico era dado culturalmente, não existindo
padrão. À medida que o número de descobertas aumentava, houve uma
necessidade de estruturar a nomenclatura dependendo de algumas
características na fórmula estrutural, como a insaturação, ramificações, entre
outras.
A nomenclatura pode não ser estrutural, como adenina, ureia, hemoglobina
e outros exemplos.
Pode ser usual, como álcool etílico, formaldeído, ácido acético, ...
E pode ser estrutural, que irá ser tratado no próximo slide de acordo com as
normas da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Função
A nomenclatura de um composto orgânico é formada por três radicais:
Prefixo + infixo + sufixo
Indica o
número de
carbonos
Indica se a
cadeia é
saturada ou
insaturada
Indica a função
que ela
pertence
Prefixo
existe uma tabela que mostra o prefixo relacionado à quantidade de carbono.
1 C= Met 6 C= Hex 11 C= Undec 16 C= Hexadec
2 C= Et 7 C= Hept 12 C= Dodec 17 C= Heptadec
3 C= Prop 8 C= Oct 13 C= Tridec 18 C= Octadec
4 C= But 9 C= Non 14 C= Tetradec 19 C= Nonadec
5 C= Pent 10 C= Dec 15 C= Pentadec 20 C= Icos
...
Função
Infixo
Indica a saturação da cadeia.
Ligação simples (saturada)= an
Uma ligação dupla= en
Uma ligação tripla= in
Duas ligações duplas= dien
Três ligações duplas= Trien
Duas ligações triplas= diin
Uma dupla e uma tripla= enin
...
Função
Sufixo
Indica a função da cadeia.
Hidrocarboneto= o
Álcool= ol
Aldeído= al
Cetona= ona
...
Função
Exemplos
1
Metano
1 2
Etano
Eteno
1 2
Etino
1 2
Propano
1 2 3
1 2 3
Propeno
Para nomear, sempre deve
enumerar os carbonos e
deve começar no carbono
da extremidade mais
próxima da insaturação
Propino
Butano
1 2 3
1 2 3 4
1 2 3 4
But-1-eno
1 2 3 4
But-2-eno
But-2-ino
1 2 3 4
A partir de quatro
carbonos, se a insaturação
está em diferentes
posições, deve indicar o
carbono, que recebe a
ligação, de menor número
e precisa estar entre
travessões.
Função
Exemplos
Buta-1,3-dieno
Buta-1,2-dieno
penta-3-en-1-ino
hexa-3-en-1,5-diino
Quando há a ocorrência de duas ou
mais insaturações, acrescenta-se a
letra “a” por questões sonoras.
Quando possui mais de uma ligação
insaturada do mesmo tipo, insere um
prefixo no infixo que indica a
quantidade (di, tri, tetra, ...).
Quando há a ocorrência de duplas e triplas no mesmo
composto, coloque em ordem alfabética, portanto, começa do
en e termina no in. Importante ressaltar que os prefixos di, tri,
tetra, ... não seguem nessa ordem.
1
1
1
1
2
2
2
2
3
3
3
3
4
4
4
4
5
5 6
Função
Cadeias fechadas
Quando a cadeia é fechada, basta acrescentar “ciclo” no início
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano Cicloexano Ciclobuteno Ciclobuta-1,3-dieno
1
2
3
4
Ciclobuta-1,2-dieno
1
2
3
4
Função
Cadeias Ramificadas
Para nomeá-las, entende-se que os grupos substituintes ou radicais são aqueles que substitui o
hidrogênio por uma cadeia carbônica, formando uma ramificação.
A tabela abaixo mostra os tipos de ramificação, onde R é a cadeia principal.
Metil
Etil
Propil
Isopropil
Butil
Sec-butil
Terc-butil
isobutil
Vinil ou
etenil
Fenil
Benzil
Função
Cadeias Ramificadas
O primeiro passo é determinar a cadeia principal que é a sequência com o maior número de carbonos possível.
Depois, identifique os grupos substituintes e nomeie-os.
Por fim, dê o nome do composto, colocando o número do carbono onde a ramificação está posicionada junto
com o nome do grupo substituinte, entre travessões e no início.
1 2
3
4
5
6
4-etil-2-metilhexano
A cadeia principal é formada por 6 carbonos e envolve os
radicais etil e metil.
Quando a cadeia é saturada, comece a enumerar o carbono
mais perto da ramificação
No momento de colocar o nome, coloque o nome dos grupos
em ordem alfabética sabendo que os prefixos di, tri, tetra,...
Não entram nela.
metil
etil
Função
Função
1
2
3
4 5
6
7
8 9 10
4-etil-7-isopropil-5-metil-decano
metil
etil
isopropil
1
2
3
4 5
6
7 8 9 10
11
6,8-dietil-3,4,7-trimetil-undecano
metil
metil
metil
etil etil
Função
Quando há a presença de uma insaturação na cadeia ramificada, deve iniciar a contagem no carbono mais
perto dessa ligação, então há esta ordem de prioridade:
Função>Insaturação>Ramificação
2,5-dimetil-hex-2-eno 5-etil-4,6-dimetil-octa-1,6-dieno
1
2
3
4
5
6 1
2
3
4
5
6 7 8
Função
Quando a cadeia for fechada:
metilciclobutano 1,2-dimetil-ciclobutano 1,3-dimetil-ciclobutano
4-etil-3-metil-ciclopent-1-eno
1
2
3 4
1
2
3 4
1
2 3
4
5
Função
Cadeia aromática:
O anel aromático se chama benzeno e, para as cadeias mononucleares, considere as ramificações e termine em
“benzeno”.
Metil-Benzeno
(tolueno)
Orto (o)
Meta (m)
Para (p)
1,2-dimetil-benzeno
(orto-metil-tolueno)
(o-metil-tolueno)
1,3-dimetil-benzeno
(meta-metil-tolueno)
(m-metil-tolueno)
1,4-dimetil-benzeno
(para-metil-tolueno)
(p-metil-tolueno)
Para a
nomenclatura
usual, fixa o
tolueno e a
ramificação terá
uma posição
indicada na
figura da
esquerda
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
Função
Nomenclatura:
Para os álcoois, é parecido aos hidrocarbonetos, mas o sufixo é “ol”
𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çõ𝑒𝑠 + 𝑝𝑟𝑒𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑖𝑛𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑜𝑙
Metanol Etanol Propan-1-ol Propan-2-ol
1
1
2 1
2
3
1
2
3
Quando a hidroxila está em posição diferente,
basta colocar o número do carbono no nome
antes do sufixo entre travessões
Quando tiver mais de uma função idêntica,
coloque no final do infixo “o” por motivos
sonoros e adicione os prefixos di, tri, tetra,... .
A nomenclatura de enóis é a mesma de álcool.
3,4-dimetil-pentan-2-ol
1
2
3
4
5
4-metil-pent-3-en-2-ol
1
2
3
4
5
Ciclobutanol
3-etil-ciclobutano-1,2-diol
2,6-dimetil-octa-3,6-dieno-3,6-diol
As funções são álcool e enol
Ordem de prioridade:
Função>insaturação>ramificação
Função
Para os fenóis, basta terminar com “fenol” ou “hidroxibenzeno”
Fenol ou hidroxibenzeno 2-metil-5-etil-fenol
2-metil-5-etil-hidroxibenzeno
3-isopropil-5-metil-fenol
3-isopropil-5-metil-hidroxibenzeno
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
Função
Para os aldeídos, o sufixo é “al”
𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çõ𝑒𝑠 + 𝑝𝑟𝑒𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑖𝑛𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑎𝑙
Metanal (formaldeído) Propanal 3-etil-2,4-dimetil-Pentanal 2-metil-pent-3-enal
4-metil-pent-2-inodial
1
1
2
3 1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
benzaldeído
Função
Para as cetonas, o sufixo é “ona”
𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çõ𝑒𝑠 + 𝑝𝑟𝑒𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑖𝑛𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑜𝑛𝑎
Propanona (Acetona) Pentan-2-ona Pentan-3-ona 5-etil-hept-4-en-3-ona
3,5-dimetil-hex-5-eno-2,4-diona
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5 1
2
3 4 5
6
7
3
2
1
4
5
6
Função
Para os ácidos carboxílicos, o nome começa em “ácido” e termina com o sufixo “oico”
á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çõ𝑒𝑠 + 𝑝𝑟𝑒𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑖𝑛𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑜𝑖𝑐𝑜
Ácido metanoico
(ácido fórmico)
Ácido etanoico
(ácido acético)
Ácido 3-etil-pent-2-en-4-inoico
Ácido 2,3-dimetil-but-2-enoico
E para os sais de ácidos carboxílicos, teremos
dois nomes. O primeiro possui o sufixo ato e o
segundo é o nome do cátion.
____oato de nome do cátion
Etanoato de sódio
But-2-enoato
de potássio
1
2
3
4
5
1
2
3
4
1
2
3
4
Função
Para os éteres, temos dois nomes. O primeiro é o termo do menor lado do oxigênio com o prefixo “oxi”
e o nome do maior lado terminado com “o”.
Número de carbonos do menor lado + oxi número de carbonos do maior lado+ infixo + o
metoximetano metoxietano
metoxibenzeno metoxiisopropano
Função
Para os ésteres, temos dois nomes. O primeiro é o termo do lado que contém a carbonila com o prefixo
“oato” e o nome do outro lado terminado com “ila”.
___ ato de ___ila
Etanoato de metila
2-metil-propanoato de etila
Propanoato de vinila
2-metil-prop-2-enoato
de isopropila
2
1
3 2
1
3
Função
Para as aminas teremos dois casos:
Para as aminas primárias, temos
prefixo, infixo e termina com “amina”
Etanamina
(etilamina) but-2-en-2-amina
3-metil-but-3-en-2-amina
Para as aminas secundárias e terciárias, temos
os nomes dos grupos substituintes em ordem
alfabética e termina em amina
etilmetilamina
fenilmetilamina
Trimetilamina
etildimetilamina
1
2
3
4
1
2
3
4
Função
Para as amidas, o sufixo é “amida” e quando tiver ramificação no nitrogênio, basta
indicar no nome entre travessões a letra N.
propanamida
2-metil-prop-2-enamida
N-metil-etanamida
N-etil-N-metil-butanamida
3
2
1
Função
Para as nitrilas, basta colocar no final do nome “nitrila”
propanonitrila 2-metil-but-2-enodinitrila
1
2
3
4
Função
Para os nitrocompostos, deve colocar nitro no início do nome como grupo
substituinte e precisa pertencer a ordem alfabética.
2-nitropropano 3-nitro-4-propil-hept-5-eno 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno
(trinitrotolueno- TNT)
1 2
3
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
4
5
61
Função
Para esses compostos, coloque o nome
dos halogênios no início.
2-clorobutano
3-bromo-2,5-dicloro-6-metil-hept-3-eno
1,3-dicloro-4-metil-2-iodo-ciclopentano
Triclorometano
(clorofórmio)
Para os haletos ácidos, basta colocar o
nome do íon que dá ao halogênio e
depois o nome da cadeia carbônica
terminado em “íla”
Cloreto de propanoíla
brometo de
metilpropanoíla
1 2 3 4
1
2
3
4
5
6 7
1
2
3
4
5
Função
Para os anidridos, o nome começa com “anidrido” e coloque os nomes das duas
cadeias com origem carboxílica
Anidrido etanoico
Anidrido etanoico-metanoico
Função
Para os ácidos sulfônicos, o nome começa com “ácido” e coloque no sufixo
“sulfônico”
Ácido propanossulfônico
Ácido
2-metil-prop-1-enossulfônico
Para os sais de ácidos sulfônicos,
basta começar com o nome da
cadeia terminado com ”sulfonato”
e termina com o nome do cátion
Propanossulfonato de sódio
2
1
3
Função
Para os tiocompostos temos a nomenclatura dos tióis e sulfetos:
Para os tióis ou tioálcoois, o seu sufixo é “tiol”
etanotiol
Propan-2-tiol
Para os sulfetos ou tio ésteres, começa com
sulfeto e termina com o nome dois grupos
radicais e o último é terminado com “a”
Sulfeto de dimetila
Sulfeto de etilmetila
2
1 3
Função
Para os compostos de Grinard, começa com o nome do íon que compõe o halogênio,
no meio o nome do radical e termina com “magnésio”
Cloreto de etil-magnésio brometo de metil-magnésio iodeto de isopropil-magnésio
Isomeria é um fenômeno que envolve compostos que apresentam a mesma fórmula
molecular, mas estrutural diferente e, consequentemente, propriedades físico-
químicas distintas. Os envolvidos são isômeros.
Etanol (álcool etílico) Metoximetano (éter dimetílico)
𝐶2𝐻6𝑂
O etanol é um líquido muito usado
como biocombustível, pois é menos
poluente do que a gasolina, além da
sua obtenção a partir da cana de
açúcar e outras informações . Porém,
o éter dimetílico é um gás inflamável
muito usado em aerossóis.
Mesmo que eles têm como fórmula
molecular 𝐶2𝐻6𝑂, possuem
aplicações diferentes, concluindo que
eles são isômeros.
Plana- quando há alguma diferença
na cadeia em vista plana
É subdividida em:
-De posição
-De cadeia
-De função
-Tautomeria ou isomeria dinâmica
-Metameria
A isomeria pode ser :
Espacial- quando há alguma diferença
na cadeia em vista espacial.
É subdividida em:
-geométrica ou Cis/Trans
- Óptica
É um tipo de isomeria quando as cadeias são diferenciadas pela função.
éster Ácido Carboxílico
Etanoato de etila Ácido butanoico
𝐶4𝐻8𝑂2
𝐶2𝐻6𝑂
Propanal
oxetano
éter
Aldeído
Cetona fenol
𝐶6𝐻6𝑂
Cetona
Aldeído
Hexa-1,4,5-trien-3-ona
Pentanal Pentan-2-ona
𝐶5𝐻10𝑂
É um tipo de isomeria quando as cadeias são diferenciadas pelo tipo de cadeia.
𝐶4𝐻11𝑁
Ciclopentano Pent-2-eno
Ciclobuteno
But-2-ino
Cadeia
fechada e
saturada
Cadeia
aberta e
insaturada
Cadeia
fechada e
saturada
Cadeia
aberta e
insaturada
Cadeia
Homogênea
Cadeia
Heterogênea
Butan-1-amina Etildimetilamina
𝐶5𝐻10
𝐶4𝐻6
Cadeia
normal
Cadeia
ramificada
Pentano
Metil-butano
𝐶5𝐻12
É um tipo de isomeria quando as cadeias são diferenciadas pelo posição de algo.
𝐶8𝐻18𝑂
𝐶6𝐻12
𝐶8𝐻18
𝐶7𝐻14
Hex-2-eno Hex-3-eno
3-metil-heptano 2-metil-heptano
Octan-2-ol Octan-4-ol
Heptan-2-ona Heptan-4-ona
Atenção: aldeído e cetona não
são isômeros de posição, e
sim, de função.
Tautomeria ou isomeria dinâmica é quando os isômeros estão estabelecidos em
equilíbrio dinâmico.
𝐸𝑛𝑜𝑙 ⇌ 𝐴𝑙𝑑𝑒í𝑑𝑜 𝐸𝑛𝑜𝑙 ⇌ 𝐶𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
Prop-1-enol propanal but-2-enol butanona
Metameria é um caso particular da isomeria de posição em que os isômeros só se
diferenciam a partir da localização do heteroátomo.
1-metoxipentano
1-etoxibutano
1-propoxipropano
A isomeria geométrica ou Cis/Trans precisa ocorrer em ligações duplas nas cadeias
abertas ou nas ligações simples das cadeias fechadas. Além disso, não podem ter
os ligantes iguais no mesmo carbono.
Observaremos os casos a seguir.
Ligação dupla de uma cadeia aberta (1,2-dicloroeteno):
Cis-1,2-dicloroeteno ou Z-1,2-dicloroetano Trans-1,2-dicloroeteno ou E-1,2-dicloroetano
Se os ligantes de maior massa
molecular estiverem no mesmo lado
da linha de referência (ligação dupla),
o isômero é cis
Se os ligantes de maior massa
molecular estiverem em lados opostos
da linha de referência (ligação dupla),
o isômero é trans
Cis-1,2-dicloroeteno Trans-1,2-dicloroeteno
Quanto a polaridade:
Cis= molécula polar
𝜇𝑅 ≠ 0 𝜇𝑅 = 0
Trans= molécula apolar
Z-1,2-dicloroeteno E-1,2-dicloroeteno
Observação: a
nomenclatura aceita
pela IUPAC é a Z-E na
qual Z indica cis e E
indica trans. Para a
classificação, deve
considerar os ligantes de
maior número atômico
Para as cadeias fechadas:
Cis-1,2-metil-ciclopentano Trans-1,2-metil-ciclopentano
A regra de polaridade é
a mesma das abertas
Z-1,2-metil-ciclopentano E-1,2-metil-ciclopentano
A isomeria óptica ocorre em compostos com carbonos quirais ou assimétricos.
O carbono quiral ou assimétrico é aquele que apresenta todos os ligantes diferentes entre si.
𝑅1 ≠ 𝑅2 ≠ 𝑅3 ≠ 𝑅4
Etil
Propil Amina
Cloro
*
*
*
*
Precisa ser assimétrico pois ao espelhar um composto e formar dois isômeros, eles não
conseguem ser congruentes.
Esses isômeros são diferenciados pelo sentido do desvio da luz polarizada e por causa disso
são ópticos
Fonte:
https://descomplica.com.br/d/vs/aula
/isomeria-espacial-isomeria-optica/
Um isômero óptico consegue desviar a luz para a
direita e o outro para a esquerda, sendo aquele
chamado de dextrógiro (+) e esse de Levógiro (-)
Esses isômeros podem ser chamados de
enantiômeros e ao juntá-los, formam uma mistura
racêmica
Essa isomeria pode acontecer também em mais de um carbono quiral.
1 2
+ +
+ -
- +
- -
Estes carbonos são quirais diferentes, então
posso contar quantos isômeros opticamente
ativos vão ter de acordo com os casos de
dextrógiro (+) e levógiro (-)
*
*
1
2
A partir dessa tabela, consigo calcular o número de
isômeros ópticos que existem nesse composto por
meio do princípio fundamental da contagem. Sendo n
o número de carbonos quirais distintos teremos:
𝐼𝑂𝐴 = 2𝑛
Com IOA representando a quantidade de isômeros
opticamente ativo.
Para determinar o número de mistura racêmicas,
Basta dividir por dois o IOA:
𝑀𝑅 =
2𝑛
2
= 2𝑛−1
Reações
Nas reações, ocorrem a recombinação de átomos e para isso, devem ocorrer quebras de ligação
ou cisões.
Mesmo que o carbono é tetravalente, ele consegue ter menos de quatro temporariamente para
que ocorra as transformações químicas
A cisão pode ser:
Homolítica: quando a “quebra” é igual para os dois
átomos, cada um com a mesma quantidade de
elétrons. Isso forma radicais livres.
Heterolítica: quando a “quebra” é desigual para
os dois átomos, cada um com a mesma
quantidade de elétrons. Isso forma eletrófilo
(cátion) e nucleófilo (ânion)
𝐴 ∙ ∙ 𝐵 𝐴 ∙ + ∙ 𝐵 𝐴 ∙ ∙ 𝐵 𝐴+
+∙ ∙ 𝐵−
eletrófilo nucleófilo
Reações
Reação de substituição é quando um átomo de uma molécula é trocado por um outro átomo de
outra. Precisa ocorrer em saturados ou aromáticos. Ela pode ser:
Por Halogenação
Quando um composto é adicionado a um halogênio (normalmente cloro e bromo)
formando um haleto
+
-
+
-
𝜆
Δ
𝜆=luz
Δ = 𝑎𝑞𝑢𝑒𝑐𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜
Reações
Por Nitração
Quando um composto é adicionado a um ácido nítrico formando um nitrocomposto
+
-
+
- 𝐻2𝑆𝑂4
Δ
Reações
Por Sulfonação
Quando um composto é adicionado a um ácido sulfúrico formando um ácido sulfônico
Δ
+ -
+
-
Reações
Substituição em compostos com carbono secundário ou terciário
Neste caso, há diferentes tipos de produtos com concentrações diferentes, formando
uma mistura.
Monobromação do metil-butano
90%
0,7%
9%
0,3%
Percebe-se que o carbono terciário recebe
mais do que os outros, tendo uma alta
concentração de 90%. O secundário é o
próximo, com 9% e o primário é o que
menos aparece na mistura. Por isso, na
maioria dos casos, há uma ordem de
prioridade na substituição do hidrogênio:
𝐶𝑡𝑒𝑟𝑐 > 𝐶𝑠𝑒𝑐 > 𝐶𝑝𝑟𝑖𝑚
Δ
luz
Reações
Substituição em Aromáticos
O Benzeno consegue realizar uma reação de combustão na presença de um catalisador
Halogenação
Os catalisadores são:
𝐴𝑙𝐶𝑙3, 𝐵𝐹3 𝑒 𝐹𝑒𝐵𝑟3
+
+
-
-
Nitração Sulfonação
O catalisador é: 𝐻2𝑆𝑂4
+
-
+
-
+
-
+
-
Reações
Substituição de Friedel-Crafts
Alquilação- quando um aromático reage com um haleto
de alquila
Acilação - quando um aromático reage com um haleto
ácido
+ -
+
- +
-
-
( )
+
Reações
Substituição em aromáticos ramificados ou dirigência
Neste caso, é muito importante a demarcação dos sinais para ver onde os átomos vão ser substituídos
Orto (o)
Meta (m)
Para (p)
Orto (o)
Meta (m)
Lembrando:
Nas ramificações, terá um grupo dirigente que vai indicar onde o átomo vai ser substituindo.
Mononitração
Dinitração
Trinitração
+
+
+
+
-
-
-
-
+
+
+
+
-
-
-
-
+
+
+
+
-
-
-
-
𝑂𝐻 − 𝑁𝑂2
2𝑂𝐻 − 𝑁𝑂2
3𝑂𝐻 − 𝑁𝑂2
- +
- +
- +
Neste caso, os
grupos que
substituem o
hidrogênio da
posição orto e
meta são
chamados de
orto e meta
dirigentes
Reações
Substituição em aromáticos ramificados ou dirigência
Quando o grupo é meta dirigente, teremos:
+ -
-
- +
+
+
+
-
-
+ -
-
- +
+
+
+
-
-
Reações
Haleto de alquila e uma base
Pode ocorrer, na presença de água, uma substituição no halogênio do haleto pela
hidroxila da base, formando um álcool e sal.
+
-
+ - 𝐻2𝑂
Reações
Substituição na hidroxila de álcoois
Pode ocorrer, no aquecimento, uma substituição da hidroxila por um halogênio.
Δ
-
+
+ -
Reações
São reações nas quais o dois ou mais reagentes se juntam para formam um composto.
Ocorrem em compostos insaturados, ocorrendo um rompimento na ligação pi
Elas podem ser:
Hidrogenação catalítica Halogenação Hidratação
Reações
Hidrogenação catalítica
Ocorre na presença de hidrogênio nos reagentes na presença de catalisador como Ni, Pt e Pd.
Reações
Hidrogenação catalítica nos alcinos
Para os insaturados de ligação tripla, pode ocorrer a hidrogenação parcial, formando um
alceno, ou total, formando um alcano.
Hidrogenação parcial
Hidrogenação Total
Reações
Halogenação
Quando o composto é adicionado a um halogênio. Não há necessidade de catalisador e
aquecimento
Reações
Halogenação
Quando o composto é adicionado a um halogenidreto (XH), deve-se seguir a regra de
Markovnikov na qual o hidrogênio deve entrar no carbono mais hidrogenado da insaturação.
Carbono mais
hidrogenado
Reações
Halogenação
MAS, ao adicionar HBr na presença de peróxido, o hidrogênio vai para o carbono menos
hidrogenado. Essa é a regra anti- Markovnikov.
Reações
Hidratação
Ocorre na adição de água em meio ácido. Segue-se, também, a regra de Markovnikov.
Nos alcinos, forma-se um enol que entra em
equilíbrio entre um aldeído ou cetona
𝐻+
𝐻+
Reações
Nos benzenos
É possível realizar reações de adição nos aromáticos, mas são necessárias condições altas
de temperatura e pressão, além da presença de catalisador.
Reações
Nas cadeias fechadas saturadas
Neste caso, as reações são explicadas a partir da teoria das tensões de Bayer. Essa disse que
o carbono mais estável é aquele que está mais próxima na tetraédrica na diferença entre os
109°28′ e o ângulo interno do polígono. Quanto menor for a subtração, mais estável fica.
O ciclopropano é a cadeia fechada mais instável seguido de ciclobutano, ciclopentano e
cicloexano.
No caso do cicloexano, há uma falha nessa teoria, pois ele não considerou a parte
tridimensional da molécula. Quando essa cadeia tem formato de barco, ela é a mais estável
e a de cadeira é instável
Barco
Cadeira
Reações
Como consequência dessa teoria, teremos:
Hidrogenação
Halogenação
Há uma ruptura na cadeia fechada ao sofrer
essa reação de adição em até cinco carbonos.
A partir de seis, não sofre reação.
Há uma ruptura na cadeia fechada ao sofrer essa reação
de adição em até quatro carbonos. A partir de cinco, sofre
reação de substituição.
Reações
Adição em Carbonilas.
Hidrogenação
Reações
Adição em Carbonilas.
Hidrogenação
Reações
É o processo inverso da adição, dois átomos de um composto são removidos,
formando uma ligação pi. Parte de um reagente e gera dois ou mais produtos.
Reações
Eliminação de HX
Precisa ocorrer na reação com uma base forte, como o NaOH
Reações
Desidratação dos álcoois
Pequenas variações da temperatura podem mudar o produto da reação.
Desidratação intramolecular Desidratação intermolecular
Reações
Relembrando-se que oxidação é quando um átomo aumenta a sua carga, perdendo elétrons, e ela é
medida pelo NOX. Redução é quando o átomo diminui a sua carga, ganhando elétrons.
Existem reações em que o átomo de carbono oxida para formar um produto.
𝐶𝐻4 + 2𝑂2 𝐶𝑂2 + 2𝐻2𝑂
+
-4 0 -2
+4 -2
+
-4
+1
+1
+1
+1
-2
-2 +4
Percebe-se que o carbono
foi da carga -4 para +4,
então sofreu oxidação pelo
aumento dela.
No próximo slide, veremos
os tipos de reações de
oxidação.
Reações
Reação de combustão
A famosa reação de combustão é um exemplo de oxidação. Ela ocorre na presença de oxigênio. Ela
pode ser completa e incompleta.
A reação incompleta é quando os produtos ora seja fuligem (𝐶(𝑆)) e água, ora forma monóxido de
carbono (CO) e água.
A reação completa é quando os produtos são sempre 𝐶𝑂2 𝑒 𝐻2𝑂
Reação incompleta: Reação Completa
𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑂𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑜 + 𝑂2 𝐶(𝑠) + 𝐻2𝑂
𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑂𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑜 + 𝑂2 𝐶𝑂 + 𝐻2𝑂
𝐶2𝐻6𝑂 + 𝑂2 2𝐶(𝑠) + 3𝐻2𝑂
𝐶2𝐻6𝑂 + 2𝑂2 2𝐶𝑂 + 3𝐻2𝑂
𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑂𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑜 + 𝑂2 𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂
𝐶2𝐻6𝑂 + 3𝑂2 2𝐶𝑂2 + 3𝐻2𝑂
Reações
Oxidação dos álcoois.
Esse tipo de reação tem como catalisadores 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝑒 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7, ocorrendo no aquecimento em meio ácido.
Esses compostos que aceleram a reação liberam oxigênio nascente ([O]) que atacam os reagentes orgânicos
formando novos produtos álcoois sofrerão oxidação dependendo de sua classificação:
Para os álcoois primários:
Álcool primário
Aldeído
Ácido carboxílico
Para o metanol:
Aldeído
Ácido
Carboxílico
Ácido
Carbônico
< >
+𝐻2𝑂
𝐻2𝑂
Reações
Oxidação dos álcoois.
Para os álcoois secundários: Para o álcool terciário:
Não há reação porque não possui
lugar que o oxigênio pode entrar.
Álcool secundário Cetona
Reações
Ozonólise
Acontece quando um alceno reage com ozônio em meio aquoso e zinco como catalisador
O alceno reage com ozônio formando um composto intermediário chamado ozonídeo ou ozoneto. A partir
daí, entra em contato com a água para romper as ligações de oxigênio formando dois compostos com
carbonila e peróxido de hidrogênio
Alceno ozoneto Aldeído ou
cetona
Aldeído ou
cetona
Peróxido de
hidrogênio
Reações
Ozonólise
Reações
Oxidação Branda
Ocorre em insaturados na presença de permanganato de potássio (𝐾𝑀𝑛𝑂4) na presença de água em meio
básico. A reação produz diálcool vicinal e, no caso dos alcinos, produz cetona e ácido carboxílico no
mesmo composto.
Reações
Oxidação Energética
Ocorre em insaturados na presença de permanganato de potássio (𝐾𝑀𝑛𝑂4) na presença de água em meio ácido.
Reações
Oxidação em alquilbenzenos
Ocorre em aromáticos ramificados na presença de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 em meio ácido no aquecimento.
Reações
Redução é quando um átomo diminui a sua carga e, nestas reações, ocorre no carbono.
Os catalisadores usados é o Ni e 𝐿𝑖𝐴𝑙𝐻4 que vão liberar hidrogênios nascentes ([H])
para atacar os reagentes para a formação de produtos.
Para os ácidos carboxílicos
-2
+1 -3
-1
+3
-2
+ -3
+1
+1
-
-3
+
+1
-1
O carbono foi de carga +3
para -1, sofrendo redução.
Percebe-se que este
processo é inverso à
oxidação
Para os compostos nitrogenados
Reações
Algumas funções podem admitir carácter ácido ou básico dependendo da definição. Antes de tudo,
vamos relembrar os três conceitos de ácido de base
Arrhenius BrØnsted-Lowry Lewis
Ácido- composto que libera o
íon 𝐻3𝑂+ em meio aquoso
𝐻𝑋 + 𝐻2𝑂 𝐻3𝑂+ + 𝑋−
Base- Composto que libera o
íon 𝑂𝐻− em meio aquoso
𝑋𝑂𝐻 + 𝐻2𝑂 𝑂𝐻− + 𝑋+
Ácido- aquele que doa o íon 𝐻+
Base- aquele que recebe íon 𝐻+
𝑁𝐻3 + 𝐻2𝑂 ⇌ 𝑁𝐻4
+
+ 𝑂𝐻−
Base ácido ácido Base
Pares conjugados:
𝑁𝐻4 𝑒 𝑁𝐻4
+
𝐻2𝑂 𝑒 𝑂𝐻−
Ácido- aquele que recebe o par eletrônico
Base- aquele que doa o par eletrônico
5𝐵 1𝑠2/2𝑠22𝑝¹
1s² 2s²
2p¹
𝑝𝑥 𝑝𝑦 𝑝𝑧
𝑝𝑥 𝑝𝑦 𝑝𝑧
s
Reações
Os ácidos orgânicos são os próprios ácidos carboxílicos e os sulfônicos. Essas funções recebem esses
nomes porque sofrem ionização na presença de água. Porém, esses ácidos são fracos em relação aos
inorgânicos, sofrendo um equilíbrio químico nesse processo.
Ordem decrescente de acidez:
á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥í𝑙𝑖𝑐𝑜 > á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓ô𝑛𝑖𝑐𝑜 > 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 > á𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙
Reações
As Bases inorgânicas são as aminas pois, segundo Lewis, elas possuem um par eletrônico para doar. Além
disso, segundo BrØnsted e Lowry, ela recebe o hidrogênio formando um derivado do amônio.
Ordem decrescente de basicidade:
𝐴𝑚𝑖𝑛𝑎 2º > 𝐴𝑚𝑖𝑛𝑎 1º > 𝐴𝑚𝑖𝑛𝑎 3º > 𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 𝐴𝑟𝑜𝑚á𝑡𝑖𝑐𝑎
Base ácido
Ácido Base
Polímeros
Os polímeros são macromoléculas formadas por uma grande sequência de pequenas unidades chamadas
monômeros.
Classificação:
Quanto a origem:
Polímeros naturais: produzidos pelos seres vivos.
Polímeros sintéticos: produzidos industrialmente.
Comportamento mecânico:
Plásticos: moldáveis por extrusão .
Elastômeros: possuem elasticidade, deformam e
voltam sem ruptura.
Fibras: longos filamentos com mais resistência na
direção da fibra
Comportamento térmico:
Termoplásticos: amolecem ao aumento da temperatura
Termofixos ou termorrígidos: permanecem a sua estrutura
ao aumento da temperatura.
Em relação a síntese:
Polímeros de adição: são formados por várias reações de
adição entre monômeros.
Polímeros de condensação ou eliminação: são formados
pela união de monômeros, mas deixa um produto não
polimérico na reação como água.
Polímeros
Polímeros de adição: são formados por várias reações de adição entre monômeros com ligação dupla. Na reação de
polinização, indica-se “n” um número grande de moléculas do mesmo composto para reagirem. Há uma quebra na ligação
pi em todos eles e vão se unindo em ligações simples para formar uma sequência de monômeros. Para isso, precisa ter
condições especiais de temperatura e pressão, além da presença de um catalisador.
Eteno ou etileno
Polieteno ou polietileno Propeno ou Propileno
Polipropeno ou
Polipropileno
Monômero Monômero
Polímero Polímero
Para a nomenclatura, apenas
coloque “poli” no início.
Polímeros
estireno poliestireno tetrafluoreteno Politetrafluoreteno ou teflon
Monômero Monômero
Polímero Polímero
Polímeros
Esses foram os homopolímeros, polímeros formados por um tipo de monômero. Posso ter também ter aqueles
produzidos por mais um tipo de monômero, os chamados copolímeros
Polímeros
São aqueles que, na reação de polimerização, deixam uma sobra que não pertence
ao polímero.
Etilenoglicol
Ácido tereftálico Politereftálico de etileno
Poliéster:
Polímeros
Poliamida:
Diácido carboxílico
Diamina
Nylon-6,6 ou Náilon-6,6
Número de
carbonos do
diácido
carboxílico
Número de
carbonos das
diaminas
1
O ácido ascórbico, ou vitamina C, é um micronutriente antioxidante muito utilizado em produtos
para a pele, pois tem uma eficácia comprovada em inúmeros quadros dermatológicos, como a
proteção contra o fotoenvelhecimento, por exemplo¹.
O nosso corpo precisa do ácido ascórbico para formar vasos sanguíneos, cartilagens, músculos
e colágeno nos ossos. Ele também é vital para os processos de cura do organismo².
O que é ácido ascórbico? Conheça seus benefícios para a pele e aprenda como usar, Mantecorp skincare, 2022. Disponível em
<https://mantecorpskincare.com.br/blog/hidratacao/o-que-e-acido-ascórbico>. Acesso em 13 de julho de 2023.
De acordo com a fórmula estrutural ao lado, o
número de carbonos secundários é:
A
B
C
D
E 4
2
3
6
5
A
B
D
C
E
Resolução
1 O Carbono secundário é aquele que está ligado a dois
carbonos. Nesta fórmula, possui quatro desse tipo.
Alternativa E
2
O número de carbonos com hibridização do
tipo sp³:
A
B
C
D
E 8
7
4
5
10
A
B
D
E
C
Resolução
A seguir, Mostra-se a estrutura da amoxicilina, um antibiótico usado para combater
às infecções bacterianas.
2 A hibridização do tipo sp³ ocorre em carbonos com quatro
ligações sigmas (σ). Portanto, existem sete.
Alternativa C
3
O número de carbonos com hibridização sp² é:
A
B
C
D
E 3
1
5
6
8
A
C
D
E
B
Resolução
Acetamiprida é uma inseticida neonicotinoide de primeira geração. Sua estrutura
está representada abaixo:
3 A hibridização do tipo sp² ocorre em carbonos com três
ligações sigmas (σ) e uma pi (π). Portanto, existem seis.
Alternativa B
4
A fórmula molecular do composto é:
A
B
C
D
E
𝐶3𝐻8𝑃𝑁𝑂5
A
C
D
E
B
Resolução
A figura mostra a fórmula estrutural o glifosato, um tipo
de herbicida.
𝐶3𝐻6𝑃𝑁𝑂4
𝐶𝐻8𝑃𝑁𝑂5
𝐶4𝐻10𝑃𝑁𝑂3
𝐶3𝐻7𝑃𝑁𝑂5
4 É apenas contar o número de átomos do mesmo elemento.
𝐶3𝐻8𝑃𝑁𝑂5
Alternativa B
5
A
B
C
D
E
Aberta, normal, saturada e homogênea
B
C
D
E
A
Resolução
Assinale a alternativa correta sobre a classificação da
cadeia a seguir:
Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea
Fechada, ramificada, saturada e heterogênea
Fechada, normal, insaturada e homogênea
Aberta, ramificada, saturada e heterogênea
5 A cadeia é aberta pois possui carbonos na extremidade. É
ramificada porque possui cadeia principal. É saturada por
todas as ligações são simples e heterogênea por causa do
oxigênio entre carbonos.
Alternativa A
6
A
B
C
D
E
Heterogênea, 1 e 3
B
C
A
E
D
Resolução
Heterogênea, 0 e 4
Heterogênea, 2 e 4
Homogênea, 0 e 4
Homogênea, 1 e 4
Sinvastatina é um medicamento usado para reduzir os níveis de colesterol ruim e de triglicerídeos e
aumentar o colesterol bom. Como consequência, diminui os problemas cardiovasculares de uma pessoa.
A seguir, observa-se a fórmula estrutural do composto.
A classificação da cadeia em relação a presença de heteroátomo, a
sua quantidade, e o número de ligações pi (π), respectivamente, é:
6 A cadeia é heterogênea, pois há a presença do oxigênio como heteroátomo, existem
2 átomos de oxigênio que comportam desse jeito. O número de ligações pi é 4.
Alternativa D
7
A
B
C
D
E
É uma cadeia normal
B
C
D
E
A
Resolução
Assinale a alternativa correta sobre a cadeia a seguir.
É uma cadeia aberta
Tem como fórmula molecular 𝐶7𝐻14𝑂
Apresenta carbonos com hibridização sp
É uma cadeia homogênea
A cadeia é fechada, ramificada, insaturada e homogênea.
7
Fórmula Molecular: 𝐶7𝐻12𝑂
A cadeia possui 5 carbonos sp³ e 2 sp²
Alternativa A
8
A
B
C
D
E O composto I é o butano
O composto III é um alcano
O composto I é uma molécula apolar
O nome do composto II é ciclobutano
O composto III é uma cadeia insaturada
A
B
D
E
C
Resolução
Sobre os hidrocarbonetos abaixo, assinale a alternativa INCORRETA:
I
II
III
O penta-1,3-dieno é um
alcadieno e não um alcano.
8
Alternativa C
9
A
B
C
D
E II e III
I e II
III e IV
I e III
II e IV
A
B
D
E
C
Resolução
O etileno ou eteno é um fitormônio gasoso usado para amadurecer frutos. Sobre suas
propriedades moleculares, marque a alternativa que apresenta os itens corretos:
(massas molares: C=12g/mol e H=1g/mol)
I- apresenta fórmula estrutural 𝐻2𝐶 = 𝐶𝐻2
II- Sua massa molar é de 28g/mol
III- é uma cadeia saturada
IV- apresenta carbonos com hibridização sp³
II- 𝐶2𝐻4 𝑀𝐶2𝐻4
= 12 ∙ 2 + 1 ∙ 4 = 16𝑔/𝑚𝑜𝑙
III- é uma cadeia insaturada por causa da
ligação pi
IV- os carbonos estão em hibridização do tipo
sp² pois possuem 3 sigmas e 1 pi e a geometria
é trigonal plana.
9
Alternativa C
I-Eteno ou Etileno
10
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
Qual dessas cadeias não são aromáticas?
10
Esse composto não é o benzeno. Nada
mais é do que o cicloexa-1,3-dieno
Benzeno
Cicloexa-1,3-dieno
Alternativa D
11
A
B
C
D
E
octano
A
C
D
E
B
Resolução
O nome do composto abaixo é:
butano
buteno
octeno
hexano
11
5
6
7
8
Essa cadeia aberta de hidrocarboneto (o) possui oito carbonos (oct) saturados (an), então o nome é
Octano
1
2 3 4
12
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
O nome do composto abaixo é:
Hept-2-eno
Hept-5-eno
Heptano
Hepteno
Hept-3-eno
12
5
6
7
Essa cadeia aberta de hidrocarboneto (o) possui sete carbonos (hept) com uma ligação dupla (en)
posicionada no carbono 2, então o nome é
Hept-2-eno
1
2 3 4
Observação: deve-se enumerar o
carbono da extremidade mais
perto da insaturação
13
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
O nome do composto abaixo é:
3-etil-2-metil-pentano
3-metil-2-etil-pentano
octano
3-metil-4-etil-pentano
3-etil-4-metil-pentano
13
5
A cadeia possui as ramificações etil
no carbono 3 e metil no carbono 2.
Etil vem primeiro na ordem
alfabética, então o nome do
composto é:
3-etil-2-metil-pentano
1
2
3
4
Observação: deve-se enumerar o
carbono da extremidade mais
perto da ramificação
14
A
B
C
D
E
4-isopropil-pent-2-eno
B
C
D
E
A
Resolução
Assinale a alternativa correta sobre o nome da cadeia a seguir:
2,3-dimetil-hex-4-eno
octeno
1,1,2-trimetil-pent-3-eno
4,5-dimetil-hex-2-eno
14
A cadeia possui as ramificações
metil nos carbonos 4,5 e possui uma
ligação dupla no carbono 2, então o
nome do composto é:
4,5-dimetil-pent-2-eno
Observação: deve-se enumerar a
partir da ordem de prioridade:
Função>insaturação>ramificação
5
6
1
2 3 4
Cadeia Principal
15
A
B
C
D
E Metil-nonadienino
6-metil-nona-2,7-dien-4-ino
4-metil-nona-2,7-dien-5-ino
decadienino
4-metil-nona-2,7-dienino
A
B
D
E
C
Resolução
O nome do composto abaixo é:
15
A cadeia possui ramificação metil no
carbonos 6 e possui duas ligações
duplas nos carbonos 2 e 7 e uma
tripla no 4, então o nome do
composto é:
6-metil-nona-2,7-dien-4-ino
Observação: deve-se enumerar a
partir da ordem de prioridade:
Função>insaturação>ramificação
5
6
7
1
2
3
4
8
9
16
A
B
C
D
E 4-metil-cicloex-1-eno
4-metil-hex-1-eno
Metil-cicloexeno
Metil- cicloexano
Metil-hexeno
A
B
D
C
E
Resolução
O nome do composto abaixo é:
16
A cadeia possui ramificação metil no
carbono 4 e ligação dupla no
carbono 1, então o nome do
composto é:
4-metil-cicloex-1-eno
Observação: deve-se enumerar a
partir da ordem de prioridade:
Função>insaturação>ramificação
5
6
1
2
3
4
17
A
B
C
D
E 3-etil-6-metil-cicloex-1-en-4-ino
3-etil-6-metil-hex-1-en-4-ino
Cicloex-1-en-4-ino
2-etil-5-metil-cicloex-1-en-3-ino
etil-metil-cicloexenino
A
B
D
C
E
Resolução
O nome do composto abaixo é:
17
A cadeia possui ramificações metil
no carbono 6 e etil no 3, ligações
dupla, no 1, e tripla, no 4, então o
nome do composto é:
3-etil-6-metil-cicloex-1-en-4-ino
Observação: deve-se enumerar a
partir da ordem de prioridade:
Função>insaturação>ramificação
5
6
1
2
3
4
18
A
B
C
D
E 1,3-dimetil-benzeno
dimetilbenzeno
Metil-tolueno
1,3-dimetil-ciclohexano
1,1-dimetil-ciclohexano
A
B
D
C
E
Resolução
O nome do composto abaixo é:
18
É um composto aromático
mononuclear com ramificações
metil nos carbonos 1 e 3. Então o
nome do composto é:
1,3-dimetil-benzeno
Observação: deve-se enumerar a
partir da ordem de prioridade:
Função>insaturação>ramificação
5
6
1
2
3
4
19
A
B
C
D
E
1-etil-4-isopropil-3-metil-benzeno
B
C
D
E
A
Resolução
Assinale a alternativa correta sobre o nome da cadeia a seguir:
Etil-isopropil-metil-benzeno
Isopropil-etil-tolueno
5-etil-2-isopropil-1-metil-benzeno
4-etil-1-isopropil-2-metil-benzeno
19
É um composto aromático
mononuclear com ramificações
metil no carbono 2. isopropil no 1 e
etil no 4. Então o nome do
composto é:
4-etil-1-isopropil-2-metil-benzeno
Observação: deve-se enumerar a
partir da ordem de prioridade:
Função>insaturação>ramificação
5
6
1
2
3
4
20
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
A fórmula molecular de um alcino de dez carbonos é:
𝐶10𝐻18
𝐶10𝐻22
𝐶10𝐻20
𝐶10𝐻16
𝐶10𝐻24
20
A fórmula molecular geral de um alcino é:
𝐶𝑛𝐻2𝑛−2
Se n=10, teremos:
𝐶10𝐻2∙10−2
𝐶10𝐻20−2
𝐶10𝐻18
21
A
B
C
D
E
13
B
C
D
E
A
Resolução
Quantos carbonos terão um alcano de 22 hidrogênios?
11
8
6
10
21
A fórmula molecular geral de um alcano é:
𝐶𝑛𝐻2𝑛+2
A quantidade de hidrogênios é 22, então:
2𝑛 + 2 = 22
2𝑛 = 20
𝑛 = 10
22
A
B
C
D
E
Apresenta amina secundária
A
C
D
E
B
Resolução
A adrenalina é um hormônio produzido pela medula adrenal. Ela é capaz de aumentar o
batimento cardíaco, além de romper moléculas de gordura e glicogênio. A sua estrutura está
indicada abaixo:
É um composto alinfático
A única função é fenol
Apresenta álcool primário
Possuem, somente,
carbonos primários
Assinale a alternativa correta sobre o composto:
22
fenóis
Álcool
secundário
Amina
secundária
É uma cadeia aromática
por causa da presença
do benzeno
Possuem dois carbonos
primários, 6
secundários e 1
terciário na cadeia.
1º
1º
2º
3º
2º
2º
2º 2º 2º
23
A
B
C
D
E
Ácido carboxílico e amina primária
A
C
D
E
B
Resolução
Gaba é um neurotransmissor causador da calma, reduzindo atividades de neurônios e do
cérebro, adquirindo sono e contraindo os músculos. Sua fórmula estrutural está indicada abaixo:
Ácido carboxílico e amina
terciária
Éster e amida
Aldeído e nitrocomposto
Ácido carboxílico e
haleto de alquila
As funções presentes é:
23
Ácido
Carboxílico
Amina
primária
24
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
Observe as fórmulas estruturais e do etanol e glicerina
I, II e IV
I, II e III
II, IV e V
II, III e IV
I, III e V
Considere as afirmações:
I- o nome IUPAC da glicerina é propano-1,2,3-triol.
II- ambos possuem a função álcool
III- são cadeias aromáticas
IV- apenas a glicerina tem álcool secundário.
V- são cadeias insaturadas
Etanol Glicerina
As afirmações corretas são:
24
Etanol
Glicerina
Propano-1,2,3-triol
1
2
3
1
2
São cadeias alifáticas (ausência de benzeno) saturadas
Álcool
primário
Álcool
primário
Álcool
primário
Álcool
Secundário
25
A
B
C
D
E Ácido decanoico
Ácido nonanoico
Ácido octanoico
Ácido tridecanoico
Ácido dodecanoico
A
B
D
C
E
Resolução
A seguir, mostra-se um ácido graxo de nome:
25 Essa cadeia aberta e saturada de ácido carboxílico tem 10 carbonos, então fica:
Ácido decanoico
26
A
B
C
D
E
B
C
A E
D
Resolução
A partir do nome 4-metil-hex-2-eno, a sua fórmula estrutural é:
26 Têm seis carbonos na cadeia principal com ligação dupla no carbono 2 e
ramificação metil no carbono 4. Então teremos.
1
2
3
4
5
6
27
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
A função que possui no ciclobut-1-en-1-ol é:
enol
álcool
aldeído
éster
Ácido carboxílico
27
Essa cadeia possui hidroxila no carbono insaturado de ligação dupla, então não
é álcool, e sim, enol. Relembrando que ela sofre uma tautomeria, um equilíbrio
dinâmico com a cetona
1
2
3
4
ciclobut-1-en-1-ol ciclobutanona
enol Cetona
28
A
B
C
D
E
A
B D
E
C
Resolução
O butanoato de etila é o aroma do abacaxi. Sua fórmula molecular é:
𝐶6𝐻12𝑂2
𝐶6𝐻10𝑂2
𝐶6𝐻14𝑂3
𝐶4𝐻10𝑂2
𝐶5𝐻12𝑂
28 Butanoato de etila é um éster, primeiramente, representamos a sua estrutura:
Para a fórmula molecular, contamos o número
de átomos de cada elemento químico:
𝐶6𝐻12𝑂2
29
A
B
C
D
E
De função
A
C
D
E
B
Resolução
A glicose e a frutose, representadas na figura abaixo, são isômeros:
De cadeia
ópticos
De posição
geométricos
Glicose Frutose
29
Mesmo que os dois compostos têm fórmula 𝐶6𝐻12𝑂6, a diferença está nas
funções que pertencem, uma vez que a glicose possui o aldeído e a frutose a
cetona
Glicose Frutose
Aldeído
Cetona
30
A
B
C
D
E
A
B D
C E
Resolução
O isopropildimetilamina tem como fórmula estrutural
30
Isopropildimetilamina é uma amina terciária que recebe os radicais isopropil e
dois do tipo metil . Então, a fórmula estrutural é:
Isopropil
metil
metil
31
A
B
C
D
E
A
B
D
C
E
Resolução
A seguir, mostra-se um tripeptídeo. A função mais abundante e a grupo funcional
sulfurado é:
Amida e tiol
Amida e sulfeto
Amina e tiol
Amida e tiocetona
Amina e sulfeto
31 A função amida é a que mais aparece e o tiol é a função que contém o enxofre.
Amida
tiol
32
A
B
C
D
E
II e III
A
C
D
E
B
Resolução
A seguir, tem-se a vitamina D2 e sua estrutura.
I e II
Apenas o II
I, II e III
Apenas o I
Considere as afirmações abaixo:
I- a função pertencente é fenol
II- apresenta isomeria cis/trans
III- é uma cadeia insaturada
Assinale o que apresenta,
somente, a(s) correta(s):
32
A única função
dessa vitamina é
o álcool que é
classificado como
secundário.
Aqui, existem dois carbonos insaturados
de ligação dupla com ligantes diferentes,
então há geometria geométrica e, nessa
figura, é um isômero do tipo trans.
A cadeia é insaturada,
pois há a presença de
ligação pi
33
A
B
C
D
E
4-cloro-3-metil-hexano
B
C
D
E
A
Resolução
O nome da cadeia abaixo é:
3-cloro-4-metil-cicloexano
4-cloro-3-metil-ciclohexano
3-cloro-4-etil-pentano
3-cloro-4-metil-hexano
33
É um haleto de alquila em
que possui cloro no
carbono 3 e ramificação
metil no carbono 4, então
o seu nome fica:
3-cloro-4-metil-hexano
34
A
B
C
D
E
A
B
D
C
E
Resolução
A fórmula molecular de 3-etil-4-nitro-hexanonitrila é:
𝐶8𝐻14𝑁2𝑂2
𝐶6𝐻12𝑁2𝑂2
𝐶8𝐻17𝑁𝑂2
𝐶7𝐻16𝑁2𝑂2
𝐶7𝐻14𝑁2𝑂
34
Determine a sua fórmula
estrutural para
determinar a fórmula
molecular
3-etil-4-nitro-hexanonitrila
𝐶8𝐻14𝑁2𝑂2
35
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
O composto abaixo pode ser obtido a partir da reação de quais
compostos?
Ácido butanoico e ácido propanoico
Propanoato de etila e
butanoato de metila
Propanal e butanal
Ácido propanossulfônico e
ácido butanossulfônico
Ácido etanoico e
propanoico
35
O composto apresentado é um anidrido de ácido carboxílico, ou seja, provém da reação
de desidratação entre dois ácidos carboxílicos. Ele pode ser obtido a partir do processo
químico entre o ácido butanoico e propanoico.
Ácido butanoico ácido propanoico anidrido butanoico- propanoico água
36
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
Sobre os compostos abaixo, assinale a alternativa correta:
São isômeros de cadeia
Possuem fórmulas
moleculares diferentes
Ambos possuem carbonos
com hibridização sp²
Ambos possuem a função
éster
A cadeia fechada citada só
possui carbono secundário
36 Ambos são éteres de fórmula molecular 𝐶3𝐻6𝑂, mas o tipo de cadeia é
diferente. O primeiro é fechado e saturado e o segundo é aberto e
insaturado.
1º
1º
1º
1º
2º
1º
sp³ sp³
sp³ sp³
sp²
sp²
𝐶3𝐻6𝑂
37
A
B
C
D
E
16
B
C
D
E
A
Resolução
O número de isômeros opticamente ativos é:
8
1
4
32
37
Para que haja isomeria óptica, precisa ter carbono quiral ou assimétrico,
aquele que possui todos os ligantes diferentes entre si:
*
* *
*
*
Existem 5 carbonos quirais, indicados por um asterisco
Para determinar o número de isômeros opticamente
ativos, deve-se calcular a potência de dois com o
expoente indicando a quantidade de carbonos
assimétricos:
𝐼𝑂𝐴 = 2𝑛
= 25
= 32
38
A
B
C
D
E
2
B
C
D
E
A
Resolução
ENEM- Adaptado
4
8
16
1
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início
da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo
administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S).
Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita,
afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
A partir da fórmula estrutural ao lado, o
número de misturas racêmicas é:
38
*
Há, somente, um carbono
quiral na cadeia e, a partir daí,
o número de misturas
racêmicas é dada por:
𝑀𝑅 = 2𝑛−1 = 21−1 = 20 = 1
39
A
B
C
D
E
Apresenta isômeros cis/trans
A
C
D
E
B
Resolução
Sobre o 1,2-dibromo-ciclopentano, é correto afirmar que:
É uma cadeia aberta
Apresenta, somente,
carbonos primários
Apresenta fórmula
molecular 𝐶5𝐻10𝐵𝑟2
É um haleto de arila
39
Trans-1,2-dibromo-ciclopentano cis-1,2-dibromo-ciclopentano
E-1,2-dibromo-ciclopentano Z-1,2-dibromo-ciclopentano
𝐶5𝐻10𝐵𝑟2
São cadeias fechadas com
haletos de alquila, pois os
halogênios não estão ligados
a um aromático. Além disso,
todos os carbonos são
secundários.
40
A
B
C
D
E
A
B
D
C
E
Resolução
O composto formado, em prioridade, a partir da reação entre o 3-metil-pentano e o
ácido nítrico é:
3-metil-3-nitro-pentano
3-metil-2-nitro-pentano
2-metil-3-nitro-pentano
2-metil-3-nitro-pentano
3-metil-1-nitro-pentano
40
A reação é de substituição , pois envolve um alcano e um ácido nítrico. Ela pode formar vários
isômeros de posição em relação ao grupo nitro, mas o que entra em prioridade é no carbono
terciário, aquela com a maior concentração.
3-metil-pentano 3-metil-3-nitro-pentano
Ácido nítrico água
41
A
B
C
D
E
Adição
A
C
D
E
B
Resolução
A reação abaixo é classificada como:
eliminação
oxidação
redução
substituição
41
A reação é de adição pois dois compostos se unem para formar um único produto, além da
quebra da ligação pi no reagente orgânico
H-OH
42
A
B
C
D
E Ácido carboxílico e álcool
Éster e álcool
Haleto ácido e álcool
Éter e álcool
Amida e enol
A
B
D
E
C
Resolução
Quais são as funções do produto orgânico formado?
42
A reação é de adição pois dois compostos se unem para formar um único produto, além da
quebra da ligação pi no reagente orgânico
álcool
Éster
43
A
B
C
D
E 𝐶8𝐻8𝐶𝑙3
𝐶7𝐻5𝐶𝑙3
𝐶7𝐻15𝐶𝑙3
𝐶7𝐻5𝐶𝑙
𝐶5𝐻15𝐶𝑙2
A
B
D
E
C
Resolução
Na tricloração do tolueno (metil-benzeno), qual é a fórmula molecular do produto
orgânico formado?
42 Essa reação é de substituição e vai formar o 1,3,5-tricloro-2-
metil-benzeno
+
+
+
+
-
-
-
-
+
-
𝐶7𝐻5𝐶𝑙3
43
A
B
C
D
E
A
B
D
C
E
Resolução
Na adição de brometo de hidrogênio no 1-metil-ciclobut-1-eno, na presença de
peróxido, é correto afirmar que o produto formado é:
É um haleto de
alquila
É uma cadeia
insaturada
Não possui isomeria
geométrica
É uma molécula polar com
ligações de hidrogênio
Decorrente à entrada do
hidrogênio no carbono mais
hidrogenado.
43
Esta reação segue a regra anti-markovnikov em que, na adição de HBr na
presença de peróxido, o hidrogênio vai para o carbono menos hidrogenado.
1-metil-ciclobut-1-eno E-1-bromo- 2-metil-ciclobutano Z-1-bromo- 2-metil-ciclobutano
São haletos de alquila de cadeia saturadas, polares do tipo dipolo-dipolo
44
A
B
C
D
E
A C
D
E
B
Resolução
Na oxidação branda do but-2-eno, o produto formado tem fórmula estrutural:
44
Na oxidação branda, um alceno reage com os oxigênios nascentes para
produzir diálcool vicinal
45
A
B
C
D
E dinâmicos
De posição
De função
geométricos
ópticos
A
B
D
E
C
Resolução
Os compostos orgânicos formados pela ozonólise do 3-etil-4-metil-hept-3-eno são
isômeros:
45
Nesta reação, há a produção de duas cetonas de mesma fórmula molecular,
então elas são isômeros de posição
46
A
B
C
D
E Duas moléculas de etanal
Propanona e ácido etanoico
Propanona e etanal
Duas propanonais
Etanal e propanal
A
B
D
E
C
Resolução
Na oxidação energética do 2-metil-but-2-eno, os produtos orgânicos gerados são:
46 Na oxidação energética, o composto vai ser separado a partir da ligação
dupla e aqueles que faltam, preenche com oxigênio
47
A
B
C
D
E
A
B
D
C
E
Resolução
A reação a seguir é classificada como:
redução
elminação
oxidção
substituição
adição
47 Na presença de hidrogênio nascente, a reação é de redução, reduzindo a
carga do carbono.
+2 +1
48
A
B
C
D
E
Amina primária
B
C
D
E
A
Resolução
Sobre a molécula orgânica a seguir, qual é a função de carácter
básico?
fenol
álcool
Ácido carboxílico
Amina secundária
48 A função básica é a amina secundária, pois o nitrogênio tem o par eletrônico
para doar, sendo a base de lewis.
Amina secundária
49
A
B
C
D
E
A
B D
E
C
Resolução
Qual é a fórmula estrutural do polibut-2-eno
49 O polibut-2-eno é produzido a partir da reação de polimerização do but-2-eno.
But-2-eno
polibut-2-eno
50
A
B
C
D
E
A
C
D
E
B
Resolução
Quais é a função pertencente ao polímero de condensação abaixo?
Éster
álcool
fenol
Aldeído
Cetona
50 A única função que está contido no polímero é o éster, pois é derivado do ácido
carboxílico no qual o hidrogênio é substituído por uma cadeia carbônica.
Éster
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Jogo de Química Orgânica com 40 questões interativas

  • 3. Sou Giuliano Lioi Munhoes e tenho 17 anos. Estou no terceiro ano do ensino médio, por isso, não tenho formação profissional. Mas consegui duas medalhas de ouro (OMP 2021 e OBA 2022), obtive um honra ao mérito para a segunda fase da OBMEP 2022 e faço aulas de matemática desde 2021 no instagram (@giuliano_lioi)
  • 4. Dedico este jogo para a professora de química Cristine Salvate, uma pessoa importante e especial para a minha vida!
  • 5. O jogo consiste em uma dinâmica de identificar funções, nomear compostos e montar reações orgânicas. Alguns slides terão fórmulas estruturais tridimensionais e ao clicar, rotacionam-se em 5 segundos.
  • 6. História Conceitos Básicos Funções Nomenclatura Reações Isomeria Polímeros
  • 9.
  • 19. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
  • 20. 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
  • 21. 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50
  • 22. Lavoisier foi uma das primeiras pessoas que contribuíram para a classificação de compostos orgânicos. Ele dizia que esses só se originam de seres vivos.
  • 23. Bergman (1807) dividiu a química em duas partes: Química Orgânica: Estudo dos compostos de origem vegetal e animal. Química Inorgânica: Estudo dos compostos de origem mineral
  • 24. Berzelius (1807) elaborou a teoria da força vital, dizendo que nenhum composto orgânico pode ser sintetizado em laboratório a partir de compostos inorgânicos
  • 25. Wöhler (1828) conseguiu refutar a teoria da força vital. Ele aqueceu cianato de amônio, formando ureia, afirmando que compostos orgânicos podem ser sintetizados em laboratório: 𝑁𝐻4𝑂𝐶𝑁 Δ
  • 26. Com todos esses acontecimentos, Kekulé (1858) definiu a química orgânica como a ciência que estuda os compostos que possuem carbono. Todo composto orgânico tem carbono, mas existem inorgânicos que possuem esse elemento, os chamados compostos de transição: 𝐶𝑂2, 𝐶𝑂, 𝐻2𝐶𝑂3, 𝑁𝑎2𝐶𝑂3, 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3, 𝐶𝑎𝐶𝑂3, … E Existem os organógenos que são os elementos químicos que compõem boa parte dessas substâncias, os famosos CHONPS (Carbono, Hidrogênio, Oxigênio, Nitrogênio, Fósforo e Enxofre)
  • 27. 1º postulado- O carbono é tetravalente, ou seja, faz 4 ligações covalentes. Isso porque o Z=6 e fazendo a distribuição eletrônica temos: 1s²/2s²2p², ou seja, temos 4 elétrons na camada de valência e para respeitar a regra do octeto, precisa fazer 4 ligações covalentes. Metano (𝐶𝐻4)
  • 28. 2º postulado- As quatro ligações são equivalentes, ou seja, possuem o mesmo comprimento e não importa a posição na maioria dos casos. CloroMetano (𝐶𝐻4𝐶𝑙)
  • 29. 3º postulado- O carbono pode formar cadeias longas: Sacarose (𝐶12𝐻22𝑂11)
  • 30. Antes de defini-lo, iremos identificar os tipos de ligação covalente que existem. A ligação sigma e a pi Ligação sigma (σ). É representada pela ligação simples Etano (𝐶2𝐻6) σ σ σ σ σ σ σ Ligação pi (π). Só ocorre em ligações duplas e triplas. Nessas, uma é sigma e o restante é pi. σ σ σ σ σ π σ σ σ π π Observação: a ligação sigma é mais energética do a pi.
  • 31. Hibridização é a união de dois orbitais para a formação de um orbital híbrido. Além do boro e do berílio, o carbono possui essa propriedade, existindo três casos: Hibridização sp Hibridização sp² Hibridização sp³ 6 12 𝐶 1𝑠2 /2𝑠2 2𝑝² Orbital Molecular S Px Py Pz σ σ σ σ Geometria tetraédrica Orbital Molecular S Px Py Pz Puro σ σ σ σ σ π Orbital Molecular S Px Py Pz Puros σ σ σ π π Geometria Trigonal plana Geometria Linear
  • 32. Resumindo: O Carbono só terá hibridização sp³ quando ele estabelece quatro ligações sigmas (σ) e a geometria formada é tetraédrica. Terá hibridização sp² quando forma 3 ligações sigmas (σ) e 1 pi (π) e a geometria é trigonal plana. Terá hibridização sp quando forma 2 ligações sigmas (σ) e 2 pi (π) e a geometria é linear.
  • 33. Existem quatro tipos de fórmulas que representamos na química orgânica: Fórmula molecular Fórmula estrutural Estrutural reduzida Fórmula de linha 𝐶2𝐻6 𝐶5𝐻10 𝐶3𝐻6𝑂 𝐶5𝐻11𝑁
  • 34. Curiosidade Também, podemos representar uma molécula, tridimensionalmente, usando a fórmula de esferas e barras.
  • 35. O carbono pode ser classificado na cadeia dependendo do número de ligações que ele faz entre átomos de mesmo elemento. Ele pode ser: Primário (1º)- quando faz uma ligação entre carbonos. Secundário (2º)- quando faz duas ligações entre carbonos Terciário (3º)- três ligações entre carbonos Quaternário (4º)- quatro ligações entre carbonos 1º 1º 1º 1º 1º 1º 2º 2º 2º 3º 3º 3º 2º 1º 4º
  • 36. Cadeias que possuem carbonos nas extremidades Elas podem ser: classificação Normal (linear) Ramificada Saturada (só ligação simples entre carbonos) Insaturada( presença de no mínimo uma dupla ou tripla entre C) Homogênea (inexistência de um heteroátomo separando a cadeia) Heterogênea (existência de um heteroátomo) Exemplo
  • 37. As cadeias carbônicas fechadas formam um polígono Elas podem ser: classificação Normal Ramificada Saturada (só ligação simples entre carbonos) Insaturada( presença de no mínimo uma dupla ou tripla entre C) Homogênea (inexistência de um heteroátomo separando a cadeia) Heterogênea (existência de um heteroátomo) Exemplo Podem existir cadeias com uma parte aberta e outra fechada. Isso recebe um nome de cadeia mista As cadeias fechadas podem ser chamadas de cíclicas ou acíclicas
  • 38. Possuem um anel aromático denominado benzeno (o menor composto aromático) O benzeno (𝐶6𝐻6) possui um fenômeno chamado ressonância que consiste no par de elétron transitando de carbono a carbono, movendo as ligações duplas, pois tudo na química é dinâmico. As cadeias citadas anteriormente são chamadas de alifáticas
  • 39. As cadeias aromáticas podem ser classificadas em: Cadeias Aromáticas Mononuclear Polinuclear Isoladas condensadas Tolueno naftaleno
  • 40. As propriedades físicas são bem explicadas a partir de conceitos da atomística e, por isso, vamos lembrar da polaridade e das forças intermoleculares: A polaridade refere-se tanto na ligação, quanto na molécula: A ligação é polar quando a diferença de eletronegatividade entre os dois átomos é diferente de zero (Δ≠0). Já na apolar é ao contrário, ela é igual a zero (Δ=0). A molécula é polar quando o momento resultante é diferente de zero (𝜇𝑅 ≠ 0) e apolar quando esse for igual a 0 (𝜇𝑅 = 0) 𝜇𝑅 = 0 ∆= 0 3 3 Ligação apolar e molécula apolar 𝜇𝑅 ≠ 0 Ligações polares e molécula polar 3,5 2,1 Essa polaridade pode trazer um nível de interação entre moléculas chamado de forças intermoleculares que podem ser: Forças de London (dipolo induzido-dipolo induzido)- ocorre em moléculas apolares e são as mais fracas Dipolo-dipolo (dipolo permanente-dipolo permanente)- ocorre em moléculas polares e são intermediárias Ligações de hidrogênio- quando o hidrogênio se liga ao flúor (F), oxigênio (O) e Nitrogênio e são as mais fortes. Forças de London Ligação polar e molécula polar Dipolo-dipolo 3 2,1 2,1 ∆= 0,9 ∆= 𝑚𝑎𝑖𝑜𝑟 − 𝑚𝑒𝑛𝑜𝑟
  • 41. Esses conceitos implicam nesta seguinte forma: Quanto mais intensas são as forças intermoleculares, maior é o ponto de fusão e ebulição. Então, em termos de 𝑇𝐸 e 𝑇𝐹: Ligação de hidrogênio>dipolo-dipolo>Forças de London Também, quanto maior for a massa molar, maior será essas temperaturas. Por fim, quanto maior for o número de ramificações, menos é o ponto de fusão e ebulição E na solubilidade, semelhante dissolve semelhante. Polar em Polar, Apolar em Apolar. Portanto, na solubilidade em água (polar), temos: Ligação de hidrogênio>dipolo-dipolo>Forças de London
  • 42. Os hidrocarbonetos, a primeira função orgânica, são compostos que apresentam somente átomos de carbono e hidrogênio. É a única função apolar, apresentando baixos pontos de fusão e ebulição, além de ser insolúvel em água. Classificação: Alcano- quando forma uma cadeia saturada. Sua fórmula molecular é 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2 Exemplo: Butano (𝐶4𝐻10) Alceno- quando possui uma ligação dupla na cadeia: Fórmula molecular: 𝐶𝑛𝐻2𝑛 Exemplo: but-2-eno Alcino- quando possui uma ligação tripla na cadeia: Fórmula molecular: 𝐶𝑛𝐻2𝑛−2 Exemplo: propino Nomenclatura
  • 43. Alcadieno- quando possui duas ligações duplas. Fórmula molecular: 𝐶𝑛𝐻2𝑛−2 Eles podem ser: Acumulados: as duas ligações juntas: (propadieno) Conjugados: quando as ligações duplas estão separadas por uma ligação simples: (buta-1,3-dieno) Isolados: quando as ligações duplas estão separadas por duas ou mais ligações simples: (penta-1,4-dieno) Cicloalcano- quando possui duas ligações duplas. Fórmula molecular: 𝐶𝑛𝐻2𝑛 exemplo: Ciclobutano Cicloalcano- quando possui duas ligações duplas. Fórmula molecular: 𝐶𝑛𝐻2𝑛 exemplo: Ciclobutano Nomenclatura
  • 44. Aromáticos- aqueles que possuem, pelo menos, um anel aromático Não há fórmula estrutural fixa. Benzeno Metil Benzeno (tolueno) Naftaleno Antraceno Nomenclatura
  • 45. É todo composto orgânico que possui o grupo hidroxila (R-OH) em um carbono saturado. Ele pode ser classificado em: Número de hidroxilas: posição da hidroxila: Monoálcool- um OH Diálcool- dois OH Poliálcool- pelo menos três OH Etanol Butano-2,3-diol Álcool primário- hidroxila ligado ao carbono primário Álcool secundário- hidroxila ligado ao carbono secundário Álcool terciário- hidroxila ligado ao carbono terciário 2-metilbutan-1-ol 3-metilbutan-2-ol 2-metilbutan-2-ol Observação: esses três compostos da coluna da direta possuem a mesma fórmula molecular, mas são compostos com propriedades físico- químicas diferentes. Por isso, eles são chamados de isômeros Nomenclatura
  • 46. Atenção Nem todo composto com hidroxila é álcool. Caso o OH está ligado ao carbono insaturado de dupla ligação, a função é enol. Caso a hidroxila está ligada diretamente ao anel aromático, a função é fenol Nomenclatura
  • 47. É todo composto que apresenta carbonila (C=O) no carbono primário Metanal (formaldeído) Propanal prop-2-enal Nomenclatura
  • 48. As cetonas são compostos que possuem carbonila no carbono secundário. Propanona (Acetona) Butanona Pentan-3-ona Nomenclatura
  • 49. Os ácidos Carboxílicos são aqueles que possuem carbonila e hidroxila no mesmo carbono. Ácido etanoico (ácido acético) Ácido butanoico Ácido 2-metil-but-2-enoico Nomenclatura
  • 50. Além disso, existem os sais de ácido carboxílico ou sais orgânicos que são obtidos a partir de uma neutralização entre esse ácido e uma base inorgânica. Ácido etanoico Etanoato de sódio Nomenclatura
  • 51. São cadeias heterogêneas onde o seu heteroátomo é oxigênio Nomenclatura metoximetano metoxietano metoxibenzeno
  • 52. São compostos derivados do ácido carboxílico em que o hidrogênio da hidroxila é substituído por uma cadeia. Nomenclatura Etanoato de metila (acetato de metila) Propenoato de etila Benzoato de benzila
  • 53. Um éster pode ser produzido a partir da reação de esterificação, onde um ácido carboxílico reage com o álcool, formando éster e água. Reação de Esterificação Nomenclatura Esterificação Hidrólise A reação inversa é a hidrólise do éster, pois a água separa essa molécula em ácido carboxílico e álcool.
  • 54. Reação de Transesterificação Nomenclatura Ocorre entre ésteres e álcool formando novos ésteres e álcoois.
  • 55. São compostos derivados da amônia (𝑁𝐻3), ou seja, um de seus hidrogênios é substituído por uma cadeia carbônica ela pode ser: Amina primária- um hidrogênio é substituído por uma cadeia Amina secundária- dois hidrogênios são substituídos por cadeias Amina terciária- todos os hidrogênios são substituídos por cadeias Etanamina (etilamina) Propan-2-amina dimetilamina etilmetilamina trimetilamina etildimetilamina Nomenclatura
  • 56. São compostos orgânicos nos quais um dos hidrogênios do nitrogênio é substituído por um grupo acila. Ela pode ser: Amida substituída- quando há, pelo menos, uma cadeia carbônica substituindo o hidrogênio do nitrogênio Amida não substituída, quando não há uma cadeia substituindo o hidrogênio do nitrogênio N-etil-N-metilmetanamida propanamida Nomenclatura
  • 57. São compostos orgânicos nos quais o nitrogênio faz uma ligação tripla ao carbono Etanonitrila 2-metil-propanonitrila Nomenclatura
  • 58. São compostos orgânicos que apresentam o grupo nitro (𝑁𝑂2) em sua cadeia. nitroetano 2-nitropropano 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) Nomenclatura
  • 59. São compostos orgânicos que possuem um halogênio X ligado a uma cadeia carbônica. Eles podem ser: Haletos de alquila, quando a cadeia não é aromática, ou seja, é alinfática Haletos de arila, quando a cadeia é aromática, 2-cloropropano 1-bromociclobut-2-eno clorobenzeno 1-cloro-3-flúorbenzeno Nomenclatura
  • 60. Também, existem os haletos de ácidos que são derivados do ácido carboxílico em que a hidroxila é substituída por um halogênio. Cloreto de etanoíla Brometo de benzíla Nomenclatura
  • 61. Anidridos ácidos surgem a partir da desidratação de dois ácidos carboxílicos: Nomenclatura Anidrido etanoico-propanoico
  • 62. Compostos derivados do ácido sulfúrico nos quais apresentam o grupo sulfônico (𝑆𝑂3𝐻) em sua cadeia Ácido etanossulfônico Ácido benzenossulfônico Também existem os seus sais, onde provém da reação de neutralização Metanossulfonato de sódio Nomenclatura
  • 63. Nomenclatura Compostos que derivam das funções oxigenadas em que o oxigênio é substituído pelo enxofre Álcool Tioálcool (tióis) Éster Tioéster Éter Tioéter (sulfetos) Fenol Tiofenol
  • 64. Nomenclatura É aquele em que a cadeia carbônica está ligada diretamente ao magnésio e esse está ligado ao halogênio Cloreto de metil-magnésio Brometo de etil-magnésio
  • 65. Função O nome de um composto orgânico era dado culturalmente, não existindo padrão. À medida que o número de descobertas aumentava, houve uma necessidade de estruturar a nomenclatura dependendo de algumas características na fórmula estrutural, como a insaturação, ramificações, entre outras. A nomenclatura pode não ser estrutural, como adenina, ureia, hemoglobina e outros exemplos. Pode ser usual, como álcool etílico, formaldeído, ácido acético, ... E pode ser estrutural, que irá ser tratado no próximo slide de acordo com as normas da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada)
  • 66. Função A nomenclatura de um composto orgânico é formada por três radicais: Prefixo + infixo + sufixo Indica o número de carbonos Indica se a cadeia é saturada ou insaturada Indica a função que ela pertence
  • 67. Prefixo existe uma tabela que mostra o prefixo relacionado à quantidade de carbono. 1 C= Met 6 C= Hex 11 C= Undec 16 C= Hexadec 2 C= Et 7 C= Hept 12 C= Dodec 17 C= Heptadec 3 C= Prop 8 C= Oct 13 C= Tridec 18 C= Octadec 4 C= But 9 C= Non 14 C= Tetradec 19 C= Nonadec 5 C= Pent 10 C= Dec 15 C= Pentadec 20 C= Icos ... Função
  • 68. Infixo Indica a saturação da cadeia. Ligação simples (saturada)= an Uma ligação dupla= en Uma ligação tripla= in Duas ligações duplas= dien Três ligações duplas= Trien Duas ligações triplas= diin Uma dupla e uma tripla= enin ... Função
  • 69. Sufixo Indica a função da cadeia. Hidrocarboneto= o Álcool= ol Aldeído= al Cetona= ona ... Função
  • 70. Exemplos 1 Metano 1 2 Etano Eteno 1 2 Etino 1 2 Propano 1 2 3 1 2 3 Propeno Para nomear, sempre deve enumerar os carbonos e deve começar no carbono da extremidade mais próxima da insaturação Propino Butano 1 2 3 1 2 3 4 1 2 3 4 But-1-eno 1 2 3 4 But-2-eno But-2-ino 1 2 3 4 A partir de quatro carbonos, se a insaturação está em diferentes posições, deve indicar o carbono, que recebe a ligação, de menor número e precisa estar entre travessões. Função
  • 71. Exemplos Buta-1,3-dieno Buta-1,2-dieno penta-3-en-1-ino hexa-3-en-1,5-diino Quando há a ocorrência de duas ou mais insaturações, acrescenta-se a letra “a” por questões sonoras. Quando possui mais de uma ligação insaturada do mesmo tipo, insere um prefixo no infixo que indica a quantidade (di, tri, tetra, ...). Quando há a ocorrência de duplas e triplas no mesmo composto, coloque em ordem alfabética, portanto, começa do en e termina no in. Importante ressaltar que os prefixos di, tri, tetra, ... não seguem nessa ordem. 1 1 1 1 2 2 2 2 3 3 3 3 4 4 4 4 5 5 6 Função
  • 72. Cadeias fechadas Quando a cadeia é fechada, basta acrescentar “ciclo” no início Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Cicloexano Ciclobuteno Ciclobuta-1,3-dieno 1 2 3 4 Ciclobuta-1,2-dieno 1 2 3 4 Função
  • 73. Cadeias Ramificadas Para nomeá-las, entende-se que os grupos substituintes ou radicais são aqueles que substitui o hidrogênio por uma cadeia carbônica, formando uma ramificação. A tabela abaixo mostra os tipos de ramificação, onde R é a cadeia principal. Metil Etil Propil Isopropil Butil Sec-butil Terc-butil isobutil Vinil ou etenil Fenil Benzil Função
  • 74. Cadeias Ramificadas O primeiro passo é determinar a cadeia principal que é a sequência com o maior número de carbonos possível. Depois, identifique os grupos substituintes e nomeie-os. Por fim, dê o nome do composto, colocando o número do carbono onde a ramificação está posicionada junto com o nome do grupo substituinte, entre travessões e no início. 1 2 3 4 5 6 4-etil-2-metilhexano A cadeia principal é formada por 6 carbonos e envolve os radicais etil e metil. Quando a cadeia é saturada, comece a enumerar o carbono mais perto da ramificação No momento de colocar o nome, coloque o nome dos grupos em ordem alfabética sabendo que os prefixos di, tri, tetra,... Não entram nela. metil etil Função
  • 75. Função 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 4-etil-7-isopropil-5-metil-decano metil etil isopropil 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 6,8-dietil-3,4,7-trimetil-undecano metil metil metil etil etil
  • 76. Função Quando há a presença de uma insaturação na cadeia ramificada, deve iniciar a contagem no carbono mais perto dessa ligação, então há esta ordem de prioridade: Função>Insaturação>Ramificação 2,5-dimetil-hex-2-eno 5-etil-4,6-dimetil-octa-1,6-dieno 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7 8
  • 77. Função Quando a cadeia for fechada: metilciclobutano 1,2-dimetil-ciclobutano 1,3-dimetil-ciclobutano 4-etil-3-metil-ciclopent-1-eno 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 5
  • 78. Função Cadeia aromática: O anel aromático se chama benzeno e, para as cadeias mononucleares, considere as ramificações e termine em “benzeno”. Metil-Benzeno (tolueno) Orto (o) Meta (m) Para (p) 1,2-dimetil-benzeno (orto-metil-tolueno) (o-metil-tolueno) 1,3-dimetil-benzeno (meta-metil-tolueno) (m-metil-tolueno) 1,4-dimetil-benzeno (para-metil-tolueno) (p-metil-tolueno) Para a nomenclatura usual, fixa o tolueno e a ramificação terá uma posição indicada na figura da esquerda 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
  • 79. Função Nomenclatura: Para os álcoois, é parecido aos hidrocarbonetos, mas o sufixo é “ol” 𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çõ𝑒𝑠 + 𝑝𝑟𝑒𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑖𝑛𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑜𝑙 Metanol Etanol Propan-1-ol Propan-2-ol 1 1 2 1 2 3 1 2 3 Quando a hidroxila está em posição diferente, basta colocar o número do carbono no nome antes do sufixo entre travessões Quando tiver mais de uma função idêntica, coloque no final do infixo “o” por motivos sonoros e adicione os prefixos di, tri, tetra,... . A nomenclatura de enóis é a mesma de álcool. 3,4-dimetil-pentan-2-ol 1 2 3 4 5 4-metil-pent-3-en-2-ol 1 2 3 4 5 Ciclobutanol 3-etil-ciclobutano-1,2-diol 2,6-dimetil-octa-3,6-dieno-3,6-diol As funções são álcool e enol Ordem de prioridade: Função>insaturação>ramificação
  • 80. Função Para os fenóis, basta terminar com “fenol” ou “hidroxibenzeno” Fenol ou hidroxibenzeno 2-metil-5-etil-fenol 2-metil-5-etil-hidroxibenzeno 3-isopropil-5-metil-fenol 3-isopropil-5-metil-hidroxibenzeno 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
  • 81. Função Para os aldeídos, o sufixo é “al” 𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çõ𝑒𝑠 + 𝑝𝑟𝑒𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑖𝑛𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑎𝑙 Metanal (formaldeído) Propanal 3-etil-2,4-dimetil-Pentanal 2-metil-pent-3-enal 4-metil-pent-2-inodial 1 1 2 3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 benzaldeído
  • 82. Função Para as cetonas, o sufixo é “ona” 𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çõ𝑒𝑠 + 𝑝𝑟𝑒𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑖𝑛𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑜𝑛𝑎 Propanona (Acetona) Pentan-2-ona Pentan-3-ona 5-etil-hept-4-en-3-ona 3,5-dimetil-hex-5-eno-2,4-diona 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 7 3 2 1 4 5 6
  • 83. Função Para os ácidos carboxílicos, o nome começa em “ácido” e termina com o sufixo “oico” á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çõ𝑒𝑠 + 𝑝𝑟𝑒𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑖𝑛𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑜𝑖𝑐𝑜 Ácido metanoico (ácido fórmico) Ácido etanoico (ácido acético) Ácido 3-etil-pent-2-en-4-inoico Ácido 2,3-dimetil-but-2-enoico E para os sais de ácidos carboxílicos, teremos dois nomes. O primeiro possui o sufixo ato e o segundo é o nome do cátion. ____oato de nome do cátion Etanoato de sódio But-2-enoato de potássio 1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3 4
  • 84. Função Para os éteres, temos dois nomes. O primeiro é o termo do menor lado do oxigênio com o prefixo “oxi” e o nome do maior lado terminado com “o”. Número de carbonos do menor lado + oxi número de carbonos do maior lado+ infixo + o metoximetano metoxietano metoxibenzeno metoxiisopropano
  • 85. Função Para os ésteres, temos dois nomes. O primeiro é o termo do lado que contém a carbonila com o prefixo “oato” e o nome do outro lado terminado com “ila”. ___ ato de ___ila Etanoato de metila 2-metil-propanoato de etila Propanoato de vinila 2-metil-prop-2-enoato de isopropila 2 1 3 2 1 3
  • 86. Função Para as aminas teremos dois casos: Para as aminas primárias, temos prefixo, infixo e termina com “amina” Etanamina (etilamina) but-2-en-2-amina 3-metil-but-3-en-2-amina Para as aminas secundárias e terciárias, temos os nomes dos grupos substituintes em ordem alfabética e termina em amina etilmetilamina fenilmetilamina Trimetilamina etildimetilamina 1 2 3 4 1 2 3 4
  • 87. Função Para as amidas, o sufixo é “amida” e quando tiver ramificação no nitrogênio, basta indicar no nome entre travessões a letra N. propanamida 2-metil-prop-2-enamida N-metil-etanamida N-etil-N-metil-butanamida 3 2 1
  • 88. Função Para as nitrilas, basta colocar no final do nome “nitrila” propanonitrila 2-metil-but-2-enodinitrila 1 2 3 4
  • 89. Função Para os nitrocompostos, deve colocar nitro no início do nome como grupo substituinte e precisa pertencer a ordem alfabética. 2-nitropropano 3-nitro-4-propil-hept-5-eno 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno (trinitrotolueno- TNT) 1 2 3 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 61
  • 90. Função Para esses compostos, coloque o nome dos halogênios no início. 2-clorobutano 3-bromo-2,5-dicloro-6-metil-hept-3-eno 1,3-dicloro-4-metil-2-iodo-ciclopentano Triclorometano (clorofórmio) Para os haletos ácidos, basta colocar o nome do íon que dá ao halogênio e depois o nome da cadeia carbônica terminado em “íla” Cloreto de propanoíla brometo de metilpropanoíla 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5
  • 91. Função Para os anidridos, o nome começa com “anidrido” e coloque os nomes das duas cadeias com origem carboxílica Anidrido etanoico Anidrido etanoico-metanoico
  • 92. Função Para os ácidos sulfônicos, o nome começa com “ácido” e coloque no sufixo “sulfônico” Ácido propanossulfônico Ácido 2-metil-prop-1-enossulfônico Para os sais de ácidos sulfônicos, basta começar com o nome da cadeia terminado com ”sulfonato” e termina com o nome do cátion Propanossulfonato de sódio 2 1 3
  • 93. Função Para os tiocompostos temos a nomenclatura dos tióis e sulfetos: Para os tióis ou tioálcoois, o seu sufixo é “tiol” etanotiol Propan-2-tiol Para os sulfetos ou tio ésteres, começa com sulfeto e termina com o nome dois grupos radicais e o último é terminado com “a” Sulfeto de dimetila Sulfeto de etilmetila 2 1 3
  • 94. Função Para os compostos de Grinard, começa com o nome do íon que compõe o halogênio, no meio o nome do radical e termina com “magnésio” Cloreto de etil-magnésio brometo de metil-magnésio iodeto de isopropil-magnésio
  • 95. Isomeria é um fenômeno que envolve compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas estrutural diferente e, consequentemente, propriedades físico- químicas distintas. Os envolvidos são isômeros. Etanol (álcool etílico) Metoximetano (éter dimetílico) 𝐶2𝐻6𝑂 O etanol é um líquido muito usado como biocombustível, pois é menos poluente do que a gasolina, além da sua obtenção a partir da cana de açúcar e outras informações . Porém, o éter dimetílico é um gás inflamável muito usado em aerossóis. Mesmo que eles têm como fórmula molecular 𝐶2𝐻6𝑂, possuem aplicações diferentes, concluindo que eles são isômeros.
  • 96. Plana- quando há alguma diferença na cadeia em vista plana É subdividida em: -De posição -De cadeia -De função -Tautomeria ou isomeria dinâmica -Metameria A isomeria pode ser : Espacial- quando há alguma diferença na cadeia em vista espacial. É subdividida em: -geométrica ou Cis/Trans - Óptica
  • 97. É um tipo de isomeria quando as cadeias são diferenciadas pela função. éster Ácido Carboxílico Etanoato de etila Ácido butanoico 𝐶4𝐻8𝑂2 𝐶2𝐻6𝑂 Propanal oxetano éter Aldeído Cetona fenol 𝐶6𝐻6𝑂 Cetona Aldeído Hexa-1,4,5-trien-3-ona Pentanal Pentan-2-ona 𝐶5𝐻10𝑂
  • 98. É um tipo de isomeria quando as cadeias são diferenciadas pelo tipo de cadeia. 𝐶4𝐻11𝑁 Ciclopentano Pent-2-eno Ciclobuteno But-2-ino Cadeia fechada e saturada Cadeia aberta e insaturada Cadeia fechada e saturada Cadeia aberta e insaturada Cadeia Homogênea Cadeia Heterogênea Butan-1-amina Etildimetilamina 𝐶5𝐻10 𝐶4𝐻6 Cadeia normal Cadeia ramificada Pentano Metil-butano 𝐶5𝐻12
  • 99. É um tipo de isomeria quando as cadeias são diferenciadas pelo posição de algo. 𝐶8𝐻18𝑂 𝐶6𝐻12 𝐶8𝐻18 𝐶7𝐻14 Hex-2-eno Hex-3-eno 3-metil-heptano 2-metil-heptano Octan-2-ol Octan-4-ol Heptan-2-ona Heptan-4-ona Atenção: aldeído e cetona não são isômeros de posição, e sim, de função.
  • 100. Tautomeria ou isomeria dinâmica é quando os isômeros estão estabelecidos em equilíbrio dinâmico. 𝐸𝑛𝑜𝑙 ⇌ 𝐴𝑙𝑑𝑒í𝑑𝑜 𝐸𝑛𝑜𝑙 ⇌ 𝐶𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 Prop-1-enol propanal but-2-enol butanona
  • 101. Metameria é um caso particular da isomeria de posição em que os isômeros só se diferenciam a partir da localização do heteroátomo. 1-metoxipentano 1-etoxibutano 1-propoxipropano
  • 102. A isomeria geométrica ou Cis/Trans precisa ocorrer em ligações duplas nas cadeias abertas ou nas ligações simples das cadeias fechadas. Além disso, não podem ter os ligantes iguais no mesmo carbono. Observaremos os casos a seguir. Ligação dupla de uma cadeia aberta (1,2-dicloroeteno): Cis-1,2-dicloroeteno ou Z-1,2-dicloroetano Trans-1,2-dicloroeteno ou E-1,2-dicloroetano Se os ligantes de maior massa molecular estiverem no mesmo lado da linha de referência (ligação dupla), o isômero é cis Se os ligantes de maior massa molecular estiverem em lados opostos da linha de referência (ligação dupla), o isômero é trans
  • 103. Cis-1,2-dicloroeteno Trans-1,2-dicloroeteno Quanto a polaridade: Cis= molécula polar 𝜇𝑅 ≠ 0 𝜇𝑅 = 0 Trans= molécula apolar Z-1,2-dicloroeteno E-1,2-dicloroeteno Observação: a nomenclatura aceita pela IUPAC é a Z-E na qual Z indica cis e E indica trans. Para a classificação, deve considerar os ligantes de maior número atômico
  • 104. Para as cadeias fechadas: Cis-1,2-metil-ciclopentano Trans-1,2-metil-ciclopentano A regra de polaridade é a mesma das abertas Z-1,2-metil-ciclopentano E-1,2-metil-ciclopentano
  • 105. A isomeria óptica ocorre em compostos com carbonos quirais ou assimétricos. O carbono quiral ou assimétrico é aquele que apresenta todos os ligantes diferentes entre si. 𝑅1 ≠ 𝑅2 ≠ 𝑅3 ≠ 𝑅4 Etil Propil Amina Cloro * * * *
  • 106. Precisa ser assimétrico pois ao espelhar um composto e formar dois isômeros, eles não conseguem ser congruentes.
  • 107. Esses isômeros são diferenciados pelo sentido do desvio da luz polarizada e por causa disso são ópticos Fonte: https://descomplica.com.br/d/vs/aula /isomeria-espacial-isomeria-optica/ Um isômero óptico consegue desviar a luz para a direita e o outro para a esquerda, sendo aquele chamado de dextrógiro (+) e esse de Levógiro (-) Esses isômeros podem ser chamados de enantiômeros e ao juntá-los, formam uma mistura racêmica
  • 108. Essa isomeria pode acontecer também em mais de um carbono quiral. 1 2 + + + - - + - - Estes carbonos são quirais diferentes, então posso contar quantos isômeros opticamente ativos vão ter de acordo com os casos de dextrógiro (+) e levógiro (-) * * 1 2 A partir dessa tabela, consigo calcular o número de isômeros ópticos que existem nesse composto por meio do princípio fundamental da contagem. Sendo n o número de carbonos quirais distintos teremos: 𝐼𝑂𝐴 = 2𝑛 Com IOA representando a quantidade de isômeros opticamente ativo. Para determinar o número de mistura racêmicas, Basta dividir por dois o IOA: 𝑀𝑅 = 2𝑛 2 = 2𝑛−1
  • 109. Reações Nas reações, ocorrem a recombinação de átomos e para isso, devem ocorrer quebras de ligação ou cisões. Mesmo que o carbono é tetravalente, ele consegue ter menos de quatro temporariamente para que ocorra as transformações químicas A cisão pode ser: Homolítica: quando a “quebra” é igual para os dois átomos, cada um com a mesma quantidade de elétrons. Isso forma radicais livres. Heterolítica: quando a “quebra” é desigual para os dois átomos, cada um com a mesma quantidade de elétrons. Isso forma eletrófilo (cátion) e nucleófilo (ânion) 𝐴 ∙ ∙ 𝐵 𝐴 ∙ + ∙ 𝐵 𝐴 ∙ ∙ 𝐵 𝐴+ +∙ ∙ 𝐵− eletrófilo nucleófilo
  • 110. Reações Reação de substituição é quando um átomo de uma molécula é trocado por um outro átomo de outra. Precisa ocorrer em saturados ou aromáticos. Ela pode ser: Por Halogenação Quando um composto é adicionado a um halogênio (normalmente cloro e bromo) formando um haleto + - + - 𝜆 Δ 𝜆=luz Δ = 𝑎𝑞𝑢𝑒𝑐𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜
  • 111. Reações Por Nitração Quando um composto é adicionado a um ácido nítrico formando um nitrocomposto + - + - 𝐻2𝑆𝑂4 Δ
  • 112. Reações Por Sulfonação Quando um composto é adicionado a um ácido sulfúrico formando um ácido sulfônico Δ + - + -
  • 113. Reações Substituição em compostos com carbono secundário ou terciário Neste caso, há diferentes tipos de produtos com concentrações diferentes, formando uma mistura. Monobromação do metil-butano 90% 0,7% 9% 0,3% Percebe-se que o carbono terciário recebe mais do que os outros, tendo uma alta concentração de 90%. O secundário é o próximo, com 9% e o primário é o que menos aparece na mistura. Por isso, na maioria dos casos, há uma ordem de prioridade na substituição do hidrogênio: 𝐶𝑡𝑒𝑟𝑐 > 𝐶𝑠𝑒𝑐 > 𝐶𝑝𝑟𝑖𝑚 Δ luz
  • 114. Reações Substituição em Aromáticos O Benzeno consegue realizar uma reação de combustão na presença de um catalisador Halogenação Os catalisadores são: 𝐴𝑙𝐶𝑙3, 𝐵𝐹3 𝑒 𝐹𝑒𝐵𝑟3 + + - - Nitração Sulfonação O catalisador é: 𝐻2𝑆𝑂4 + - + - + - + -
  • 115. Reações Substituição de Friedel-Crafts Alquilação- quando um aromático reage com um haleto de alquila Acilação - quando um aromático reage com um haleto ácido + - + - + - - ( ) +
  • 116. Reações Substituição em aromáticos ramificados ou dirigência Neste caso, é muito importante a demarcação dos sinais para ver onde os átomos vão ser substituídos Orto (o) Meta (m) Para (p) Orto (o) Meta (m) Lembrando: Nas ramificações, terá um grupo dirigente que vai indicar onde o átomo vai ser substituindo. Mononitração Dinitração Trinitração + + + + - - - - + + + + - - - - + + + + - - - - 𝑂𝐻 − 𝑁𝑂2 2𝑂𝐻 − 𝑁𝑂2 3𝑂𝐻 − 𝑁𝑂2 - + - + - + Neste caso, os grupos que substituem o hidrogênio da posição orto e meta são chamados de orto e meta dirigentes
  • 117. Reações Substituição em aromáticos ramificados ou dirigência Quando o grupo é meta dirigente, teremos: + - - - + + + + - - + - - - + + + + - -
  • 118. Reações Haleto de alquila e uma base Pode ocorrer, na presença de água, uma substituição no halogênio do haleto pela hidroxila da base, formando um álcool e sal. + - + - 𝐻2𝑂
  • 119. Reações Substituição na hidroxila de álcoois Pode ocorrer, no aquecimento, uma substituição da hidroxila por um halogênio. Δ - + + -
  • 120. Reações São reações nas quais o dois ou mais reagentes se juntam para formam um composto. Ocorrem em compostos insaturados, ocorrendo um rompimento na ligação pi Elas podem ser: Hidrogenação catalítica Halogenação Hidratação
  • 121. Reações Hidrogenação catalítica Ocorre na presença de hidrogênio nos reagentes na presença de catalisador como Ni, Pt e Pd.
  • 122. Reações Hidrogenação catalítica nos alcinos Para os insaturados de ligação tripla, pode ocorrer a hidrogenação parcial, formando um alceno, ou total, formando um alcano. Hidrogenação parcial Hidrogenação Total
  • 123. Reações Halogenação Quando o composto é adicionado a um halogênio. Não há necessidade de catalisador e aquecimento
  • 124. Reações Halogenação Quando o composto é adicionado a um halogenidreto (XH), deve-se seguir a regra de Markovnikov na qual o hidrogênio deve entrar no carbono mais hidrogenado da insaturação. Carbono mais hidrogenado
  • 125. Reações Halogenação MAS, ao adicionar HBr na presença de peróxido, o hidrogênio vai para o carbono menos hidrogenado. Essa é a regra anti- Markovnikov.
  • 126. Reações Hidratação Ocorre na adição de água em meio ácido. Segue-se, também, a regra de Markovnikov. Nos alcinos, forma-se um enol que entra em equilíbrio entre um aldeído ou cetona 𝐻+ 𝐻+
  • 127. Reações Nos benzenos É possível realizar reações de adição nos aromáticos, mas são necessárias condições altas de temperatura e pressão, além da presença de catalisador.
  • 128. Reações Nas cadeias fechadas saturadas Neste caso, as reações são explicadas a partir da teoria das tensões de Bayer. Essa disse que o carbono mais estável é aquele que está mais próxima na tetraédrica na diferença entre os 109°28′ e o ângulo interno do polígono. Quanto menor for a subtração, mais estável fica. O ciclopropano é a cadeia fechada mais instável seguido de ciclobutano, ciclopentano e cicloexano. No caso do cicloexano, há uma falha nessa teoria, pois ele não considerou a parte tridimensional da molécula. Quando essa cadeia tem formato de barco, ela é a mais estável e a de cadeira é instável Barco Cadeira
  • 129. Reações Como consequência dessa teoria, teremos: Hidrogenação Halogenação Há uma ruptura na cadeia fechada ao sofrer essa reação de adição em até cinco carbonos. A partir de seis, não sofre reação. Há uma ruptura na cadeia fechada ao sofrer essa reação de adição em até quatro carbonos. A partir de cinco, sofre reação de substituição.
  • 132. Reações É o processo inverso da adição, dois átomos de um composto são removidos, formando uma ligação pi. Parte de um reagente e gera dois ou mais produtos.
  • 133. Reações Eliminação de HX Precisa ocorrer na reação com uma base forte, como o NaOH
  • 134. Reações Desidratação dos álcoois Pequenas variações da temperatura podem mudar o produto da reação. Desidratação intramolecular Desidratação intermolecular
  • 135. Reações Relembrando-se que oxidação é quando um átomo aumenta a sua carga, perdendo elétrons, e ela é medida pelo NOX. Redução é quando o átomo diminui a sua carga, ganhando elétrons. Existem reações em que o átomo de carbono oxida para formar um produto. 𝐶𝐻4 + 2𝑂2 𝐶𝑂2 + 2𝐻2𝑂 + -4 0 -2 +4 -2 + -4 +1 +1 +1 +1 -2 -2 +4 Percebe-se que o carbono foi da carga -4 para +4, então sofreu oxidação pelo aumento dela. No próximo slide, veremos os tipos de reações de oxidação.
  • 136. Reações Reação de combustão A famosa reação de combustão é um exemplo de oxidação. Ela ocorre na presença de oxigênio. Ela pode ser completa e incompleta. A reação incompleta é quando os produtos ora seja fuligem (𝐶(𝑆)) e água, ora forma monóxido de carbono (CO) e água. A reação completa é quando os produtos são sempre 𝐶𝑂2 𝑒 𝐻2𝑂 Reação incompleta: Reação Completa 𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑂𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑜 + 𝑂2 𝐶(𝑠) + 𝐻2𝑂 𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑂𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑜 + 𝑂2 𝐶𝑂 + 𝐻2𝑂 𝐶2𝐻6𝑂 + 𝑂2 2𝐶(𝑠) + 3𝐻2𝑂 𝐶2𝐻6𝑂 + 2𝑂2 2𝐶𝑂 + 3𝐻2𝑂 𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑂𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑜 + 𝑂2 𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂 𝐶2𝐻6𝑂 + 3𝑂2 2𝐶𝑂2 + 3𝐻2𝑂
  • 137. Reações Oxidação dos álcoois. Esse tipo de reação tem como catalisadores 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝑒 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7, ocorrendo no aquecimento em meio ácido. Esses compostos que aceleram a reação liberam oxigênio nascente ([O]) que atacam os reagentes orgânicos formando novos produtos álcoois sofrerão oxidação dependendo de sua classificação: Para os álcoois primários: Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico Para o metanol: Aldeído Ácido Carboxílico Ácido Carbônico < > +𝐻2𝑂 𝐻2𝑂
  • 138. Reações Oxidação dos álcoois. Para os álcoois secundários: Para o álcool terciário: Não há reação porque não possui lugar que o oxigênio pode entrar. Álcool secundário Cetona
  • 139. Reações Ozonólise Acontece quando um alceno reage com ozônio em meio aquoso e zinco como catalisador O alceno reage com ozônio formando um composto intermediário chamado ozonídeo ou ozoneto. A partir daí, entra em contato com a água para romper as ligações de oxigênio formando dois compostos com carbonila e peróxido de hidrogênio Alceno ozoneto Aldeído ou cetona Aldeído ou cetona Peróxido de hidrogênio
  • 141. Reações Oxidação Branda Ocorre em insaturados na presença de permanganato de potássio (𝐾𝑀𝑛𝑂4) na presença de água em meio básico. A reação produz diálcool vicinal e, no caso dos alcinos, produz cetona e ácido carboxílico no mesmo composto.
  • 142. Reações Oxidação Energética Ocorre em insaturados na presença de permanganato de potássio (𝐾𝑀𝑛𝑂4) na presença de água em meio ácido.
  • 143. Reações Oxidação em alquilbenzenos Ocorre em aromáticos ramificados na presença de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 em meio ácido no aquecimento.
  • 144. Reações Redução é quando um átomo diminui a sua carga e, nestas reações, ocorre no carbono. Os catalisadores usados é o Ni e 𝐿𝑖𝐴𝑙𝐻4 que vão liberar hidrogênios nascentes ([H]) para atacar os reagentes para a formação de produtos. Para os ácidos carboxílicos -2 +1 -3 -1 +3 -2 + -3 +1 +1 - -3 + +1 -1 O carbono foi de carga +3 para -1, sofrendo redução. Percebe-se que este processo é inverso à oxidação Para os compostos nitrogenados
  • 145. Reações Algumas funções podem admitir carácter ácido ou básico dependendo da definição. Antes de tudo, vamos relembrar os três conceitos de ácido de base Arrhenius BrØnsted-Lowry Lewis Ácido- composto que libera o íon 𝐻3𝑂+ em meio aquoso 𝐻𝑋 + 𝐻2𝑂 𝐻3𝑂+ + 𝑋− Base- Composto que libera o íon 𝑂𝐻− em meio aquoso 𝑋𝑂𝐻 + 𝐻2𝑂 𝑂𝐻− + 𝑋+ Ácido- aquele que doa o íon 𝐻+ Base- aquele que recebe íon 𝐻+ 𝑁𝐻3 + 𝐻2𝑂 ⇌ 𝑁𝐻4 + + 𝑂𝐻− Base ácido ácido Base Pares conjugados: 𝑁𝐻4 𝑒 𝑁𝐻4 + 𝐻2𝑂 𝑒 𝑂𝐻− Ácido- aquele que recebe o par eletrônico Base- aquele que doa o par eletrônico 5𝐵 1𝑠2/2𝑠22𝑝¹ 1s² 2s² 2p¹ 𝑝𝑥 𝑝𝑦 𝑝𝑧 𝑝𝑥 𝑝𝑦 𝑝𝑧 s
  • 146. Reações Os ácidos orgânicos são os próprios ácidos carboxílicos e os sulfônicos. Essas funções recebem esses nomes porque sofrem ionização na presença de água. Porém, esses ácidos são fracos em relação aos inorgânicos, sofrendo um equilíbrio químico nesse processo. Ordem decrescente de acidez: á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥í𝑙𝑖𝑐𝑜 > á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓ô𝑛𝑖𝑐𝑜 > 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 > á𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙
  • 147. Reações As Bases inorgânicas são as aminas pois, segundo Lewis, elas possuem um par eletrônico para doar. Além disso, segundo BrØnsted e Lowry, ela recebe o hidrogênio formando um derivado do amônio. Ordem decrescente de basicidade: 𝐴𝑚𝑖𝑛𝑎 2º > 𝐴𝑚𝑖𝑛𝑎 1º > 𝐴𝑚𝑖𝑛𝑎 3º > 𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 𝐴𝑟𝑜𝑚á𝑡𝑖𝑐𝑎 Base ácido Ácido Base
  • 148. Polímeros Os polímeros são macromoléculas formadas por uma grande sequência de pequenas unidades chamadas monômeros. Classificação: Quanto a origem: Polímeros naturais: produzidos pelos seres vivos. Polímeros sintéticos: produzidos industrialmente. Comportamento mecânico: Plásticos: moldáveis por extrusão . Elastômeros: possuem elasticidade, deformam e voltam sem ruptura. Fibras: longos filamentos com mais resistência na direção da fibra Comportamento térmico: Termoplásticos: amolecem ao aumento da temperatura Termofixos ou termorrígidos: permanecem a sua estrutura ao aumento da temperatura. Em relação a síntese: Polímeros de adição: são formados por várias reações de adição entre monômeros. Polímeros de condensação ou eliminação: são formados pela união de monômeros, mas deixa um produto não polimérico na reação como água.
  • 149. Polímeros Polímeros de adição: são formados por várias reações de adição entre monômeros com ligação dupla. Na reação de polinização, indica-se “n” um número grande de moléculas do mesmo composto para reagirem. Há uma quebra na ligação pi em todos eles e vão se unindo em ligações simples para formar uma sequência de monômeros. Para isso, precisa ter condições especiais de temperatura e pressão, além da presença de um catalisador. Eteno ou etileno Polieteno ou polietileno Propeno ou Propileno Polipropeno ou Polipropileno Monômero Monômero Polímero Polímero Para a nomenclatura, apenas coloque “poli” no início.
  • 150. Polímeros estireno poliestireno tetrafluoreteno Politetrafluoreteno ou teflon Monômero Monômero Polímero Polímero
  • 151. Polímeros Esses foram os homopolímeros, polímeros formados por um tipo de monômero. Posso ter também ter aqueles produzidos por mais um tipo de monômero, os chamados copolímeros
  • 152. Polímeros São aqueles que, na reação de polimerização, deixam uma sobra que não pertence ao polímero. Etilenoglicol Ácido tereftálico Politereftálico de etileno Poliéster:
  • 153. Polímeros Poliamida: Diácido carboxílico Diamina Nylon-6,6 ou Náilon-6,6 Número de carbonos do diácido carboxílico Número de carbonos das diaminas
  • 154. 1 O ácido ascórbico, ou vitamina C, é um micronutriente antioxidante muito utilizado em produtos para a pele, pois tem uma eficácia comprovada em inúmeros quadros dermatológicos, como a proteção contra o fotoenvelhecimento, por exemplo¹. O nosso corpo precisa do ácido ascórbico para formar vasos sanguíneos, cartilagens, músculos e colágeno nos ossos. Ele também é vital para os processos de cura do organismo². O que é ácido ascórbico? Conheça seus benefícios para a pele e aprenda como usar, Mantecorp skincare, 2022. Disponível em <https://mantecorpskincare.com.br/blog/hidratacao/o-que-e-acido-ascórbico>. Acesso em 13 de julho de 2023. De acordo com a fórmula estrutural ao lado, o número de carbonos secundários é: A B C D E 4 2 3 6 5 A B D C E Resolução
  • 155. 1 O Carbono secundário é aquele que está ligado a dois carbonos. Nesta fórmula, possui quatro desse tipo. Alternativa E
  • 156. 2 O número de carbonos com hibridização do tipo sp³: A B C D E 8 7 4 5 10 A B D E C Resolução A seguir, Mostra-se a estrutura da amoxicilina, um antibiótico usado para combater às infecções bacterianas.
  • 157. 2 A hibridização do tipo sp³ ocorre em carbonos com quatro ligações sigmas (σ). Portanto, existem sete. Alternativa C
  • 158. 3 O número de carbonos com hibridização sp² é: A B C D E 3 1 5 6 8 A C D E B Resolução Acetamiprida é uma inseticida neonicotinoide de primeira geração. Sua estrutura está representada abaixo:
  • 159. 3 A hibridização do tipo sp² ocorre em carbonos com três ligações sigmas (σ) e uma pi (π). Portanto, existem seis. Alternativa B
  • 160. 4 A fórmula molecular do composto é: A B C D E 𝐶3𝐻8𝑃𝑁𝑂5 A C D E B Resolução A figura mostra a fórmula estrutural o glifosato, um tipo de herbicida. 𝐶3𝐻6𝑃𝑁𝑂4 𝐶𝐻8𝑃𝑁𝑂5 𝐶4𝐻10𝑃𝑁𝑂3 𝐶3𝐻7𝑃𝑁𝑂5
  • 161. 4 É apenas contar o número de átomos do mesmo elemento. 𝐶3𝐻8𝑃𝑁𝑂5 Alternativa B
  • 162. 5 A B C D E Aberta, normal, saturada e homogênea B C D E A Resolução Assinale a alternativa correta sobre a classificação da cadeia a seguir: Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea Fechada, ramificada, saturada e heterogênea Fechada, normal, insaturada e homogênea Aberta, ramificada, saturada e heterogênea
  • 163. 5 A cadeia é aberta pois possui carbonos na extremidade. É ramificada porque possui cadeia principal. É saturada por todas as ligações são simples e heterogênea por causa do oxigênio entre carbonos. Alternativa A
  • 164. 6 A B C D E Heterogênea, 1 e 3 B C A E D Resolução Heterogênea, 0 e 4 Heterogênea, 2 e 4 Homogênea, 0 e 4 Homogênea, 1 e 4 Sinvastatina é um medicamento usado para reduzir os níveis de colesterol ruim e de triglicerídeos e aumentar o colesterol bom. Como consequência, diminui os problemas cardiovasculares de uma pessoa. A seguir, observa-se a fórmula estrutural do composto. A classificação da cadeia em relação a presença de heteroátomo, a sua quantidade, e o número de ligações pi (π), respectivamente, é:
  • 165. 6 A cadeia é heterogênea, pois há a presença do oxigênio como heteroátomo, existem 2 átomos de oxigênio que comportam desse jeito. O número de ligações pi é 4. Alternativa D
  • 166. 7 A B C D E É uma cadeia normal B C D E A Resolução Assinale a alternativa correta sobre a cadeia a seguir. É uma cadeia aberta Tem como fórmula molecular 𝐶7𝐻14𝑂 Apresenta carbonos com hibridização sp É uma cadeia homogênea
  • 167. A cadeia é fechada, ramificada, insaturada e homogênea. 7 Fórmula Molecular: 𝐶7𝐻12𝑂 A cadeia possui 5 carbonos sp³ e 2 sp² Alternativa A
  • 168. 8 A B C D E O composto I é o butano O composto III é um alcano O composto I é uma molécula apolar O nome do composto II é ciclobutano O composto III é uma cadeia insaturada A B D E C Resolução Sobre os hidrocarbonetos abaixo, assinale a alternativa INCORRETA: I II III
  • 169. O penta-1,3-dieno é um alcadieno e não um alcano. 8 Alternativa C
  • 170. 9 A B C D E II e III I e II III e IV I e III II e IV A B D E C Resolução O etileno ou eteno é um fitormônio gasoso usado para amadurecer frutos. Sobre suas propriedades moleculares, marque a alternativa que apresenta os itens corretos: (massas molares: C=12g/mol e H=1g/mol) I- apresenta fórmula estrutural 𝐻2𝐶 = 𝐶𝐻2 II- Sua massa molar é de 28g/mol III- é uma cadeia saturada IV- apresenta carbonos com hibridização sp³
  • 171. II- 𝐶2𝐻4 𝑀𝐶2𝐻4 = 12 ∙ 2 + 1 ∙ 4 = 16𝑔/𝑚𝑜𝑙 III- é uma cadeia insaturada por causa da ligação pi IV- os carbonos estão em hibridização do tipo sp² pois possuem 3 sigmas e 1 pi e a geometria é trigonal plana. 9 Alternativa C I-Eteno ou Etileno
  • 173. 10 Esse composto não é o benzeno. Nada mais é do que o cicloexa-1,3-dieno Benzeno Cicloexa-1,3-dieno Alternativa D
  • 174. 11 A B C D E octano A C D E B Resolução O nome do composto abaixo é: butano buteno octeno hexano
  • 175. 11 5 6 7 8 Essa cadeia aberta de hidrocarboneto (o) possui oito carbonos (oct) saturados (an), então o nome é Octano 1 2 3 4
  • 176. 12 A B C D E B C A E D Resolução O nome do composto abaixo é: Hept-2-eno Hept-5-eno Heptano Hepteno Hept-3-eno
  • 177. 12 5 6 7 Essa cadeia aberta de hidrocarboneto (o) possui sete carbonos (hept) com uma ligação dupla (en) posicionada no carbono 2, então o nome é Hept-2-eno 1 2 3 4 Observação: deve-se enumerar o carbono da extremidade mais perto da insaturação
  • 178. 13 A B C D E B C A E D Resolução O nome do composto abaixo é: 3-etil-2-metil-pentano 3-metil-2-etil-pentano octano 3-metil-4-etil-pentano 3-etil-4-metil-pentano
  • 179. 13 5 A cadeia possui as ramificações etil no carbono 3 e metil no carbono 2. Etil vem primeiro na ordem alfabética, então o nome do composto é: 3-etil-2-metil-pentano 1 2 3 4 Observação: deve-se enumerar o carbono da extremidade mais perto da ramificação
  • 180. 14 A B C D E 4-isopropil-pent-2-eno B C D E A Resolução Assinale a alternativa correta sobre o nome da cadeia a seguir: 2,3-dimetil-hex-4-eno octeno 1,1,2-trimetil-pent-3-eno 4,5-dimetil-hex-2-eno
  • 181. 14 A cadeia possui as ramificações metil nos carbonos 4,5 e possui uma ligação dupla no carbono 2, então o nome do composto é: 4,5-dimetil-pent-2-eno Observação: deve-se enumerar a partir da ordem de prioridade: Função>insaturação>ramificação 5 6 1 2 3 4 Cadeia Principal
  • 183. 15 A cadeia possui ramificação metil no carbonos 6 e possui duas ligações duplas nos carbonos 2 e 7 e uma tripla no 4, então o nome do composto é: 6-metil-nona-2,7-dien-4-ino Observação: deve-se enumerar a partir da ordem de prioridade: Função>insaturação>ramificação 5 6 7 1 2 3 4 8 9
  • 185. 16 A cadeia possui ramificação metil no carbono 4 e ligação dupla no carbono 1, então o nome do composto é: 4-metil-cicloex-1-eno Observação: deve-se enumerar a partir da ordem de prioridade: Função>insaturação>ramificação 5 6 1 2 3 4
  • 187. 17 A cadeia possui ramificações metil no carbono 6 e etil no 3, ligações dupla, no 1, e tripla, no 4, então o nome do composto é: 3-etil-6-metil-cicloex-1-en-4-ino Observação: deve-se enumerar a partir da ordem de prioridade: Função>insaturação>ramificação 5 6 1 2 3 4
  • 189. 18 É um composto aromático mononuclear com ramificações metil nos carbonos 1 e 3. Então o nome do composto é: 1,3-dimetil-benzeno Observação: deve-se enumerar a partir da ordem de prioridade: Função>insaturação>ramificação 5 6 1 2 3 4
  • 190. 19 A B C D E 1-etil-4-isopropil-3-metil-benzeno B C D E A Resolução Assinale a alternativa correta sobre o nome da cadeia a seguir: Etil-isopropil-metil-benzeno Isopropil-etil-tolueno 5-etil-2-isopropil-1-metil-benzeno 4-etil-1-isopropil-2-metil-benzeno
  • 191. 19 É um composto aromático mononuclear com ramificações metil no carbono 2. isopropil no 1 e etil no 4. Então o nome do composto é: 4-etil-1-isopropil-2-metil-benzeno Observação: deve-se enumerar a partir da ordem de prioridade: Função>insaturação>ramificação 5 6 1 2 3 4
  • 192. 20 A B C D E B C A E D Resolução A fórmula molecular de um alcino de dez carbonos é: 𝐶10𝐻18 𝐶10𝐻22 𝐶10𝐻20 𝐶10𝐻16 𝐶10𝐻24
  • 193. 20 A fórmula molecular geral de um alcino é: 𝐶𝑛𝐻2𝑛−2 Se n=10, teremos: 𝐶10𝐻2∙10−2 𝐶10𝐻20−2 𝐶10𝐻18
  • 194. 21 A B C D E 13 B C D E A Resolução Quantos carbonos terão um alcano de 22 hidrogênios? 11 8 6 10
  • 195. 21 A fórmula molecular geral de um alcano é: 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2 A quantidade de hidrogênios é 22, então: 2𝑛 + 2 = 22 2𝑛 = 20 𝑛 = 10
  • 196. 22 A B C D E Apresenta amina secundária A C D E B Resolução A adrenalina é um hormônio produzido pela medula adrenal. Ela é capaz de aumentar o batimento cardíaco, além de romper moléculas de gordura e glicogênio. A sua estrutura está indicada abaixo: É um composto alinfático A única função é fenol Apresenta álcool primário Possuem, somente, carbonos primários Assinale a alternativa correta sobre o composto:
  • 197. 22 fenóis Álcool secundário Amina secundária É uma cadeia aromática por causa da presença do benzeno Possuem dois carbonos primários, 6 secundários e 1 terciário na cadeia. 1º 1º 2º 3º 2º 2º 2º 2º 2º
  • 198. 23 A B C D E Ácido carboxílico e amina primária A C D E B Resolução Gaba é um neurotransmissor causador da calma, reduzindo atividades de neurônios e do cérebro, adquirindo sono e contraindo os músculos. Sua fórmula estrutural está indicada abaixo: Ácido carboxílico e amina terciária Éster e amida Aldeído e nitrocomposto Ácido carboxílico e haleto de alquila As funções presentes é:
  • 200. 24 A B C D E B C A E D Resolução Observe as fórmulas estruturais e do etanol e glicerina I, II e IV I, II e III II, IV e V II, III e IV I, III e V Considere as afirmações: I- o nome IUPAC da glicerina é propano-1,2,3-triol. II- ambos possuem a função álcool III- são cadeias aromáticas IV- apenas a glicerina tem álcool secundário. V- são cadeias insaturadas Etanol Glicerina As afirmações corretas são:
  • 201. 24 Etanol Glicerina Propano-1,2,3-triol 1 2 3 1 2 São cadeias alifáticas (ausência de benzeno) saturadas Álcool primário Álcool primário Álcool primário Álcool Secundário
  • 202. 25 A B C D E Ácido decanoico Ácido nonanoico Ácido octanoico Ácido tridecanoico Ácido dodecanoico A B D C E Resolução A seguir, mostra-se um ácido graxo de nome:
  • 203. 25 Essa cadeia aberta e saturada de ácido carboxílico tem 10 carbonos, então fica: Ácido decanoico
  • 204. 26 A B C D E B C A E D Resolução A partir do nome 4-metil-hex-2-eno, a sua fórmula estrutural é:
  • 205. 26 Têm seis carbonos na cadeia principal com ligação dupla no carbono 2 e ramificação metil no carbono 4. Então teremos. 1 2 3 4 5 6
  • 206. 27 A B C D E B C A E D Resolução A função que possui no ciclobut-1-en-1-ol é: enol álcool aldeído éster Ácido carboxílico
  • 207. 27 Essa cadeia possui hidroxila no carbono insaturado de ligação dupla, então não é álcool, e sim, enol. Relembrando que ela sofre uma tautomeria, um equilíbrio dinâmico com a cetona 1 2 3 4 ciclobut-1-en-1-ol ciclobutanona enol Cetona
  • 208. 28 A B C D E A B D E C Resolução O butanoato de etila é o aroma do abacaxi. Sua fórmula molecular é: 𝐶6𝐻12𝑂2 𝐶6𝐻10𝑂2 𝐶6𝐻14𝑂3 𝐶4𝐻10𝑂2 𝐶5𝐻12𝑂
  • 209. 28 Butanoato de etila é um éster, primeiramente, representamos a sua estrutura: Para a fórmula molecular, contamos o número de átomos de cada elemento químico: 𝐶6𝐻12𝑂2
  • 210. 29 A B C D E De função A C D E B Resolução A glicose e a frutose, representadas na figura abaixo, são isômeros: De cadeia ópticos De posição geométricos Glicose Frutose
  • 211. 29 Mesmo que os dois compostos têm fórmula 𝐶6𝐻12𝑂6, a diferença está nas funções que pertencem, uma vez que a glicose possui o aldeído e a frutose a cetona Glicose Frutose Aldeído Cetona
  • 212. 30 A B C D E A B D C E Resolução O isopropildimetilamina tem como fórmula estrutural
  • 213. 30 Isopropildimetilamina é uma amina terciária que recebe os radicais isopropil e dois do tipo metil . Então, a fórmula estrutural é: Isopropil metil metil
  • 214. 31 A B C D E A B D C E Resolução A seguir, mostra-se um tripeptídeo. A função mais abundante e a grupo funcional sulfurado é: Amida e tiol Amida e sulfeto Amina e tiol Amida e tiocetona Amina e sulfeto
  • 215. 31 A função amida é a que mais aparece e o tiol é a função que contém o enxofre. Amida tiol
  • 216. 32 A B C D E II e III A C D E B Resolução A seguir, tem-se a vitamina D2 e sua estrutura. I e II Apenas o II I, II e III Apenas o I Considere as afirmações abaixo: I- a função pertencente é fenol II- apresenta isomeria cis/trans III- é uma cadeia insaturada Assinale o que apresenta, somente, a(s) correta(s):
  • 217. 32 A única função dessa vitamina é o álcool que é classificado como secundário. Aqui, existem dois carbonos insaturados de ligação dupla com ligantes diferentes, então há geometria geométrica e, nessa figura, é um isômero do tipo trans. A cadeia é insaturada, pois há a presença de ligação pi
  • 218. 33 A B C D E 4-cloro-3-metil-hexano B C D E A Resolução O nome da cadeia abaixo é: 3-cloro-4-metil-cicloexano 4-cloro-3-metil-ciclohexano 3-cloro-4-etil-pentano 3-cloro-4-metil-hexano
  • 219. 33 É um haleto de alquila em que possui cloro no carbono 3 e ramificação metil no carbono 4, então o seu nome fica: 3-cloro-4-metil-hexano
  • 220. 34 A B C D E A B D C E Resolução A fórmula molecular de 3-etil-4-nitro-hexanonitrila é: 𝐶8𝐻14𝑁2𝑂2 𝐶6𝐻12𝑁2𝑂2 𝐶8𝐻17𝑁𝑂2 𝐶7𝐻16𝑁2𝑂2 𝐶7𝐻14𝑁2𝑂
  • 221. 34 Determine a sua fórmula estrutural para determinar a fórmula molecular 3-etil-4-nitro-hexanonitrila 𝐶8𝐻14𝑁2𝑂2
  • 222. 35 A B C D E B C A E D Resolução O composto abaixo pode ser obtido a partir da reação de quais compostos? Ácido butanoico e ácido propanoico Propanoato de etila e butanoato de metila Propanal e butanal Ácido propanossulfônico e ácido butanossulfônico Ácido etanoico e propanoico
  • 223. 35 O composto apresentado é um anidrido de ácido carboxílico, ou seja, provém da reação de desidratação entre dois ácidos carboxílicos. Ele pode ser obtido a partir do processo químico entre o ácido butanoico e propanoico. Ácido butanoico ácido propanoico anidrido butanoico- propanoico água
  • 224. 36 A B C D E B C A E D Resolução Sobre os compostos abaixo, assinale a alternativa correta: São isômeros de cadeia Possuem fórmulas moleculares diferentes Ambos possuem carbonos com hibridização sp² Ambos possuem a função éster A cadeia fechada citada só possui carbono secundário
  • 225. 36 Ambos são éteres de fórmula molecular 𝐶3𝐻6𝑂, mas o tipo de cadeia é diferente. O primeiro é fechado e saturado e o segundo é aberto e insaturado. 1º 1º 1º 1º 2º 1º sp³ sp³ sp³ sp³ sp² sp² 𝐶3𝐻6𝑂
  • 226. 37 A B C D E 16 B C D E A Resolução O número de isômeros opticamente ativos é: 8 1 4 32
  • 227. 37 Para que haja isomeria óptica, precisa ter carbono quiral ou assimétrico, aquele que possui todos os ligantes diferentes entre si: * * * * * Existem 5 carbonos quirais, indicados por um asterisco Para determinar o número de isômeros opticamente ativos, deve-se calcular a potência de dois com o expoente indicando a quantidade de carbonos assimétricos: 𝐼𝑂𝐴 = 2𝑛 = 25 = 32
  • 228. 38 A B C D E 2 B C D E A Resolução ENEM- Adaptado 4 8 16 1 A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). A partir da fórmula estrutural ao lado, o número de misturas racêmicas é:
  • 229. 38 * Há, somente, um carbono quiral na cadeia e, a partir daí, o número de misturas racêmicas é dada por: 𝑀𝑅 = 2𝑛−1 = 21−1 = 20 = 1
  • 230. 39 A B C D E Apresenta isômeros cis/trans A C D E B Resolução Sobre o 1,2-dibromo-ciclopentano, é correto afirmar que: É uma cadeia aberta Apresenta, somente, carbonos primários Apresenta fórmula molecular 𝐶5𝐻10𝐵𝑟2 É um haleto de arila
  • 231. 39 Trans-1,2-dibromo-ciclopentano cis-1,2-dibromo-ciclopentano E-1,2-dibromo-ciclopentano Z-1,2-dibromo-ciclopentano 𝐶5𝐻10𝐵𝑟2 São cadeias fechadas com haletos de alquila, pois os halogênios não estão ligados a um aromático. Além disso, todos os carbonos são secundários.
  • 232. 40 A B C D E A B D C E Resolução O composto formado, em prioridade, a partir da reação entre o 3-metil-pentano e o ácido nítrico é: 3-metil-3-nitro-pentano 3-metil-2-nitro-pentano 2-metil-3-nitro-pentano 2-metil-3-nitro-pentano 3-metil-1-nitro-pentano
  • 233. 40 A reação é de substituição , pois envolve um alcano e um ácido nítrico. Ela pode formar vários isômeros de posição em relação ao grupo nitro, mas o que entra em prioridade é no carbono terciário, aquela com a maior concentração. 3-metil-pentano 3-metil-3-nitro-pentano Ácido nítrico água
  • 234. 41 A B C D E Adição A C D E B Resolução A reação abaixo é classificada como: eliminação oxidação redução substituição
  • 235. 41 A reação é de adição pois dois compostos se unem para formar um único produto, além da quebra da ligação pi no reagente orgânico H-OH
  • 236. 42 A B C D E Ácido carboxílico e álcool Éster e álcool Haleto ácido e álcool Éter e álcool Amida e enol A B D E C Resolução Quais são as funções do produto orgânico formado?
  • 237. 42 A reação é de adição pois dois compostos se unem para formar um único produto, além da quebra da ligação pi no reagente orgânico álcool Éster
  • 239. 42 Essa reação é de substituição e vai formar o 1,3,5-tricloro-2- metil-benzeno + + + + - - - - + - 𝐶7𝐻5𝐶𝑙3
  • 240. 43 A B C D E A B D C E Resolução Na adição de brometo de hidrogênio no 1-metil-ciclobut-1-eno, na presença de peróxido, é correto afirmar que o produto formado é: É um haleto de alquila É uma cadeia insaturada Não possui isomeria geométrica É uma molécula polar com ligações de hidrogênio Decorrente à entrada do hidrogênio no carbono mais hidrogenado.
  • 241. 43 Esta reação segue a regra anti-markovnikov em que, na adição de HBr na presença de peróxido, o hidrogênio vai para o carbono menos hidrogenado. 1-metil-ciclobut-1-eno E-1-bromo- 2-metil-ciclobutano Z-1-bromo- 2-metil-ciclobutano São haletos de alquila de cadeia saturadas, polares do tipo dipolo-dipolo
  • 242. 44 A B C D E A C D E B Resolução Na oxidação branda do but-2-eno, o produto formado tem fórmula estrutural:
  • 243. 44 Na oxidação branda, um alceno reage com os oxigênios nascentes para produzir diálcool vicinal
  • 244. 45 A B C D E dinâmicos De posição De função geométricos ópticos A B D E C Resolução Os compostos orgânicos formados pela ozonólise do 3-etil-4-metil-hept-3-eno são isômeros:
  • 245. 45 Nesta reação, há a produção de duas cetonas de mesma fórmula molecular, então elas são isômeros de posição
  • 246. 46 A B C D E Duas moléculas de etanal Propanona e ácido etanoico Propanona e etanal Duas propanonais Etanal e propanal A B D E C Resolução Na oxidação energética do 2-metil-but-2-eno, os produtos orgânicos gerados são:
  • 247. 46 Na oxidação energética, o composto vai ser separado a partir da ligação dupla e aqueles que faltam, preenche com oxigênio
  • 248. 47 A B C D E A B D C E Resolução A reação a seguir é classificada como: redução elminação oxidção substituição adição
  • 249. 47 Na presença de hidrogênio nascente, a reação é de redução, reduzindo a carga do carbono. +2 +1
  • 250. 48 A B C D E Amina primária B C D E A Resolução Sobre a molécula orgânica a seguir, qual é a função de carácter básico? fenol álcool Ácido carboxílico Amina secundária
  • 251. 48 A função básica é a amina secundária, pois o nitrogênio tem o par eletrônico para doar, sendo a base de lewis. Amina secundária
  • 252. 49 A B C D E A B D E C Resolução Qual é a fórmula estrutural do polibut-2-eno
  • 253. 49 O polibut-2-eno é produzido a partir da reação de polimerização do but-2-eno. But-2-eno polibut-2-eno
  • 254. 50 A B C D E A C D E B Resolução Quais é a função pertencente ao polímero de condensação abaixo? Éster álcool fenol Aldeído Cetona
  • 255. 50 A única função que está contido no polímero é o éster, pois é derivado do ácido carboxílico no qual o hidrogênio é substituído por uma cadeia carbônica. Éster